（教师版）17 第2章 微专题四 有机物分子中基团之间相互影响的规律-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 微专题四 有机物分子中基团之 [专题精讲] 1.苯环对羟基的影响一显弱酸性。乙醇与苯酚的 比较如下： 类别 乙醇 苯酚 结构简式 CH,CH,OH OH 官能团 -OH -OH 结构特点 羟基与链烃基直 羟基与苯环直接 接相连 相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 有 2.羟基对苯环的影响— 苯环上的氢原子易被取代。 苯与苯酚的取代反应对比如下： 类别 苯 苯酚( -OH 溴的状态 液溴 溴水 催化剂 Fe粉 无 OH Br Br 产物 一Br Br 提醒：苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2,4,6-三 溴苯酚会溶于过量苯酚中，观察不到白色沉淀。 [典例示范] 1.下列各项事实能够说明有机物分子内基团间的相 互影响会导致物质化学性质不同的是 () ①苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯酚与氢氧化钠溶 液可以反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应 ④甲苯与浓硝酸（浓硫酸/△）作用可得到2,4,6 三硝基甲苯，而苯与浓硝酸（浓硫酸/△）作用得到 硝基苯 A.只有①③ B.只有②④ C.只有①③④ D.①②③④ 解析：D[①苯与溴水不能反应，而苯酚与溴水常 温可以反应，就是由于羟基对苯环的影响导致的。 正确；②乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲 苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，就是苯环对甲基的 影响，使甲基变得活泼，正确；③乙醇不能与氢氧化 钠溶液发生反应；而苯酚与氢氧化钠溶液可以反 应，就是苯环对羟基的影响，使羟基变得活泼，正 ·114 选择性必修3 间相互影响的规律 对应学生用书P61 确；④苯与浓硝酸（浓硫酸/△）作用得到硝基苯，而 甲苯与浓硝酸（浓硫酸/△）作用可得到2,4,6-三硝 基甲苯，就是甲基使苯环变得活泼，更容易沉降反 应，正确。D项符合题意，故选D。] 2.已知酸性强弱顺序为H2CO3> 〉-OH> HCO,则下列反应的化学方程式中正确的是 ( ①-ONa+H,0+C0,一 -OH +NaHCO ②2O-0Na+H,0+c0一 2OH +Na.CO, ③ Q〉-oH+NaHCO, → -ONa +H CO ④ ○〉-0H+Na,c0,一 -ONa +NaHCO A.①③B.②③C.①④D.②④ 解析：C[根据给出的酸性强弱顺序知，CO,可以 与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与Na2CO3反 应生成NaHCO3;②中产物可以继续反应而生成 NaHCO,,错误；③若能进行，则说明苯酚的酸性强 于HCO3,显然错误。] [专题精炼] 1.(2022·江西樟树中学高二月考)甲苯中混有少量 苯酚，除去苯酚的最佳方法是 A.加人足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏 斗分液弃除下层溶液 B.加入溴水，生成三溴苯酚，再过滤除去 C.加水，加热超过70℃（苯酚在热水中溶解度很 大)，然后用分液漏斗振荡分液后，弃除下层 溶液 D.将混合物蒸馏（甲苯沸点110℃，苯酚沸点182℃）， 可先蒸出甲苯 解析：A[加入足量的NaOH溶液将苯酚转化为 可溶于水的苯酚钠，充分振荡后，静置，苯酚钠进入 下层的水层，用分液漏斗分液弃除下层溶液，即得 较纯净的甲苯，故A正确；加入溴水，苯酚与之反 应生成2,4,6-三溴苯酚，2,4,6-三溴苯酚溶于甲 苯，无法用过滤法除去，故B错误；加水，加热超过 70℃（苯酚在热水中溶解度很大），温度过高，不利 于分液操作，不是最佳方法，故C错误；将混合物蒸 馏（甲苯沸点110℃，苯酚沸点182℃），可先蒸出 甲苯，可是甲苯太多，为主要物质，而苯酚为杂质， 不是最佳方法，故D错误。] 2.下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影 响的是 () A.苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶 液反应 B.苯酚可和溴水生成白色沉淀，而苯不能和溴水生 成白色沉淀 C.苯酚可和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气 发生加成反应 D.甲苯可和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸 发生三元取代 解析：A[苯酚可看作是苯基取代了水中的一个 氢原子而得到的物质，乙醇可看作是乙基取代了水 中的一个氢原子而得到的物质，故A说明苯环使 得羟基活化；B项说明羟基使苯环活化而易发生取 代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没 有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。] 3.下表中Ⅱ对I的解释不正确的是 选项 I 2 OH +2Na 苯环使羟基 A ONa+H2↑ 变得活泼 2 OH +3Br2→ 羟基使苯环 B OH 变得活泼 Br +3HBr Br -OH +NaOH→ 苯环使羟基 -ONa +H,O 变得活泼 -CH +3HNO- 浓硫酸 △ CH 甲基使苯环 D O.N NO. +3H2O 变得活泼 解析：A[无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反 应，不能说明苯环使羟基变得活泼，A项错误；苯酚 比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环变得活 泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是 因为苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，硝 ·11 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反 应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是 因为甲基的作用使苯环上的氢原子更活泼，D项 正确。] 4.下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是( ①苯酚在水溶液中可以电离出一0 ②苯 酚溶液中加人浓溴水生成白色沉淀③用苯酚与 甲醛为原料制备酚醛树脂④苯酚与氢氧化钠反 应生成苯酚钠 A.①②B.②③C.②④D.①④ 解析：B[选项①④的反应中断裂的是羟基中的氢 氧键，属于苯环对酚羟基的影响；选项②的反应是 苯酚中酚羟基邻位、对位碳原子上的氢原子被取代 的反应，属于酚羟基对苯环的影响；选项③的反应 是发生在酚羟基邻位上的反应，属于酚羟基对苯环 的影响。] 5.(2022·北京石景山高二上期末)某课外小组以苯 酚、苯和乙醇性质的比较为例，实验探究分析有机 化合物分子中的基团与性质的关系，以及基团之间 存在的相互影响。 (1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较（以水溶性为例）。 乙醇 苯 苯酚 室温下，在水中 与水以任 溶解度是9.3g: 水溶性 不溶于水 当温度高于 意比互溶 65℃时，能与 水互溶 试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因 (2)实验发现苯不和氢氧化钠反应，理论计算与实 验发现：室温下苯酚饱和溶液的pH≈5，此时所测 蒸馏水的pH为5~6。考虑到空气中二氧化碳的 影响，该小组认为需进一步实验以确认苯酚的 酸性。 3滴酚酞溶液 氢氧化钠 稀溶液 红色溶液 分成三等份 -2mL苯酚 加水到与I一加乙醇到与I 饱和溶液 体积相同 体积相同 m ①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式 ②证明苯酚显酸性的实验现象是 化学(LK) 选择性必修3 (3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中酚羟基对 设计实验并结合实验现象证明苯酚中酚羟基对苯 苯环的影响 环的影响。 (文字描述、画 答案：(1)羟基是亲水基，烃基是憎水基，苯中没有 图等均可) 亲水基，溶解度最小，憎水性苯基大于乙基，苯酚的 解析：(2)①苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 溶解度比乙醇小 OH 和水，反应的化学方程式为 +NaOH (2)① OH +NaOH ONa+HO。 H2O②反应后I中的红色褪去，Ⅱ、Ⅲ中溶液红 色均变浅，但不褪色 (3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反 (3)取体积相同的苯和苯酚溶液分别滴人溴水，苯 应，而且只能取代一个氢原子。但受羟基的影响， 中出现分层，上层呈橙红色，下层呈无色；苯酚中出 苯酚可以和溴水在没有催化剂的作用下发生取代 现白色沉淀，说明受酚羟基的影响，苯环变得活泼 反应，而且是取代羟基邻位、对位上的3个氢原子， (答案合理即可) 这说明受酚羟基的影响，苯环变得活泼。据此可以 第3节 醛和酮 糖类和核酸 第1课时 醛和酮及其性质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观 2.科学探究与创 3.科学态度与社会 探析 新意识 责任 1.了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单 学会根据醛基的 的醛、酮并写出其结构简式 通过对乙醛的学习， 性质来检验醛类 通过甲醛对环境和 2.能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同 明确醛类的组成、结 的存在。了解醛、 健康的影响，知道 之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应 构和性质，体会“结构 酮在结构上的区 甲醛、乙醛在生产 3.从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮 决定性质、性质反映 别及醛基的检验， 生活中的应用 的主要化学性质，了解醛、酮与羧酸、醇等 结构”的思维理念 培养实验探究 烃的衍生物间的转化 能力 教材梳理。探新知 对应学生用书P63 [知识梳理] 2.饱和一元醛和饱和一元酮 [知识点一]常见的醛、酮 (1)通式：CnH2nO (2)关系：碳原子数相同的饱和一元醛和一元酮互为 1.醛和酮的结构 同分异构体。 (3)醛、酮的命名 醛和酮的分子中都含有羰基 选择含有官能团（醛基或酮羰基） (1)醛：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相 选主链 的最长碳链为主链，按主链所含碳 原子数称为某醛或某酮 连，醛的官能团名称为醛基( CH或一CHO)。 从靠近官能团的一端开始编号，同 编序号 (2)酮：羰基碳原子与两个烃基相连，烃基可以相同， 样近时看侧链 也可以不同。酮的官能团名称为酮羰基 醛基在链的端点，不需要标注位次 号；酮羰基的位次号写在“某酮” () 写名称 前面，其他取代基的名称和位次 (R—C—R') 号写在母体名称的前面 ·116·