10 第三章 第二节 第1课时 醇-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂课时作业（人教版）

巴五维课堂 (4) 《C-CH-Br+NaOH CH-on +NBc CH CH3 13.解析：(1)88gC02为2mol,45gH20为2.5mol,标准 状况下的气态烃A11.2L,即为0.5mol,所以1分子 烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为 C,Ho。(2)CH。存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图 上看，A与CI,在光照条件下发生取代反应时有两种产 物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只 能是异丁烷，取代后的产物为2甲基-1-氯丙烷和2甲 基-2氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2甲基丙 烯，在Br2的CCL,溶液中发生加成反应，生成E: CH, CH一C一CH2Br,再在NaOH的水溶液中水解反应 Br CH 生成F:CH,一C一CHOH,从而顺利解答第(4)~ OH (6)小题。 答案：(1)C,Ho (2)2甲基-1氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷（可互换） (3)CH一C-CH,是 CH: CH2Br (4)CH,一CH一CH,Br(答案合理即可) (5)消去反应、加成反应、取代反应（或水解反应） CH (6)CH—C-CH2+Br2→CH,—C—CHBr CH Br CH, CH, H2(0 CH一C-CH +2NaOH CH CCH △ Br Br OHOH +2NaBr 第二节醇酚 第1课时醇 1.B[A.同系物必须具有相似结构，甲醇含有1个羟基， 乙二醇含有2个羟基，丙三醇含有3个羟基，三者结构不 同，一定不属于同系物，故A错误；B.乙二醇含有2个羟 基，是无色、黏稠、有甜味的液体，故B正确；C.甲醇含有 1个羟基，是一元醇，乙二醇含有2个羟基，是二元醇，丙 三醇含有3个羟基，是三元醇，故C错误；D.一OH是亲 水基团，甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水且易溶于乙 醇，是重要的化工原料，故D错误；故选B。] ·21 化学·选择性必修第三册 2.B[A.由于酸性KMnO,溶液有强氧化性，乙醇最终被 氧化为乙酸，故A错误；B.钠的密度大于乙醇，加入后先 下沉，反应过程中钠表面产生的氢气泡会使其浮力增大 而上浮，上浮到一定位置气泡破裂后钠又会下沉，氢气 燃烧发出淡蓝色火焰，故B正确；C.灼热的铜丝表面是 黑色的氧化铜，氧化铜被乙醇还原为铜丝后重新变为红 色，故C错误；D.X应该是饱和碳酸钠溶液，故D错误； 故选B。] 3.B[A.乙醇与钠的反应时断裂羟基中的O一H,即是① 键断裂，A正确；B.乙醇发生催化氧化反应产生 CH CHO,断裂羟基中的O一H及羟基连接的C原子上 的C一H,然后再形成C一O,因此是①③键断裂，B错 误；C.乙醇燃烧产生CO2、H2O,分子中所有化学键都发 生断裂，因此是①②③④⑤键断裂，C正确；D.乙醇与 HBr发生取代反应是断裂乙醇分子中的C一O,然后形 成C一Br,即是②键断裂，D正确：故合理选项是B。] 4.D[A.甲醇不能发生消去反应，多碳醇当与羟基相连碳 原子相邻的碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反 CH. 应，A错误；B.CH,-C-OH中和羟基相连的碳原子上 CH 没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；C.CHCH一CH OH 与CH,CH,OH在浓HSO,存在下加热反应时，不仅可以 发生分子内脱水，生成烯烃，也能发生分子间脱水生成醚， 烯烃有两种，醚有三种，所以有机产物最多有5种，C错误； D.醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应，生成 卤代烃，D正确：故选D。] 5.A[饱和一元醇与钠按物质的量之比1：1反应，生成 的H,在标准状况下的体积为5.6L,则氢气的物质的量 5.6L 为22.4L/m01 =0.25mol,由2Na~H,需要金属Na的物 质的量为0.5mol,参加反应的钠的质量为0.5mol×23g/ mol=11.5g<23g,故醇完全反应，故饱和一元醇混合物 的年均学尔质量双=是-是品=3识6gl,由于 两种醇分子中相差一个碳原子，设醇中碳原子数目分别 为n、n十1，则：14n十2+16<37.6<12(n十1)十2(n十1) 十2十16，可得n=1,故A正确。] 6.C[分子中含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶 液氧化：含有氯原子，能与氢氧化钠水溶液发生取代反 应；该物质中不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反 应；含有羟基，能与金属钠反应：含有羟基，能与氧化铜 发生催化氧化，C项符合。] 7.C[A.该有机物含有碳碳双键，可与溴发生加成反应， 能使溴水褪色，A错误：B.该有机物含有碳碳双键，能发 8 参考答案 生加成反应，含有羟基，能发生催化氧化生成醛，B错误； C.该有机物含有碳碳双键、羟基，均可与高锰酸钾反应， 则能使酸性KMnO,溶液褪色，C正确；D.1mol该有机 物能与足量的金属钠反应放出标准状况下11.2LH2,D 错误；答案为C。] 8.A[薄荷醇的分子式为C1。HO,它与环己醇具有相似 的结构，分子组成上相差4个CH,原子团，属于同系物， 故A项正确；薄荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单键， 不是平面结构，故B项错误：薄荷醇分子中，与羟基相连 的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加 热条件下，其能被O,氧化为酮，故C项错误；薄荷醇分 子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，故D项 错误。] 9.A[乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双 键，二者的结构不相似，所以不互为同系物，A错误：金 合欢醇分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，同时含 有羟基，能发生取代反应，B正确：金合欢醇分子中含有 3个碳碳双键，所以1mol金合欢醇能与3molH2发生 加成反应，也能与3 mol Bra2发生加成反应，C正确；醇羟 基与产生H2的物质的量之比为2：1，D正确。] 10,C[两种醇分子中均合有(C,海能与澳水反 应，A正确；两种醇的分子式（都是C1。H1O)相同，但结 构不同，互为同分异构体，B正确；因芳樟醇中与一OH 相连的碳原子上没有H原子，不能被催化氧化，C错 误；两种醇分子中碳原子数较大，应难溶于水，D正确。] 11.解析：(1)A发生催化氧化生成B,A发生消去反应生成 C,A与甲酸发生酯化反应生成D,为取代反应，A发生 分子内酯化反应生成E,也属于取代反应。五种物质中 只有C、E的分子式相同，但结构不同，则C与E互为同 分异构体。 (2)A发生催化氧化反应生成B,由A生成B反应的化 催化剂 学方程式为2 cH,CH,oH+O,△ -COOH +2H2O。 (3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内，表明 酮羰基是平面结构。ABDE中均含有亚甲基，是空间四 面体结构，只有C中含有苯环和碳碳双键，都是平面结 构，分子中所有的原子有可能都在同一平面内。(4)C 中含有碳碳双键，可发生加聚反应，该高聚物的结构简 ECH-CH,元 式为 -COOH 答案：(1)C和E(2)2 CH CH,OH +O -COOH 催化剂2 -CH,CHO △ COOH +2H,O ·279 课时作业马 七CH-CH (3)C(4) -COOH 12.解析：(1)2-丁醇和浓盐酸加热发生取代反应生成2-氯 丁烷和水，加入烧瓶的物质中，无水氯化锌是催化剂； (2)球形冷凝管是用来冷凝回流挥发出的2丁醇和2 氯丁烷、导出氟化氢气体，冷却水从冷凝管的a口通入， 可使冷凝水充满冷凝管，达到理想的冷凝效果； (3)卤代烃在强碱溶液中发生水解生成醇，2氣丁烷沸 点低，易挥发，故步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅 速，其原因是防止2氯丁烷水解，减少2氣丁烷挥发； (4)蒸馏可分离互溶的有一定沸点差的液体混合物，故 步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是蒸馏； (5)2-氯丁烷中含有碳氯键，通过其在碱溶液中水解转 变为CI、调pH到酸性后用硝酸银溶液加以检验，则 检验产品2氯丁烷中含有氯元素的方法是：取产品少 许于试管中，先加NaOH溶液，加热，冷却后，再滴入硝 酸溶液至酸性，最后滴入硝酸银溶液，若有白色沉淀， 则2氣丁烷含有氯元素。 答案：(1)作催化剂或加快化学反应速率(2)冷凝回 流挥发出2-丁醇（或提高原料利用率）和2氧丁烷a (3)防止2氧丁烷水解和减少2-氯丁烷挥发(4)蒸 馏(5)取产品少许于试管中，先加NaOH溶液，加热， 冷却后，再滴入硝酸溶液至酸性，最后滴入硝酸银溶 液，若有白色沉淀，则2氯丁烷含有氯元素 13.解析：(1)由题知a-松油醇的化学式为C6H10,其中 含10个C、18个H、1个O,则1mol-松油醇完全燃烧 消艳氧气的物质的量为10ml+竖m0l-之ol 14mol。 (2)与羟基相连碳原子上没有氢原子，不能被酸性 KMnO,溶液氧化，不能使酸性KMnO,溶液褪色，a符 合题意；含有醇羟基，能与HX发生取代反应，转化为 卤代烃，b不符合题意；没有不饱和键，不能发生加成反 应，c符合题意；含有醇羟基，可以发生取代反应，d不符 合题意。 CH (3)?松油醇的结构简式为CH一C ,其 OH CH, 分子中有7种不同化学环境的氢原子，在浓硫酸存在并 加热条件下可与羧酸发生酯化反应。 (4)A发生消去反应生成Y松油醇，其反应的化学方程 18 OH CH浓硫酸 式为CH,一C OH △ CH 世五维课堂 CH CH,- +H218O。 OH CH 答案：(1)1：14 (2)ac (3)7浓硫酸、加热 18 OH (4)CH:-C- CH,浓硫酸 OH CH CH CH- 十H218O消去反应 OH CH 第2课时酚 1.C[溶解度与酸性无关，故A错误；苯酚含酚羟基，与氯 化铁溶液发生显色反应，与酸性无关，故B错误；苯酚不 能和NaHCO,溶液反应，可知苯酚为弱酸性酚，故C正 确；苯酚浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚纳 和水，可知苯酚具有酸性，不能说明为弱酸，故D错误。] 2.C[与NaOH溶液发生反应的是3种酚 CH CH CH -OH );而不反应的是 OH CH,OH和 OCH。] 3.C[酚类物质必须有一OH与苯环直接相连，可能的组成 为CH一CH,一CH,一OH,移动一OH的位置，可得三种 OH 同分异构体〔 cH◇ 4.B[A该物质分子中除含有酚羟基，在侧链上还含有醇 羟基，因此它与苯酚不属于同系物，A错误；B.酚羟基的 邻位H原子会与Br,发生取代反应，1mol该有机物能 与1ol溴发生取代反应，B正确；C.物质分子中含有1 个酚羟基和1个醇羟基都可以与Na发生置换反应产生 H,,则1mol该有机物能与金属钠反应产生1molH,,C 错误；D.只有酚羟基能够与NaOH发生反应，则1mol该 有机物能与1 mol NaOH反应，D错误；故合理选项 是B] 5.AD[烃的含氧衍生物可燃烧生成二氧化碳和水，含碳碳 双键、酚羟基均可使酸性KMO,溶液褪色，故A正确；不含 一COOH,不能与NaHCO.溶液反应，故B错误；不含 一COO一，不能发生水解反应，故C错误；酚羟基的邻对位 氢原子与浓涣水发生取代反应，故D正确。] 6.D[A.苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸 不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以遇FeCL ·28 化学·选择性必修第三册 显紫色，正确；B.苯酚可以被O2氧化而呈粉红色， 当然也可以被KMO,氧化，菠萝酯含有碳碳双键， 故也可被KMnO,氧化，正确；C.苯氧乙酸中含有羧 酸可与碱发生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性 条件下发生水解，正确；D.由于菠萝酯含有碳碳双键 也可以使溴水褪色，故不能用溴水来检验残留的丙 烯醇，错误。故选D。] 7.D[浓澳水与酚类物质发生苯环上羟基的邻、对位的取 代反应，与碳碳双键发生加成反应。白藜芦醇与B2反 OH 应的位置用“*”表示：H0《 OH 6个位置；苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发 生加成反应，故1mol该有机物最多消耗7molH2。] 8.AC[A根据棉酚的结构简式可知其分子式为CHO, 故A正确：B.碳碳双键、醛基、苯环均可以和氢气发生加 成反应，所以1mol棉酚可以和12molH,发生加成反 应，故B错误：C,棉酚含有羟基、甲基等可以发生取代反 应，含有碳碳双键、醛基等可以发生氧化反应，与氢气的 加成反应属于还原反应，故C正确；D.该分子中具有3 个碳原子与同一饱和碳原子相连的结构，不可能所有碳 原子共面，故D错误；综上所述答案为AC。] 9.BC[A.由结构简式可知，厚朴酚含有酚羟基和碳碳双 键，碳碳双键可与溴水发生加成反应，酚羟基的邻位含 有氢原子，能与澳水发生取代反应，故A正确；B.由结构 简式可知，图b的有机物结构与厚朴酚相同，和厚朴酚 为同一物质，故B错误；C.手性碳原子是指与四个各不 相同原子或原子团相连的碳原子，由结构简式可知，厚 朴酚分子中不含手性碳原子，故C错误；D.由结构简式 可知，厚朴酚含有酚羟基和碳碳双键，分子中苯环中所 有原子共面，碳碳双键中所有原子共面，则所有碳原子 可能共面，故D正确：故选BC。] 10.B[A.根据己烯雌酚的结构简式可知己烯雌酚的分子 式为C1HO2,正确；B.与苯环直接相连的原子是共面 的，与碳碳双键直接相连的原子是共面的，碳碳单键可 以旋转，所以该分子中一定共面的碳原子有8个，错误； C。己烯雌酚分子中含有苯环，属于芳香族化合物，正 确；D.己烯雌酚分子中含有碳碳双键、苯环，可发生加 成、氧化、加聚反应，分子中含有酚羟基，可发生酯化、 硝化反应，正确，答案选B。] 11.解析：(1)A中的官能围是醇羟基、碳碳双键，B中的官 能团是酚羟基。(2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液 反应；B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。 (3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。 (4)1molA中含有1mol碳碳双键，最多消耗1mol单 0世五维课堂 化学·选择性必修第三册 化 课时 第二节醇 酚 间 纠错空间 学 作业 第1课时 醇 1.下列说法正确的是 ( 4.下列说法中，正确的是 A.甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 A.醇类在一定条件下都能发生消去反 B.乙二醇是无色、黏稠、有甜味的液体 应生成烯烃 C.甲醇、乙二醇、丙三醇都是饱和一 B.CHOH、CHCH,OH、 元醇 CH: D.甲醇、乙二醇、丙三醇都难溶于水而 易溶于乙醇，是重要的化工原料 CH- CHCH、CH一C一OH都 2.乙醇是生活中常见的有机物，下列有关 OH CH 乙醇的实验操作或实验现象正确的是 能在铜催化作用下发生氧化反应 C.将CHCH-CH3与CHCH2OH 乙醇 火焰 L灼热的铜丝 玻璃管 OH 酸性 乙醇 在浓H,SO4存在下加热，最多可生 KMnO 钠 -乙醇 方法总结 溶液 ① ② ③ ④ 成3种有机产物 A.①中酸性KMnO,溶液会褪色，乙醇 D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反 转化为乙醛 应生成卤代烃 B.②中钠会在乙醇内部上下跳动，上方 5.有两种饱和一元醇的混合物18.8g,与23g 的火焰为淡蓝色 Na充分反应，生成的H2在标准状态下的 C.③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由 体积为5.6L,这两种醇分子中相差一个碳 红色变为黑色 原子。则这两种醇可能是 D.④中X是饱和NaOH溶液，X液面 上有油状液体生成 A.甲醇和乙醇 B.乙醇和1-丙醇 3.乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断 C.2-丙醇和1-丁醇 D.无法确定 键部位不正确的是 6.一定条件下，下列物质可以跟有机化合 H H CH, ③ 物CH2=CH CH2OH反应的是 H④ C②0①H CH,CI H A.乙醇与钠的反应是①键断裂 B.乙醇的催化氧化反应是②③键断裂 ①酸性KMnO,溶液 ②NaOH水溶液 C.乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键 ③KOH的乙醇溶液 ④Na⑤CuO 断裂 A.只有①②④ B.只有①③④ D.乙醇与HBr的反应是②键断裂 C.只有①②④⑤ D.全部 ·226· 第三章烃的衍生物 课时作业乡 7.某有机物的结构简式为 10.芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在 CH。一CHCH,CH,OH,下列对其化学 于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等 性质的判断中，正确的是 ( 物质中，有玫瑰和橙花香气。下面的 A.该有机物不能使溴水褪色 纠错空间 说法不正确的是 B.该有机物能发生加成反应但不能发 >八6 /0H 生催化氧化生成醛 芳樟醇 香叶醇 C.能使酸性KMnO,溶液褪色 A.两种醇都能与溴水反应 D.1mol该有机物能与足量的金属钠反 B.两种醇互为同分异构体 应放出标准状况下22.4LH, C.两种醇都可在铜催化下与氧气反应 8.薄荷是常用中药之一，从薄荷中提取的 生成相应的醛 薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简 D.两种醇都难溶于水 式如图，下列说法正确的是 () 11.有机化合物A的结构简式为 CH,CH,OH COOH ,它可通过不同 化学反应分别制得B、C、D和E四种 A.薄荷醇的分子式为C1。H。O,它是环 物质。 己醇的同系物 CH,CHO CH-CH2 COOH COOH B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处 方法总结 B C 于同一平面上 CH C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热 CH CH,CH,OOCH 条件下能被O。氧化为醛 COOH D.在一定条件下，薄荷醇能发生取代反 应、消去反应和加聚反应 D E 9.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精 请回答下列问题： 中，其结构简式如图所示。下列说法不 (1)在A~E五种物质中，互为同分异 正确的是 构体的是 (填字母代号)。 CH,OH (2)写出由A生成B反应的化学方程 式： A.金合欢醇与乙醇互为同系物 B.金合欢醇既可发生加成反应，又可发 生取代反应 (3)已知HCHO分子中所有原子在同 C.1mol金合欢醇能与3molH2发生 一平面内，则上述分子中所有的原子 加成反应，也能与3 mol Br2发生加 有可能都在同一平面内的是 成反应 (填字母代号)。 D.1mol金合欢醇与足量Na反应生成 (4)C能形成高聚物，该高聚物的结构 0.5 mol H2 简式为 ·227· 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 12. 实验室以2-丁醇(CH,CHCH,CH3) (4)步骤4进一步精制产品所采用的 间 OH 操作方法是 (填名称)。 为 原 料制备 2-氯丁 烷 (5)检验产品2氯丁烷中含有氯元素 纠错空间 (CH CHCH2CH3),实验装置如图 的方法是 cl 所示（夹持、加热装置省去未画）。相 关数据见下表： (写出操作 已知： 过程)。 13.松油醇是一种调香香精，它是α、β、Y 物质 熔点（℃） 沸点（℃） 三种同分异构体组成的混合物，可由 2-丁醇 114.7 99.5 有机物A经下列反应制得： 2-氯丁烷 -131.3 68.2 a-松油醇 H,O 以下是实验步骤： 步骤1：在圆底烧瓶内放入 CHOH浓H,sO 18 OH 无水ZnCl,和12mdl·L △ HaC CHa 浓盐酸，充分溶解、冷却，再 b金H,0 阝松油醇 加入2丁醇，反应装置如图，a -H2180 (有2个一CH3) 方法总结 加热一段时间。 HaC CH3 Y松油醇 A (有3个-CH3) 步骤2：将反应混合物移 (1)松油醇完全燃烧时，消耗a松油醇 至蒸馏装置内，蒸馏并收集115℃以 与氧气的物质的量之比为 下馏分。 (2)A物质不能发生的反应或不具有 步骤3：从馏分中分离出有机相，依次 用蒸馏水、5%NaOH溶液、蒸馏水洗 的性质是 (填字母)。 涤，再加入CaCL2固体，放置一段时间 a.使酸性KMnO,溶液褪色 后过滤。 b.转化为卤代烃 步骤4：滤液经进一步精制得产品。 c.能发生加成反应 (1)步骤1中加入无水ZnCL2的作用是 d.能发生取代反应 (3)3松油醇分子中有 种不同 (2)步骤1反应装置中冷凝管的作用 化学环境的氢原子，其与羧酸反应转 是 化为酯的反应条件是 ,冷却水从冷凝管的 (填“a”或“b”)口通入。 (4)写出生成Y松油醇反应的化学方 (3)步骤3用NaOH溶液洗涤时操作 程式： 要迅速，其原因是 ,该反应 的反应类型是 ·228·