9 第三章 第一节 卤代烃-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂课时作业（人教版）

世五维课堂 FeBrs 答案：(1)2Fe十3Br2-2FeBr +Br Br +HBrA(2)Br十Ag=AgBr￥(3)导出 HBr(导气)，冷凝回流的作用(4)打开分液漏斗上口 瓶塞，旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴入试 管中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯的混合液中 (描述合理即可)(5)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境 (6)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气(7)随 HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原 料利用率低由于导管插入AgNO,溶液中而易产生倒 吸（只要答出冷凝回流和倒吸即可） 13.解析：(1)苯的结构简式为 ,甲苯的结构简式 (2)无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的 一氯取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单 双键交替结构，故A错误；若苯的结构中存在单双键交 替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分 异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故B正 确；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的 间位二元代物都是无同分异构体，所以不能说明苯不 是单双键交替结构，故C错误；无论苯的结构中是否有 碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代物都无同分 异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故D错 误。(3)甲苯在铁的催化作用下与液溴主要发生苯环 上甲基的邻、对位取代反应，结构简式为 Br H,C-br、H,C ,甲苯在光照条件下 与溴蒸气发生取代反应，Br取代甲基上的H,反应的化 学 方 程 式 为 CH十Br2 光》 CH2Br+HBr。 (4)甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲 酸：○ -COOH。 (5)苯的同系物中苯环上的一氟代物只有一种的是对 二甲苯。 CH, 答案：(1) (2)B Br (3)H,C-Br、H,c CH+Bx光C-CH,Br+HB (4) -COOH 氧化反应(5)E ·21 化学·选择性必修第三册 第三章烃的衍生物 第一节卤代烃 1.C[A.所有卤代烃都是难溶于水的，但是，卤代烃的密 度不一定比水大，也不全是液体，例如，一氯甲烷就是气 体，A不正确；B.不是所有的卤代烃在适当条件下都能 发生消去反应，只有与官能团相连的碳原子的邻位碳原 子上有H原子的才能发生消去反应，B不正确；C.卤代 烃的官能团就是卤素原子，故所有卤代烃都含有卤素原 子，C正确；D.并非所有卤代烃都是通过取代反应制得 的，有些也可以通过加成反应制得，D不正确。综上所 述，关于卤代烃的叙述正确的是C。] 2.B[A.溴乙烷不能电离出Br,所以在澳乙烷中滴入 AgNO,溶液，不会有淡黄色沉淀生成，A项错误；B.卤 代烃一般难溶于水，易溶于有机溶剂，B项正确；C.溴乙 烷在加热、NaOH的醇溶液作用下发生消去反应，生成 乙烯，与NOH的水溶液反应，可生成乙醇，C项错误； D.溴与乙烷反应的取代产物有多种，一般用乙烯与溴化 氢加成反应来制取溴乙烷，D项错误；答案选B。] 3.ALA,溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应 生成乙烯，故A正确：B.在液溴与苯的混合物中加入铁 粉，发生取代反应生成溴苯，故B错误；C,溴乙烷与 NaOH的水溶液共热，发生取代（水解）反应生成乙醇， 故C错误；D.乙烯和HCI为原料制备氯乙烷发生加成 反应，故D错误。] 4.ALA,由苯制溴苯和由乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯都 是取代反应，故A正确；B.由乙烯制1,2-二溴乙烷是加 成反应，由乙烷制一氯乙烷是取代反应，故B错误；C.乙 烯使溴水褪色，因为溴和乙烯发生加成反应而使溴水褪 色；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为乙烯被高锰 酸钾氧化而褪色，故C错误；D.由溴乙烷制取乙烯是消 去反应；由苯制环己烷是加成反应，故D错误。故 选A。] 5.C[检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的 氯元素并非游离态的CI厂，故应加入NaOH的水溶液或 NOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去 反应，产生CI,然后加入稀HNO酸化，再加AgNO 溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先 加HNO,酸化，是为了防止NaOH与AgNO,反应生成 AgOH,再转化为Ag2O沉淀千扰检验：D项，有的氯代 烃不能发生消去反应，故不选。] 6.B[能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是有B碳原子 (与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子)，而且B碳原子上 连有氢原子。C中无仔碳原子，A中的？碳原子上没有氢原 6 参考答案 子，所以A,C都不能发生消去反应；D中发生消去反应后可 得到两种烯烃：CH一CHCH,一CH或 CH一CH一CH一CH;B中发生消去反应后只得 到◇CH-CHJ 7.A[C,HC12分子中的1个氢原子被氣原子取代后，可 得到2种同分异构体，说明CHC2分子中有2种氢原 子。各选项中物质的结构简式分别为 CH,CH一CH2、C-CH-CH2-CH、 CI C CI 1,3二氣丙烷 1,1-二氯丙烷 9 CH2一CH-CH、CH,C-CH。 cI CI CI 1,2-二氯丙烷 2,2二氛丙烷 由它们的结构简式可以看出，1,3二氯丙烷分子中有2 种氢原子，故它们分子中的1个氢原子被氯原子取代后， 可得到2种同分异构体，而1,1-二氯丙烷、1,2二氯丙 烷、2,2二氣丙烷含有的氢原子种数分别为3种、3种、1 种，故它们分子中的1个氢原子被氯原子取代后，得到的 同分异构体数目分别为3种、3种、1种。] 8.D[A.图1装置中发生溴乙烷的水解（或取代）反应，故 A错误；B.图1装置中发生澳乙烷的水解（或取代）反 应，生成乙醇，乙醇与水混溶，故B错误；C.图2装置中 发生溴乙烷的消去反应，生成乙烯，生成的乙烯中混有 乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，试管A的作 用是除去气体中混有的乙醇，故C错误；D.图2中乙烯 能使澳的四氯化碳溶液褪色，而乙醇不能，若无试管A, 可将B中试剂改为溴的四氯化碳溶液，故D正确；故 选D。] 9.B[X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有 机物的碳骨架结构未变；由2甲基丁烷的结构可推知X的 C 碳骨架结构为C一C一C一C,其连接C1原子的相邻碳原 子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机 CH CI 物X的结构筒式为CH一CH一CHCH或 CH CH一C—CHCH,则化合物X用NaOH的水溶液处 CI CH 理可得到CH,一CH一CHCH或 OH CH CH一C一CHCH,故选B。] OH 。271 课时作业兰 10.D[应选择的合成路线是步骤尽量少，合成产率尽量 高。对此题而言，选择加成反应要比取代反应好得多， 而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃。 答案选D。] 11.解析：(1)甲烷是正四面体结构，分子中的四个H原子全部 被C原子取代得到CCL,分子结构与甲烷相似。这些多卤 代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，可采取分馏的 方法分离。(2)CP,CHCIBr所有同分异构体的结构简式是 CF,BrCHFCI,CF,ClCHFBr,CFClBrCHF. (3)乙烯与氯气发生加成反应得到1,2二氯乙烷：反应①的 化学方程式是HC-CH2+C2一CH CICH CI;1,2二 氯乙烷在480~530℃条件下发生消去反应得到氯乙烯 CH2一CHC】:氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。 答案：(1)四氯化碳分馏 (2)CF,BrCHFCI、CF,CICHFBr、CFCIBrCHF。 (3)HC-CH2+CL2→CH,CICH,C1加成反应 消去反应 12.解析：1mol烃A完全燃烧得到8 mol CO2和4mol H,O,则A的分子式为CHg。①发生的是加成反应； 反应②是从分子B中消去2分子HBr;③是E与Br 发生加成反应。则A为 《-CH-CH,B为 一CHCH2,E为 》C=CH, Br Br C为 ,D为 OcH-cH,· ECH-CH2 Br F为 CH-CH, OH 0 H为CH,C一O-CHCH。 ◇ 答案：(1)CH CH-CH. (2)加成酯化（取代） ECH,-CH (3) -CHCH Br CH CH一C—OCH-CH 巴五维课堂 (4) 《C-CH-Br+NaOH CH-on +NBc CH CH3 13.解析：(1)88gC02为2mol,45gH20为2.5mol,标准 状况下的气态烃A11.2L,即为0.5mol,所以1分子 烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为 C,Ho。(2)CH。存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图 上看，A与CI,在光照条件下发生取代反应时有两种产 物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只 能是异丁烷，取代后的产物为2甲基-1-氯丙烷和2甲 基-2氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2甲基丙 烯，在Br2的CCL,溶液中发生加成反应，生成E: CH, CH一C一CH2Br,再在NaOH的水溶液中水解反应 Br CH 生成F:CH,一C一CHOH,从而顺利解答第(4)~ OH (6)小题。 答案：(1)C,Ho (2)2甲基-1氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷（可互换） (3)CH一C-CH,是 CH: CH2Br (4)CH,一CH一CH,Br(答案合理即可) (5)消去反应、加成反应、取代反应（或水解反应） CH (6)CH—C-CH2+Br2→CH,—C—CHBr CH Br CH, CH, H2(0 CH一C-CH +2NaOH CH CCH △ Br Br OHOH +2NaBr 第二节醇酚 第1课时醇 1.B[A.同系物必须具有相似结构，甲醇含有1个羟基， 乙二醇含有2个羟基，丙三醇含有3个羟基，三者结构不 同，一定不属于同系物，故A错误；B.乙二醇含有2个羟 基，是无色、黏稠、有甜味的液体，故B正确；C.甲醇含有 1个羟基，是一元醇，乙二醇含有2个羟基，是二元醇，丙 三醇含有3个羟基，是三元醇，故C错误；D.一OH是亲 水基团，甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水且易溶于乙 醇，是重要的化工原料，故D错误；故选B。] ·21 化学·选择性必修第三册 2.B[A.由于酸性KMnO,溶液有强氧化性，乙醇最终被 氧化为乙酸，故A错误；B.钠的密度大于乙醇，加入后先 下沉，反应过程中钠表面产生的氢气泡会使其浮力增大 而上浮，上浮到一定位置气泡破裂后钠又会下沉，氢气 燃烧发出淡蓝色火焰，故B正确；C.灼热的铜丝表面是 黑色的氧化铜，氧化铜被乙醇还原为铜丝后重新变为红 色，故C错误；D.X应该是饱和碳酸钠溶液，故D错误； 故选B。] 3.B[A.乙醇与钠的反应时断裂羟基中的O一H,即是① 键断裂，A正确；B.乙醇发生催化氧化反应产生 CH CHO,断裂羟基中的O一H及羟基连接的C原子上 的C一H,然后再形成C一O,因此是①③键断裂，B错 误；C.乙醇燃烧产生CO2、H2O,分子中所有化学键都发 生断裂，因此是①②③④⑤键断裂，C正确；D.乙醇与 HBr发生取代反应是断裂乙醇分子中的C一O,然后形 成C一Br,即是②键断裂，D正确：故合理选项是B。] 4.D[A.甲醇不能发生消去反应，多碳醇当与羟基相连碳 原子相邻的碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反 CH. 应，A错误；B.CH,-C-OH中和羟基相连的碳原子上 CH 没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；C.CHCH一CH OH 与CH,CH,OH在浓HSO,存在下加热反应时，不仅可以 发生分子内脱水，生成烯烃，也能发生分子间脱水生成醚， 烯烃有两种，醚有三种，所以有机产物最多有5种，C错误； D.醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应，生成 卤代烃，D正确：故选D。] 5.A[饱和一元醇与钠按物质的量之比1：1反应，生成 的H,在标准状况下的体积为5.6L,则氢气的物质的量 5.6L 为22.4L/m01 =0.25mol,由2Na~H,需要金属Na的物 质的量为0.5mol,参加反应的钠的质量为0.5mol×23g/ mol=11.5g<23g,故醇完全反应，故饱和一元醇混合物 的年均学尔质量双=是-是品=3识6gl,由于 两种醇分子中相差一个碳原子，设醇中碳原子数目分别 为n、n十1，则：14n十2+16<37.6<12(n十1)十2(n十1) 十2十16，可得n=1,故A正确。] 6.C[分子中含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶 液氧化：含有氯原子，能与氢氧化钠水溶液发生取代反 应；该物质中不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反 应；含有羟基，能与金属钠反应：含有羟基，能与氧化铜 发生催化氧化，C项符合。] 7.C[A.该有机物含有碳碳双键，可与溴发生加成反应， 能使溴水褪色，A错误：B.该有机物含有碳碳双键，能发 8第三章烃的衍生物 课时作业乡 化课时 第三章 烃的衍生物 学作业 第一节 卤代烃 纠错空间 1.下列关于卤代烃的叙述正确的是( C.乙烯使溴水褪色；乙烯使酸性高锰酸 A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水 钾溶液褪色 大的液体 D.由溴乙烷制取乙烯；由苯制取环己烷 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生 5.为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行 消去反应 如下操作。其中合理的是 C.所有卤代烃都含有卤素原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制 A.取氯代烃少许，加入AgNO,溶液 得的 B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共 2.下列有关溴乙烷的叙述正确的是( 热，然后加入AgNO3溶液 A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即 C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热 有淡黄色沉淀生成 后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO, B.溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机 方法总结 溶液 溶剂 D.取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共 C.溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用 热后，加入稀硝酸酸化，再加入 下，可生成乙醇 AgNO溶液 D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来 制取 6.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热 3.下列反应属于消去反应的是 后，能发生消去反应，且生成物只有一 A.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热 种的是 B.在液溴与苯的混合物中加入铁粉 CH C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热 A.CH CH,CI D.以乙烯和HCI为原料制备氯乙烷 CH 4.下列各组中两个化学反应，属于同一反 B CH-CH 应类型的一组是 ( A.由苯制溴苯；由乙酸与乙醇制取乙酸 乙酯 C.CH CI B.由乙烯制1,2-二溴乙烷；由乙烷制一 D.CH,-CH-CH,-CH 氯乙烷 Br ·223· 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 7. 分子式为C3HCL,的氯代烃分子中的1 A.CH,CH,CH,CH,CH,OH 间 个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同 CH, 纠错空间 分异构体，则CHCL2的名称是() B.CH,- CH2—CH A.1,3-二氯丙烷 B.1,1-二氯丙烷 OH C.1,2-二氯丙烷 D.2,2-二氯丙烷 CH; 8.某小组用图1、图2所示装置进行溴乙烷 C.CH,-CH-CH2-CH2-OH 性质的探究。在图1试管中加入5mL溴 CH 乙烷和l0mL6mol/L NaOH水溶液，振 D.CH,-C-CH,OH 荡，水浴加热。将溴乙烷与NaOH乙醇溶 CH 液反应产生的气体通入图2装置。下列 10.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制 说法正确的是 备方案中最好的是 气体 NaOH水溶液 A.CH:CH2 Br △ CH,CH,OH 浓硫酸，170℃ 酸性高锰 △ 酸钾溶液 方法总结 CH.-CH2CH.BrCH.Br 图1 图2 A.图1、图2装置中分别发生的是消去 B.CH.CH.Br-CH.BrCH.Br NaOH醇溶液 反应和取代反应 C.CH.CH,Br △ B.图1试管中物质充分反应后，可观察 CH2=CH2 HB:CH.CH.Br- 到液体出现分层 CH,BrCH,Br C.图2中试管A的作用是除去气体中 D.CHCH,Br- NaOH醇溶液 混有的溴乙烷 △ D.图2若无试管A,可将B中试剂改为 CH.-CH2.CH.BrCH.Br 溴的四氯化碳溶液 11.卤代烃在生产生活中具有广泛的应 9.化合物X的分子式为CH1C1,用 用。回答下列问题： NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为 (1)多氯代甲烷作为溶剂，其中分子结 CH。的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加 构为正四面体的是 氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合 。 工业上分离这些 物X用NaOH的水溶液处理，则所得 多卤代甲烷的方法是 有机产物的结构简式可能是( ·224。 第三章烃的衍生物 课时作业乡 (2)三氟氯溴乙烷(CF.CHCIBr)是一 (2)上述反应中，①是 种麻醉剂，写出其所有同分异构体的 应，⑦是 反应（填反应类 间 结构简式： 型)。 纠错空间 (3)写出下列物质的结构简式： C ,D (不考虑立体 E H 异构)。 (4)写出D→F反应的化学方程式： (3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。 工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线 13.根据下面的反应路线及所给信息，回 如下： 答下列问题： 国aOH/酸 CL △① 乙烯01,2二氯乙烷 可 Br2/CCl NaOH/H2O ② △③ C NaOH/醇↑ 480-530C 氯乙烯合聚氯乙烯 ② (1)标准状况下的气态烃A11.2L在 反应①的化学方程式是 氧气中充分燃烧可以产生88gCO,和 45gH2O,则A的分子式是 方法总结 ,反应类型为 (2)B和C均为一氯代烃，它们的名称 ,反应②的反应类型为 (系统命名)分别为 12.1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到 (3)D的结构简式为 8 mol CO,和4 mol HO,F的结构简式 ,D中碳原子是否都处于 同一平面？ (填“是”或 为 CH一CH,。该烃A在不同 “否”)。 OH (4)E的一种同分异构体的结构简式 条件下能发生如下所示的一系列变化： 是 B的QGL溶流N0H的乙醇溶微△，E肠的CL溶液CL ② ③ 加 C ④ 年水批二E群酸、液隐、二一日 (5)①、②、③的反应类型依次是 ① (1)A的化学式： ,A的 (6)写出②、③反应的化学方程式： 结构简式： ·225·