第三章 烃的衍生物 B卷·素养提升卷-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂单元双测卷（人教版）

参考 O-CH CH3 CH2 CH-OCH CH2 (5) HO OH HO OH 0 CH3 0 CH2 CH-OCH HO OH HO CH2OH (任写其中2种即可) 20.解析：由有机物的转化关系可知， CH2CHO与HCN发生加成反应生成 CH2CHCN,则B为 OH CH2CHCN在酸性条 OH OH 件下发生水解反应生成 -CH2 CHCOOH,则C为 OH 一CH2 CHCOOH:在浓硫酸作用、加热条件 OH 下，C发生消去反应生成 CH=CHCOOH,则D为 CH-CHCOOH -CH-CHCOOH SOC12 发生取代反应生成 CH-CHCOCI; 与 发生取代反应 生 成 -NH2 ,则F为B入√八 N 、与 CH-CHCOCI 发生取 代反应生成 NHCOCH-CH (5)E的同分异构体含有苯环且只有两个取代基，则 两个取代基在苯环上可能有邻、间、对三种位置关 系：能发生银镜反应说明含有醛基，能发生加聚反应 说明含有碳碳双键，则两个取代基可能为一CH○和 C=CH2 -CH=CHCI或-CHO和 或一C1和 ·7 答案 -C-CH2 一CH=CHCHO或一CI和 CHO ,共有3×4 =12种结构，分子中氢原子种数最少的同分异构体 的结构简式为 0 CH C-CH2、HO C-CH, CHO 答案：(1)苯乙醛(2)羟基、羧基 (3)BrCH2CH2CH2N(CH3)2取代反应 (4) -CH2CHCOOH 浓H2S04」 △ OH -CH-CHCOOH+H,O (5)12 C C=CH2、H( C-CH2 CHO CI 第三章经的衍生物 (B卷) 1.B[乙二醇熔点低，可以用作汽车防冻液，故A正确： 甲醛有毒，它的水溶液（又称福尔马林）不能用作食品 保鲜剂，故B错误： OH中羟基直接连在苯 CH3 环上，属于酚类，故C正确：甘油具有吸水性，有保湿 的功能，常作为化妆品中的保湿剂，故D正确。] 2.B[A.乙酸不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是甲 酸分子中含有醛基，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化， 故A错误；B.植物油属于酯类，而石油为烃类的混合 物，二者为不同的有机物，故B正确；C.乙醇变成乙 醛，分子中失去2个H,发生的是氧化反应，不属于消 去反应，故C错误；D.纤维素、蔗糖、淀粉酶在一定条 件下能够发生水解反应，而葡萄糖为单糖，无法发生 水解反应，故D错误。 3.D[乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,A项不 符合题意；对羟基苯甲醛是该物质的习惯命名，B项不 符合题意：该有机物的系统命名为2甲基-1-丁烯，C 项不符合题意。] 4.A[A、B、D中物质均含有一OH,均可发生酯化反 应，C不能发生酯化反应：A、C、D中含的醛基，均可与 H2发生加成反应，也是还原反应，只有B不能发生还 原反应和加成反应；A、B、D中均含有羟基，但D中连 接羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发 生消去反应，则C、D均不能发生消去反应。] 5.解析：C[酚羟基不与碳酸氢钠反应，则尼泊金酸与 碳酸氢钠反应的离子方程式为 HO COOH+HCO3→ HO COO+CO2↑+H2O,故A错误； 醋酸是弱酸，在离子方程式中要写化学式，故B错误： 苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳发生反应的离子方 程式为 +CO2+H2O→C6HOH+ HCO3,故C正确：甲醛溶液与足量的银氨溶液共热 3 化学·选 发生反应的离子方程式为HCHO+4[Ag(NH3)2]+ +4OH→CO号+2NHt+4AgY+6NH3+ 2H2O,故D错误。] 6.B[CgH1oO2的不饱和度为5，分子中含有苯环，能 发生水解反应，说明含有酯基，且苯环上只有1个侧 链，分子中只含1个甲基，则符合条件的有机物有 OOCCH2 CH3 CH20OCCH,、 COOCH2CH3 -CH2COOCH3 -CHOOCH,共5种，故选B.] CH3 7.A[甲醇在铜催化和加热条件下生成HCHO,甲醛 不存在同分异构体，A正确。2氯丁烷 (CH3 CHCICH2CH3)与NaOH的乙醇溶液共热可得 到1-丁烯和2-丁烯两种烯烃，B错误。有机物 CH3O CH0的同分异构体中属于酯且苯 OOCH 环上有2个取代基的有3种，分别是 CH3 OOCH OOCH ,C错误。分子式为C5HoO2 0 的有机物中含有一C一O一结构的可能是饱和一元羧 酸，烷烃基为一C4H,一C4H有4种结构，则符合条件 的羧酸也有4种；也可能为酯，分子式为C5H10O2的 酯为饱和一元酯，若为甲酸和丁醇形成的酯，丁醇有4 种结构，则有4种酯：若为乙酸和丙醇形成的酯，丙醇 有2种结构，则有2种酯：若为丙酸和乙醇形成的酯， 丙酸和乙醇均只有1种结构，则只有1种酯：若为丁酸 和甲醇形成的酯，丁酸有2种结构，则有2种酯，因此 属于酯的共4十2十1十2=9种，符合条件的有机物共 有13种，D错误。] 8.B[乙醇与水均可与钠反应置换出氢气，②中产生气 体的速率比①慢，原因是乙醇中的乙基对羟基有影 响，使乙醇中O一H不易断裂，故A项合理；根据现象 可知，苯酚与溴水发生了取代反应，生成了2,4,6-三 溴苯酚白色沉淀，其主要原因是苯酚分子中，酚羟基 对苯环产生影响，使苯环上羟基的邻、对位上的氢原 子更容易被取代，故B项不合理；甲苯分子中，苯环对 甲基产生影响，使甲基更容易被氧化，导致甲苯可使 酸性高锰酸钾溶液褪色，而⑤中只是分层，没有发生 化学变化，故C项合理；水浴加热后，在碱性条件下， 发生了银镜反应，说明碱性条件下乙醛才能被十1价 的Ag氧化，故D项合理。] 9.B[由图可知EO(C2HO)与CO2反应得到EC(C H4O3)的原子利用率为100%，故A正确：反应③为消 去反应，故B错误：由EO、EC的结构简式可知EO、 EC中均只含有1种化学环境的H,则一氯代物均为1 种，故C正确：CEC分子中含手性碳原子，则所有原 子不可能处于同一平面，故D正确。] ·7 驿性必修3 10.A「①能发生银镜反应，则有机物中含有醛基：②加 入新制的Cu(OH)2,无明显现象，则不含有甲酸、乙 酸：③滴入几滴稀氢氧化钠溶液和酚酞溶液，溶液呈 红色，加热后变为无色，则表明含有甲酸乙酯：综合 以上分析，原物质中一定含有甲酸乙酯，一定不含有 甲酸、乙酸，可能含有甲醇。] 11.B[醛基具有还原性，易被氧化剂氧化成羧基， Na2Cr2O,在酸性条件下能氧化正丁醛，故加入药品 时，应将适量酸化的Na2Cr2O,溶液逐滴加入正丁醇 中，故A正确：馏出物中的水也可以和钠反应，故不能 用钠来检验产物中是否含有正丁醇，B不正确：由反应 物和产物的沸，点数据可知，温度计1保持在90~95℃， 既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免生成副产 物，温度计2示数在76℃左右时，收集产物为正丁 醛，C正确；正丁醛中有水，由于水与正丁醛的沸点 相差不大，直接蒸馏不易分离，所以可加入无水 CaCl2除去水，过滤后蒸馏，D正确。] OH 12.BC[甲( )中苯环上的一溴代物有2 OH 种，还有二溴代物、三溴代物等，A错误；乙 HO NH2 )中的苯环和嗣羰基都能与 HO 氢气发生加成反应，1mol乙最多可以与4molH2 发生加成反应，B正确；多巴胺 HO NH2 )分子中苯环上的6个碳原子 HO 共平面，碳碳单键可以旋转，则侧链上的碳原子可能 处于苯环所在平面，C正确：甲、乙、多巴胺中除了C 元素和H元素外，还含有其他元素，均属于烃的衍生 物，D错误。」 13.C「避免生成有毒物质，可防止污染环境，符合绿色 化学的理念，A项正确：由题图可知 NH 在反应中作催化剂，B项正确：由题图可知，反应过程 中S的成键数目发生改变，C项错误：由题图转化关 系可知，醇催化氧化的总反应为0入 0+ CI 催化剂 OH +HCI R R R2 D项正确。] 14.CD[苯环以及与苯环直接相连的原子共面，一CN 中存在碳氮三键，是直线形结构，则M中所有原子一 定共平面，A正确。N中含有羧基，可以发生酯化反 应，N可以燃烧，燃烧反应为氧化反应，可以催化加氢， 属于还原反应，B正确。N中含有羧基，可以形成分子 间氢键，所以沸点：N>M,C错误。N的同分异构体中， 属于芳香族化合物且能与银氨溶液反应，则含有苯环， 同时有醛基或甲酸形成的酯基，所以苯环上的取代基可 以是①-OOCH,有1种：②-OH和-CHO,二者在 参考各 苯环上有邻、间、对三种位置关系；则符合条件的同 分异构体共有4种，D错误。] 15.BC[有机物X分子中有四种化学环境不同的氢原 子，故X的核磁共振氢谱图中有4组特征峰，A错 误；Y中含有酚羟基，X中没有酚羟基，Y遇FeC3溶 液显紫色，与饱和溴水发生反应生成白色沉淀，故可 用饱和溴水或FCl3溶液鉴别X和Y,B正确：连接 四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原 子，普罗帕酮分子中与羟基相连的碳原子为手性碳 原子，其他的碳原子均不是手性碳原子，C正确：普 罗帕嗣不能发生水解反应，D错误。 16.解析：(1)实验目的是制备少量1,2-二渙乙烷，乙烯 与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，化学方 程式为CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。(3)浓 硫酸具有强氧化性，可能将乙醇氧化成二氧化碳，自 身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫均能和氢 氧化钠溶液反应而被吸收。(4)液溴易挥发，乙烯与 溴单质反应时放热，冷却可避免液溴的大量挥发，但 1,2-二溴乙烷的熔，点为9℃，过度冷却可能使其凝固 而使装置堵塞；1,2-二溴乙烷和水不互溶，1,2二溴 乙烷密度比水大，有机层在下层。 答案：(1)CH2-CH2+Br2→CH2BrCH2Br (2)防止倒吸判断装置是否堵塞(3)c (4)减少液溴的挥发过度冷却会使1,2-二溴乙烷 凝固而使装置堵塞 下 17.解析： CHCH:与C2发生取代反应，结合 CH3 A可通过反应②生成 C-CH2, CH2 C 可知A的结构简式为 C-CH3 或 CH3 CH-CH2CI:由 CH3 CHCH,Cl反应①D(相对分子质量为 CH3 136) 反应⑤ -CH一CHO,可确定D为醇， CHa 再依据其相对分子质量为136，确定D的结构简式为 -CH-CH,OH CH3 (1)氢化阿托醛 CH-CHO被催化氧化后生 CH2 成氢化阿托酸，含氧官能团的名称是羧基。(3)反应 ④是卤代烃转化为醇的反应，反应试剂和条件是 NaOH水溶液、加热。(5)氢化阿托醛中苯基和醛基 都能与氢气加成，则1mol氢化阿托醛最多可和4mol 氢气加成，氢化阿托醛分子中只含有1个一CHO,则 1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成2 mol Ag。 ·75 案 (6)由分析知，D为 CHCH2OH,它的同 CH3 分异构体中，苯环上有两个取代基，且能使FCl3溶 液显紫色，则应含有酚羟基和一CH2CH2CH3或酚 羟基和一CH(CH3)2,两个取代基在苯环上各有邻、 间、对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体共 有6种。 答案：(1)羧基 (2)消去反应 加成反应(3)NaOH水溶液、加热 CI △ (4) CHs +NaOH- 醇 CH3 -C-CH2 +NaCl+H2O CHa CH-CH2CI +NaOH- △ CHa C-CH3 +NaC1+H2O(5)42(6)6 CH 18.解析：苯在FCl3催化下可以与Cl2发生取代反应生 成氯苯， C 与H2加成生成 与氢氧化钠的乙醇溶液共热，发生消去反应生成环 己烯。结合已知信息①，可知C的结构简式为 HOOC(CH2)4COOH;结合D的分子式和E的结构 可知，反应⑤为C与乙醇的酯化反应，D的结构简式 为C2HOOC(CH2)4COOC2H5;D在氨基钠 (NaNH2)作用下发生分子内酯缩合反应生成E,E 通过反应⑦生成F,F再通过反应⑧生成1-乙炔基环 戊醇。 (1)由上述分析可知，苯依次通过取代、加成、消去反应 生成环己烯。(2)B为环己烯：C为C H10O,其结构简 式为HOOC(CH2),COOH。(3)由上述分析可知，反应 ⑤为C与乙醇发生酯化反应，酯化反应需要在浓硫酸、 加热的条件下进行。 0 (4)反应⑦的化学方程式为 +H2O COOC2Hs 1)0H +CO,个+C,HOH。(5)F的分子 2)H+/△ 式为C5HgO,其同分异构体能发生银镜反应，说明含 有醛基，且为链状结构，分子中含有手性碳原子，符 合上述条件的结构简式为 CH2 O CH2=CH-CH-C-H。 答案：(1)取代反应加成反应(2)环己烯 HOOC(CH2)COOH 0 (3)乙醇、浓硫酸、加热(4)「厂 -COOCHs+H2O 化学·选择 1OH +CO2↑+C2HOH 2)H+/△ CH3 O (5)CH2=CH-CH—C—H (6) 、OH HBr,Br Br HO △ 0 0C2H5 0C2H51)0H NaNH2 2)H/△ 0 19.解析：根据气态烃C的密度是同温同压下H2密度的 28倍，知烃C的相对分子质量为56，从而可以确定 其分子式为C4Hg,其分子中只有一个支链，为甲基， 则C是CH3C-CH2;I的分子式为C3H1O,能发 CH3 生银镜反应且1molI能与2mol氢气发生加成反应，则 I是CH2—CH一CHO:结合图示转化关系及K的 结构具有对称性，可以推断J为HOCH2CH2CHO, K为HOCH2CH2CH2OH;根据双安妥明和K的结 构简式，可以推断H为 CH3 C-COOH,则G为 CH Br COOH,B为 ONa CHa A为 -OH (5)与F[(CH3)2 CHCOOH]互为同分异构体，且属 于酯的有机物有4种，它们分别是 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCHCH3、 CH2 CH3 COOCH2CH3、CH3CH2 COOCH3。其中核磁共 振氢谱有3组峰，峰面积之比为6：1：1的结构简式 为HCOOCHCH3. CH3 答案：(1) -OH 羟基、醛基 (2)2甲基丙烯 (3)(CH3)2CHCH2Br+NaOH 水 (CHa)2CHCH2OH+NaBr 取代反应 CH3 (4) 2 OC-COOH CH3 +HOCH,CH,CH,OH浓硫酸 △ CH3 -O-CCOOCH2)2CH2 +2H2O CH3 ·76 性必修3 (5)4 HCOOCHCH CHz 20.解析：(1)有机化合物A的分子式为C6HgO3S。 (2)酮与HCN或NaCN加成历程中第一步是慢反 应，决定反应速率，HCN是弱酸，相同条件下其水溶 液中CN厂的浓度远小于NaCN溶液中CN厂的浓度， 故路线I的反应速率快，所需时间短。 (3)B→C发生消去反应，化学方程式为 HOCN COC0CH,吡啶，POCL,NC COOCH +H2O。 HOOC COOH (4) 与乙醇以物质的量之比为1：2发 HOOC COOH 生酯化反应的化学方程式为 浓H2SO4 C,H,OOC COOC,H, 2C2 H5 OH- +2H20。 △ (5)模仿题干A到E的合成过程设计路线，先将 OH 中醇羟基氧化，再利用NaCN加 CN 成，后消去得 ,然后在酸性条件下 CH 生成二元酸，最后脱水即得产品 答案：(1)C6HgO3S (2)HCN是弱酸，相同条件下，其水溶液中CN的 浓度远小于NaCN溶液中CN的浓度，故路线I的 反应速率快，所需时间短 HOCN COOCH,毗啶，POCL NC COOCH (3) +H2O HOOC COOH 浓H2SO4 (4) +2C,H5 OH C,H.OOC COOC,H, +2H2O (5) OH CN 0,/Cu NaCN -OH 4 0 CH H CN 吡啶 HCI OH SOCI POCI 乙酸 OH CH 0 第四章 生物大分子 (A卷) 1.D[A.乙醇是易燃物，遇到高温、明火、静电时都可 能起火，所以不可使用酒精溶液大面积对室内空气进 行消毒，A正确：B.过氧乙酸含过氧键，具有强氧化化 新高考 第三章 烃的衍生物 学 同步单元双测卷 B卷·素养提升卷 (时间：90分钟，满分：100分) 一、选择题（本题包括10个小题，每小题只有一个选项符合题意。每小题2分，共20分） 1 1.化学与生活、生产、环境等密切相关。下列叙述不正确的是 A.乙二醇可用作汽车防冻液 整 B.福尔马林可用作食品保鲜剂 OH C.医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分 属于酚类化合物 如 D.甘油可作护肤保湿剂 2.下列涉及有机物的说法正确的是 A.甲酸的性质与乙酸类似，都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 B.石油和植物油都是混合物，且属于不同类的有机物 C.乙醇转化为乙醛的反应有碳氧双键生成，属于消去反应 D.纤维素、蔗糖、葡萄糖和淀粉酶在一定条件下都可发生水解反应 3.用系统命名法对下列有机物命名，正确的是 A.CH,OCH3乙醚 B. HO- CHO 对羟基苯甲醛 2-乙烯基丁烷 毁 D. 3-甲基2-戊醇 弼 OH 4.下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 菌 OH A.CHa-CH-CH,-CHO OH OH B.CH3-CH-CH-CH3 C.CH,-CH-CH-CHO 1 D.HOCH,- -C-CH,-CHO ·21· 5.下列离子方程式书写正确的是 () A.尼泊金酸与碳酸氢钠反应： HO- COOH +2HCO, →0 C00 -+2CO2个+2H2O B.醋酸溶液与新制氢氧化铜反应： 2H+Cu(OH)2→Cu++2H2O C.苯酚钠溶液中通人少量二氧化碳： +C02+H0一 OH +HCO D.甲醛溶液与足量的银氨溶液共热：HCHO+2[Ag(NH,),]++2OH△CO:+2NH+2AgY+ 2NH+H,O 6.分子式为CHO2,同时符合下列要求的有机物有（不考虑立体异构） a.苯环上只有1个侧链 b.能发生水解反应 c.分子中只含1个甲基 A.4种 B.5种 C.6种 D.10种 7.下列说法正确的是 () A.甲醇在铜催化和加热条件下生成的醛类物质不存在同分异构体 B.2-氯丁烷(CH,CHCICH,CH)与NaOH的乙醇溶液共热，得到三种烯烃（不考虑立体异构） C.有机物 CH,O CHO 的同分异构体中属于酯且苯环上有2个取代基的有2种 0 D.分子式为CHO2的有机物中含有一C一O一结构的有12种（不考虑立体异构） 8.对于下列实验现象的解释，不合理的是 ( ) 实验 现象 解释 钠 钠 乙醇分子中，乙基对羟基产生影 A ②中产生气体的速率比①慢 水、乙醇、 响，使)一H不容易断裂 ① ② 溴水一 溴水 ③中振荡、静置后分层，上层为橙色；④ 苯酚分子中，苯环对羟基产生影 B 苯 苯酚 溶液 中产生白色沉淀 响，使O一H更容易断裂 ③ ④ 酸性高锰 酸性高锰 酸钾溶液 酸御溶液 ⑤中振荡、静置后分层，下层为紫色溶 甲苯分子中，苯环对甲基产生影 C 苯 甲苯 液；⑥中振荡后紫色溶液褪色 响，使甲基更容易被氧化 ⑤ ⑥ ·22· 乙醛 乙醛一 水裕加热，⑦中未见明显现象：⑧中试 碱性条件下+1价的Ag才能氧 D 2%硝酸银 溶液 银氨 溶液 管壁上出现光亮的银镜 化乙醛 ⑦ ⑧ 9.VCB是锂离子电池的一种添加剂，以环氧乙烷(EO)为原料制备VCB的一种合成路线如下，下列说法 错误的是 CI C02 C2,光照 EtaN 0KI-冠醚 0 0 AIBN ③ EO ① ② EC CIEC VCB A.反应①的原子利用率为100% B.反应③为取代反应 C.EO、EC的一氯代物种数相同 D.CEC分子中所有原子不可能处于同一平面 10.某物质可能由甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种组成，在进行鉴定实验时记录如 下：①能发生银镜反应；②加人新制的Cu(OH)2,无明显现象；③滴人几滴稀氢氧化钠溶液和酚酞溶 液，溶液呈红色，加热后变为无色。该物质中 () A.一定有甲酸乙酯，可能有甲醇 B.四种物质都有 C.有甲酸乙酯和甲醇 D.有甲酸乙酯和甲酸 二、选择题（本题共5小题，每题4分，共20分，每小题有一个或两个选项符合题意，全部选对得4分，选 对但不全的得2分，有选错的得0分。) 11.已知：①正丁醇沸点：117.2℃，正丁醛沸点：75.7℃；②正丁醇合成正丁醛的反应为CH CH CH,CHOH Naz Cr2O →CH CH CH CHO,装置如图。下列说法不正确的是 () 90-95 温 A.为防止产物进一步被氧化，应将适量酸性Na2Cr2O,溶液逐滴加人正丁醇中 B.向馏出物中加人少量金属钠，可检验其中是否含有正丁醇 C.当温度计1示数为90~95℃，温度计2示数在76℃左右时收集产物 D.向分离所得的粗正丁醛中，加入无水CaCl2,过滤，蒸馏，可提纯正丁醛 12.多巴胺是一种神经传导物质，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 OH HO NH HO NH 甲→ 多巴胺 OH HO HO ·23· A.甲分子中苯环上的溴代物有2种 B.1mol乙与H2发生加成反应，最多消耗4molH。 C.多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面上 D.甲、乙、多巴胺3种物质均属于芳香烃 13.科研工作者研究出一种新型的醇催化氧化途径，可以避免生成有毒物质，其部分反应机理如图所示。 下列说法错误的是 () HCI OH R R A.避免生成有毒物质符合绿色化学的理念 B. NH在该反应中作催化剂 C.反应过程中N和S的成键数目均保持不变 催化剂 D.总反应的化学方程式为0 OH *0 0 +HCI R R2 14.M与N存在如图所示的转化。下列说法错误的是 ( H+/H2() CN- COOH △ M N A.M分子中所有原子一定共平面 B.N能发生酯化反应、氧化反应和还原反应 C.沸点：N<M D.属于芳香族化合物且能与银氨溶液反应的N的同分异构体有3种（不考虑立体异构） 15.普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药，它可由有机物X经多步反应合成： ) CH HO ) CH3Y→…→ 普罗帕酮 NH-CH3 OH 下列有关说法正确的是 A.有机物X的核磁共振氢谱图中有3组特征峰 B.可用饱和溴水或FeCl,溶液鉴别X和Y C.普罗帕酮分子中有1个手性碳原子 D.普罗帕酮能发生加成、水解、氧化、消去反应 ·24· 三、非选择题（本题包括5个小题。共60分） 16.(10分)实验室用少量的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置（加热、夹持装置已略去）如图 所示： E B 提示：乙醇在浓硫酸作用下140℃时反应生成乙醚，170℃时反应生成乙烯。有关数据列表如下： 乙醇 1,2-二溴乙烷 乙醚 常温下状态 无色液体 无色液体 无色液体 密度/g·cm3 0.79 2.2 0.71 沸点/℃ 78.5 132 34.6 熔点/℃ -130 9 -116 回答下列问题： (1)装置D中发生的主要反应的化学方程式为 (2)装置B的作用是 ,长玻璃管E的作用是 (3)在装置C中应加入 (填字母)，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。 a.水 b.浓硫酸 c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液 (4)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是 :但又不能过度冷却 (如用冰水)，其原因是 ;将1,2-二溴乙烷粗产 品置于分液漏斗中，加水，振荡后静置，产物应在 层（填“上”或“下”）。 17.(12分)氢化阿托醛( CHCH0)是一种重要的化工原料，其合成路线（部分反应试剂、条件 CH 已略去)如下： CH,CH-CH2 CH一CH3氯代反应 C-CH, A AICl 反应① 反应@ CH3 CH2 反应③ CH-CH>CI D(相对分子质量为136) CH-CHO CHs 反应④ 反应⑤ CHs ·25· (1)氢化阿托醛被催化氧化后的含氧官能团的名称是 (2)反应②和反应③的反应类型分别为 (3)反应④的试剂和条件分别是 (4)反应②的化学方程式为 或 (5)1mol氢化阿托醛最多可和 mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成 mol Ag。 (6)D有多种同分异构体，其中苯环上有两个取代基，且能使FCL溶液显紫色的有 种（不考虑 立体异构)。 OH 18.(14分)1-乙炔基环戊醇( )是一种重要的医药中间体。下面是利用苯制备1-乙炔基环戊醇的 一种合成路线： 一定条件、 KMn0./FC.HO4试剂CoH.0, ②③ ④ C ⑤ D OH ⑥NaNH2 0 0 1)HC=CNa 1)0H 2)H/△ 2)H/△ COOC2Hs ⑧8 1-乙炔基环戊醇 E KMnO/H 已知：①CHCH,CHC(CH3)2 →CHCH2COOH+CH COCH3; ②二元羧酸酯类能在氨基钠(NaNH2)等碱性缩合剂作用下发生分子内酯缩合反应，生成环状B-酮 酸酯； 00 1)NaNH2 1)NaNH2 ③ OCH OCH (其中X表示卤族元素原子；R、R。 2)R1X 2)R2X OCH: 表示烃基，两者可以相同)。 回答下列问题： (1)由A生成B,较为理想的三步反应的反应类型依次为 、消去反应。 (2)B物质的名称为 ;C物质的结构简式为 (3)反应⑤中需要的试剂和反应条件分别为 (4)反应⑦中有CO,生成，该反应的化学方程式为 (5)写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式： ①链状结构，且含有碳氧双键；②能发生银镜反应；③含有手性碳原子。 ·26· (6)参考题给合成路线，写出用 OCH,和H0OH 为原料制备化合物 的合 成路线 (无机试剂任选)。 19.(12分)双安妥明 CH, COOCH,]可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成路线（部分反应试剂和条件已 CH3)2CH2 略去)如图所示： 囚N:OH溶液B HBr,过 经G氧回-B甍卫@ H c°-口光区 双安妥明 Br2,红磷 己知：I.RCH2COOH Br R RCHCOOH 苯酚钠 OCHCOOH Ⅱ.RCH-CH2- HBr,过氧化物，RCH,CH,Br Ⅲ.气态烃C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且分子中只有一个支链，为甲基；I能发生银镜反 应且1molI(C3HO)能与2molH2发生加成反应；K的结构具有对称性 试回答： (1)A的结构简式为 ,J中所含官能团的名称为 (2)C的名称为 (3)反应D→E的化学方程式为 ,反应类型是 (4)H十K→双安妥明的化学方程式为 (5)与F互为同分异构体，且属于酯的有机物有 种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱有 3组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式为 ·27· 20.(12分)斑蝥素具有良好的抗肿瘤活性。下列是斑蝥素的一种合成路线： (1)NaCN CO0CH,路线I HOCN COOCH NC COOCH 吡啶 (2)HCN B 路线Ⅱ C HCI HOOC C00Hs0C1,01 乙酸 离子液体 H,Ni 斑蝥素 0 已知：ⅰ.其他条件不变，通常反应物浓度越大反应速率越大，多步反应时速率由最慢的反应决定 ⅱ.当用A,=B,和A2一B2分别表示分子中含有双键的有机化合物和试剂时，可用下面的化学方程 式来表示加成反应的一般结果： 式B-式-一A-B B,A, 酮与HCN或NaCN加成历程表示如下： 0 第二步 OH +CN- 第一步 H或H,0 R 慢RR CN快 CN R .HCN为弱酸 回答下列问题： (1)有机化合物A的分子式为 (2)A转化为B时，路线I和路线Ⅱ均在水溶液中进行。实验发现：路线I比路线Ⅱ所需时间短，试解 释原因： (3)写出BC反应的化学方程式： (4)D与乙醇以物质的量之比为1：2发生酯化反应的化学方程式为 OH (5)请写出以 为原料合成 0的路线 COOCH (无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。 ·28·