（教师版）20 第2章 第4节 第1课时 羧酸-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 第4节羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时 羧酸 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微 2.证据推理与模 3.科学探究与创 4.科学态度与社 观探析 型认知 新意识 会责任 1.了解常见羧酸的结构、性质及 主要用途。 通过对羧酸组 2.能用系统命名法命名简单 成、结构和性质 羧酸。 根据酯化反应培 的学习，体会“结 掌握酯化反应的 了解酰胺在医 3.掌握羧酸的主要化学性质。 断键规律 养实验观察能力 构决定性质、性 药、农药等生产 4.了解酯的结构特点及化学 和实验探究能力 生活领域的应用 质反映结构”的 性质。 思维理念 5.了解酯的水解的应用（以油脂 在碱性条件下的水解为例) 教材梳理。探新知 对应学生用书P72 [知识梳理] 5.物理性质 [知识点一]羧酸 (1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水 1.定义 互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解 分子由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化 度迅速减小。 合物。 (2)沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量 2.官能团 相近的醇形成氢键的机会多。 6.常见的羧酸 名称：羧基，结构简式： 或一COOH -OH 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 3.分类 根据广脂肪酸，如乙酸：CHCOOH 结构 COOH COOH 烃基种类 芳香酸，如苯甲酸：○一C00H 简式 HCOOH COOH 羧 根据羧基广 元羧酸，如甲酸：HCOOH 酸 的数日，二元羧酸，如对苯二甲酸：H00C〈 COOH 俗名 蚁酸 安息香酸 草酸 根据烃基广 饱和羧酸，如丙酸：CH3CH2CO0H 颜色 无色透明 是否饱和，不饱和羧酸，如丙烯酸：CH2=CH一C0OH 状态 无色液体 白色针状晶体 晶体 4.羧酸的命名 气味 刺激性气味 羧酸的命名与醛的命名相似 与水、乙醇、 选主链→ 选分子中有羧基的最长碳链作为主链 乙醚、甘油 微溶于水，易溶 能溶于水 溶解性 于乙醇、乙醚 或乙醇 等互溶 定编号→从羧基开始给主链碳原子编号 还原剂、消 用途 食品防腐剂 毒剂 写名称 在“某酸”名称前加上取代基的位次 7.化学性质（以RCOOH为例） 号和名称 (1)酸性 CHa ①与NaHCO,反应：RCOOH+NaHCO, 例如：SH,一9HSH9H-C0oH的名称 RCOONa+CO2◆+H2O。 2 ②与NaOH反应：RCOOH+NaOH→RCOONa 为4-甲基戊酸 +H2O。 ·135· 化学(LK) 选择性必修3 (2)羧基、羟基被取代的反应 3.化学性质 ①与醇(R'OH)的酯化反应：RCOOH+R'OH C H&COOCH 浓硫酸RCOOR'+H,O, (1)水解反应（以硬脂酸甘油酯C2 H COOCH为例） ②与氨反应生成酰胺：RCOOH+NH CI H COOCH RCONH2+H2O. ①酸性条件下水解反应的化学方程式： (3)a-H被取代的反应 Cnz H3s COOCH2 与Cl2反应：RCH,COOH+CL2 催化剂 C H35 COOCH +3H2O 稀硫酸 RCHCICOOH+HCI. C H3 COOCH, (4)还原反应：RCOOHLAIH →RCH,OH。 CH,-OH [知识点二]酯 3CIz H3s COOH+CH-OH 1.定义 () CH,-OH 由酰基( )和烃氧基（一OR')相连构成的羧 ②碱性条件下水解的化学方程式： 酸衍生物。 CIH3 COOCH 2.官能团 CI H35 COOCH +3NaOH- 3C H COONa H2() C H3s COOCH. 名称：酯基，结构简式： OR 3.物理性质 CH,-OH 溶解性 气味 CH-OH 密度 难溶于水，易溶于 CH,-OH 般比水小 低级酯有香味 有机溶剂 油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。 0 (2)与H2发生加成反应的化学方程式（以油酸甘油 C H3 COOCH 4.化学性质（以R一C一OR'为例） 酯C,H3 COOCH为例) 酸性 0 水解R-COR'+H-OH共R OH+R'OH CHa COOCH, 0 R-C-OR 碱性 CH3 COOCH, 水解R-C-OR'+NaoH H0 R ONa+R'OH C2 H3s COOCH +3H2- 催化剂 △ [知识点三]油脂 CI Has COOCH, 1.组成和结构 CH35 COOCH 油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，结构简式 CIz H35 COOCH R-COCH C7 H35 COOCH2 油脂与H2的加成反应，也称为油脂的氢化或硬 为R2COCH 化，由此可获得人造脂肪，也称为硬化油。 [微思考] 1.乙酸能否与H2发生加成反应？能否发生还原 -O-CH, 反应？ 2.分类 提示：乙酸不能与H2加成，能发生还原反应，可被 多数动物脂肪中，饱和脂肪 LiA1H,还原生成CHCH2OH。 动物脂肪 酸甘油脂含量较高，常温下 2.植物油能否使酸性KMnO,溶液或溴水褪色？ 提示：植物油组成中不饱和高级脂肪酸甘油酯含量 油脂 呈固态 较高，植物油中含有的碳碳双键可被酸性KMnO, 不饱和脂肪酸甘油酯含量较 植物油 溶液氧化，可与B2发生加成反应，因此可使酸性 高，常温下呈液态 KMnO,溶液、溴水褪色。 ·136· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 [自我评价] (6)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO,溶液反应生 判断对错（正确的打“√”，错误的打“X”) 成CO2。 (√) (1)乙酸的结构简式为CH COOH,分子中含有4个 (7)含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H2O中 氢原子，为四元弱酸。 (X) (2)甲醛和甲酸均可发生银镜反应。 (/) 含18O。 (×) (3)酯化反应和酯的水解反应都是取代反应。 (/) (8)1molC,HOH和1 mol CH,COOH在浓硫酸作 (4)植物油的沸点高于动物脂肪的沸点。 (×) 用下加热可以完全反应生成1mol (5)水溶液显酸性的有机化合物都属于羧酸。 (×) CH3COOC2H,。 (X) 重难突破。释疑惑 对应学生用书P74 重难点一 羧酸的化学性质 CH,COOH (素养形成—宏观辨识与微观探析) CH,COO C-COOH +H2O. [思考採究] 除垢剂是一种去除水垢、污垢等多 CH,COOH 种垢渍的化学制剂，某种家用除垢 [核心突破] 有效抑 剂主要用于去除饮水机内的污垢。 安全垢 1.醇羟基、酚羟基、羧基三种官能团中羟基氢原子活 该家用除垢剂的主要成分是柠檬酸 柠酸 泼性的比较 除垢剂 CH,COOH 官能团种类 醇羟基 酚羟基 羧基 (HO-C—COOH)。 CH CH2- -OH 代表物结构 CH3-C-OH OH CH,COOH 1.柠檬酸分子中含有哪些官能团？ 与羟基相 CH:CH2 提示：羧基和（醇）羟基。 连的基团 ct. 2.柠檬酸能溶解水垢，主要是哪种官能团在发挥作 电离程度 极难电离 微弱电离 用？试写出柠檬酸与NaHCO,反应的化学方 部分电离 程式。 酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性 提示：柠檬酸含有羧基，可溶解水垢。 遇紫色石 蕊溶液 不变色 不变色 变色 CH,COOH HO -COOH+3 NaHCO,→3CO2个+ 与Na 反应 反应 反应 与Na()H 不反应 反应 反应 CH,COOH 反应，但只能生 与Na2C) 不反应 反应，生成C)2 CH,COONa 成NaHC) 与NaHC) 不反应 不反应 反应 3H,O+HO-C-COONa 结论 羟基氢原子活泼性逐渐增强 CH,COONa 2.酯化反应的规律 3.柠檬酸既可与乙酸发生酯化反应，又可与乙醇发生 酯化反应，试写出柠檬酸分别与足量乙醇、乙酸反 R'-COR 应的化学方程式。 R'-COH+ CH,COOH 十H2O,即羧酸脱羟基醇脱氢。 提示：HO CooH T+3CH,CH,OH浓硫酸 3.酯化反应的五大类型 △ (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 CH,COOH CH2 COOCH,CH CHCOOHCHOHCHCOCH+HO (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 COOCH2CH +3H2O, 2CH,COOH+HOCH,CH,OH法硫酸 CH,COOCH CH CH,COOCH,CH,OOCCH,+2H,O. CH,COOH (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 浓硫酸 HO -COOH CH,COOH △ HOOCCOOH+2CH,CH,OH浓镇酸 △ CH,COOH CH CH2 OOCCOOCH2 CH3 +2H2O. ·137 化学(LK) 选择性必修3 (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有 1molZ只能与1 mol Na反应，故相同物质的量的 3种情形，可得到普通酯、环酯、聚酯。如 X、Z与足量Na反应，消耗Na的物质的量之比为 HOOCCOOH+HOCH,CH,OH浓绕酸 2:1,正确。] △ O[学以致用] HOOCCOOCH,CH,OH+H,O; 1.已知某有机化合物的结构简式为 (普通酯) COOH CH,OH COOCH2 COOH 浓硫酸 COOH CH,OH △ COOCH,+2H,O; (环酯) HOCH, -OH 请回答下列问题： nHOOC-COOH+nHOCH,CH,OH- 一定条件 (1)当该有机化合物和 反应时，可 COONa HOEC C-OCH CH-O元H+(2n-1)H2O。 (聚酯) 转化为HOCH, -OH。 (5)羟基酸自身的酯化反应。此时反应有3种情形， (2)当该有机化合物和 反应时，可 可得到普通酯、环酯、聚酯。如 COONa 2CH CHCOOH CH CHCOOCHCOOH 浓硫酸 OH OH △ CH3 转化为HOCH, -ONa (普通酯) (3)当该有机化合物和 反应时，可 +H2O; COONa 2CH,CHCOOH 浓硫酸 OH △ 转化为NaOCHz -ONa COO 解析：首先判断出该有机化合物所含官能团为羧基 CH,-CH CH-CH +2H,O; (一COOH)、酚羟基（一OH)和醇羟基（一OH),然 后判断各官能团活泼性：羧基>酚羟基>醇羟基， OOC (环酯) 最后利用官能团的性质解答。由于酸性：一COOH nCH,CHCOOH HEO一CH一C元OH >H2CO> ○〉OH>HC0,所以1)中应加 OH 一定条件 CH O 入NaHCO.,只与一COOH反应；(2)中加入 (高聚酯) NaOH或Na2CO3,与酚羟基和一COOH反应； +(n-1)H20。 (3)中加入Na,与三种官能团都反应。 O[典题示例] 答案：(1)NaHCO,(2)NaOH(或NaCO,) [典题1]下列说法错误的是 ( (3)Na COOH COOH 重难点二乙酸乙酯的制备酯的结构与性质] -CH, HCOOH (素养形成一科学探究与创新意识) CH. CH OOCH 催化剂 [思考採究] 实验室用下图所示装置制取乙酸乙酯。 COOH 无水乙醇、浓硫酸、 冰醋酸的混合物 CHOH -C-CH2 催化剂 CH2 OH Y 饱和碳酸钠 A.X→Y反应类型为酯化反应 溶液 B.X、Y、Z均能使溴的四氯化碳溶液褪色 1.向试管中加入无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸三种试剂 C.Y和Z互为同分异构体 的顺序是怎样的？ D.等物质的量的X、Z分别与足量Na反应，消耗 提示：先加入无水乙醇，然后边摇动试管边慢慢加 Na的物质的量之比为2：1 入浓硫酸，再加冰醋酸。 解析：C[A项，对比X、Y的结构可知，X与 2.发生反应的试管中除加入三种试剂的混合物外，还 CH,OH发生酯化反应生成Y,正确；B项，三种物 需加人几块碎瓷片，碎瓷片的作用是什么？ 质的结构简式中均含有碳碳双键，能与溴发生加成 提示：防止暴沸。 反应，可使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；C项，Y、 3.收集乙酸乙酯时，饱和Na,CO,溶液的作用是 Z的结构简式中分别含有氧原子的个数分别为3、 什么？ 4,两者不是同分异构体，错误；D项，Na能与一OH 提示：除去乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解 和-COOH反应，1molX能与2 mol Na反应， 度，便于分层。 ·138· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 4.乙酸与乙醇发生的酯化反应为可逆反应，从化学反 应速率和化学平衡的角度分析，该实验中采取哪些 +2NaOH△ -CONa+ 措施有利于乙酸乙酯的制取？ 提示：①加入浓硫酸：使用浓硫酸做催化剂，可加快 ONa +H,O 反应速率；同时浓硫酸具有吸水性，可吸收反应生 酯在碱性条件下水解时，1mol醇酯基消耗1mol 成的水，促使平衡正向移动，有利于乙酸乙酯的生 NaOH,1mol酚酯基消耗2 mol NaOH。 成。②加热：加热可加快反应速率，并及时将产物 (2)分子式和相对分子质量规律 乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向 0 移动。③加入过量无水乙醇：增大一种反应物的浓 ∠0-R+H,0 -C-OH+R-OH 度，促使平衡正向移动，有利于乙酸乙酯的生成。 分子式规律： [核心突破] 酯的分子式十H,O(注意消耗H,O的量)=酸的分子 1,羧酸和酯的同分异构体的推导方法 式十醇的分子式（注意生成酸、醇分子的个数）。 (1)分子式相同的羧酸、酯和羟基醛互为同分异构体 ○[典题示例] O [典题2] （2020·全国1,8)紫花前胡醇 例：CH,-C-OH、CH,-O-C-H (心心y”可从中药材当归和白芷中提取 H01 CH2一C一H,三者互为同分异构体。 得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙 述错误的是 OH A.分子式为C14H14O (2)“分碳法”书写酯的同分异构体 B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色 0 方法思路：在“ C0-”中间的碳氧单键处一分 C,能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键 为二，将酯的总含碳原子数一分为二。 解析：B[观察分析紫花前胡醇的结构简式，可确 例如，写出分子式为CHO,且属于羧酸或酯的 定分子式为C14HO,,A项正确。由结构简式可 同分异构体： 知分子中含有碳碳双键和羟基，可以使酸性重铬酸 总碳原羧酸碳醇碳原 子数 原子数 子数 具体物质 钾溶液变色，B项错误。含有酯基，能够发生水解 反应，C项正确。羟基所连碳原子的邻位碳原子上 0 丁酸C3H7一COOH(2种) 含有氢原子，可以发生消去反应，D项正确。] 丙酸甲酯CH3CH2 COOCH(1 3 O[学以致用] 种) 2.某羧酸酯的分子式为C18H26O,1mol该酯完全水 乙酸乙酯CH3 COOCH2CH(1 种) 解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，则对应羧酸的 甲酸丙酯HC(O)一C3H,(2 分子式为 种) A.C4H18O写 B.CHIO 不符合要求 C.Cid H22 O D.CnoH20O 2.酯水解反应的规律 解析：A[由1mol酯(C18H26O)完全水解可得到 (1)酯在酸性或碱性条件下水解 1mol羧酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子 O O 中含有2个酯基（一COO一），结合酯的水解反应原 H+ -C-O-R+H,O -C-OH+R-OH 理可得1molC13H2O十2molH2O→1mol羧 酸十2molC,HOH,再结合原子守恒推知，对应羧 C-O-R +NaOH H:0 酸的分子式为C4H18O。] △ [素养提升] 1.如何证明醋酸的酸性强于碳酸？写出反应的化学 C-ONa+R-OH 方程式。 ·139· 化学(LK) 选择性必修3 提示：在碳酸钠溶液中加醋酸有二氧化碳气体生 提示：装置图： 成。NaCO,+2 CH COOH→2 CHCOONa+ CH.COOH CO2个+H2O。 2.如何设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较 乙酸、碳酸和苯酚的酸性？饱和碳酸氢钠溶液的作 用是什么？ CH COOH Na,CO,饱和NaHCO,溶液苯酚钠溶液 饱和碳酸氢钠溶液的作用：吸收挥发的乙酸，防止 对碳酸的检验造成干扰。 Na,CO, 饱和NaHCO,溶液 【苯酚钠溶液 随堂自测⊙夯基础 对应学生用书P76 1.下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是 3.酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯 化反应理解不正确的是 () A.酯化反应的产物只有酯 A.乙酸的空间填充模型 B.酯化反应可看成取代反应 C,酯化反应是有限度的 D.浓硫酸可做酯化反应的催化剂 B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上 解析：A[A项，酯化反应的产物还有水；B项，酯 C.乙酸的结构简式为CHCOOH,官能团名称为 化反应属于取代反应，B项正确；C项，酯化反应是 羧基 可逆反应；D项，常用浓硫酸做酯化反应的催化剂 D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键 和吸水剂。] 解析：B[乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不 4.羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为104，该反 可能共平面。] 应的反应物是 () 2.下列各组物质互为同系物的是 ( 0 A.硬脂酸和软脂酸 A.CH CH,C-18OH C H.OH B.乙酸和油酸 180 C.CH,-CH2OH和CH一OH D.丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯 B.CHC-18OH CH CH2 -18 OH 180 解析：A[同系物指的是结构相似，分子组成上相 差一个或多个CH2原子团的物质。A中的硬脂酸 C CH,C-OH CH,CH,CH,-15OH 和软脂酸分别为CzH5COOH和CH3,COOH, 180 结构相似，都是饱和一元羧酸，且在分子组成上相 D.CH,CH,C-OH C,H.OH 差2个CH2原子团，是同系物；B中的油酸、乙酸分 解析：D[由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的 别为C,H3 COOH和CH COOH,不是同系物；C 酯的通式为CnH2,O2(n≥2)，当n=5时，酯的相对 选项中的C,H,一CHOH和CH一OH虽在组成 分子质量为102，由此可知题中羧酸和醇生成的酯 上相差一个CH2原子团。但结构并不相似，前者是 中有一个O是18O,且羧酸和醇中的碳原子数之和 苯甲醇属于芳香醇类，后者是苯酚，属于酚类，所以不 为5，根据“酸脱羟基，醇脱氢”，只有D项符合 是同系物；D中的丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯的结构简 要求。] 式分别 为 CH CH COOC H 和 5 C,H35 COO—CH ANaOH→B硫 一种弱酸 CIzH3COOCH ,两者显然不符合同系物的特 △ C2 H35 COO-CH 愁nB些EB 点，不是同系物。] 浓硫酸G溴水1,2-二溴乙烷 170℃ ·140· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 (1)写出下列变化的化学方程式。 浓H2S)1 ④CH COOH+HOCH2CH3= ①C→G: △ ②D发生银镜反应： CH COOCH,CH+H2O ③G的加聚反应： (2)CHCH,CH,COOH,CHCHCOOH ④实验室制取A的反应： CH (2)写出能与NaCO,溶液反应放出二氧化碳的有 [课堂小结] 机物A的同分异构体的结构简式 结构特点 分类方法 解析：由1,2二溴乙烷逆推出G为乙烯，则C为乙 醇，D为乙醛，E为乙酸，B为乙酸钠，则A为乙酸 命名方法 乙酯。 物理性质 答案：1)OCH,CH,OH浓酸CH,=CH,个 170℃ 羧酸 性质 酸性 +H,O 羟基的取代反应 化学性质 ②CH,CHO+2[Ag(NH,),]OH△ 羧基的还原反应 CH,COONH +2Ag+3NH3 +H2O a-H的取代反应 ③nCH,-CH,定条任ECH,-CH,3 几种重要的羧酸 课时评价。提能力 对应学生课时P30 1.(2022·四川省泸县五中高二月考)生活中遇到的 3.(2022·焦作高二检测)在一定条件下，动植物油脂 某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正 与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： 确的是 ( 0 A.鱼虾会产生不愉快的腥臭味，可在烹调时加人 CH,-OC-R 少量食醋和料酒 O B.“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化 催化剂 学变化 CH-O-C-R, 3R'OH 0 短链醇 △ C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤 被注人了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或 CH。-O—C-R 动植物油脂 碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛 0 D.苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消 毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白 R-O-C-R 质变性凝固 O CH,-OH 解析：B[酸除锈是酸和铁锈反应生成盐，属于化 R'—O—CR +CH-OH 学变化，洗涤剂去油是利用物质的相似相溶原理， O CH,一OH 属于物理变化，故B项错误；甲酸是酸性物质能和 甘油 碱反应生成盐，所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性 R'-OC-R 物质反应生成盐，从而减轻疼痛，故C项正确；强 生物柴油 酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变 下列叙述错误的是 性，病菌属于蛋白质，苯酚、酒精能使病菌变性，从 A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是不同酯组成的混合物 而达到消毒目的，故D项正确。] C.动植物油脂是高分子化合物 2.(2022·泰安高二检测)能与NaHCO3反应产生气 D.“地沟油”可用于制备生物柴油 体，分子式为C,H。O2的同分异构体有（不考虑立 解析：C[根据油脂的性质和所给物质的结构分析 体异构) 各选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资 A.2种B.3种C.4种D.5种 源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化 解析：C[能与NaHCO反应产生气体，说明含有 合物的相对分子质量一般高达10~10°，而油脂的 羧基，分子式为CH。O2的含有羧基的有机物可以 相对分子质量在1000左右，故动植物油脂不是高 看作是C,H,一COOH。由于丁基有4种结构，则 分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故 其相应的同分异构体也有4种。] 可用于制备生物柴油。] ·141· 化学(LK) 选择性必修3 4.使1mol乙醇（其中的氧用8O标记）在浓硫酸存在 7.下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色 并加热的条件下与1mol乙酸充分反应，下列叙述 溶液的是 不正确的是 ( A.银氨溶液 B.浓溴水 A.生成的乙酸乙酯中含有18O C.新制Cu(OH)2悬浊液D.FeCL溶液 B.生成的水中不含18O 解析：C[乙醇、乙醛不能溶解新制Cu(OH)2悬 C.生成90g乙酸乙酯 浊液，但乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热时生成 D.不能生成90g乙酸乙酯 砖红色沉淀。甲酸和乙酸都能溶解新制Cu(OH)? 解析：C[酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”， 悬浊液，但甲酸能与过量新制Cu(OH)2悬浊液共 0 浓硫酸 即 CH,CH,-IOH HC-CH HO+ 热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。] 8.香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合 O ,所以生成的乙酸乙酯 成，合成路线如图所示。关于香草醛的合成路线， CH2一C-18O-CH,CH 下列说法不正确的是 ) 中含有18O,水中不含18O:根据酯化反应的化学方 HO COOH 程式可知，1mol乙醇和1mol乙酸反应理论上可 CHO 生成1mol乙酸乙酯，即90g乙酸乙酯，但由于酯 COOH 02 OH- 化反应是可逆反应，不能反应彻底，因此实际上不 OCH 能得到90g乙酸乙酯。] OH OH 5.某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说 (愈创木酚) 明的是 1 2 A.加入新制Cu(OH)2悬浊液加热，有砖红色沉淀 COOH CHO 生成，证明一定存在甲醛 -C(02 B.能发生银镜反应，证明含甲醛 H C.试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发 OCH. OH OCH, OH 生银镜反应，则有甲醛 (香草醛) D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行 3 4 银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 A.理论上物质1→2，原子利用率为100% O B.化合物2可发生氧化、还原、取代、加成、消去、缩 解析：C[甲酸( HC一OH)与甲醛 聚反应 O 0 C.检验制得的香草醛中是否混有化合物3，不可用 (H一C一H)含有相同的结构H一C一 ,因此二 氯化铁溶液 者均可发生银镜反应，或与新制Cu(OH)2悬浊液 D.等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反 反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在着甲 应，消耗NaOH的物质的量之比为1：2：2：1 醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸，点高 解析：B[物质1→2发生的是加成反应，因此，理 的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸点的甲醛，可用 论上物质1→2的原子利用率为100%，A说法正 银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液加以鉴定。D项 确；化合物2的分子中虽然有羟基，但是与羟基相 中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反 连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故其不发 应，生成物中还是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中 生消去反应，B说法不正确；化合物3和香草醛的 也含有醛基，因而无法鉴别。] 分子中均有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生显色反 6.营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸 应，因此，不能用氯化铁溶液检验制得的香草醛中 密切相关，深海鱼油中提取的“DHA”就是一种不 是否混有化合物3，C说法正确：1和4只有酚羟基 饱和程度很高的脂肪酸，被称为“脑黄金”，它的分 子中含有6个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸， 可与碱反应，2和3有酚羟基和羧基可与碱反应， 它的化学式应是 ) 因此，等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH A.C2H3 COOH B.CH COOH 反应，消耗NaOH的物质的量之比为1：2：2：1， C.C2s H3 COOH D.C2c H COOH D说法正确。] 解析：C[饱和一元羧酸的通式为C,H2m+1COOH, 9.2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位 由于“DHA”的分子中含有6个碳碳双键，共26个 化学家获得，以表彰他们在“分子马达”研究方面的 碳原子，故烃基有25个碳原子，且与饱和烃基相比 成就，一种光驱分子马达结构如图所示。下列有关 少12个H,因此化学式为C2 H3 COOH。] 该分子的说法正确的是 ) ·142· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 (5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结 构简式为H0《○-COOH),其反应类型是 解析：(1)由碳原子形成4个化学键及莽草酸结构 光驱分子马达 简式可知，莽草酸的分子式为C,HO。(2)莽草 A.该分子属于芳香烃 酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，其反应的 B.两个苯环一定处于同一平面 COOH C.能与NaHCO,和酸性KMnO,溶液反应 D.1mol该分子最多可与2molH2发生加成反应 化学方程式为 Br2 解析：C[该分子中含有羧基，不属于芳香烃， HO OH OH A项错误；碳碳单键可旋转，分子中两个苯环有可 能处于同一平面，B项错误；分子中含有羧基能与 HOOC Br NaHCO3反应放出CO2,分子中含有碳碳三键能使 酸性KMnO,溶液褪色，C项正确；苯环和碳碳三 键均能与H2发生加成反应，即1mol该分子最多 HO OH OH 能与8molH2发生加成反应，D项错误。] (3)莽草酸中含一COOH,与乙醇发生酯化反应， 10.阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以 COOH 作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构 CH,O 其化学方程式为 简式为HO CH=CH-COOH。在 HO OH OH 阿魏酸溶液中加入合适试剂（可以加热），检验其官能 COOC Hs 团。下列试剂、现象、结论都正确的是 ( 选项 试剂 现象 结论 CH,OH求硫酸 +HO。 △ A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 HO OH OH B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 (4)莽草酸和NaHCO,发生反应的化学方程式为 COOH COONa C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 +NaHCO 解析：C[根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚 HO OH HO OH OH OH 羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项 +H2O十CO2个，生成的二氧化碳在标准状况下的 错误；它不含醛基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢 钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的 体积为 氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证 44品X24m=2L 明一定含有碳碳双键，D项错误。] COOH 11.莽草酸是合成治疗禽流感的药物一达菲(Tami (5) flu)的原料之一。莽草酸的结构简式为 在浓硫酸、加热条件下可发 COOH HO OH OH 生羟基的消去反应，生成HO -COOH。 HO OH COOH OH (1)莽草酸的分子式是 答案：(1)C2H1O5(2) +Br2 (2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程 式为 HO OH OH (3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是 HOOC Br (有机物用结构简式表示)。 Br (4)17.4g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成 HO OH 二氧化碳的体积（标准状况）为 OH ·143· 化学(LK) 选择性必修3 COOH 解析：乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则X为乙 浓硫酸 醇，乙醇与O,在Ag做催化剂、加热条件下反应生成 (3) +CH:OH △ 乙醛，则Y为乙醛。根据题给流程图和已知信息可 HO OH OH 知乙醛和M发生加成反应生成 COOC,H OH CH CH,CHO,则 M 为 +H,O HO OH OH -CHO,Z在浓硫酸存在的条件下加 (4)2.24L(5)消去反应 12.3,4-二羟基肉桂酸(H)是止血、升白细胞药，用于 肿瘤治疗的术后恢复，其合成路线如图所示。 热 发 生 消 去反应生成 C:H, M NaOH溶液 CH=CHCHO,则 A为 OH CI CH—CH2CHO CH一CHCHO,A被银氨溶液氧化 浓疏酸A 1)银氨溶液/△ △ i)H+ (Z) 后酸化得到C1 CH-CHCOOH B 一定条件 HO CH-CHCOOH HO 则B为C】 CH-CHCOOH,B在一定 (H) 已知：R-CHO+R'-CH,-CHO CI OH R' 条件下发生水解反应生成H。(3)酚羟基的邻位 Na(OH溶液 R-CH-CH-CHO 氢原子和对位氢原子可被Br原子取代，碳碳双键 请回答下列问题。 可以和Br,发生加成反应，故1molH与溴水反 (1)X的名称为 :A中的官能团的名称 应最多可以消耗4 mol Br2,a项错误；苯为平面结 是 构，乙烯也为平面结构，且碳碳单键可以旋转，故 (2)Y十M→Z的化学方程式为 1个H分子中最多可以有9个碳原子共平面，b 项错误；乙烯在一定条件下可以和水发生加成反 ,反应类型为 应生成乙醇，C项正确；由Z的结构简式可知，d项 正确。(4)由题意可知T分子中含有苯环和2个 (3)下列说法正确的是 (填字母)。 CHa a.1molH与溴水反应最多能消耗3 mol Br2 COOH b.1个H分子中最多有8个碳原子共平面 羧 基， 结 构 有 COOH c.乙烯在一定条件下与水发生加成反应生成X CHa CH d.有机物Z的分子式为CHO2C12 (4)T是H的芳香同分异构体，1molT与足量碳 COOH COOH 酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2,则T的结构有 、HOOC 种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰， COOH 且峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为 CH3 CH (写一种即可)。 (5)设计以甲醛、Y为原料合成CH12O COOH、HOOC COOH CH2OH COOH HOH,C- -CH,OH)的路线 CH3 CH,OH HOOC COOH CH,COOH (无机试剂任选)。 COOH ·144·