（教师版）12 第2章 第1节 第1课时 有机化学反应的主要类型-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 第2章 官能团与有机化学反应烃的衍生物 第1节有机化学反应类型 第1课时有机化学反应的主要类型 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.科学态度与社会责任 根据有机化合物的组成和 能够判断给定化学方程式的 1.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特 结构特点，认识加成反应、 点和规律 取代反应和消去反应；从 反应类型。能从反应物、反 2.了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点 加（脱）氧、脱（加）氢的角 应条件、产物等不同角度分 的关系 度来认识氧化反应（还原 析有机反应，了解官能团与 反应) 有机反应类型的关系 教材梳理。探新知 对应学生用书P40 [知识梳理] [知识点二]取代反应 [知识点一]加成反应 1.定义：有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原 内容 子团被其他原子或原子团代替的反应。 2.反应规律 有机化合物分子中的不饱和键两 8 定义 端的两个原子与其他原子或原子 A-B+A-B一→A,-B十A-B, 团结合，生成新的有机化合物的 3.常见反应 反应 +HO-NO, △ (1)硝化反应： 可以发 浓硫酸 不饱和键 碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧 生加成 双键 -NO,+H,O; 反应的 物质 有机物 烯烃、炔烃、芳香化合物、醛、酮等 (2)乙醇与溴化氢反应：CH,CH,OH十HBr△ CH.CH2Br+H2O; 试剂 常见的有H2、X2、HX、HCN H2O等 (3)a-H的取代反应：CH一CH一CH2+Cl A1=B+A2-B,→A-B △CH,-CH-CH,+HC CI 反应规律 [知识点三]消去反应 (ò+表示正电荷，6一表示负电荷) 1.实验室制乙烯 (1)CH2 -CH2 +H2O 催化剂 a)原理：CH,CH,OH陈CH,-CH,◆十HO. CH3CH2OH (2)装置： 催化剂 温度计 实例 (2)CH=CH+HCN CH2-CH-CN (3)CH2-CH2+HBr催化剂 碎瓷片 集气瓶 CH3CH2Br 石棉网 ·75· 化学(LK) 选择性必修3 2.定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质 (2)还原剂：氢气、氢化铝锂(LiAIH,)和硼氢化钠 (如H2O、HBr等)生成分子中有不饱和键的化合 (NaBH)等。 物的反应。 3.常见反应（以CH CHO为例） 3.可以发生消去反应的物质及结构特点 12CH,CH0+0,化剂2CH,CO0H,氧化反应。 △ 发生消去反应的物质 醇 卤代烃 结构条件 (2)CH,CHO+H,催化剂，CH,CH,OH,还原反应。 H 反应条件 浓硫酸，加热 强碱的醇溶液，加热 [自我评价] 判断对错（正确的打“√”，错误的打“X”) 4.常见的消去反应 (1)能发生加成反应的有机物一定含不饱和键（√） 消 乙醇 CH2CH2 浓硫酸 170℃ CH2-CH2↑+HO (2)丙烯与氯气只能发生加成反应 (×) 去 浓硫酸/170℃ H OH (3)CH2一CHCH,分子中含有碳碳双键，可与Cl发 氯乙烧 应 CH,一CH+NaOH乙壁 生加成反应，不能与C1发生取代反应(×) △ NaOH的乙 醇溶液/△ H CI (4)CH,分子中不含官能团，不能发生氧化反应(×) CH2=CH2↑+NaCI+H,O (5)苯既可发生取代反应，又可发生加成反应（√） [知识点四] 氧化反应和还原反应 (6)单烯烃加成反应的产物可以有两种 (√) 1.概念 (7)乙醇在NaOH溶液中加热，可发生消去反应生成 增加氧原子 乙烯 (×) 有机物分子 诚少氢原子 氧化反应 (8)用球棍模型表示某有机反应的过程： 增加氢原子 有机物分子减少氧原子 还原反应 90-0- 该反应为加 2.常见的氧化剂和还原剂 (1)氧化剂：氧气、酸性KMnO,溶液、臭氧(O3)、银氨 成反应 (√) 溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。 重难突破。释疑惑 对应学生用书P41 重难点一 有机反应类型的判断 (2)可发生加成反应的官能团与对应的试剂 (素养形成一宏观辨识与微观探析) 官能团 试剂 [思考探究] 液化石油气的成分之一是丙烯，其球棍模型如 H2、X2、HX(X表示卤素原子， 下，其中含有碳碳双键，请问丙烯和氯气反应时是不 下同)、H2O等 是只能发生加成反应？ CC- H2、X2、HX、H2O、HCN等 H2,Cl2等 液化石 C-0 H2、HCN等 提示：不是。丙烯和氯气一般在黑暗处发生加成反 应，加热条件下发生取代反应。 -C=N H2、HCN等 [核心突破] 1.加成反应 (3)加成反应的原理 (1)反应实质与特点： 不饱和键两端带部分正电荷（δ+）的原子与试剂中 实质：有机物分子中的双键或三键断开一个或二 带部分负电荷（δ）的原子或原子团组合，另一端 个，加上其他原子或原子团。 带部分负电荷（δ）的原子与试剂中带部分正电荷 特点：只加不减。 ()的原子或原子团结合，生成反应产物。表示 ·76· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 为--6一 (2)可发生消去反应的官能团及对应的试剂 ①醇的消去反应： 浓硫酸 (分子内脱水) 如：CH-CH=CH+H-C→CH一CH一CH H OH 醇 注意：氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化 ②分子中有卤素原子的有机化合物，如溴乙烷、氯 合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯 基发生加成反应。 乙烷、2-氯丙烷等也可发生消去反应。 2.取代反应 注意：并不是所有的醇和分子中含有卤素原子的 (1)反应实质与特点 有机化合物都能发生消去反应。 有机化合物分子中的某些极性单键断开，其中的 a.只有一个碳原子的醇或只有一个碳原子的卤代 一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。 烃不能发生消去反应，如CH,OH(甲醇)、CH,C1 反应特点是有加有减，取而代之 (一氯甲烷)等。 (2)发生取代反应的有机化合物（官能团）及对应的 b.当B-C上无氢原子，即无阝-H时，不能发生消去 试剂 CH 有机化合物或 试剂 有机化合物或官能团 反应，如CH -CH,OH、 官能团 饱和烃 X2 CHa X2、HNO3、 碳氢键上的氢原子 CH, 苯环 H2SO4、RX CH- -CH,CI CH,CI 一X(卤代烃) H O,NH,NaCN 一X(卤代烃) CH: 一OH(醇) R-COOH、HX 一OH(醇) CH,OH不能发生消去反应。此外，苯环 COOH(羧酸) R-OH -COOH(羧酸) COOR'(酯》 H,O 一COOR'(酯) 上直接连有羟基或卤素原子时，不能发生消去反 烯、炔、醛、酮、羧酸 X等 烯、炔、醛、酮、羧酸 应，如 OH C1不发生消去反应。 (3)a-H的取代反应。 ○[典题示例] ①a、B的含义。 [典题1]下列化学方程式表示的反应既不属于加 在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接 成反应也不属于取代反应的是 相连的碳原子为c-C,其上的氢原子为a-H;与C相 A.C H CH,C1++NaCN-C H CH,CN+NaCl 连的碳原子为BC,其上的氢原子为BH。 B.CH;Li+CO2-CH;COOLi ②烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子的烷基部分也可 C.CH,CH CHO+HCN-CH CHCH(CN)OH 能发生取代反应，其中aH最容易被取代。如丙 烯的a-H取代反应：CH,一CH=CH,+C1,△ D.CH CXCH CHCH,COOHCHH CI-CH2-CH-CH2+HCI。 解析：D[反应CH,CH,CI+NaCN→ (4)取代反应的原理：A,-B,十A,一B→A,一B,十 CH CH2CN+NaCI是CHCH,Cl中的CI原子 被一CN取代，属于取代反应，A项不符合题意；反 A:-B 应CHLi+CO2→CH,COOLI是CO2中的1 如：CH,CH,-OH+H-Br→CH,CH,-Br十 个碳氧双键中的一个键发生断裂，氧原子和碳原子 分别结合Lⅰ原子和C6H一生成相应产物，属于加 H-OH。 成反应，B项不符合题意；反应CH,CH2CHO十 注意：饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但 HCN→CHCH,CH(CN)OH是CHCH,CHO 可与纯卤素单质在一定条件下发生取代反应。 中碳氧双键中的一个键发生断裂，氧、碳原子分别 3.消去反应 结合了H原子和一CN,属于加成反应，C项不符合 (1)反应实质与特点 ①脱去(H,O、HBr等)小分子； 题意：反应CHc00CH,CHcHc00H 十CH2一CH2既不属于加成反应，也不属于取代 ②生成C一C或一C=C一等不饱和键。 反应，D项符合题意。] ·77· 化学(LK) 选择性必修3 汇名师点拨]取代反应、加成反应和消去反应的 温度计 特点 取代反应：一上一下，取而代之； 加成反应：只上不下，合二为一； 乙醇和 消去反应：一分为二，只下不上。 收集乙烯 浓硫酸 ○[学以致用] 水 1.(2022·陕西西安高二检测)下列过程中发生的 化学反应属于取代反应的是 (3)实验步骤 ①组装仪器、检查实验装置的气密性 A.乙炔通人溴水中 ②加入药品。在圆底烧瓶里注人乙醇和浓硫酸的 B.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中 混合溶液约20mL,并放入几片碎瓷片。 C.在催化剂的作用下，苯与氢气反应 ③加热。使温度迅速升高到170℃，乙醇便脱水 D.乙烷与氯气在光照条件下发生反应 生成乙烯。 解析：D[乙炔与溴发生加成反应生成1,2-二溴 ④收集气体。用排水集气法收集乙烯。 乙烯或1,1,2,2-四溴乙烷，该反应为加成反应，故 ⑤拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯。 A不符合题意；乙烯分子中含有碳碳双键，能够被 ⑥检验生成的气体可用以下装置。将气体分别通 酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应为氧化反应，不属 入溴水及酸性高锰酸钾溶液，观察现象。 于取代反应，故B不符合题意；苯与氢气在催化剂 作用下反应生成环己烷，为加成反应，故C不符合 题意；光照条件下，乙烷分子中的H原子被C1原 子取代生成氯代乙烷，属于取代反应，故D符合 题意。] 重难点二 乙烯的实验室制法 (素养形成——科学探究与创新意识)》 h [思考採究] a.浓硫酸与乙醇b.氢氧化钠溶液c.品红溶液 在圆底烧瓶中注人约20mL乙醇与浓硫酸（体积 d.溴水e.酸性高锰酸钾溶液 比约为1：3)的混合溶液，放入几块碎瓷片。加热混 (4)收集气体的方法 合溶液，使混合溶液温度迅速上升到170℃，这时就 由于乙烯难溶于水，可用排水法收集。由于乙烯 有乙烯生成。 密度与空气相近，不能用排空气法收集。 (1)写出产生乙烯反应的化学方程式。 (5)实验现象 圆底烧瓶中溶液变黑，生成的气体使溴水及酸性 是示：CH,CH,OHCH,.一CH◆+H,O 高锰酸钾溶液褪色。 (2)该反应是什么反应类型？ (6)实验注意事项 提示：消去反应。 ①乙醇与浓硫酸的体积比约为1：3，浓硫酸的作 (3)实验室制取乙烯的反应特点是什么？ 用：催化剂、脱水剂。 提示：①有小分子(H,O)生成： ②乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入乙 醇，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边搅拌，类似 ②生成不饱和键—碳碳双键( 于浓硫酸的稀释。 [核心突破] ③温度计的水银球应插人反应混合溶液的液 乙烯的制取和性质研究 面下。 (1)实验原理 ④应在混合溶液中加几片碎瓷片防止暴沸。 ⑤应使温度迅速升高到170℃，因为在140℃时 乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃，发生分子内 脱水，能够生成乙烯： 会发生副反应：2CH,CH2OH 浓硫酸 140℃ CH2-CH:170c 浓硫酸 CH2-CH2↑+HO CHCH2OCH2CH3+H2O。 ⑥在加热过程中，浓硫酸的颜色由无色逐渐变成 H OH 棕色，甚至变成黑褐色。原因是少量乙醇被氧化： (2)实验装置图 液一液加热制气装置（与固一液加热制气装置相 C,H,0H+2H,S0,(浓)△2C+2S0,↑+ 似，但需要温度计)。 5H,0,C+2H,S0,(浓)△C0,◆+2S0,+ ·78· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 2H2O。所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO, 答案：(1)温度计水银球没有插人液面以下防止 等杂质气体，由于SO。也能使溴水和酸性高锰酸 混合液在受热时暴沸(2)CD(或F或G)G 钾溶液褪色，故在检验C,H,的性质时，应先除去 (3)乙烯被酸性KMnO,溶液氧化，生成CO, SO2,CO2、SO2均能溶于NaOH溶液中，而C2H (4)乙烯SO2CO2 不溶于NaOH溶液中，故可用NaOH溶液作为除 O[学以致用] 杂试剂。 2.(2022·辽宁丹东高二检测)下列实验室制取乙烯、 O[典题示例] 除杂质、性质检验、收集的装置和原理正确的是 [典题2]实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会 看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有 CO2、SO,等杂质。某课外小组设计了如图所示装 气体 C2H4 置，证明乙烯中混有CO2、SO2,并验证乙烯的 浓硫酸 性质。 酸性高锰 溴的四氯 酸钾溶液 化碳溶液 ·温度计 B 解析：C[温度计没有插入液面下，故A错误；实 验室制取乙烯时会产生杂质乙醇、SO2、CO2和 H,O,SO,、乙醇和乙烯均可以使酸性高锰酸钾溶 NaOH品红 酸性 澄清 溴水 溴的 液褪色，故B错误；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪 溶液 溶液 KMnO4石灰水 CCl 溶液 溶液 色，而SO。不能，故C正确；乙烯的密度和空气相 A B D 近，不能用排空气法收集，故D错误。] 回答下列问题： 重难点三有机化学中的氧化反应和还原反应] (1)装置A是乙烯的发生装置，图中有一处明显的 (素养形成—宏观辨识与微观探析) 错误是 ,烧瓶中碎瓷片的 [思考探究] 作用是 我们在必修内容部分已经从得失电子的角度认 识了氧化反应和还原反应。对有机化合物发生的化 (2)若要检验A装置中所得气体含有SO2,可将混 学反应，如何认识氧化反应和还原反应呢？能否从得 合气体直接通入 (填字母，下同)装置：若 失电子的角度加以说明呢？ 要检验A装置中所得气体含有CH2一CH2,可将 提示：对有机化合物而言，脱氢、加氧为氧化反应，加 混合气体先通人B装置，然后通入 装置， 氢、脱氧为还原反应。有机化合物的氧化反应与无机 也可将混合气体干燥后，通人 装置。 化合物不同，它在反应中只有共用电子对的偏移与形 (3)小明将从A装置出来的混合气体依次通过B、 成，没有电子的得失，所以不能用得失电子加以说明。 E、D、E装置，发现D装置前面的石灰水无明显变 化，D装置后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象 [核心突破] 的原因进行合理猜想： 1.有机化学中的氧化反应和还原反应 (1)有机化学反应中常见的氧化反应 (4)若要一次性将三种气体全部检验出来，气体被 ①醇的氧化，如： 检验出来的先后顺序是 2CH CH,OH+O-2CH,CHO+2H,O ②醛的氧化，如： 解析：本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170℃的温 2CH,CHO+0,- 催化 度下反应制得的，由于测定的是混合液的温度，因 →2 CH COOH △ 此温度计水银球必须插入液面以下。由于反应物 ③有机化合物的燃烧。 都是液体，因此需要加入碎瓷片，防止暴沸。根据 ④烯烃、炔烃、醛等有机化合物使酸性KMnO,溶 CO2、SO2和CH2一CH2三种物质的性质可知， 液褪色。 CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2溶液反应， ⑤含醛基的有机化合物与新制Cu(OH)2悬浊液、 SO2和CH2一CH2都能与溴水、酸性KMnO,溶 银氨溶液的反应。 液反应，但只有SO2能与品红溶液反应，只有CH (2)有机化学反应中常见的还原反应 一CH2能与溴的CCl溶液反应，因此检验CO2前 烯、炔、苯及其同系物、醛、酮等的催化加氢。 必须先检验并除去SO,检验SO,前必须先检验并 (3)应用 除去CH2=CH2,第(3)小题中，使D后面的石灰 ①小分子烷烃的氧化反应有很高的实用价值，如 水变浑浊的气体只有CO2,但原来的CO2已被除 作燃料等。 尽，所以只能是新生成的，即只能是乙烯被氧化后 ②在有机合成中利用氧化反应或还原反应，可以 的产物。 转变有机化合物的官能团，如用甲烷做起始物，利 ·79· 化学(LK) 选择性必修3 用氧化反应和还原反应可以实现以下转化： 下列说法正确的是 ( cH些CL,oH器HcHo整a oo A.反应①是还原反应，反应②是氧化反应 B.反应①是氧化反应，反应②是还原反应 2.化学反应类型的判断方法 C.反应①②都是氧化反应 有机化合物的结构尤其是有机化合物的官能团对 D.反应①②都是还原反应 有机化合物的性质具有决定性作用，分析有机化合 解析：C[反应①由CH2一CH2生成CO2,从分子 物的结构判断有机化合物所含官能团就可得知其 组成上看，少了氢原子，多了氧原子，故反应①是氧 可能发生的化学反应类型。 化反应；反应②在分子组成上只增加了氧原子，故 (1)烷烃，苯及其同系物能与卤素单质发生取代反应 反应②是氧化反应。] 生成卤代烃。 O[学以致用] (2)烯烃、炔烃、醛和酮分子中含有不饱和键，能够发 3.在2HCHO+NaOH(浓)→HCOONa+CH,OH 生加成反应。 反应中，HCHO ) 烯烃、醛和酮分子中含有碳碳双键、碳氧双键，能 A.仅被氧化 够与H2发生加成反应分别生成烷烃和醇；炔烃 B.仅被还原 分子中，1mol碳碳三键能与2molH,发生加成 C.既未被氧化也未被还原 反应生成烷烃；芳香烃分子中，1mol苯环能与 D.既被氧化又被还原 3molH2发生加成反应生成环烷烃。 解析：D[HCHO→HCOONa加氧被氧化， (3)醇能够在催化剂作用下发生消去反应得到不饱和 HCHO→CHOH加氢被还原。] 键，但并不是所有的醇都能发生消去反应，要发生消 [素养提升] 去反应在结构上要求醇分子中至少含有一个BH。 “空山寻 (4)醇、醛能够被氧化；醛、酮能够被还原，羧酸很难被 桂树，折香思 还原。 故人。故人 HO O[典题示例] 隔秋水，一望 [典题3]已知乙烯在酸性KMnO,溶液的作用下， 一回颦。”这 (芳樟醇) 碳碳双键完全断裂，生成CO2;在银做催化剂时，可 是宋朝诗人姜夔诗《桂花》中描述桂花的诗句。金秋 与氧气反应生成环氧乙烷。即： 十月桂花香，这香味主要来自一种叫芳樟醇的物质。 KMnO/H ①CH,-CH →C0 其结构简式如图，试从官能团的角度分析其能发生什 O:/Ag 么反应类型？ ②CH2=CH2 CH2-CH2 △ 提示：芳樟醇中含有羟基，能发生消去、取代、氧化等 ○ 反应：含有碳碳双键，能发生加成、氧化等反应。 ● 随堂自测。夯基础 对应学生用书P45 1.如图所示的某有机反应，其反应类型为 3.下列说法正确的是 O氢原子 A.乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加 ●碳原子 成反应 ● ○氧原子 B.乙醇与浓硫酸混合加热至170℃制乙烯的反应 A.取代反应 B.加成反应 属于取代反应 C.水解反应 D.氧化反应 C.用酸性重铬酸钾溶液检验酒驾，发生的反应属于 解析：A[根据图示可知，此反应为乙酸和乙醇生 乙醇的氧化反应 成乙酸乙酯和水的反应，属于酯化反应，酯化反应 D.等质量的乙烯和乙醇完全燃烧，消耗O2的物质 又属于取代反应。] 的量相同 2.下列反应中属于消去反应的是 ( ) 解析：C[乙烯使溴水褪色属于加成反应，而高锰 A.溴乙烷与NaOH水溶液共热 酸钾具有强氧化性，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应 属于氧化反应，A项错误；乙醇与浓硫酸混合加热 C.一氯甲烷与NaOH水溶液共热 至170℃制乙烯的反应属于消去反应，B项错误； D.实验室中用乙醇制取乙烯 用酸性重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的 解析：D[溴乙烷与NaOH水溶液共热时生成乙 反应属于乙醇的氧化反应，C项正确；烃分子中氢 醇，属于取代反应；B项生成2,4,6-三硝基甲苯，属 元素的含量越高，在质量相等的条件下，完全燃烧 于硝化反应（取代反应）；C项生成甲醇，属于取代 消耗的氧气就越多，乙烯的分子式为C2H4,由于乙 反应；D项实验室中用乙醇制取乙烯属于消去 醇可以写成C2H4·H2O,所以等物质的量的乙醇 反应。] 和乙烯消耗的氧气才相等，D项错误。] ·80· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 C4HwOH,SO,(浓)，△C4Hg Br2 C Ha Br2 4. 甲或A1202,△ 丙 ,丙 OH 乙溶剂CC (2)CH,CHO+HCN-定条件，CH,CHCN 的结构简式不可能是 ( ) CI A.CHaCH,CHBrCH,Br B.CH,CH(CH2 Br)2 C.CH,CHBrCHBrCHa D.(CHa),CBrCH,Br (4)CH-CH-CH +H,O (5)CH,CH,OH 解析：B[丙为烯与Br2的加成产物，两个Br原子 +NaBr 应在相邻的两个碳原子上。] OH 5.根据反应机理，写出下列反应的化学方程式： (6)CH3-CH-CH3 +NaCl (1)丙烯与HC1反应： [课堂小结] (2)乙醛与HCN反应： 含义 (4)CH-CH(OH)-CH+HCI- 含义 可以加成的键： 8688 水 碳碳双键、碳碳三键 反应规律：A—B+A,一B (5)CH,CH,Br+NaOH- 以及碳氧双键等 加成 取代 A1-B2+A2-B1 △ 试剂：常见的有H、 反应 反应 常见反应：硝化反应、乙醇与溴 水 X2、HX、HCN、H,0等 有机化学 化氢反应、烯烃α-H的取代反应 (6)CH,CHCICH +NaOH- 反应的主 要类型 :恶 含义 氧化反 常见的氧化剂和还原剂 答案：(1)CHCH=CH2+ 发生反应的物质 消去 应和还 (1)氧化剂：氧气、KMn04 类别：卤代烃、醇 C 原反应 溶液等 (2)还原剂：氢气、氢化铝 锂(LiAH)和醒氢化钠 (NaBH4)等 →CH一CH—CH 对应学生课时P16 ● 课时评价。提能力 --● 1.下列有机化合物能发生消去反应的是 ( ) 子上有氢原子，因此该多卤代烷烃能发生消去反 A.1-溴丙烷 应，④不符合；和溴原子相连的碳原子的相邻碳原 B.1-溴-2,2-二甲基丙烷 子上有氢原子，因此一溴环己烷能发生消去反应， C.2,2-二甲基-1-丙醇 生成环己烯，⑤不符合；CH2Cl2不能发生消去反 D.苯基溴甲烷(CaH,一CH2Br) 应，因二氯甲烷分子中只有一个碳原子，没有相邻 解析：A[卤代烃发生消去反应时，卤代烃本身具 的碳原子和氢原子，⑥符合。] 备的条件是与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原 3.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 ) 子上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。B、D A.由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 两物质的分子中连接溴原子的碳原子的相邻碳原 B.由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 子上无氢原子，C中与一OH相连的碳原子的相邻 C.由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制 碳原子上无氢原子，故只有A满足条件。] 1,2-二溴丙烷 2.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是 D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解 制苯甲酸和乙醇 ① -C1 ②(CH3),CHCH2CI 解析：D[A项，溴丙烷的水解反应属于取代反 应，丙烯与水的反应是加成反应；B项，甲苯的硝化 ③(CH3)3 CCH,CI④CHCl2-CHBr2 反应是取代反应，由甲苯制取苯甲酸是氧化反应；C ⑤ -Br ⑥CH,C12 项，两反应分别是消去反应、加成反应；D项，两个 A.①③⑥ B.②③⑤C.全部 D.②④ 反应均为取代反应。] 解析：A[氯苯分子中含有稳定的苯环结构，假设 4.已知有如下转化关系：CH,CHO①C,H,OH 氯苯与KOH醇溶液共热发生消去反应，将破坏苯 ⊙C,H,⑨C,HBr,则反应①、②.③的反应类 环的稳定性，因此不能发生消去反应，①符合；和氯 型分别为 () 原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此 A.取代、加成、取代B.还原、消去、加成 该卤代烷烃能发生消去反应，生成对应的烯烃，② C.氧化、加成、消去D.氧化、取代、取代 不符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没 解析：B[反应①是乙醛与氢气的加成反应，也是 有氢原子，因此该卤代烷烃不能发生消去反应，③ 还原反应；反应②是乙醇的消去反应；反应③是乙 符合；和氯原子或溴原子相连的碳原子的相邻碳原 烯与溴化氢的加成反应，故选B。] ·81· 化学(LK) 选择性必修3 CH-CH-C-CH,Cl 8.(2022·桂林中学高二段考)某有机物的结构简式 如图所示。下列关于该有机物的叙述不正确的是 5.某有机物的结构简式为 CH CH: 则该物质不能发生的反应有 CH-CH-C-CH,CI A.加成反应 B.消去反应 C.取代反应 D.氧化反应 CH, 解析：B[与氯原子相连的碳原子的邻位碳上无氢 A.能与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 原子，不能发生消去反应。] B.能使溴水褪色 6.下列各大化合物中，能发生酯化、还原、氧化、加成、 C.一定条件下，能发生加聚反应 消去五种反应的是 D.一定条件下，能发生取代反应 A.CH-CH-CH,-CHO 解析：A[与一C1相连C原子的邻位C原子上没 有H原子，不能发生消去反应，故A错误；含 OH B.CH3-CH-CH-CH ,能使溴水褪色，故B正确；含 OHOH C-C ,一定条件下能发生加聚反应，故C正 C.CH,-CH-CH-CHO D.HOCH2一CCH2一CHO 确；含一C1,一定条下能发生取代反应，故D正确。] 9.有下列反应：①取代反应②加成反应③消去反 0 应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO,溶液褪色 解析：A[本题需弄清所学官能团一C1、一OH、 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑦加聚反 O 应。有机物CH,一CH一CH一CI能发生的反应有 c-c 、-CHO 的主要性质，选项A、 ( A.以上反应均可发生 C、D含有一CHO,能发生加成、氧化、还原等反应， B.只有⑦不能发生 选项A、B含有一OH,能发生取代、消去、氧化等反 C.只有⑥不能发生 应；选项C还含有C一C,能发生加成、氧化等 D.只有②不能发生 解析：C[因该卤代烃中含有碳碳双键，属于不饱 反应；选项D中含有一OH,能发生取代反应，因其 和卤代烃，则该卤代烃不仅具有卤代烃的共性一 阝-碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，还含有 能发生取代反应和消去反应，而且具有烯烃的性 0 质一一能发生加成反应和加聚反应，使溴水褪色， 使酸性KMnO,溶液褪色；因卤代烃中卤素原子和 -C- (酮羰基)，也能发生加成反应。] 碳原子形成的是共价键，则该卤代烃不能与 7.(2022·河南高二期中)某有机物的结构简式为 AgNO3溶液反应生成白色沉淀。] CH,CHO 10.(双选)(2022·西安高二检测)4-溴环己烯主要用 CH,COOH 。它在一定条件下能发生的 于有机合成，它可发生如图所示的转化，下列叙述 错误的是 W CH,OH 反应有 ) ①酸性KMnO,溶液 ①加成②水解 ③酯化④氧化⑤中和⑥消去 Z、HBr NaOH水溶液I△-X A.①③④⑤ B.①③⑤⑥ ④ ② Br C.②③④ D.③④⑤⑥ ③NaOH乙醇溶液/△ 解析：A[该有机物含有的苯环和官能团醛基都 Y 能与氢气发生加成反应，①符合题意；该有机物不 A.反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两 能发生水解反应，②不符合题意；含有羧基和羟基 种官能团 都能发生酯化反应，③符合题意；羟基和醛基都能 B.反应②为消去反应，产物只含有碳碳双键一种 被氧化剂氧化，④符合题意；羧基是酸性基团，能电 官能团 离出氢离子，能与碱发生中和反应，⑤符合题意；该 C.反应③为取代反应，产物只含羟基和碳碳双键 有机物中羟基的邻碳没有氢原子，不能发生消去反 两种官能团 应，⑥不符合题意；综上，该有机物在一定条件下能 D.反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官 发生的反应有①③④⑤。] 能团 ·82· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 解析：BC[反应①为氧化反应，产物含有溴原子 (3)反应②的化学方程式： 和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有 反应④的化学方程式： 羟基和碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应， 产物只含碳碳双键一种官能团：反应④为加成反 解析：(1)分析可知，A为 ,为环己烷；(2)反 应，产物只含溴原子一种官能团。] 11.(2022·福州高二检测)如图是一套实验室制取乙 应①为取代反应，②为消去反应；(3)反应②是一 烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。 氯环己烷发生消去反应生成环己烯，反应的化学 浓H,SO, 方程式为 +NaOH 乙醇 +NaCl+ 酒精 H2O,反应④是二卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热 碎瓷片 条件下发生的消去反应，反应的化学方程式为 NaOH 酸性KMnO 溶液 溶液 Br 乙 +2NaBr 甲 2NaOH 请回答下列问题： Br (1)实验步骤 +2H2O。 ① 答案：(1) 环己烷 (2)取代反应 消去 ②在各装置中注入相应的试剂（如图所示）； 反应 ③ ;实验时，烧瓶中液 CI 体混合物逐渐变黑。 (2)能够说明乙烯具有还原性的现象是 (3) +NaOH 乙醇 +NaCl+H,O ;装置甲的作用 是 若无装置甲，是否也能检验乙烯具有还原性？简 十2NaOH乙醉 +2NaBr+2H2 O 述其由： Br 解析：(1)①制取气体的装置的气密性必须良好，实 13.含有6个碳的烯烃A在一定条件下可以按下面的 验前需要检查装置的气密性。③实验室制乙烯的反 框图进行反应： 应条件是使反应混合液的温度迅速上升到170℃， HBr 以减少乙醚的生成。 ③ H2、催化剂 (2)乙烯具有还原性是根据酸性KMnO,溶液褪 A B Br2、h ① @ G 色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生 Br④足量浓NaOH 成了炭，联想浓硫酸具有强氧化性，推出在乙烯中 乙醇溶液、△ D E适量Br ⑤ 含CO,及还原性气体SO,,由于SO,也可以使酸 ⑥ 性KMnO,溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性， 回 所以检验乙烯的还原性前必须除尽SO,,则装置 请填空： 甲的作用是除去SO2及CO2等杂质气体。 (1)A的结构简式是 答案：(1)①组装仪器，检查装置的气密性 ③加 其名称为 ,G1的结构简 热，使混合液温度迅速上升到170℃ 式是 (2)装置乙中酸性KMnO,溶液紫色褪去除去 (2)上图中属于取代反应的是（填序号，下同） 乙烯中混有的SO2、CO2等气体不能。SO2具 ,属于加成反应的是 属 有还原性，也可以使酸性KMnO,溶液褪色 于消去反应的是 12.根据下面的反应路线及所给信息填空： (3)写出由D→E的化学方程式： 写出由E→F,的化学方程式： Cl2、hv Na(OH、乙醇，△ A ⊙ 答案：(1)CH CC一CH 2,3-二甲基-2 溴的CCI,溶液 B ④ CH CH (1)A的结构简式是 ,名称是 Br 丁烯 (2)①的反应类型是 CH2-CH-C- -CH ,②的反应 类型是 Br CHa CH3 Br ·83· 化学(LK) 选择性必修3 (2)② ①③④⑥⑦⑧⑤ CH,-C C=CH2+Br2→ CH,CH3 CH CH 醇 (3)CH,—C C-CH +2NaOH △ Br Br Br Br C-C-CH, CH,-C-C-CH2 +2NaBr+2H2 O CH,CH CHCH 第2课时 有机化学反应类型的应用 卤代烃的性质和制备 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.科学态度与社会责任 3.科学探究与创新意识 1.认识1-溴丙烷的结构特点 了解卤代烃的组成和结 和主要化学性质 了解卤代烃在工农业生 构特点，掌握溴乙烷的 2.了解卤代烃中卤素原子的检 产和日常生活中的应用 知道卤代烃中卤素原子 水解反应和消去反应， 验方法 以及对环境和健康可能 的检验方法 会判定卤代烃的水解和 3.认识卤代烃在有机化学中的 产生的影响 消去反应的产物 应用 教材梳理。探新知 对应学生用书P46 [知识梳理] 2.化学性质 [知识点一]卤代烃 (1)取代反应 1.定义 卤代烃在NaOH的水溶液中共热时容易发生取 可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子 代反应（也叫水解反应）。写出1-溴丙烷在NaOH 取代后所生成的化合物。 的水溶液中共热时发生反应的化学方程式： 2.分类 CH.CH.CH,Br+NaOHCH.CH.CH.OH 按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、 NaBr. 氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)消去反应。 3.制备 1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，发生消去 可以通过石油化学工业易得的烷烃和烯烃为原料， 反应。写出反应的化学方程式： 利用烷烃与卤素单质的取代反应和烯烃与卤素单 CHCHCNOc.CH-c 质以及氢卤酸的加成反应来制取卤代烃。 NaBr+H,O。 4.用途 [微思考] 常用作麻醉剂、溶剂以及许多药物合成的中间体。 1.利用1-溴丙烷的消去反应制备丙烯时，若1-溴丙烷 [知识点二]1-溴丙烷 中混有2溴丙烷，则对所制取的丙烯纯度是否有 1.分子结构 影响？ 提示：没有影响。因为？溴丙烷发生消去反应时也是 分子式 结构式 结构简式 官能团 得到丙烯，该反应的化学方程式为CH一CHCH Br HHH +NaOH2 CH.CH-一CH◆+B+HO, CH,Br H一CC-C -BrCH,CH,CH,Br -Br 2.举例说明是否所有的卤代烃都能发生消去反应。 HHH 提示：不是。如CHC1、(CH3)CCH2Br都不能发 生消去反应。 ·84·