（教师版）21 第2章 第4节 第2课时 酰胺 氨基酸和蛋白质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 答案：(1)CH,COOH+CH CHCH2CH,OH (2)异戊醇、乙酸、浓硫酸(3)碎瓷片 (4)ab(5)①b②高产品中会收集到异 CH 戊醇 酸CH,CHCH,CH,OOCCH,.+H,O △ (6)加人过量的乙酸（或及时分离出反应产物） CH 第2课时 酰胺 氨基酸和蛋白质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.科学态度与社会责任 1.了解酰胺的结构特点和主要性质，了解氨基酸、 通过对氨基酸与蛋白质的相 蛋白质的结构特点和主要性质，了解酶的催化 通过分析氨基酸和二肽的 互转化，以及酶所表现出的 作用的特点 结构，了解释其显两性的 2.了解我国科学家在生命科学研究领域中的贡 成因，进一步认识到氨基 特性，体会氨基酸和蛋白质 在人体生命活动中所起的重 献，体会化学科学在生命科学发展中的重要 与羧基间的缩合反应 要作用 作用 教材梳理。探新知 对应学生用书P77 [知识梳理] 2.氨基酸的结构特点 [知识点一]酰胺 氨基（一NH2) 1,结构特点 基 官能团 连在同一个-氨 碳原子上 基酸 酰胺是分子由酰基（结构简式为 )和氨基 梭基（一COOH) R (结构简式为一NH2)相连构成的羧酸衍生物。官 3.氨基酸的性质 H (1)两性 能团是酰胺基（结构简式为 ①解离 2.物理性质 R-CH—COO H R-CH—COO OH NH, +NH 除甲酰胺(H一C一NH2)是液体外，其他酰胺多 阴离子 两性离子 为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子 质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 R-CH-COOH ()H 3.化学性质 +NH 酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧 阳离子 酸（或羧酸盐）和氨（或胺）。 ②性质 乙酰胺在酸性和碱性条件下水解的化学方程式为 与酸反应 含碱性基团（一NH2) 氨基酸 CH-C-NH +H:0+HCI--CH,-COOH 与碱反应含酸性基团（一COOH) a.甘氨酸与盐酸反应的化学方程式： 0 HO CH2-COOH +HCI-CH2-COOH +NH,CI,CH,-C-NH,NaOH CH, NH。 NH CI coONa+NH3。 [知识点二]氨基酸和蛋白质 b.甘氨酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式： 1.氨基酸的定义 CH-COOH +NaOH-CH-COONa+HO 氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取 NH NH 代羧酸。 ·146 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 (2)缩合 2.催化特点 在一定条件下能够缩合成多肽构成蛋白质。 需要的条件比较温和，当人体体温约 [知识点三]多肽 温和性→为37℃和血液pH约为7时，酶才能发 1.肽 挥较好的催化作用 一个-氨基酸分子的羧基与另一个a-氨基酸分子 某一种酶仅对某种物质的特定反应起 专一性 的氨基脱去一分子水所形成的化合物。 催化作用并生成一定的产物 2.官能团 高效性→催化效率是普通催化剂的10~108倍 3.分类 [微思考] (1)二肽：由两个氨基酸分子脱水缩合而成的肽。 1.两种氨基酸分子混合脱水能形成几种二肽？ (2)三肽：由三个氨基酸分子脱水缩合而成的肽。 提示：4种二肽。如甘氨酸和丙氨酸混合后，脱水 (3)二肽及以上均可称为多肽。 缩合形成以下4种二肽： 如两分子甘氨酸生成二肽的化学方程式： H,N-CH2-COOH+H2N-CH,-COOH- H2NCH2-C-N-CH2COOH、 OH CH2 O H CH H,N-CH, NCH2 -COOH+HO。 H2NCH-C-NCH-COOH、 [知识点四]蛋白质 O H CH 1.定义 H2N-CH2-C-N-CH-COOH 由α氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的 生物大分子。 CH3 O H 2.物质基础 α-氨基酸。 H2NCH-C-NCH2COOH。 3.分子大小 0 通常含50个以上的肽键，相对分子质量一般在 2.甲酰胺(H一C一NH2)能否发生银镜反应？ 10000以上，有的高达数千万。 提示：能发生银镜反应，因为甲酰胺中含有醛基。 4.性质 [自我评价] 两性 判断对错（正确的打“√”，错误的打“X”) 含一NH2和一COOH 水解肽键中的C一N键断裂，最终得到多种 (1)饱和Na2SO,溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产 Q-氨基酸 生沉淀，但原理不同。 (/) 蛋 盐析 蛋白质溶液遇到某些盐[如(NH,),SO,NaCl (2)天然蛋白质水解的最终产物都是α氨基酸。（√） 质 变性 的浓溶液溶解度降低而使其会从溶液中析出 (3)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。 (×) 蛋白质在一定条件下失去生理活性 显色 (4)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。 反应 含苯环的蛋白质遇到浓硝酸显黄色 (√) 灼烧被灼烧时会产生特殊的气味 (5)可利用丁达尔效应鉴别蛋清和食盐水。 (√) (6)成肽反应的规律为一COOH脱一OH,一NH脱一H。 5.结构与功能特性 () 蛋白质的结构与功能具有高度统一性。 (7)氨基酸是一种既能与强碱反应又能与强酸反应的 [知识点五]酶 高分子化合物。 (X) 1.定义 (8)氨基酸分子中的一COOH能电离出H+显酸 酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶都属于蛋 性，一NH2能结合H+显碱性。 (/) 白质。 ·147· 化学(LK) 选择性必修3 重难突破。释疑惑 对应学生用书P79 重难点一 氨基酸的结构与性质 (1)下列关于该物质的说法不正确的是( (素养形成一宏观辨识与微观探析) A.该物质的结构简式为 [思考採究] O 1.氨基酸分子的结构有什么特点？ CH,一CH一C—OH 提示：①含有一NH2及一COOH;②R基团不同。 NH, 2.既与酸反应，又与碱反应的有机化合物有哪些？ B.该物质可以发生加成反应 提示：酯类化合物（如乙酸乙酯）、氨基酸、蛋白质、 C.该物质为两性化合物 酰胺（如乙酰胺）、羧酸铵（如乙酸铵）等。 D.该物质可以聚合成高分子化合物 [核心突破] (2)两分子该有机化合物反应可以形成的有机化合 氨基酸的缩合：一个氨基酸分子中的氨基和另一个 物的结构简式为 氨基酸分子中的羧基发生脱水缩合生成酰胺基。 NO NH2 O COOH (3)该物质与 一CH2CH2CH3的关系是 R,一CH-COH+H十NH-CH一R2→ NH2 O COOH +H20 解析：由球棍模型可知该物质的结构简式为 R1一CH一C-NH一CH一R2 CH,一CH-COOH,它是苯丙氨酸，该氯 A、B两种不同的氨基酸生成二肽时，可能是A的 NH 氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成酰胺基，也可 基酸可以发生加成反应，是两性化合物，能发生聚 能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽 合反应生成二肽或多肽。两分子该有机化合物反应 键，还有可能是两个A分子之间或两个B分子之 可生成链状化合物二肽，也可生成环状化合物。该物 间形成酰胺基，因此产物可能有4种。 NO 另外，许多氨基酸分子不仅可以缩聚成二肽、多肽、 质的分子式为CH1O,它与 蛋白质，还能脱水形成环状化合物。 -CH,CH,CH (1)分子间或分子内脱水成环 分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体。 O-C-NH 2R-CH-COOH 答案：(1)A →R—CH CH-R COOH NH NH-C-O (2) -CH -CH NH, +2H2O; CH2- NHOOC-CH--CH,Q》 C-0 CH2-COOH NH+H2O。 或 CH,-CH-COONH CH,-CH,NH, CH,-H,C NHOOC-CH-CH (2)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 (3)互为同分异构体 O[学以致用] 1.据杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾 nRCH-COOH-H-ENH-CH-CTOH 滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓 NH2 延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为 (n-1)H2O。 HSCH,一CH一COOH,则下列说法错误的是 O[典题示例] NH, [典题1]某物质的球棍模型如图所示： A.半胱氨酸属于a氨基酸 B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应 C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体 D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为 ·148· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 HS-CH,-CH-C-SCH,-CH-COOH NH,O 物理变化（溶 化学变化（结 NH, 实质 解度降低) 构、性质改变) 解析：D[A项，半胱氨酸可以看作是HSCH,CH,COOH 中碳原子上的氢原子被氨基取代的产物，是Q-氨基 杀菌，消毒，缓 酸；B项，半胱氨酸既含有羧基又含有氨基，既能跟 分离、提纯蛋 精制蛋 用途 解重金属盐中 白质 强碱反应又能跟强酸反应；C项，半胱氨酸与 白质 毒等 NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠，不能生成氨 [特别提醒] 盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意 气；D项，两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简 盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的 式应为 影响： HSCH2CHC-NHCHCH2—SH。] (1)某些稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。 NH,O COOH (2)某些浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。 (3)重金属盐溶液，无论浓稀，均能够使蛋白质变性。 重难点二 蛋白质的结构、性质 2.氨基酸、蛋白质、酶的比较 (素养形成—宏观辨识与微观探析) 物质 构成 结构特点 物质 [思考探究] 1.怎样将蛋白质从溶液中分离出来？ 分子里既有氨基 羧酸分子 提示：加入饱和（或浓）硫酸铵溶液或NaCl溶液，蛋 (碱性基团)又有 里烃基上 羧基（酸性基 白质析出，然后过滤。 氨 ①既可与酸反应又 的氢原子 团)，其中α氨基 可与碱反应；②发 2.多肽和蛋白质的水解规律是什么？ 被氨基取 酸的通式为 生缩合反应生成肽 提示：多肽、蛋白质的水解是氨基酸缩合反应的逆 代后的 R-CH-COOH 产物 反应，断掉C一N键，将水分为一H和一OH两部 NH 分，分别加在一NH一和 上即可得水解 ①既可与酸反应又 产物。 可与碱反应：②在 [核心突破] 一定条件下水解最 1.蛋白质的盐析、变性和渗析的比较 终可得到x氨基 酸：③溶于水具有 性质 蛋白质的盐析 蛋白质的变性 蛋白质的渗析 胶体的性质：④盐 析（某些浓的无机 在蛋白质溶液 蛋白质在某些 利用半透 天然蛋白 盐[如(NH4)2SO4、 中加某些浓的 质都是由 分子中存在肽键 NaC]溶液)为可逆 条件下聚沉， 膜分离蛋 蛋 内涵 无机盐溶液， 不同的a 过程；⑤变性：加 失去原有的生 白质胶体 会使其溶解度 氨基酸缩 -NH-) 热、酸、碱、重金属 理活性 和溶液 聚而成的 盐、紫外线或某些 降低而析出 有机化合物（如乙 醇、甲醛等)等，不 加热，紫外线， 可逆过程；⑥含苯 X射线，强酸， 环的蛋白质遇浓硝 碱金属盐、镁、 强碱，强氧化 酸呈现黄色；⑦灼 铝等轻金属盐 胶体、水和 烧时产生特殊的 条件 剂，重金属盐， 和铵盐的浓 半透膜 气味 甲醛、酒精、苯 溶液 酚等有机化 ①变性（与蛋白质 合物 相似)；②具有自己 绝大多数 具有蛋白质的结 的特性，是生物催 可逆，须多 酶 酶是蛋白 构特点，也有自 可逆，蛋白质 不可逆，蛋白 质 己的特性 化剂：酶的催化作 次换水或 特点 仍然保持原有 质失去原有的 用条件温和，具有 采用流动 专一性和高效性 的性质 生理活性 的水 ·149· 化学(LK) 选择性必修3 汇特别提醒]氨基酸、肽、蛋白质间的转化 O[学以致用] 唇白质兰乡头警=营普氨孝联 2.(2022·吉林长春高二检测)有一分子式为CH,NO 的二肽，经水解得丙氨酸CH,一CH一COOH和 ○[典题示例] NH, [典题2](1)提纯蛋白质的方法有 和 另一种氨基酸X,则X的化学式可能是 ( (2)鸡蛋变质时，常闻到有刺激性气味的气体，该气 A.C.H,NO B.C.H NO 体主要是 ,说明蛋白质中含有 元素。 C.C H NO D.C H,NO (3)蛋白质溶液中含杂质CI,有人用滴加AgNO, 解析：B[题给二肽发生水解反应的化学方程式为 溶液的方法除C】厂，这样操作错误的是 除 C,H.N,0,+H,0-交条件CH-CH-COOH 去C1厂的方法是 (4)浓HNO,溅到皮肤上，使皮肤呈 色，这 NH. 是由于浓HNO,和蛋白质发生了 反应的 十X,根据质量守恒可得X的化学式为CH,NO,。] 缘故。 [素养提升 (5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝，可取 三国时代，诸葛亮领兵南征孟获，遇到了“哑泉”，士兵 一小块进行 ,这是因为 饮后致哑，腹痛，甚至死亡。又有一“安乐泉”饮后可 解析：(5)人造丝属于人造纤维，采用灼烧法区别真 解“哑泉”之毒。1995年10月国内某报刊报道，经科 丝和人造丝。 研人员研究，“哑泉”水中溶有CuSO,,“安乐泉”水质 答案：(1)盐析渗析(2)H2S硫（3)Ag能 偏碱性。 使蛋白质变性，凝结而无法与AgC1沉淀分离渗 (1)“哑泉”使人中毒的原因是什么？ 析(4)黄显色(5)灼烧真丝的主要成分是 (2)“安乐泉”为什么可以解“哑泉”之毒？写出可能发 蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味 [易错警示]盐析两提醒 生的离子反应方程式。 (1)盐析只改变蛋白质的溶解度，不改变其化学性质， 提示：(1)“哑泉”之毒是由于水中的Cu+使人体中的 析出的蛋白质还能重新溶于水。 蛋白质变性。 (2)盐析必须用浓的某些盐[如(NH,),SO,、NaC1]溶 (2)要解“哑泉”之毒就要使可溶性的Cu+转变成沉 液，少量盐能促进蛋白质溶解。 淀，离子方程式为Cu++2OHCu(OH)2↓。 随堂自测。夯基础 对应学生用书P81 1.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是 () 解析：C[氨基酸形成二肽，就是两个氨基酸分子 A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示 脱去一个水分子形成肽键的过程。两种不同的氨 H 基酸发生脱水缩合最多可形成4种二肽（可以是相 同分子之间，也可以是不同分子之间)。] 为HN -COOH 3.下列物质中可以使蛋白质变性的是 R ①福尔马林②酒精③酸性高锰酸钾溶液 B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化 ④硫酸铵溶液⑤硫酸铜溶液⑥双氧水⑦硝酸 碳和尿素 A.除④⑦外 B.除③⑥外 C.人体内所有氨基酸均可以互相转化 C.①②⑤ D.除④外 D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽 解析：D[①福尔马林是甲醛的水溶液，可以使蛋 解析：C[部分氨基酸可以在人体内相互转化，但 白质变性，正确；②酒精可以使蛋白质失去生理活 是有几种氨基酸在人体内不能合成，必须从食物中 性而变性，正确；③酸性高锰酸钾溶液有强氧化性， 获得，称为必需氨基酸。] 有杀菌、消毒能力，可以使蛋白质变性，正确；④硫 2.甘氨酸(NH, )和苯丙氨酸 酸铵溶液不能使蛋白质变性，错误；⑤硫酸铜溶液 是重金属盐溶液，能使蛋白质失去生理活性而变 CH,COOH 性，正确；⑥双氧水有强氧化性，有杀菌、消毒能力， NH。 可以使蛋白质变性，正确；⑦硝酸有强腐蚀性和强 氧化性，可以使蛋白质变性，正确，故符合题意的是 CH,CHCOOH)缩合最多可形成二肽的种类 ①②③⑤⑥⑦.] 4.误食重金属盐会引起中毒，下列措施一般不能用于 解毒的是 数为 ( A.服用大量鸡蛋清 B服用豆浆 A.1种 B.2种 C.4种 D.3种 C.喝大量牛奶 D.喝食盐水 ·150· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 解析：D[重金属盐中毒是破坏人体的蛋白质结 答案：(1)ABCD 构，鸡蛋清、豆浆和牛奶中均含有蛋白质，服用鸡蛋 (2)HO CH,CHCOOH+2NaOH→ 清、豆浆和牛奶可防止人体本身蛋白质被破坏，可 NH 用于解毒，而食盐水不能用于解毒。] CH,CHCOONa +2H,O 5.营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质， 其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨 NH, 酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简 (3) CH CHCONH CHCH 式是HO -CH2—CH-COOH。 NH COOH NH, (合理即可) (1)酪氨酸能发生的化学反应类型有 (填字 [课堂小结 母)。 羧基能与碱反应 A.取代反应 B.氧化反应 氨基酸官能团 →成肽反应 氨基能与酸反应 C.酯化反应 D.中和反应 (2)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量 水解反应 盛 两性 结构 水解 NaOH溶液反应的化学方程式： 氨基酸 盐析 蛋白质 蛋白质 (3)写出两个酪氨酸形成的二肽的一种结构简式： 性质 变性 酶 显色反应 灼烧有类似烧 解析：一COOH能发生酯化反应（取代反应）、中和 焦羽毛的气味 反应，酚羟基易被氧化，可发生氧化反应，苯环上羟 高效生物催化剂 基邻位的H可与溴发生取代反应。 酶尸高效性、专一性、适宜条件 ● 课时评价。提能力 对应学生课时P33 1.下列说法中正确的是 ( 解析：B[A.油脂为高级脂肪酸甘油酯，在碱性条 A.糖类、油脂、蛋白质均能发生水解反应 件下水解可生成高级脂肪酸盐和甘油，故A正确； B.石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化 B.淀粉、纤维素在一定条件下水解的最终产物为葡 C.氨基酸具有两性，既能与盐酸反应又能与烧碱 萄糖，蔗糖在一定条件下水解生成葡萄糖和果糖， 反应 故B错误；C.植物油中含有碳碳双键，在一定条件 下能与氢气发生加成反应，此过程称为油脂的氢化 D.向苯酚溶液中滴加Na2CO,溶液，可生成CO2 或油脂的硬化，用于生产人造奶油，故C正确； 解析：C[A.糖类中的单糖不能水解，二糖，多糖， D.蛋白质溶液为胶体，能发生丁达尔效应，因此可 油脂和蛋白质都能水解，故A错误；B.石油的分馏 利用丁达尔效应鉴别蛋白质溶液和MgCL2溶液， 是利用物质沸点不同分离混合物是物理变化，而煤 故D正确；答案选B。] 的气化和液化都是化学变化，故B错误；C.氨基酸 3.水解反应是有机化学中常见反应，下列有关说法正 既有氨基又有羧基，具有两性，既能与盐酸反应又 确的是 () 能与烧碱溶液反应，故C正确；D.向苯酚溶液中滴 A.糖类水解时均生成具有还原性的葡萄糖 加Na2CO,溶液，只能生成苯酚钠和NaHCO,溶 B.蛋白质水解的最终产物是具有两性的氨基酸 液，生不成CO2,故D错误。故答案为C C.卤代烃发生水解反应的产物能使溴的四氯化碳 2.下列说法不正确的是 溶液褪色 D.油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油 A.油脂在碱性条件下水解可生成高级脂肪酸盐和 解析：B[A.蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，A项错 甘油 误；B.蛋白质水解生成氨基酸，氨基酸具有两性，B B.淀粉、纤维素和蔗糖都属于糖类，一定条件下水 项正确；C.卤代烃发生水解反应的产物为醇，不能 解都只生成葡萄糖 与溴的四氯化碳溶液反应，C项错误；D.油脂在碱 C.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油 性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，D项错 D.利用丁达尔效应鉴别蛋白质溶液和MgC12溶液 误；答案选B。] ·151 化学(LK) 选择性必修3 4.下列说法正确的是 C.用来合成抑制新冠病毒(COVID19)的潜在药 A.煤的气化就是将煤在高温条件由固态转化为气 态是物理变化过程 物磷酸氯喹的中间体 (喹啉)属于芳 B.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，前者不能发生银 镜反应，而后者可以 香烃 C.棉、麻、纸张、丝绸的主要成分均为天然纤维素， D.用蒸馏的方法从饱和NaCO,溶液中分离出乙 属于高分子化合物 酸乙酯 D.合成抑制新冠病毒(COVID19)的潜在药物磷 解析：A[A.鸡蛋清溶液为蛋白质胶体，加入饱和 硫酸铵溶液，发生蛋白质的盐析，属于物理变化，故 酸氯喹的中间体 (喹啉)，和联苯、多 A正确；B.丝绸的主要成分是蛋白质，属于高分子 化合物，故B错误；C.芳香烃仅含有C、H两种元 苯代脂烃，均属于芳香烃 素，且含有苯环，该中间体中除了含C、H外，还含 有N元素，该中间体不属于芳香烃，故C错误； 解析：B[A.煤的气化是指将煤转化为气体燃料， D.乙酸乙酯为液体，饱和碳酸钠溶液降低乙酸乙 如高温下煤与水蒸气反应生成CO和氢气，则煤的 酯在水中的溶解度使之析出，采用分液方法分离， 气化为化学变化，故A错误；B.蔗糖与麦芽糖互为 故D错误；答案为A。] 同分异构体，因为前者没有醛基而后者有，因此前 7.下列实验中，操作、现象及结论均正确的是 ( 者不能发生银镜反应，而后者可以，故B正确； C.丝绸为蛋白质，蛋白质属于高分子化合物，故C 选项 操作 现象 结论 错误；D.芳香烃仅含有C、H两种元素，且含有苯 将CH,CH,Br与 环，该中间体中除了含C、H外，还含有N元素，该 产生淡 CH.CH,Br NaOH溶液共热，冷 中间体不属于芳香烃，故C错误；故选B。] 黄色沉 中含有溴 却后，取出上层水溶 5.下列说法正确的是 淀 液加人AgNO,溶液 原子 A.牛油与NaOH浓溶液、乙醇混合加热充分反应 后的混合液中，加人热的饱和食盐水促使固体 向2ml10%的NaOH 物质析出 溶液中滴人2%的 B.银镜反应、硝基苯的制备和实验室制备乙烯气体 CuSO,溶液4至6滴， 产生砖 均采用水浴加热 红色 醛基具有 B 得到新制Cu(OH)2悬 C.纯棉与真丝衣服的主要成分均是蛋白质，不能用 还原性 浊液：然后加人乙醛溶 沉淀 含酶洗衣粉洗涤 液0.5ml,振荡后 D.蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为C12H22O1, 加热 均能发生银镜反应 解析：A[A.将牛油和烧碱溶液混合加热发生水 解生成甘油和高级脂肪酸钠，充分反应后加入热的 将乙醇与浓硫酸共热 乙醇发生 KMnO. 饱和食盐水，甘油易溶于水，高级脂肪酸钠的密度 至140℃所得气体直 消去反应 较小，在上层析出，从而实现高级脂肪酸钠和甘油 接通人酸性KMnO 溶液褪 的产物为 色 的分离，故A正确；B.银镜反应、硝基苯的制备均 溶液中 乙烯 采用水浴加热，但实验室制备乙烯气体需要 170℃，用水浴加热无法达到，故B错误；C.纯棉主 要成分为纤维素，真丝衣服的主要成分均是蛋白 鸡蛋清在 向鸡蛋清溶液中加入 沉淀溶 饱和硫酸 质，真丝不能用含酶洗衣粉洗涤，故C错误；D.蔗 饱和硫酸铜溶液，有 D 于蒸馏 铜溶液作 糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为C12H2O11,其中 沉淀析出：再把沉淀 用下发生 麦芽糖和乳糖为还原性糖，二者能发生银镜反应， 加人蒸馏水中 水 盐析 而蔗糖不具有还原性，不能发生银镜反应，故D错 误；故答案为A。] 解析：B[A.水解后检验溴离子，应先加硝酸酸化， 6.下列说法正确的是 ( 再加硝酸银，因为氢氧化钠溶液与硝酸银反应，没有 A.向鸡蛋清溶液中加人饱和硫酸铵溶液有沉淀产 先加硝酸中和NaOH不能检验，A错误；B.醛和新制 生，属于物理变化 氢氧化铜悬浊液在加热的条件下可以反应生成砖红 B.丝绸的主要成分是天然纤维素，属于高分子化 色沉淀氧化亚铜，即乙醛还原了氢氧化铜生成氧化亚 合物 铜，即醛基具有还原性，B正确；C.乙醇与浓硫酸共热 ·152· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 至170℃生成乙烯，在140C生成乙醚，C错误；D.硫 解析：B[A.氨基酸形成内盐的熔点较高，正确； 酸铜为重金属盐，加入到鸡蛋清溶液中会使鸡蛋清 B.褪黑素的官能团为酰胺基，结构不相似，错误； (蛋白质)变性，不是盐析，沉淀不溶于蒸馏水，D错 C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应，正确； 误；故选B。] D.氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易 8.(双选)L多巴胺是一种有机物，它可用于帕金森综 析出晶体，正确；答案选B。] 合征的治疗，其结构简式如下： 10.（双选)缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，是由12 HO 个分子组成的环状化合物，结构简式如图所示，下 ( HO CH,CHCOOH 列有关说法中正确的是 NH, HC CH. HC O H 0 CH,O 下列关于L,多巴胺的叙述正确的是 -N-C-C-0-C-C-N-C-C-0-C-C- A.该分子中所有碳原子一定处于同一平面 H CH H CH H B.一定条件下L多巴胺可发生氧化、取代、加成、 H,C CH,H,C CH, 缩聚反应 C.1mol该有机物跟足量浓溴水反应，最多消耗 A.缬氨霉素是一种蛋白质 2 mol Br2 B.缬氨霉素完全水解可得到1种氨基酸 D.它既与HCI反应又与NaOH反应，等物质的量 C.缬氨霉素完全水解后的产物中有3种产物互为 I多巴胺最多消耗HCI与NaOH的物质的量 同系物 之比为1：3 D.缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油醛 解析：BD[A.苯是平面结构、与苯环相连的碳原 (CH2一CH一CHO)互为同分异构体 子与苯环共平面，饱和碳原子是四面体结构，饱和 OHOH 碳原子及与之相连的原子最多3个共平面，羰基及 解析：BD[A.蛋白质是高分子化合物，分子中含 与羰基碳相连的原子共平面，故则至少有7个碳原 有氨基、羧基和肽键，而缬氨霉素是由12个分子 子共平面，但该分子中所有碳原子不一定处于同一 平面，A错误；B.所含官能团有酚羟基、氨基、羧基， 组成的环状化合物，属于小分子化合物，不是蛋白 则一定条件下I,多巴胺中因酚羟基可发生氧化、取 质，故A错误；B.缬氨霉素含有酯基和酰胺基，缬 代反应，苯环上可发生加成反应、所含羧基和氨基 H,C、CH 可发生缩聚反应，B正确；C,酚能和溴水发生取代 HC 0 氨霉素完全水解的产物有3种： 反应，分子内所含2个酚羟基邻位和对位的氢原子 H-N-C-C-OH 都可以被取代，则1mol该有机物跟足量浓溴水反 应，最多消耗3 mol Br.2,C错误；D.氨基有碱性、羧 H O CHa 基和酚羟基有酸性，故它既与HC1反应又与 H-0 C一OH NaOH反应，等物质的量L,多巴胺最多消耗HCI (氨基酸)、 和HOCCOOH, CH 与NaOH的物质的量之比为1：3，D正确；答案 HC CH, H 选BD。] 9.褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食 物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是 H-0一C-C一OH 只有1种氨基酸，故B正确；C. 和 CH CH, H.CO CH NH. 0 HO- COOH互为同系物，故C错误； CH.CHCOOH CHCHNHCCH, H 色氨酸 褪黑素 CH A.色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具 有较高的熔点 D. HO—C一COOH与甘油醛 B.褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的 H 特性 (CH2一CH-CHO)的分子式相同，结构不同， C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D.在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其 OHOH 形成品体析出 互为同分异构体，故D正确；答案为BD。] ·153· 化学(LK) 选择性必修3 11.实验室用绿矾(FeSO,·7H2O)制备补血剂甘氨 (6)由已知柠檬酸有强酸性和还原性可知，加入柠 酸亚铁[(NHCH2COO)2Fe]。 檬酸溶液一方面可调节溶液的pH促进FeCO,溶 已知：柠檬酸易溶于水，有强酸性和还原性。 解，另一个作用是防止Fe2+被氧化。 实验步骤： 答案：(1)sp2、sp3(2)Fe2++2HCO 「.配制绿矾溶液，并向绿矾溶液中，缓慢加人足 FeCO,V+CO,个+H,O取最后一次洗涤滤出 量NH,HCO,溶液，边加边搅拌，反应结束后过滤 液少量于试管中，加入BaCL2溶液，若没有白色沉 并洗涤沉淀FeCO,。 淀生成，则说明沉淀已洗涤干净(3)反应需要 ⅱ.实验装置如图所示（夹持和加热仪器略去），将 加热且产生气体，使得三颈烧瓶内压强增大 ⅰ得到的沉淀和甘氨酸的水溶液混合后加人C (4)B 中，然后利用A中的反应将C中空气排净，接着 (5)CaCO,+2HCI =CaCl2 +CO2+H2O 滴人柠檬酸溶液并加热。反应结束后过滤，滤液 (6)防止Fe+被氧化 经一系列操作…、过滤洗涤、干燥得到产品。回 12.某氨基酸中含有C、N、H、O四种元素，已知除氢 答下列问题： 原子外，其他原子均达到最外层8电子的稳定结 构。如图为该氨基酸分子的球棍模型： ● (1)氨基酸是 (填“淀粉”“纤维素”“蛋白质”或 有孔 NaHCO 溶液 “油脂”)完全水解的产物，该氨基酸的结构简式为 A (1)甘氨酸(NH,CH,COOH)分子中碳原子的杂 化方式为 (2)该氨基酸中含氧官能团的名称是 (2)实验ⅰ中生成沉淀的离子方程式为 (3)已知R一NO,为硝基化合物(R一表示烃基)， 检验沉淀已洗净的操作是 碳原子数相同而结构相似的一元氨基酸与一元硝 (3)步骤ⅱ中若恒压滴液漏斗替换为分液漏斗，柠 基化合物互为同分异构体，写出该氨基酸的所有 檬酸溶液将无法顺利滴下，原因是 硝基化合物类同分异构体的结构简式： (4)步骤ⅱ中的“一系列操作…”为 (填 (4)一定条件下，该氨基酸能与乙醇发生反应，此 标号)。 反应类似于乙酸与乙醇的反应，写出此反应的化 A.蒸发浓缩，趁热结晶 学方程式： B.蒸发浓缩至溶液表面出现晶膜，停止加热 (5)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该 C.蒸发浓缩至大量晶体析出，停止加热 氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结 (5)当D中产生白色浑浊时，C中空气已被排尽。 构简式为 A中反应的化学方程式是 解析：(1)氨基酸是蛋白质完全水解的产物。根据 (6)加入柠檬酸溶液一方面可调节溶液的pH促 球棍模型及C、H、O、N原子的成键特点可知，· 进FeCO3溶解，另一个作用是 表示氢原子，●表示碳原子，○表示氨原子，0表示 解析：(1)甘氨酸(NH2 CH2 COOH)分子中亚甲基 氧原子，据此即可得出题给氨基酸的结构简式。 一CH2一中的C的价层电子对数为4，为sp杂 (3)该氨基酸中含有3个碳原子，先写出碳链 化；羧基一COOH中的C的价层电子对数为3，为 C一C一C,再考虑硝基的位置，共有两种。(4)根 sp2杂化；即分子中C的杂化方式为sp、sp; 据乙酸与乙醇反应的化学方程式即可写出该氨基 (2)实验ⅰ中硫酸亚铁与碳酸氢铵反应生成碳酸 酸与乙醇反应的化学方程式。(5)氨基酸分子中 亚铁、硫酸铵、二氧化碳和水，生成沉淀的离子方 含有羧基和氨基，比该氨基酸少一个碳原子的氨 程式为Fe++2HCO,-FeCO,V+CO,个+ 基酸只能是H2N一CH2一COOH。 H2O,沉淀若未洗净则含有溶液中的离子，如 NH, SO,故检验沉淀已洗净的操作是：取最后一次 洗涤滤出液少量于试管中，加入BaCl2溶液，若没 答案：(1)蛋白质 CH,CHCOOH (2)羧基 有白色沉淀生成，则说明沉淀已洗涤干净； NO2 (3)步骤川中若恒压滴液漏斗替换为分液漏斗，由于反 (3)CHCH,CH,NO,CH CHCH 应需要加热且产生气体，使得三颈烧瓶内压强增大， NH2 从而使分液漏斗中柠檬酸溶液无法顺利滴下； (4)滤液经蒸发浓缩至溶液表面出现晶膜，停止加 (4)CH.CHCOOH+CH.CH,OH 一定条件 热、过滤、洗涤、干燥即得产品，故答案选B; NH (5)D为Ca(OHD,溶液，当D中产生白色浑浊时，C中空 气已被排尽。A中为CO,制备装置，反应的化学方程式 CH CHCOOCH,CH +H2O 是CaCO+2HC1-CaCl2+CO,↑+H2O: (5)H2 N-CH2-COOH ·154· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 13.有机物H的合成路线如下： 解析：(1)手性碳原子是指四个各不相同的原子或 OCH 基团相连的碳原子，由H结构简式知H只有1个 OCH. HC(OCH) OCH。 1)n-BaLi C CHOH 2)12 手性碳原子，即 CH CH,OH A B (2)A中除甲基中的碳原子为sp3杂化，其余均为 OCH OCH sp杂化，共7个碳原子： CH:ONas,Cul H:O (3)根据B、D的结构简式，结合C的分子式 DMF,△ OCH. C。H3O2I,可以推知B和L2发生取代反应生成 CH3 OCH; D C,则C的结构简式为： OCH3; OCH OCH OCH 1)HN OCH CH NH 2)NaBH OCH, (4)H的一种同分异构体同时满足条件：①分子中 CH CH, 含有氨基（一NH2)且直接连在苯环上；②不能与 OCH, FCL溶液发生显色反应，说明不含酚羟基； E F ③1mol该物质能与2 mol NaOH发生反应，说明 OCH 苯环取代基含有一O一C一 ;④分子中有4种不 1)CH2) 20%HC】 2)NaBH OCH 同化学环境的氢原子；可知该同分异构体 CH, OCH 为： -CH G OCH CH,OH (5)参考E生成H的反应可知， CH,OH 先被催化氧化为 O,再发生类似E生成 H (1)H中手性碳原子数为 F的反应得到 NH (2)A中采用sp2杂化的C原子数目有 OCH (3)C的分子式为C。H3O2I,写出其结构简式 OCH (4)H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出 H 发生类似F生成G的反应得 该同分异构体的结构简式： OCH ①分子中含有氨基（一NH2)且直接连在苯环上； ②不能与FeCl溶液发生显色反应； OCH ③1mol该物质能与2 mol NaOH发生反应； ④分子中有4种不同化学环境的氢原子。 CH,OH OCH OCH (5)请写出以 和 OCH OCH OCH 类似G生成H的反应得到 H,N OCH3为原料制备 OH OH CH,OH 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶 02 剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 成路线为： Cu,△ ·155