（教师版）13 第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 (2)② ①③④⑥⑦⑧⑤ CH,-C C=CH2+Br2→ CH,CH3 CH CH 醇 (3)CH,—C C-CH +2NaOH △ Br Br Br Br C-C-CH, CH,-C-C-CH2 +2NaBr+2H2 O CH,CH CHCH 第2课时 有机化学反应类型的应用 卤代烃的性质和制备 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.科学态度与社会责任 3.科学探究与创新意识 1.认识1-溴丙烷的结构特点 了解卤代烃的组成和结 和主要化学性质 了解卤代烃在工农业生 构特点，掌握溴乙烷的 2.了解卤代烃中卤素原子的检 产和日常生活中的应用 知道卤代烃中卤素原子 水解反应和消去反应， 验方法 以及对环境和健康可能 的检验方法 会判定卤代烃的水解和 3.认识卤代烃在有机化学中的 产生的影响 消去反应的产物 应用 教材梳理。探新知 对应学生用书P46 [知识梳理] 2.化学性质 [知识点一]卤代烃 (1)取代反应 1.定义 卤代烃在NaOH的水溶液中共热时容易发生取 可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子 代反应（也叫水解反应）。写出1-溴丙烷在NaOH 取代后所生成的化合物。 的水溶液中共热时发生反应的化学方程式： 2.分类 CH.CH.CH,Br+NaOHCH.CH.CH.OH 按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、 NaBr. 氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)消去反应。 3.制备 1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，发生消去 可以通过石油化学工业易得的烷烃和烯烃为原料， 反应。写出反应的化学方程式： 利用烷烃与卤素单质的取代反应和烯烃与卤素单 CHCHCNOc.CH-c 质以及氢卤酸的加成反应来制取卤代烃。 NaBr+H,O。 4.用途 [微思考] 常用作麻醉剂、溶剂以及许多药物合成的中间体。 1.利用1-溴丙烷的消去反应制备丙烯时，若1-溴丙烷 [知识点二]1-溴丙烷 中混有2溴丙烷，则对所制取的丙烯纯度是否有 1.分子结构 影响？ 提示：没有影响。因为？溴丙烷发生消去反应时也是 分子式 结构式 结构简式 官能团 得到丙烯，该反应的化学方程式为CH一CHCH Br HHH +NaOH2 CH.CH-一CH◆+B+HO, CH,Br H一CC-C -BrCH,CH,CH,Br -Br 2.举例说明是否所有的卤代烃都能发生消去反应。 HHH 提示：不是。如CHC1、(CH3)CCH2Br都不能发 生消去反应。 ·84· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 [自我评价] CH, 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”） (5)CH3 C1既能发生消去反应，又能发生取代 (1)卤代烃是一类特殊的烃。 (×) (2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素 (×) CH, (3)CH,CH,Br是非电解质，在水中不能电离出Br。 (水解)反应。 (√) (6)卤代烃属于有机化合物，都易燃烧。 (×) (√) (7)一卤代烃和二卤代烃的分类方式是通过含有的卤 (4)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷 素原子的不同进行分类的。 (×) 中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。 (8)卤代烃均不溶于水，但大都易溶解在有机溶剂中。 (×) (/) 重难突破。释疑惑 对应学生用书P47 重难点一 卤代烃的化学性质和检验 ②卤代烃的消去反应规律 (素养形成—科学探究与创新意识) a.没有BC原子的卤代烃不能发生消去反应， [思考探究] 如CHBr。 b.有B-C原子，但B-C原子上没有氢原子的卤代 取一支盛有少量1-溴丙烷的试管，加入1mL 烃也不能发生消去反应。 5%NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷 CH 却、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液 体，移人另一支盛有1mL2mol1·L.1硝酸的试管 例如：CH一C一CHCI CH CI 中，然后加人2~3滴2%AgNO,溶液。 CH (1)写出1-溴丙烷在NaOH溶液中加热时发生反应 C.卤素原子所连碳原子有两个相邻碳原子，且两个相 的化学方程式，并注明反应类型。 邻碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生 提示：CH.CH.CH.Br+NOH CHCH.CH.OH 成不同的产物。例如：CHCH一CH2一CH发 NaBr,取代反应。 c (2)实验过程中HNO3的作用是什么？ 生消去反应的产物为CH2一CH一CH2一CH3或 提示：HNO3的作用是中和未反应的NaOH,防止 CH-CH=CH-CH。 NaOH与AgNO,反应千扰Br的检验。 ③二元卤代烃发生消去反应后可在有机化合物中 (3)滴加AgNO,溶液后有什么现象？ 引入三键。 提示：会产生淡黄色沉淀。 例如：CH,-CH,-CHCL,十2NaOH乙CH,-C [核心突破] =CH↑+2NaCl+2H,O 1.卤代烃的取代反应（在NaOH的水溶液中）与消去 2.卤代烃的消去反应与取代反应（在NaOH的水溶 反应 液中)的比较 (1)在NaOH的水溶液中的取代反应 卤代烃在NaOH的水溶液中发生反应时，只断裂 反应类型 取代反应 消去反应 NaOH水溶液、 NaOH的乙醇溶液、 碳卤键（一C一X),卤素原子被羟基取代生成相 反应条件 加热 加热 应的醇，因此所有的卤代烃均能在NaOH的水溶 -X 被一OH 脱去HX分子，形成 反应实质 液中发生取代反应，只是难易程度不同。 取代 不饱和键 (2)消去反应 C一X键与C一H键 断键位置 C一X键断裂 断裂 ①消去反应的实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分 卤代烃在加热条 (1)含有两个或两个 子，从而形成含不饱和键的化合物。 件下都能在 以上的碳原子； 例如：武过+N0H袋CH=CH↑十 CH2一CH2 结构要求 NaOH的水溶 (2)与卤素原子相连 液中发生取代 碳原子的相邻碳原 NaCl+H2 O. 反应 子上有氢原子 ·85· 化学(LK) 选择性必修3 有机化合物碳骨架 解析：A[溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水 有机化合物碳骨 不变，官能团一X变 解反应（属取代反应）生成乙醇，溴乙烷与NaOH 反应特点 架不变，官能团 的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，两者反应 为 或一C -X变为-OH 的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混 C- 淆；由于Br原子吸引电子的能力较强，C、Br之间 的共用电子对偏向Br原子；乙烯与溴水反应生成 主要产物 醇 烯烃或炔烃 1,2-二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反 3.卤代烃中卤素原子的检验 应来制取溴乙烷。] R-OH 加Na(OH水溶液 加稀硝酸酸化 重难点二 卤代烃的制备 RX- NaX (素养形成一科学态度与社会责任)》 NaOH [思考探究] (R-OH 加AgN()3溶液 NaX CH COOCH NaNO 乙酸苄酯( )存在于烤烟烟 若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子 若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子 叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。纯品用于配制茉莉 若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子 型等花香香精和皂用香精，普通品用作树脂的溶剂， 也用于喷漆、油墨等。 特别提醒：加入稀硝酸酸化的目的：①中和过量的 NaOH,防止NaOH与AgNO,反应生成的棕黑色 AgO沉淀干扰对实验现象的观察；②检验生成的 沉淀是否溶于稀硝酸。 ○[典题示例] [典题1]（双选）卤代烃RCH,CH2X中化学键如 下，则下列说法中正确的是 ( HH ②①-X 烟叶中含有乙酸苄酯 R-C-C 实验室中可用甲苯和乙酸为原料合成乙酸苄酯，合成 ③「 HH 路线如下： A.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① CH CH,CI CH,OH 和③ CI NaOH B.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① H2() ② C.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是① CH,COOCH, 和③ 浓硫酸，CHC)OH D.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是① 和② 解析：BC[本题考查了卤代烃RCH,CH2X发生 (1)写出反应①②③的反应类型。 水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反 提示：均为取代反应 应时，只断C一X键，发生消去反应时，要断C一X (2)写出反应②的化学方程式。 键和B位碳原子上的C一H键（即③）。] CH,CI CH2 OH O[学以致用] 提示 +NoH +NaCl 1.溴乙烷是一种重要的化工原料，下列有关溴乙烷的 叙述中，正确的是 ( ) (3)结合反应①思考，可通过哪些反应制备卤代烃？ A.溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 提示：可通过烷烃、芳香烃与卤素单质的取代反应制 B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 备卤代烃；可通过烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的 C.C与Br之间的共用电子对偏向C原子 加成反应制备卤代烃；可通过醇与卤化氢的取代反应 D.实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 制备卤代烃。 ·86· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 [核心突破] 应，A的结构简式为 ),此有机物为环己烷。 卤素原子的引人是改变分子结构的第一步反应，在有 (2)根据A和B分子式确定，A生成B发生取代反 机合成和有机推断中起着桥梁的作用。在烃分子中 引人一X有以下三种途径： 应，即B的结构简式为 一C1,对比B和C的 1.烃与卤素单质的取代反应，如： 结构简式，去掉一个氯原子和氢原子，添加一个碳 CH,CH,+Cl_-CHCH,CI+HCI 碳双键，B→C发生消去反应。(3)苯为密度小于水 且不溶于水的液体，溴苯是密度大于水且不溶于水 Br +HBr 的液体，因此可用水进行鉴别。 CH CH-CH,Cl CH,-CH-CH.CI 答案：(1)加成反应环己烷 (2) +HCI 消去反应 2.不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如： (3)在试管中加人少量水，向其中滴人几滴苯或溴 CH-CH=CH+Br2→CH—CHBr-CH2Br 苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在 CH,-CH-CH,十HB雀化NCH一CHBr一CH 水面上，则该液体为苯 ○[学以致用] CH=CH+HBr 催化 →Br-CH=CH2 △ 2.（2022·桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少 量的1,2-丙二醇CH2一CH一CH2时，需要经过 +Br2- -Br Br 3.醇与卤化氢的取代反应，如CHCH2OH+HBr OHOH 下列哪几步反应 △CH,CHBr+H,O A.消去、加成、取代B.加成、消去、取代 ○CH,OH +HCI- CH2 CI +HO C.取代、消去、加成D.消去、加成、消去 ○[典题示例 解析：A[由2氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇，可 [典题2]已知苯可以进行如下转化： 用逆推法判断：CH CHOHCH,OH CH,CHBrCH2Br→CH,CH=CH2→ 《 A cl CH,CHCICH,则2-氯丙烷应首先发生消去反应 Pd/CCo 生成CH,CH一CH,,CHCH一CH2发生加成反 溴苯 苯① 应生成CH,CHBrCH,Br,CH,CHBrCH,Br发生水 B Na()H/醇 解反应（或取代反应）可生成1,2丙二醇，故选A。] (CHCI) [素养提升] ② 中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷 回答下列问题： 造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”。已知，大气中 (1)反应①的反应类型为 ,化合物A的化 的臭氧每减少1%，照射到地面的紫外线就增加2%， 学名称为 人的皮肤癌就增加3%，还受到白内障、免疫系统缺 (2)化合物B的结构简式为 ,反应②的反 陷和发育停滞等疾病的袭击。 应类型为 (1)氟氯代烷是烷烃吗？为什么？ (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯 提示：不是，因其中含有氟和氯两种元素。 (2)C,HFCI有一种结构是CH,CI一CHF一CH,试 解析：(1)苯的分子式为CH,与氢气反应后生成 预测其发生完全水解反应的产物是什么？ A,A的分子式为C。H2,即此反应类型为加成反 提示：1,2-丙二醇。 随堂自测⊙夯基础 对应学生用书P49 1.下列物质不属于卤代烃的是 2.在结构简式为R一CH2一CH2一X的卤代烃中化学 键如图所示。 A.CH2 CICH,CI B.H-C-CI HH C.氯乙烯 D.四氯化碳 RL-x 解析：B[根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有 ③1② HH 的元素为C、H、X(F、Cl、Br、ID等，不含有氧元素。] ·87· 化学(LK) 选择性必修3 则下列说法正确的是 ( A.加成→消去→取代 A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B.消去→加成→取代 B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C.取代→消去→加成 C.发生水解反应时，被破坏的键是① D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③ D.取代→加成→消去 解析：C[卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂 C一X键，即图中①：卤代烃发生消去反应，断裂 NaOH、乙醇 C一X键和邻位C上的C一H键，则断裂①③，] 解析：B [正确的途径是 3.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是 ( ) CI Na()H、水 H,即 -OH 甲CHCI 乙 CH一CH—CH Br 依次发生消去反应、加成反应、取代反应。] CH3 5.带有支链的烷烃A(M,=86)只有三种一氯取代产 丙 CH3- CH,CI丁 CH2Br 物B、C和D。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都 CH 只能得到有机化合物E。以上反应及B、D的进一 A.丁属于芳香烃 步反应如图所示。 B.四种物质中加人NaOH溶液共热，然后加人稀 回 硝酸至酸性，再滴人AgNO,溶液，均有沉淀 NaOH,醇↑△ 生成 一⑧-回氧化G ①[Ag(NH3)2]t,(OH C.四种物质中加人NaOH的醇溶液共热，后加人 H ②H 稀硝酸至酸性，再滴人AgNO3溶液，均有沉淀 A一氯取代 回 生成 D NaOH水溶液，△ D.乙发生消去反应得到两种烯烃 NaOH,醇△ 解析：B[烃只含有C、H两种元素，丁不属于芳香 回 烃，故A错误；甲和丙中加入NaOH溶液共热，水解生 成氯化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO,溶 请回答： 液，有白色沉淀生成；乙和丁中加入NaOH溶液共 (1)G的结构简式是 热，水解生成溴化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入 (2)B>F的反应条件是 AgNO,溶液，有淡黄色沉淀生成，故B正确；甲只 (3)B转变为E的反应属于 (填反应类型名 含有1个碳原子，加入NaOH的醇溶液共热，不能 称)。 发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO,溶液，无沉淀生成；乙中加入NaOH的醇溶 (4)F与I的关系是 液共热，发生消去反应，生成溴化钠，故加入稀硝酸 解析：烷烃A的相对分子质量为86，根据烷烃通式 至酸性，再滴入AgNO溶液，有淡黄色沉淀生成； 或用商余法可以求出烷烃A的分子式为C。H4,一 丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有 氯代物有3种的烷烃结构简式（有3类氢原子）为 氢原子，故加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消 去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO,溶 CH 液，无沉淀生成；丁中与溴原子相连的碳原子的相 CH,CCH,一CH,,其3种一氯代物分别是 邻碳原子上没有氢原子，故加入NaOH的醇溶液 共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再 CH 滴入AgNO3溶液，无沉淀生成，故C错误；乙中与 CH,CI CH 溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢 原子，故乙发生消去反应，只能生成1种烯烃，故D CHC-CH2CH3、 CHC-CH-CH3、 错误。] CHg CH,CI C CH 4.由1-氯环己烷( )制备1,2-环己二醇 CHC-CH2CH2C1;B和D分别与强碱的醇 OH CHg OH )时，需要经过下列哪几步反应( 溶液共热，都只能得到有机化合物E,则B、D应是 ·88· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 CH, CH 后两种，E是CHC一CH一CH2,根据图中转化 I是CHC CH-CH3。 CH CH,OH CH; CH 关系可知B是CHC一CH2一CH,CI,则G是醛， 答案：(1)CH2 C -CH2-CHO (2)NaOH的 CH CH CH O 水溶液，加热 (3)消去反应(4)同分异构体 结构简式为CHC一CH,一CH。B生成F应是卤 [课堂小结 含义 CH 结构：卤代烃可用R一X表示(X表示 代烃的水解反应，条件为NOH的水溶液、加热，B转 卤素原子)，一X是卤代烃的官能团 卤代烃 分类 化为E是卤代烃的消去反应，F与I互为同分异构体， 有机化学反应类型的应用 化学性质：取代反应、消去反应 CH 卤代烃的性质和制备 根据转化关系可知H是CHC一CH,COOH, 卤代烃的制备方法 卤代烃在有机合 成中的桥梁作用 (卤代烃的应用 CH, 课时评价。提能力 对应学生课时P18 -----● 1.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷 解析：B[CH2CL2是四面体结构，所以CHHCICI 却，滴入AgNO,溶液，结果最终未得到白色沉淀， 和CHCICIH是同种物质，故A错误；氯乙烯只有 其主要原因是 ( 一种结构，而1,2二氯乙烯有两种结构，一种是顺 A.加热时间太短 1,2-二氯乙烯，另一种是反-1,2二氯乙烯，故B正 确；向溴乙烷中加入NaOH溶液充分反应后，再滴 B.不应冷却后再加人AgNO,溶液 入AgNO,溶液，氢氧化钠和硝酸银反应，生成氢氧 C.加AgNO,溶液前未用稀硝酸酸化 化银白色沉淀，该沉淀会分解生成棕色的氧化银， D.反应后的溶液中不存在C1 不可能观察到有浅黄色沉淀生成，故C错误；溴乙 解析：C[氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入 烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时，乙 过量的稀硝酸中和未反应完的NaOH,然后再加入 醇的作用是做溶剂，故D错误。] AgNO,溶液，可以检验CI的存在。] 4.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应又能 发生水解反应的是 2.(2022·鹰潭高二检测)化合物Z由如下反应得到： A.CHCI B.CH3CH—CH C,H,Br NaoH.酸YZ,Z的结构简式不可能是 △ cCL Br ( ) CHa A.CH,CH2 CHBrCH2 Br B.CH,CH(CH2 Br)2 C.CH3—CCH2CI CH,Br C.CH,CHBrCHBrCH, D.CH,BrCBr(CHa)2 解析：B[根据题意，一溴丁烷先发生消去反应，然 CH 后再加成得到乙，两个溴原子在相邻的两个不同的 解析：B[卤代烃发生消去反应的结构特点是：与 卤素原子相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。 碳原子上，故B项错误。] A中只有一个碳原子，C、D中与卤素原子相连的碳 3.(2022·绵阳高二检测)下列有关卤代烃的叙述正 原子的邻位碳上没有氢原子，所以A、C、D都不能 确的是 发生消去反应。卤代烃的水解反应只断裂C一X A.CH2Cl2有CHHCICI和CHCICIH两种结构 键，对分子结构没有什么特殊要求，只要是卤代烃 B.氯乙烯只有一种结构，而1,2-二氯乙烯有两种结 都可以发生水解反应，这是卤代烃的通性。] 构 5.为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作 C.检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量NaOH水 步骤：①加人AgNO,溶液；②加人少许卤代烃试 溶液共热充分反应后，再滴人AgNO,溶液，可 样；③加热；④加人5ml.4mol·L1NaOH溶液； ⑤加入5mL4mol·L1HNO,溶液。正确的顺 观察到有浅黄色沉淀生成 序是 D.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应 A.②④③① B.②③① 时，乙醇的作用是催化剂 C.②④③⑤① D.②⑤③① ·89· 化学(LK) 选择性必修3 解析：C[鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，先加 物X的碳架结构不变，且Y、Z经催化加氢时，其有 入少许卤代烃试样，再加入5ml4mol·L 机化合物的碳架结构也不变，由2-甲基丁烷的结构 NaOH溶液，然后加热，发生水解反应生成卤素离 子，再加入5mL4mol·L1HNO3溶液，最后加 可推知X的碳架结构为C一C一C一C,C1原子不 入AgNO,溶液，观察沉淀及其颜色可确定卤素原 能连在两端的碳原子上，且连接C1原子的碳原子 子，所以实验顺序为②④③⑤①。] 的相邻碳原子上都有氢原子，氢原子的化学环境不 6.由CHCH2CH2Br制备CHCH(OH)CHOH,依 同。从而推知有机化合物X的结构简式为 次发生的反应类型和反应条件都正确的是( CH3 CI 选项 反应类型 反应条件 CH-CH-CH-CH 加成反应、取代 KOH醇溶液/加热、 CH A KOH水溶液/加热、 反应、消去反应 或CH, C-CH,-CH3.] 常温 cI 消去反应、加成 NaOH醇溶液/加热 8.(双选)有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列 B 反应、取代反应 常温、NaOH水溶液/ 叙述不正确的是 加热 C-CH,(甲)D乙2) 氧化反应、取代 加热、KOH醇溶液/加 CH: C 反应、消去反应 热、KOH水溶液/加热 OHOH -CH2 (丙) NaOH水溶液/加热、 消去反应、加成 CH3 D 常温、NaOH醇溶液 反应、水解反应 加热 A.丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否 含甲 解析：B [CHCH2CH2Br→CHCH-CH2→ B.反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂 CH,CHXCH2X(X代表卤素原子)→ C.甲和丙均可与酸性KMnO,溶液发生反应 CH,CH(OH)CHOH。依次发生消去反应、加成 D.反应(2)属于加成反应 反应、取代反应（或水解反应），由对应的反应条件 解析：BD[甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加 可知，B项正确。] 成反应而使溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含 7.(2022·大连高二月考)化合物X的分子式为 甲，A项正确；反应(1)为碳碳双键与溴的加成反 CH,Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式 应，试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液，不需要催化 为CH的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可 剂，B项错误；甲中含有碳碳双键，丙中含有 得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶 一CH2OH,均可与酸性KMnO,溶液发生氧化反 液处理，则所得有机产物的结构简式可能是 应，C项正确：根据转化关系知反应(2)为卤代烃水 ( 解生成醇，属于取代反应，D项错误。] ①CH,CH,CH,CH2CH2OH 9.(2022·云南云天化中学高二期中)用如图所示装 CH, 置检验乙烯时不需要除杂的是 ( 乙烯的制备 试剂X 试剂Y ②CH,—C—CH2CH CHCH2br与 KMn(O1酸性 OH Na(OH乙醇溶 H2O 溶液 液共热 CH,OH CHCH2Br与 ③CH,-CHCH-CH br2的CCl, NaOH乙醇溶 H2O 溶液 CH 液共热 ④CH, C-CH,OH C2H5OH与浓 KMn(O,酸性 除黎装置 检验装 H,SO,加热至 Na(OH溶液 溶液 CH 170℃ A.①② B.②③C.③④ D.②④ C2H5(OH与浓 br2的CC, 解析：B[化合物X(CH,CI)用NaOH的醇溶液 H2SO,加热至 NO)H溶液 溶液 处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机化合 170℃ ·90 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 解析：B[溴乙烷在NaOH乙醇溶液中共热生成 乙醇 1,2-二溴乙烷 乙醚 CH2-CH2,利用CH2一CH2能使酸性KMnO,溶 液褪色检验乙烯，由于乙烯中含有的杂质乙醇也能 状态 无色液体 无色液体 无色液体 与酸性KMnO,溶液反应，使酸性KMnO,溶液褪 密度/ 0.79 色，故需用水吸收乙醇，乙醇和水以任意比互溶，故 2.2 0.71 g·cm A不符合题意；CHCH2Br与NaOH乙醇溶液共 沸点/℃ 78.5 132 34.6 热生成的乙烯中含有杂质乙醇，乙醇不与Br,的 CCL溶液反应，无需分离乙醇和乙烯，故B符合题 熔点/℃ 130 9 -116 意；乙醇与浓硫酸加热至170℃发生消去反应生成 回答下列问题； 乙烯气体，同时乙醇和浓硫酸在170℃以上能发生 (1)写出乙醇在浓硫酸的存在下制取乙烯的化学 氧化反应，生成二氧化碳、二氧化硫气体等，故乙烯 方程式 ;浓硫 中含有杂质乙醇、二氧化硫、二氧化碳，二氧化硫、 酸所起的作用是 乙醇均能与酸性KMnO,溶液反应，导致酸性 KMnO,溶液褪色，故需用NaOH溶液吸收，故C (2)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度 不符合题意。] 提高到170℃左右，其最主要目的是 ；(填 10.(双选)有两种有机物Q( Br CH 正确选项前的字母) )与P Br CH a.引发反应 CH b.加快反应速度 ),下列有关它们的说法中正确 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成 CH (3)若产物中有少量副产物乙醚，可用 的是 的方法除去： A.Q的核磁共振氢谱中只出现两种峰且峰面积 (4)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的 之比为3：1 是 ,其原因是 B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取 但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是 代反应 D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种 解析：AC[Q中两个甲基上有6个等效氢原子， 解析：(1)乙醇在浓硫酸的存在下170℃脱水生成 苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比为3：1，A 之烯，化学方程式为CHOH0C心CH,一 项正确：Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反 CH2个十H2O,该反应中浓硫酸所起的作用是催 应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子 化剂和脱水剂；(2)乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水 上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在 剂条件下加热到140℃发生副反应生成乙醚，制 适当条件下，卤素原子均可被一OH取代，C项正 备乙烯应尽可能快地把反应温度提高到170℃，故 确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被 最主要的原因是减少副产物乙醚的生成；(3)该反 氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。] 应的产物是1,2二溴乙烷，若产物中有少量副产 11.(2022·云南砚山县高二期中)实验室用乙醇制备 物乙醚，由表格中数据可知，乙醚和1,2-二溴乙烷 1,2-二溴乙烷的反应原理如下：①乙醇在浓硫酸 互溶，且沸点相差较大，可用蒸馏的方法除去； 的存在下制取乙烯，②乙烯与溴反应制得1,2-二 (4)溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴 溴乙烷。可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫 更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，反应过程中 酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。用少量的溴 应用冷水冷却装置D;但1,2-二溴乙烷的凝固点 和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所 9°C较低，不能过度冷却，否则会使产品凝固而堵 示，有关数据列表如下： 塞导管。 答案：(1)C,H,OH装H0CH,=CH,◆十 170℃ H2O催化剂、脱水剂(2)d(3)蒸馏(4)冷 却可避免溴的大量挥发，溴在常温下易挥发，乙烯 与溴反应时放热产品熔点低，过度冷却凝固而 堵塞导管 ·91· 化学(LK) 选择性必修3 12.按下图所示步骤可由 -OH经过一系列变 (1)A的分子式为 ,F中的含氧官能团名 称为 化合成HO OH(部分试剂和反应条件 (2)E的结构简式为 已略去)。 ②的反应类型为 (3)写出下列反应的化学方程式： ① ② HO 囚浓疏酸， ⑧Br ④ -H2) ⑦ ,反 一定条件 应类型为 十Br2 (4)下列关于F的说法正确的是 (填序 号)。 HO Br -Br a.能发生消去反应b.能与金属钠反应 (1)写出B、D的结构简式：B c.1molF最多能和3mol氢气反应 D d.分子式是CH, (2)反应①~⑦中属于消去反应的是 (填 解析：(1)1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到 序号)。 8 mol CO2和4molH,O,所以A分子中C原子 (3)根据反应 十B一定条件 B人 与H原子个数均是8，则A的分子式为CHg,可 —Br, 发生加聚反应，所以A是苯乙烯；根据已知信息 写出在同样条件下CH2一CH一CH一CH2与等 反应，苯乙烯与HBr发生加成反应的主要产物D 物质的量的Br2发生加成反应的化学方程式 为 CH一CH,,D发生水解反应生成 (4)写出C→ 》的化学方程式（有机物写结构 Br 简式，注明反应条件) F,则F的结构简式是 CH—CH3,所以 解析：苯酚发生加成反应变为 OH ) OH ),B发生加成反应 F中的含氧官能团名称是羟基。 A发生消去反应得到B( (2)苯乙烯与溴单质发生加成反应，生成 CH-CH2, CH一CH2在 得到C C发生消去反应生成 Br Br Br Br 氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应，生成苯乙 ,在一定条件下， 与Br2发生加成反 炔，所以E的结构简式是 C=CH; 应生成Br Br Br与氢气 ②的反应类型是消去反应。 发生加成反应得到D(Br Br),D发生 (3)反应④是苯乙烯的加聚反应，生成聚苯乙烯。 反应⑦是F与醋酸的酯化反应。 取代反应即得到目标产物 (4)F中含有苯环和羟基，且羟基所在C原子的邻 答案：(1) Br (2)②④ 位C原子上有H原子，所以F可发生消去反应； (3)CH2 CH-CH CH2 Br2 一定条件 能与钠发生反应生成氢气；1molF最多与3mol CH,BrCH -CHCH,Br 氢气加成；F的分子式是C。HnO,故选abc。 Br 答案：(1)CH3羟基(2) C=CH +2NaOH 醇 4 2NaBr 消去反应 CH=CH, ECH一CH2元 +2H2O 一定条件 13.(2022·安徽芜湖一中高二月考)已知：CH3一CH (3)n 一CH2+HBr→CH,一CHBr一CH(主要产 物)。1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到 浓硫酸 CHCH +CH,COOH △ 8 mol CO2和4molH2O。该烃A在不同条件下 能发生如下所示的一系列变化。 OH B的CGL,溶液B NOH的乙静溶流，△EBe的CC,溶液CH,r. ① ③ CHC-OCH- 十H2O酯化反应 加C ④ CH NaOH溶液△F酷酸浓疏酸：△H HBr (或取代反应)(4)abc ·92·