（教师版）30 第3章 微项目3 改进手机电池中的离子导体材料-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 反应类型是水解反应，也属于取代反应。(3)D的 OH O CH,CH一COOH发生缩聚反应生成 结构简式为CH,一C一CH?,其分子中最多有6 OH H-EO-CH-C]OH 合成路线为 个原子共平面。(4)CH C-CH3与CH,OH CH, COOH O2/Cu ①HCN CH,CH,OH CH CHO 在浓硫酸作用下共热发生酯化反应和消去反应生 ②H+/H2() 成CH2一C(CH,)COOCH和水，反应的化学方 OH OH 一定条件 CH,-CH-COOH 程式为CH一CCH 十CH,OH浓疏酸 CH. 0 COOH HEO-CH-C]OH -C(CH3)COOCH3+2H,O。(5)与E具有相同 CH, 官能团的E的同分异构体可以视作是正丙醇和异 答案：(1)丙烯羟基、羧基 (2)加成反应水解 丙醇分子中的氢原子被羧基取代得到的衍生物， 反应（或取代反应） 其中正丙醇中的氢原子被羧基取代有3种结构， O 异丙醇中的氢原子被羧基取代只有1种结构（除 (3)CH2 -C-CH 6 E外)，共4种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰 OH 面积比为2：2：2：1：1的结构简式为 浓硫酸 HOCH,CHCH,COOH。(6)由题给合成流程可 (4)CH2 C-CH,+CH.OH △ 知，以乙醇为起始原料制备 COOH 0 CH,=C(CH)COOCH+2H2O HEO—CH一C]nOH的合成步骤为在铜催化 (5)4 HOCH,CH,CH,COOH (6)CH,CH.OHCH.CHO ①HCN CH ②H+/H2() 作用下，CH,CH,OH与氧气共热发生催化氧化反 OH 应生成CH,CHO,CH,CHO与HCN发生加成反 定条件 CH,-CH-COOH 应后，在酸性条件下发生水解反应生成 OH CH,CH一COOH,在一定条件下， HEO-CH-CTOH CH3 微项目3改进手机电池中的离子导体材料 有机合成在新型材料研发中的应用对应学生用书P112 1.通过设计手机新型电池中的离子导体材料，将研究材料性能问题转化为研究有机化合物的 性质问题，聚焦有机化合物的功能基团，设计高分子化合物的分子结构，建立从化学视角分 核心素养 析、解决材料问题的思路和方法 发展目标 2.合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线。并通过合成路线的选择和评价活动， 体会官能团的保护、“绿色化学”等思想 ·219· 化学(LK) 选择性必修3 1.锂离子电池因其工作电压高、体积小、质量轻、能量 (1)放电过程 高、无污染、循环寿命长。 ①放电时，两极材料分别是什么？ 2.电池在放电时，外电路中电子由负极移动到正极， 提示：根据电池中电子流向可知，该电池的负极材 内电路中锂离子通过有机溶剂的传导从负极移动 料为Li,C6,正极材料为Li1-CoO2。 到正极，形成闭合回路；充电时，内电路中锂离子同 ②电池放电前后两极材料在成分上分别发生了什 样通过有机溶剂的传导从正极移动到负极。 么变化？ 3.酯基的存在能够很好地提高有机溶剂对锂盐的溶 提示：负极材料为镶嵌有锂的石墨(LiC。)反应后 解性，醚键的存在对锂离子传导具有很好的效果。 变成了石墨；正极材料原来是Li1-,CoO2后来变 4.有机溶剂应该性能稳定且为固态，具有交联结构的 高分子能够满足这一要求。 成了LiCoO2。 5.通常利用与卤化氢加成再消去的方法进行碳碳双 ③放电过程电池中移动的阳离子是什么？向哪个 键的保护。 方向移动？ [微思考] 提示：放电过程中锂离子由负极向正极移动。 写出苯乙烯与丙烯酸甲酯共聚的化学反应方程式 (2)充电过程 提示：n CH-CH2 +nCH2 ①电池充电过程中该电池的两极与外电源的两极 如何连接？ 一定条件 =CHCOOCH 提示：原电池的负极接外电源的负极，原电池的正 ECH一CH2CH2一CHn 极接外电源的正极。 COOCH ②充电前后电池的两极材料发生了哪些变化？ 提示：负极材料由石墨又变成了镶嵌有锂的石墨 项目活动1：设计手机新型电池中离子导体材料的结构 (LiC,)电极；正极材料由LiCoO。又生成了 2020年5月31日下午4时53分，我国在酒泉卫 Li1-CoO2。与电池的放电原理正好相反。 星发射中心使用长征二号丁运载火箭，成功将高分九 (3)从上述可以看出，该电池在选择电解质溶液时有 号02星、和德四号卫星送入预定轨道，发射取得圆满 什么要求？ 成功。此次长二丁火箭遥测系统上采用的一组锂离 子蓄电池，替换了原先的一组锌银电池，在满足总体 提示：该电池的电解质溶液首先不能是水溶液，其 对电池的体积和重量的要求下，同时满足了电性能要 次，能够溶解并传导锂离子。 求的方案。同时，锂电池在同等能量情况下体积更 (4)结合上述分析，试仅从物质变化角度来分析两极 小、重量更轻，可为其他系统的设计提供更大的余量， 材料在成分上的变化。 在满足火箭小型化、轻型化发展趋势的同时，增强火 提示：该电池的放电与充电过程可以看成锂原子 箭的运载能力。 或者锂离子的镶嵌与脱嵌过程。此时，电解质对 锂离子的传导作用尤为重要。 18650褪电池 7.4V1300mA [思考讨论] 1.锂离子电池中，电解质的作用是什么？ 提示：在电池中电解质的作用是溶解并传导锂 [活动探究] 离子。 某种聚合物锂离子电池放电时的反应为i1-xCoO, 2.锂离子新型有机溶剂一般是哪类物质？ +Li,C6=6C十LiCoO2,其电池如图所示。 提示：是一种结构单元中有酯基、醚键的高分子。 3.传统锂离子电池中，绝大多数使用的是酯类溶剂， 原因是什么？ LiCoO 提示：锂盐在酯类溶剂有较好的溶解性，能够传导 锂离子。 4.含有醚键的物质为什么对锂盐起到良好的离子导 Li- 体的作用？ 提示：醚键通过醚氧原子与锂原子之间不断结合、 阳离子交换膜 分离从而实现锂离子传导。 ·220· 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 [探究总结] [活动探究] 锂电池有机溶剂的选择 (1)聚丁二酸乙二醇酯(PES)有两种单体。 1.常见锂电池的有机溶剂的类别 ①这两种单体分别是什么？这两种单体以什么方 (1)质子溶剂，如乙醇、乙酸等； 式聚合成该高聚物分子？ (2)极性非质子溶剂，如碳酸酯、醚类等； 提示： (3)惰性溶剂，如四氯化碳等。 锂电池常用的溶剂一般是极性非质子溶剂，这些 HO-EC-CH,CH,-C-OCH,CH,O]H 溶剂中常含有C一O、S一O、C一N、C一O等极 对应的单体为HOOCCH2CH2COOH和 性基团，能够有效地溶解锂盐并提高电解液的电 HOCH,CH2OH,二者可发生缩聚反应生成聚酯。 化学稳定性。 ②若有一种新型的合成材料“丁苯吡橡胶”，结构 2.有机溶剂选择的原则 简式为 (1)有机溶剂对电极应是惰性的，在电池充放电过程 中不与正负极发生电化学反应，稳定性好。 七CH,-CH=CH-CH,一CH,-CH-CH,-CH] (2)有机溶剂应具有较高的介电常数，以使锂盐有足 H.C- 够高的溶解度，保证电解液高的电导率。 该高分子的单体是什么？其反应类型是什么？ (3)溶剂的沸点要高(150℃以上)，熔点要低（一40℃ 提示：先分析高分子链中主链的结构简式，合成材 以下)，即具有较宽的液程，以使锂电池有较宽的 料是由不饱和的单体发生加聚反应而形成的，后 温度范围及优良的高低温性能。 再将高分子链节（即重复结构单元）断成三段： (4)与电极材料有较好的相容性，电极在其构成的电 一CH2—CH 解液中能够表现出优良的电化学性能。 (5)电池循环效率、成本、环境因素等方面的考虑等， -CH2-CH=CHCH2-、 单一溶剂很少能同时满足以上要求，而多种溶剂 -CH,一CH 按一定比例混合得到的混合溶剂能够满足锂电池 ,可知有3种单体。这三种单体通过 工作的需要。 H,C 项目活动2：合成离子导体材料中有机溶剂的单体 加聚反应生成高分子化合物。 聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种生物可降解的 ③若高分子化合物A和B的部分结构如下： 聚酯，PES与聚丁二酸丁二醇酯(PBS)是同系物，易 A. 被自然界的多种微生物或动植物体内的酶分解代谢， CH-CH2-CHCH2CH-CH2一… 最终生成二氧化碳和水。常作为PBS的替代物或填 COOH COOH COOH 充物，在保持产品性能不变的情况下不仅可以节省成 B. 本，还可以改善材料的某些性能，达到预想不到的效 CH, O CH; O CH, 果。基于PES的生物可降解性，其在塑料薄膜、食品 包装、生物材料等方面有着巨大的发展前景。研究表 -C-CH-NH-C-CH-NH-C-CH-NI 明：PES具有较好的体外降解性能，其薄膜在磷酸缓 A的单体是什么？反应类型是什么？ 冲溶液中酶解12天时，失重明显，降解很快，在酶解 B的单体是什么？反应类型是什么？ 24天后其降解失重达到79.91%。可以与其他生物 提示：由高分子化合物A的结构片段可看出其重 降解材料混合，调节材料的降解速率，可以在一定的 复的结构单元为一CH2一CH一，则A的结构 时间内选择性维持材料的生物力学性能。该高分子 COOH 聚合物的化学式为 简式为ECH2一CH,它是由加聚反应所得 ○ COOH HOEC-CH,CH,- OCH,CH2O]元H 的高聚物，其单体是CH2一CH一COOH。 ·221· 化学(LK) 选择性必修3 由高分子化合物B的结构片段，可看出其重复的 [探究总结 O CH 1.有机物的合成路线 结构单元为 一CH一NH一，则B的结构简 (1)烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系： O CH 烃卤代卤代烃水解醇类氧化 醛类 式为HOEC一CH一NHH,它是由缩聚反应 R一HR一X取代R-OH加氢(R-CHO) NH2 氧化羧酸 酯化 酯类 R-COOH水解RCOOR 所得的高聚物，其单体是CH一CH一COOH。 (2)一元合成路线： ④对比以上问题，分析如何判断高分子化合物属 于加聚反应产物还是缩聚反应的产物？ R-CH-CH,K卤代烃OH一元醇氧 水溶液△ 提示：若高分子化合物的中括号的主链上无特殊 一元醛氧化一元羧酸一→酯 官能团，只有碳原子则是加聚反应产物；若主链上 含有特殊官能团则为缩聚反应的产物。 (3)二元合成路线： (2)若这两种单体相互之间也可能形成一种八元环状 CH,-CH,XCH,X-CH,XaOH水海液二元 △ 酯，该环状化合物的结构简式是什么？ 提示：该两种单体可以发生酯化反应生成环酯，其 醇氧化二元醛氧化二元羧酸一→链酯、环酯、聚酯 (4)芳香化合物合成路线： Br2 Na(OH水溶液 ① Br 结构为 FeBra △ -OH 0 [思考讨论] ②-CH, ○-CH,CNOH水溶液 C12 1.合成有机化合物，如何构建碳骨架？ 》-CH,OH氧 一CHO氧化 提示：构建碳骨架要考虑碳链的增长与缩短以及开 环与成环。 COOH 2.制备二缩三乙二醇时，为什么不直接用乙二醇脱水 2.有机合成中官能团的引入 缩合？ (1)引入碳碳双键的方法： 提示：若用乙二醇脱水缩合制备二缩三乙二醇，无 ①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全 法控制反应的聚合度，因此在制备二缩三乙二醇时 加成。 利用的是环氧乙烷与水反应开环的方式，以控制乙 (2)引人卤素原子的方法： 二醇的聚合程度。 ①醇（酚）的取代，②烯烃（炔烃）的加成， 3.如何确定有机合成的目标和任务？ ③烷烃（苯及苯的同系物）的取代。 提示：包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团 (3)引人羟基的方法： 的转化。其合成过程示意图如图所示。 ①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水 副产物 副产物 解，④醛的还原。 3.有机合成中官能团的保护 基础原料→中间体 >中间体 …旧标化合物 (1)有机合成中酚羟基的保护： 辅助原料 辅助原料 辅助原料 由于酚羟基极易被氧化，在有机合成中，如果遇到 4.绿色化学在有机合成中体现在哪些方面？ 需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过 提示：原子经济性；原材料无毒害；产品无污染；最 酯化反应转化为酯，保护起来，待氧化过程完成 大限度节约能源。 后，再通过水解反应，将酚羟基恢复。 ·222· 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 (2)有机合成中醛基的保护： 2.(2022·河北盐山中学高二考试)某高分子材料的结构 醛与醇反应生成缩醛： CH OR' 如图所示：ECHCH一CH -CH,CHnm R-CHO+2R'OH→ R- -CH+H,O CN OR' 已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的，以下 生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应， 与此高分子材料相关的说法正确的是 A.合成该高分子材料的反应是缩聚反应 但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。 B,形成该高分子材料的单体CH,一CH [项目素养应用] 中，所有原子可能处于同一平面内 1.(2022·广东佛山三水中学高二期中)有机玻璃的 C.三种单体中有两种有机化合物互为同系物 单体甲基丙烯酸甲酯的合成原理如下： D.三种单体都可以使溴水褪色，但只有两种能使酸 性高锰酸钾溶液褪色 H.C Pb +H,O+X 反应① COOH 解析：B[由高分子材料的结构简式可知，合成该 H.C 高分子材料的反应是加聚反应，故A错误；苯和乙 烯都是平面分子，故苯乙烯中所有原子可能处于同 HC-OH 一平面内，故B正确；合成该高分子材料的三种单 一H, 体是CHCH一CHCN、苯乙烯、苯乙炔，其中没有 反应② 下列说法正确的是 ( 互为同系物的物质，故C错误；合成该高分子材料 A.若反应①的原子利用率为100%，则物质X 的三种单体CH,CH一CHCN、苯乙烯、苯乙炔都 为CO2 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。] B.可用分液漏斗分离甲基丙烯酸甲酯和甲醇 3.锂离子电池已经成为新一代实用化的蓄电池，该电 池具有能量密度大、电压高的特性。以下是锂离子 均可发生加成反应、氧化反 电池放电时的电极反应式。 负极反应：Cli-xe-C,Ii-x十xLi计(CLi表 应、取代反应 示锂原子嵌入石墨形成的复合材料) D.甲基丙烯酸甲酯与H2反应生成Y,能与NaHCO 正极反应：Ii1-MO,+xIi+xe一IiMO2(LiMO2 溶液反应的Y的同分异构体有3种 表示含锂的过渡金属氧化物) 解析：C[根据原子个数守恒可知，若反应①的原 下列有关说法正确的是 子利用率为100%，则物质X为CO,A项错误；根 A.锂离子电池放电时电池总反应式为LMO2十 据“相似相溶”原理，甲基丙烯酸甲酯作为有机化合 CoLi-CLi+Li-MO 物与甲醇互溶不分层，故不能用分液漏斗分离甲基 B.锂离子电池充电时电池内部I向负极所连的 电极移动 丙烯酸甲酯和甲醇，B项错误；八上 C.锂离子电池放电时电池内部阴离子流向正极 D.锂离子电池充电时阳极反应为C6Li,-,十xLi 均含碳碳双键，故均可发生加成反应、氧化反应， +xe-CoLi O 解析：B[锂离子电池放电时是原电池，由所给电 八含有甲基，能发生取代反应， 含有 池正、负极反应式相加可得电池的总反应式为C。L 十Li-MO2一LiMO2十C6Li1-x,A错误；锂离子 甲基、酯基，能发生取代反应，C项正确；甲基丙烯 电池充电时是电解池，电池内部L向负极所连的 电极移动，B正确；在锂离子电池放电时，电池内部 酸甲酯与H2反应生成 ,能与NaHCO 的阴离子向负极移动，C错误；锂电池充电时阴极 发生还原反应，生成锂的单质，与原电池的负极反 溶液反应说明含有一COOH,故分子式为C,H。 应相反，阴极反应的电极反应式为CLix十xLi COOH,因丁基存在4种结构，故能与NaHCO,溶 十xe一C6Ii,阳极发生氧化反应，应该是失电 液反应的Y的同分异构体有4种，D项错误。] 子，D错误。] ·223· 化学(LK) 选择性必修3 4.固体离子导体依靠离子迁移来传导电流，Ag可以在 (2)乙炔与肉桂酸在催化剂的作用下发生某种反应 RbAg I晶体中迁移。下图是一种固体电池，空气中 可获得聚肉桂酸乙烯酯的单体，写出该反应的化学 的O2透过聚四氟乙烯膜与AL反应生成L,Ag和I 方程式： 作用形成原电池。下列说法错误的是 ( 0, 聚四氟乙烯膜 (3)肉桂酸有多种同分异构体，其中含苯环且苯环 AIL 多孔石 上只有一个链状取代基并属于酯类的肉桂酸的同 4AL+30,=2AL,0,+6L2 墨电极 外电路（了 分异构体，除 CH-CH-OOCH RbAg,Is 银电极 A.L,在石墨上被还原 B.石墨电极为负极，银电极为正极 OCH=CH2 还有两种，请写出其结构 C.Ag+从负极向正极移动 简式 D.银电极的电极反应式为Ag一e=Ag 0 解析：B[L2易得电子，在石墨电极上得电子被还 解析：聚肉桂酸乙烯酯水解时一0。 断裂，生成 原，A项正确；Ag和L2作用形成原电池，Ag为金 属作负极，石墨为惰性电极作正极，故B项错误；原 电池内部阳离子从负极向正极移动，C项正确；Ag ECH,-CH.和HOOC-CH=CH-《C〉 作负极失去电子，电极反应式为Ag一e一Ag+,D OH 项正确。] 聚 肉 桂 酸乙烯酯的单 体 5.常用感光高分子聚肉桂酸乙烯酯，它感光后形成二 CH=CH-COOCH=CH, 聚交联高分子，它的结构简式如图。据此请回答下 为 列问题： 答案：(1)聚乙烯醇 CH-CH-COOH ECH, CH市 (2)CH= CH CH-CH-COOH 十 -CH 催化剂 CH=CH COOCH=CH (1)聚肉桂酸乙烯酯可水解为两种分子，一种不含 苯环的名称为 另一种含苯环的名称为 肉桂酸，其结构简式为 (3) CCH-CH 章未网络知识构建 对应学生用书P115 元素分析 ①卤代烃的取代反应 碳氢元素质量分数的测定 氮元素质量分数的测定 分子式 韩 ②醛、酮的加成反应 的确定 ③酯化反应 卤族元素质量分数的测定 ①脱羧反应 测定有机化合物的相对分 ②苯的同系物与 子质量 有机 酸性KMnO:溶液反应 测定的流程 构的测定 不饱和度 ③酯水解 化学方法 碳链 ④裂化.裂解 的缩短⑤烯烃催化氧化 核磁共振氢港 官能团 的确定 红外光浩 有机 紫外光潘 O君入集费餐哥察特盐的疼。烷 概述 高分了 化合物 化合 合成 加聚反应合成方法 @卧经整、商代是的消去、块 缩聚反应 功能高分子化合物的合成 @☆景素如特经部本之群哥加， 橡胶的硫化 高分子化合物的降解 岛积@轮费艺睿饰超的保化氧化。障的 的引入 常见的合成高分子材米 高 有机合成 材料 盘龈餐盘子造推原科分子并设计 路线的设 功能高分子材料 计写选择 鼎锈天赞键赛的内建以及言能 绿色化学思想 ·224·