（教师版）8 第1章 第3节 第3课时 苯，苯的同系物及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

第1章有机化合物的结构与性质烃 第3课时苯、苯的同系物及其性质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 从化学键的特殊性了解苯 1.认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯 的结构特点，进而理解苯 及其同系物的组成、结构和性质上的差异。 及其同系物性质的特殊 根据平面正六边形模型，能 2.了解苯及其同系物的简单命名。 性。了解有机反应类型与 判断含苯环有机物分子中原 3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。 分子结构特点的关系，认 子之间的空间位置关系 4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化 识苯及其同系物之间性质 工生产中的重要作用 的差异及原因 教材梳理⊙探新知 对应学生用书P28 [知识梳理] ③苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取 [知识点一] 苯及苯的同系物的结构与命名 代，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单 1.苯及其同系物的组成和结构比较 的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支 链的编号和最小给其他取代基编号，例如： 苯 苯的同系物 化学式 C.Hg C.H2n-6(n>6) 苯的同 -Ch CH 系物 -CH 苯环上的6个氢 CH 结构简式 原子被1至6个 系统命 1,2二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 烷基取代 名法 [知识点二] 苯及其同系物的性质 碳碳键为介于单键 只有一个苯环，侧 1.苯的物理性质 结构特点 与双键之间的特殊 链均为饱和链 共价键 烃基 颜色 状态 熔、沸点 密度 毒性 溶解性 与苯环碳原子直 无色 液体 较低 比水小有毒 不溶于水 各原子的 相邻键角均为 接相连接的所有 2.苯的同系物的物理性质：溶解性与苯相似，毒性比 位置关系 120°，平面正六 原子与苯环共 苯稍小。 或分子构型 边形 平面 3.苯及其同系物的化学性质 反应物质 苯 甲苯 2.苯的同系物的命名 (1)原则：以苯为母体命名。 (2)方法 燃 烧 C7H8 +902 点燃 ①一个取代基 通式 点燃6CO 7CO2+4H2O 苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯，如 +3H2O CH,CH,乙苯 氧化 能，甲苯中甲基能被 ②两个取代基 反应 能否被 酸性KMnO,溶液 苯分子中的两个氢原子被烷基取代，取代基的位 酸性 氧化成苯甲酸 登可用邻，间、对来表示.如◇一 KMnO :为邻二 溶液氧 不能 CHa KMnO(H) 甲苯， CH,◇CH, 化而使 为间二甲苯 其褪色 COOH CH,○ CH为对二甲苯 ·55· 化学(LK) 选择性必修3 CH3 硝化反应的化 3H2 +3H2 学方程式： 加成 与氢气 催化剂 CH3 反应 +HO- 反应 催化剂 △ 硝化反应的化学方 浓硫酸 NO2 CH3 △ 该反应说明苯环中的碳碳键是介于碳 程式： 碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。 NO2 注意]甲苯易被酸性KMnO,溶液氧化说明苯环对 3HO NO2 甲基有影响，甲苯更易与硝酸发生反应说明甲基对苯 +H2O 浓硫酸 环的影响。 与硝酸、 △ [自我评价] 取代 浓硫酸 CH3 判断对错（正确的打“/”，错误的打“×”） 反应 NO2 (1)符合C,H。6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其 的反应 苯与浓硫酸加 同系物。 (×) 热反应的化学 (2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证 NO2 明苯分子中不存在单、双键交替结构。 (X) 方程式： +3H20, (3)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。(×) 该反应生成的2,4， (4)苯分子结构中不存在碳碳双键，所以苯不能发生 +HO 6三硝基甲苯，俗称 加成反应。 (X) TNT,是烈性炸药。 SOH(浓)△ (5)○中含有碳碳双键，与溴水可以反应。(×) (6)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使 SO2H 酸性高锰酸钾溶液褪色。 (×) (7)己烯中混有少量甲苯，先加人足量溴水，然后加人 酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混 +H2O 有甲苯。 (/) (8)苯的所有同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化均可以 生成苯甲酸。 (×) 重难突破。释疑惑 对应学生用书P29 重难点一苯及苯的同系物的结构与性质 (2)在FeBr催化下，甲苯与溴发生取代反应可以 (素养形成一宏观辨识与微观探析) 生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的 [思考探究] 结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中 有机化合物的变化。 1.(1)向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水，用力振荡 (3)在Pt做催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能 试管，静置，观察到的现象是什么？为什么？ 发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化 (2)向盛有苯和甲苯的试管中加人酸性KMnO,溶 学方程式。 液，用力振荡，静置，观察到的现象是什么？为 (4)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应 什么？ 的产物，你能得出什么结论？ 提示：(1)两试管中液体均分层，上层为橙红色，下 [提示] 层无色，苯和甲苯萃取溴水中的溴。 (1) CH,CI CHCL (2)盛苯的试管，上层无色，下层仍为紫红色，盛甲 苯的试管，上层无色，下层无色。苯不能被酸性 分馏。 KMnO,溶液氧化。甲苯中苯环使甲基活化，被酸 CH CH CH 性KMnO,溶液氧化，紫红色褪去。 (2 Br、 ；反应中苯环 2.(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与 氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简 Br 式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 上的C-H键断裂形成C一Br键。 ·56· 第1章有机化合物的结构与性质烃 CH CH O[典题示范 十3H,化利 [典题1] 下列说法中正确的是 (3) △ -CH=CH2、 (4)甲苯分子中的一CH3对苯环的影响，硝基取代 的位置均以甲基的邻、对位为主。 都是苯的同系物 [核心突破] B.苯和甲苯都能发生取代反应 1.苯及其同系物的化学性质异同点 C. ○○的一氯取代产物有8种 苯 苯的同系物 D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理 相同 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓 解析：B[苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上 烟，燃烧通式为CH,十是(m-1D0, 的侧链均为烷基的芳香烃，故 CH=CH、 相同点 点懋nCO,+(m-3)H,0 都不是苯的同系物，A项错误；该物 ②都易发生苯环上的取代反应 质是具有对称结构的芳香烃，因C一C键能够旋转，故 ③虽能发生加成反应，但都比较困难 ③②① 其一氯代物只有4种（面国 -)，C 易发生取代反应， 更容易发生取代反 取代 主要得到一元取代 应，常得到多元取 反应 项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中 不 产物 代产物 萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色 点 难被氧化，不能使 易被氧化剂氧化，大 是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学 氧化 酸性KMnO,溶液 多数能使酸性 变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。] 反应 褪色 KMO溶液褪色 。[学以致用] 1.如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是 注意 甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代 位置不同。 (I)发生在苯环上，即侧链对苯环的影响(FeBr催 化)。 (2)发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续 进行。其条件同烷烃取代反应（光照）。 2.各类烃的性质比较 甲 溴的四氯 酸性高錳 A.二者与C12不能反应 液溴 溴水 化碳溶液 酸钾溶液 B.二者互为同分异构体 不反应，液态烷 不反应， 与溴蒸气在光照 C.都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 烃与溴水可以发 烷烃 条件下发生取代 互溶不褪 不反应 D.都不能发生加成反应 生萃取，从而使 色而使溴 反应 解析：B[分子中均有烷基，在光照下能与CL2发 溴水层褪色 水层褪色 生取代反应，A项错误；二者分子式相同，结构不 常温加成 烯烃 氧化 常温加成褪色 常温加成褪色 同，互为同分异构体，B项正确；它们的侧链都能被 褪色 褪色 酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使酸性高锰酸钾溶 常温加成 氧化 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 液褪色，C项错误；二者都能够与氢气发生加成反 褪色 褪色 应，D项错误。] 不反应，发生萃 不反应， 一般不反应，催 重难点二芳香烃的空间结构和同分异构体 苯 取而使溴水层 互溶不 不反应 化条件下可取代 (素养形成一证据推理与模型认知) 褪色 褪色 思考探究丁 般不反应，光 苯的 照条件下发生侧 不反应，发生萃 不反应， 1.联三苯 的一氯取代物的同分 同系 链上的取代，催 取而使溴水层 互溶不 多数被氧 化褪色 异构体有几种？ 物 化条件下发生苯 褪色 褪色 提示：根据对称性可知联三苯的一氯取代物有4种 环上的取代 同分异构体。 57· 化学(LK) 选择性必修3 O[典题示范] 2.菲 的一氯取代物的同分异构体有 [典题2]（双选）下列关于同分异构体数目的叙述 几种？ 不正确的是 ( ) 提示：根据对称性可知菲的一氯取代物有5种同分 A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷 异构体。 基取代，所得产物有5种 3.有下列有机物：①CH2一CH2 ②CH,-C=CH B.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六 ③ CH-CH, ④ C,H 氯代物的同分异构体数目也为4种 C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物有3种 CH-CH2 ⑤ D.菲的结构为 -CH 它与硝酸反应，可生 请分析回答： (1)上述有机物中所有原子可能共面的有 成5种一硝基取代物 (填序号)。 解析：AC[A中甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个 (2)②中共线原子有 个。 碳原子的烷基共有2种，故甲苯苯环上的1个氢原子 (3)⑤中最多共面原子有 个。 被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种，A错 提示：(1)①③(2)4(3)17 误；B中用氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，由 [核心突破] 二氯代物有4种同分异构体，就可得到六氯代物也有 1.有机物分子的共面、共线问题分析与判断 4种同分异构体，B正确；C中含5个碳原子的饱和链 (1)四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构（其中 烃有3种，正戊烷(CHCHCH CH2 CH)有3种一氯 3个原子共面)，乙烯的6原子共面结构，乙炔的4 代物，异戊烷[(CH),CHCH,CH.]有4种一氯代物， 原子共线结构，苯的12原子共面结构。 新戊烷[C(CH),]有1种一氯代物，选项中未指明是 (2)判断方法 哪一种链烃，故无法确定其一氯代物的种数，C错误； ①分子中出现饱和碳原子，整个分子不共面。 ②分子中出现一个C一C ,至少有6个原子共 D中菲的结构对称 共5种一硝基取代 面。 ③分子中出现一个一C=C一，至少有4个原子 物，故D正确。] 共线。 O[学以致用] ④分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。 C=C-CH-CH-CH 2.苯的同系物的同分异构体 2.某烃的结构简式为 (1)等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其 关其结构说法正确的是 中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物 A.所有原子可能在同一平面上 质；在移动原子、原子团时要按照一定的顺序，避 B.所有原子可能在同一条直线上 免遗漏或重复。 C.所有碳原子可能在同一平面上 (2)定一（或二）移一法 D.所有氢原子可能在同一平面上 在苯环上连有两个新原子或原子团时，可固定一 解析：C[该分子可表示为 个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体； H CH CH 在苯环上连有三个新原子或基团时，可先固定两 C -Cs 个原子或原子团，得到邻、间、对三种结构，再逐一 插人第三个原子或原子团，从而确定出同分异构 体的数目。 b (3)换元法 根据乙烯、苯为平面结构，乙炔为直线形结构，CH 苯的同系物中，苯环上有多少种可被取代的氢原 为四面体结构及单键能绕键轴旋转，双键和三键不 子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物 能绕键轴旋转，从a、b两个图示中可得：当a、b中 中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基 用虚线所围的两个面完全重合时共面的原子最多， (m<n)的取代产物与(n一m)个取代基的取代产 此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有 物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数 a图中编号的5个碳原子。由于分子中有一CH3, 目相同。 故分子中所有原子不共面。] 58· 第1章有机化合物的结构与性质烃 [素养提升] 提示：(1)7种。该烃为对称结构，所以可以沿对称 1914年为庆祝现代奥林匹克运动恢复20周 轴取一半考虑，如图所示，对连有氢原子的碳原子 年，在巴黎举行的奥林匹克代表大会上首次升旗。 历届奥运会开幕式上都有会旗交接仪式。下图为 进行编号，如图所示 酷似奥林匹克旗中的五环的有机物（如图），科学家 称其为奥林匹克烃。 其一氯代物有七种。 (2)不能，不存在碳碳双键 (1)该烃的一氯代物有几种？ (3)C22H4不相等。该有机物的化学式为C22H4,燃 (2)该烃能否使酸性KMnO,溶液褪色？ 烧生成n(H2O):n(CO2)=7:22,生成H2O的物 (3)该烃的化学式是什么？该烃完全燃烧生成 质的量小于CO2的物质的量。 H2O的物质的量和CO2的物质的量相等吗？ (4)不是。从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香 (4)该烃是苯的同系物吗？ 烃，不是苯的同系物。 随堂自测⊙夯基础 对应学生用书P31 1.关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是 ( 3.有关苯分子中的化学键描述不正确的是( A.利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药 A.每个碳原子的sp杂化轨道中的其中一个形成 B.苯与甲苯互为同系物，可以用酸性KMnO溶液 大π键 进行鉴别 B.每个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成大π键 C.苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的 C.碳原子的三个sp2杂化轨道与其他原子形成三 水层颜色变浅 个。键 D,煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法可以把 D.苯分子中六个碳碳键完全相同，键角均为120° 它们分离出来 解析：C[A.甲苯与浓硝酸发生取代反应制取 解析：A[苯分子中每个碳原子中的三个Sp杂化 TNT炸药成分为2,4,6-三硝基甲苯，故A正确； 轨道分别与两个碳原子和一个氢原子形成。键。 B.甲苯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能，可以 同时每个碳原子还有一个未参加杂化的2印轨道， 用酸性KMnO,溶液进行鉴别，故B正确；C.苯能够与 它们均有一个未成对电子，这些2印轨道相互平行， 液溴反应，与溴水不反应，故C错误；D.煤焦油中 以“肩并肩”方式相互重叠，形成一个多电子的大元 含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用分馏的方法 键。所以苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在 分离，故D正确；故选C。] 同一平面内，6个碳碳键完全相同，键角皆 2.下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色， 为120°.] 又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ( 4.能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是 ①CH,CHCH,CH3 ②CHCH2CH-CH () CH ①苯不能使酸性KMnO,溶液褪色；②苯环中碳碳 CH 键的键长都相等；③邻二氯苯只有一种；④间二甲 ③ 苯只有一种；⑤在一定条件下苯与H2发生加成反 A.①②③④ B.②③④ 应生成环己烷 C.②④ D.只有② A.①②③④ B.①②③ 解析：D[①丁烷既不能使溴水因发生化学反应 C.②③④⑤ D.①②③⑤ 而褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色：②1-丁 解析：B[苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明 烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应 苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存 而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使 其褪色；③苯分子结构稳定，不能被酸性高锰酸钾 在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故①正确；苯 溶液氧化，可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色，但 环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键 萃取属于物理变化，没有发生化学反应：④邻二甲 只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结 苯苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从 构，故②正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二 而使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二甲苯也可萃取溴 氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种 水中的溴使溴水褪色，但萃取属于物理变化，没有 结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存 发生化学反应，只有②正确，故选D。] 在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故③正确；无 ·59· 化学(LK) 选择性必修3 论苯环结构中是碳碳双键和碳碳单键交替，还是不 (3)下列属于苯的同系物的是 (填字母)。 是单双键交替，苯的间二甲苯只有一种，所以不能 证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交 CH-CH2 替结构，故④错误；苯虽然并不具有碳碳双键，但在 镍做催化剂的条件下也可与H,加成生成环己烷， -CH 所以不能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的 事实，故⑤错误。] 解析：(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结 构，且含有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。(2)由 5.蒽 )与苯炔( )反应生成化 苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分 子式为C。H。苯炔不溶于水，常温常压下是液体 合物X(立体对称图形)如图所示： (常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4)，可 以发生氧化反应（燃烧）、加成反应（与H2加成）。 (3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为 烷基，满足条件的只有d项。 苯炔 蒽 答案：(1)abc(2)C,Had(3)d (1)蒽与X都属于 [课堂小结] a.环烃 b.烃 c.不饱和烃 平面正六边形 易取代，难加成，可燃烧， (2)苯炔的分子式是 ,苯炔不具有的 苯 不含碳碳双键Ⅱ 不能使酸性高锰酸钾溶液 性质 褪色 差异 性质是 原因： 结构特点 化学性质 原子 a.能溶于水 b.能发生氧化反应 烃 团相 分子中含一个 易取代，难加成，可燃烧， 互影 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体 苯的同 系物 苯环、侧链为 大部分能使酸性高锰酸 烷基 钾溶液褪色 ● 课时评价。提能力 对应学生课时P14 1.(双选)甲苯是重要的化工原料。下列有关甲苯的 解析：C[由碳碳双键也可以形成高度对称的分 说法错误的是 子，A项不能证明；苯、烯烃等有机物均难溶于水，B A.分子中碳原子一定处于同一平面 项不能证明；苯不能与酸性KMnO,溶液反应，而 B.可与溴水发生加成反应 烯烃可与酸性KMnO,溶液反应，C项能证明；含3 C.与H2混合即可生成甲基环己烷 条碳碳双键的烯烃也能与3 mol Cl2发生加成反 应，D项不能证明。] D.光照下与氯气发生取代反应 3.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如下 解析：BC[苯环具有平面形结构，甲苯中侧链甲 图所示装置，则装置A中盛有的物质是 基的碳原子取代的是苯环上氢原子的位置，所有碳 原子在同一个平面，故A正确；甲苯无碳碳双键， 与Br2不发生化学反应，故B错误；与H2混合，在 苯、溴、铁粉 催化剂，加热的条件下才能反应生成甲基环己烷， 故C错误；光照下，甲苯的侧链甲基上的氢原子能 铺 A 够与氯气发生取代反应，故D正确。] AgNO,溶液 B.氢氧化钠溶液 2.科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事 A.水 C.四氯化碳 D.碘化钠溶液 实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实 解析：C[在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被 是 ( ) 溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，装置 A.苯分子是高度对称的平面形分子 A内装的试剂的作用为检验生成的溴化氢，利用溴 B.苯难溶于水 化氢电离出的Br和Ag反应，生成淡黄色不溶于 C.苯不与酸性KMnO,溶液反应 硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴和苯发生了取代 D.1mol苯在一定条件下可与3mol氯气发生加 反应，但溴会对HBr产生千扰，因此A中液体的作 成反应 用就是除掉HBr中的Br2。A.Br2在水中的溶解 ·60· 第1章有机化合物的结构与性质烃 度不大，HBr在水中的溶解度大，故不能除掉Br2, 解析：D[苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水 故A错误；B.HBr能与NaOH发生中和反应，故B 褪色，故A错误；苯不能在光照下与C12发生取代 错误；C、Br2易溶于CCL,HBr不溶于CCl,故C 反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被 正确；D.HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收， 取代，与苯环的影响无关，故B错误；苯的一氯代物 故D错误；故选C。] 只有一种，而甲苯的一氯代物有3种，是因为苯环 4.凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结 上氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3种不同环境 构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解 下的氢原子，与苯环对甲基影响无关，故C错误；苯 决，它能解释的事实是 不能使酸性KMnO,溶液褪色，但甲苯可以，这是 A.苯不能与溴水反应 苯环对甲基影响的结果，故D正确。] B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 7.分子组成为CH2的苯的同系物，已知苯环上只有 C.苯的一溴代物只有一种 一个取代基，下列说法中正确的是 () D.邻二溴苯只有一种 A.该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 解析：C[如含有双键，则不能解释不能与溴水反 B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使 应，故A不选；如含有碳碳双键，可与酸性高锰酸 溴水褪色 钾溶液发生氧化反应，故B不选；因为苯上的氢原 C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢 D.该有机物一种同分异构体的一溴代物可能有6种 原子都是一样的，所以没有同分异构体，故C选；如 6 果是单双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯 CH2-CH2—CH 应有两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一 种，不能解释，故D不选。] 解析：D [D项，结构为 的 HaC 4 5 5.关于 一C=CH的说法正确的是( 有6种一溴代物，结构为 CH一CH的有 A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 CH B.分子中共平面的原子数目最多为14 5种一溴代物，故D正确；A项，该有机物含有苯 C.分子中的苯环由单双键交替组成 环，能与氢气发生加成反应，苯环和烷基都可以发 D.与C2发生取代反应生成两种产物 生取代反应，故A错误；B项，苯的同系物可使酸性 解析：A[该有机物分子中，甲基碳原子是sp杂 KMnO,溶液褪色，不能使溴水褪色，错误；C项，由 化、苯环上的碳原子是$即2杂化、碳碳三键中的碳 于侧链为烷烃基（一CH,),故所有原子不可能共 原子是$即杂化，共有3种杂化轨道类型的碳原子， 平面，错误。综上所述，本题的正确答案为D。] A正确；苯环为平面结构，碳碳三键为直线形结构， 8.(双选)已知： 与苯环相连的单键可以旋转，所以该分子中共平面 H 的原子最多有15个，B错误；苯环中的碳碳键完全 相同，不存在单双键交替结构，C错误；该有机物分 CH-CH-CH,+H,C 子中有6种不同化学环境的氢原子，所以该有机物 与CL2发生取代反应的产物多于两种，D错误。] H H,0 6.(2022·宜春高二检测)甲苯是苯的同系物，化学性 质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯 +CH2一CH2。下列说法不正 的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都 确的是 正确的是 ( A.上述四种物质互为同系物 A.苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以， B.上述反应的四种分子中，所有碳原子均可能共面 这是甲基对苯环影响的结果 夕 B.苯不能在光照下与C2发生取代反应，但甲苯可 C.与HC 结构相似，含有碳碳双键 以，这是苯环对甲基影响的结果 C.苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代 物有3种，这是苯环对甲基影响的结果 和苯环的同分异构体还有4种 D.苯不能使酸性KMnO,溶液褪色，但甲苯可以， D.CH,一CH一CH2与溴的四氯化碳溶液反应时， 这是苯环对甲基影响的结果 只能生成CH,CHBr-CHBr ·61· 化学(LK) 选择性必修3 H C.1~5对应的结构中因与溴的四氯化碳溶液反 H 应使之褪色的有4个 解析：AC[A.HC D.1一5对应的分子中不饱和烃的有4个 解析：AD[A.1~5对应的结构中，只有苯的所 有原子共平面，其他分子结构中，均含有饱和碳原 中含有苯环，与CH一CH一CH2、CH2一CH的结构 子，所有原子不可能处于同一平面，所有原子均可 不相似，不互为同系物，故A错误；B.碳碳双键和苯环 能处于同一平面的有1个，故A符合题意； 均为平面结构，单键可以旋转，题述反应的四种分子 B.1~5对应的结构中，1、4对应的结构中的一氯 中，所有碳原子均可能共面，故B正确；C.与 代物有1种，2对应的结构中一氯代物有3种，3、5 H 结构相似，含有碳碳双键和苯环 对应的结构中一氯代物有2种，只有1和4两种 有机物的一氯取代物只有一种，一氯取代物只有 1种的有2个，故B不符合题意；C.1~5对应的结 CH-CH2 构中，2、3、5对应的结构中含有碳碳双键，能使溴 的四氯化碳溶液褪色，1、4不发生反应，与溴的四 的同分异构体还有 -CH3 氯化碳溶液反应使之褪色的有3个，故C不符合 CH-CH, 题意；D.1~5对应的结构中，苯环中含有介于碳 碳双键和碳碳单键之间的特殊共价键，属于不饱 -CH CH CH-CH2、 和烃；2、3、5含有碳碳双键，故1、2、3、5属于不饱 和烃，4属于饱和烃；不饱和烃的有4个，故D符 CH2-CH-CH CH2=C 5种， 合题意；答案选AD,] CH 11.(1)下列有机化合物中属于脂肪烃的是 故C错误；D.CH3一CH一CH2与溴的四氯化碳溶 (填序号，下同)，属于芳香烃的是 ,属 液发生加成反应生成CH,CHBr一CH2Br,故D正 于苯的同系物的是 ,属于脂环烃的是 确。故选：AC。] 9.(双选)已知： ② CH-CH, 甲苯(M) 顺1,2二苯乙烯(N), CH 下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是（ CH ④ ⑤ -CH, A.M、N均可以用来萃取溴水中的溴 B.M、N的一氯代物均只有4种（不考虑立体异构） C.M、N均能使酸性KMnO,溶液褪色 CH D.M、N分子中所有原子均可能处于同一平面 ⑥H,CC-CH 解析：BC[A.N含有碳碳双键，可与溴水发生加 CH 成反应，不能用于萃取溴，故A错误；B.M、N分别 (2)烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰 含有4种H,则一氯代物均只有4种，故B正确；C. 酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用FeBr M含有甲基，N中含有碳碳双键，则M、N均能被 做催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一 酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；D.M含有甲 种，则烃A的名称是 ,它生成一溴 基，具有甲烷的结构特点，则所有的原子不可能共 代物反应的化学方程式是 平面，故D错误；故选BC。] 10.(双选)符合分子式“CH,”的多种可能结构如图 所示，下列说法正确的是 ( (3)某有机物的结构简式如下所示： 入A CH 盆烯 杜瓦苯 三棱晶烷 联环丙烯 CH-CH 2 5 A.1~5对应的结构中所有原子均可能处于同一 ①1mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量 平面的有1个 为 mol。 B.1~5对应的结构中一氯取代物只有1种的有3个 ②1mol该物质和H加成最多需H2 mol。 ·62· 第1章有机化合物的结构与性质烃 ③下列说法不正确的是 (填字母)。 (5)装置B,C较好地解决了A中加装药品和使装 A.此物质可发生加成、取代、氧化等反应 置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这 B.该物质难溶于水 问题在实验中造成的后果是 C.该物质能使溴水褪色 D.该物质能使酸性KMnO,溶液褪色，且发生的 (6)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是 是加成反应 解析：(2)根据该烃的性质可以推知：该烃分子中 无Q-里含苯环设分子式为C,H (7)与装置A和C相比，B装置存在两个明显的 缺点，使实验的效果不好或不能正常进行实验。 8…10,因此其分子式为C8H10。又推知其苯环 这两个缺点是 上的一氯代物为一种，故A为对二甲苯。与Br2 发生甲基邻位上H的取代反应。（3)1mol该物 质含2mol碳碳双键，与溴水混合发生加成反应， 解析：(1)三个装置中所共同发生的两个反应，先 2mol碳碳双键可与2 mol Br2加成。苯环和碳碳 是单质溴和铁反应生成溴化铁，再是苯和溴在三 双键与H2均可发生加成反应，最多需5molH2。 溴化铁催化作用下反应生成溴苯和溴化氢，其化 该物质有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应， FeBr 有苯环能发生取代反应；该物质属于烃，难溶于 学方程式：2Fe+3Br2一2FeBr; 水，与溴水发生加成反应使其褪色，与酸性 Br KMnO,溶液发生氧化反应。 答案：(1)⑥②⑤⑤③④ +HBr; CH CH (2)B中盛有AgNO,溶液的试管中反应溴化氢和硝 FeBr (2)对二甲苯 Br. Br+HBr 酸银反应生成溴化银和硝酸，其化学方程式：HB+ AgNO,一AgBr十HNO3,离子方程式为：Br十 CH H Ag-AgBr; (3)①2 ②5③D (3)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是导出 12.如图中A是制取溴苯的实验装置，B,C是改进后 HBr,兼起冷凝回流的作用； 的装置，请仔细分析对比三个装置，回答以下 (4)按装置B,C装好仪器及药品后要使反应开始，就 问题： 是将药品放在一起混合，使之发生反应，应对装置B 进行的操作是旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混 溴 一溴和苯的混合液 溴 和 和 合液滴到铁粉上；应对装置C进行的操作是托起软 橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中 (⑤)A装置在加药品时及药品反应时不及时盖住瓶 铁粉 水铁粉 AgNO,溶液 塞，容易造成苯和溴蒸气的逸出，污染环境； A (6)B中反应生成溴化氢的同时，大量渙蒸气逸出，因 (1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化 此B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是吸收反应 学方程式： 中随HBr逸出的Br2和苯蒸气； (7)B装置也存在两个明显的缺，点，使实验的效果不 (2)写出B装置中盛有AgNO3溶液的试管里所 好或不能正常进行，由于在反应时大量的苯和溴蒸 发生反应的离子方程式： 气逸出，使得原料的利用率较低；后面HBr与AgNO 反应时易产生倒吸。 (3)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是 答案：(1)2Fe+3Br2=2FeBr +Br., (4)在按装置B,C装好仪器及药品后要使反应开 Br 始，应对装置B进行的操作是 ;应对装置C进行的 +HBr(2)Br+Ag+=AgBr(3)导出 操作是 HBr(导气)，冷凝回流的作用(4)打开分液漏斗上 口瓶塞，旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴 ·63· 化学(LK) 选择性必修3 人试管中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯的混合 单双键交替结构，故A错误；若苯的结构中存在单双 液中（描述合理即可）(5)Br,和苯的蒸气逸出，污 键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上 染环境(6)吸收反应中随HBr逸出的Br,和苯蒸 无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构， 气(7)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到 故B正确；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单 反应器中，原料利用率低由于导管插人AgNO溶 键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能 液中而易产生倒吸（只要答出冷凝回流和倒吸即可） 说明苯不是单双键交替结构，故C错误；无论苯的结 13.苯、甲苯是重要的芳香烃，在有机合成中有重要的、广 构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代 泛的用途。 物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替 (1)写出苯的结构简式 ,甲苯的结构简式 结构，故D错误。(3)甲苯在铁的催化作用下与液溴 (2)证明苯分子中的碳碳键不是碳碳单键和碳碳双键 主要发生苯环上甲基的邻、对位取代反应，结构简式 交替存在的共价键，而是处在碳碳单键和碳碳双键之 Br 间的特殊共价键的事实是 (填字母)。 为HC Br、HC- ,甲苯在光照条 A.只有一种一氯苯 B.只有一种邻二氯苯 C.只有一种间二氯苯 D.只有一种对二氯苯 件下与溴蒸气发生取代反应，B取代甲基上的H,化 (3)甲苯在铁的催化作用下与液溴反应生成一溴代 学方程式为 CH+Br,光 物，主要有机产物的结构简式是 甲苯在光照条件下与溴蒸气反应生成一溴代物的化 -CHBr+HBr。 学方程式为 (4)甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲 酸： -COOH (4)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以，反 应生成的有机物是 (填结构简式)， (5)苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是对 该反应的反应类型是 二甲苯。 (5)下列苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的 CH 是 (填字母)。 答案：(1 (2)B A.甲苯 B.乙苯 C.邻二甲苯 D.间二甲苯E.对二甲苯 解析：(1)苯的结构简式为 ,甲苯的结构简式 3)HC-br、H,C 为 -CH, CH,+Br2 光 -CH,Br++HBr (2)无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯 -COOH 氧化反应 (5)E 的一氯取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是 微专题二 烃的燃烧规律及有关计算对应学生用书P32 [专题精讲] ②C~O2~CO2,4H~O2~2HO 1.烃燃烧的有关规律 12 g 1 mol 4 g 1 mol CH+G0CO+O 当烃的质量相同时，兰越大，耗氧量越大（最简式相同 (1)烃燃烧时的现象 的烃，无论以何种比例混合，耗氧量都相同)。 烃燃烧时，火焰的明亮程度以及是否有黑烟与含碳量 (3)气态烃燃烧时气体体积的变化 有关，烃中碳元素的质量分数越大，燃烧时火焰越明 亮，黑烟越浓。 ①若温度大于100℃，即H,0为气态，则(1十x+￥) (2)烃完全燃烧时的耗氧量 可当作参加反应的气体体积，(x十兰)可当作生成的 ①当烃的物质的量相同时，(x十￥)越大，耗氧量 气体体积，故体积变化△V=1一￥，则当 越大。 ·64·