（教师版）7 第1章 第3节 第2课时 烯烃和炔烃及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 第2课时 烯烃和炔烃及其性质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 3.科学探究与创新意识 1认识烯烃、炔烃的组成和结 构特点，比较烯烃、炔烃组 成、结构和性质上的差异 熟知烯烃、炔烃的加成 从化学键的饱和性等微 2.掌握烯烃、炔烃的命名及物 反应、氧化反应和加聚 能根据已知气体制备原 观角度理解烯烃和炔烃 理和化学性质 反应，根据加成与氧化 理学习乙炔的实验室制 的结构特点，能辨析物 3.了解加成反应、氧化反应、加 产物会推断烯烃、炔烃 法，并能通过实验探究 质类别与反应类型之间 聚反应的特点 的结构，知道鉴别烯烃、 掌握乙炔主要化学性质 的关系 4.了解烯烃、炔烃在日常生活、 炔烃与烷烃的方法 有机合成和化工生产中的重 要作用 教材梳理。探新知 对应学生用书P22 [知识梳理] (2)烯烃和炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比 [知识点一]烯烃和炔烃的通式、命名和物理性质 水小。 1.烯烃、炔烃的结构比较 [知识点二] 烯烃、炔烃的化学性质 烯烃 炔烃 1.燃烧反应 单烯烃燃烧的化学方程式： 含有碳碳双键的 结构 链烃 含有碳碳三键的链烃 燃 CH。+30, 点燃 2 nCO2+nH2O(n≥2) 只含有一个碳碳双 只含有一个碳碳三键 通式 键的烯烃的通式为 的炔烃的通式为 炔烃燃烧的化学方程式： C.H2n(n≥2) CnH2m-2(n≥2) 式 C,H2+3n,10,点誉mC0,十 2 与双键碳原子直接 (n-1)H2O(n≥2) 分子 相连的其他原子共 与三键碳原子直接相 构型 连的其他原子共直线 [注意] 乙烯和乙炔燃烧时，乙炔火焰更明亮且伴 平面 有黑烟，这是因为乙炔中碳元素的质量分数比乙 2.烯烃和炔烃的命名 烯高。 (选主链 选含双键或三键的最长碳链为主链，称为“某烯” 2.与卤素单质的加成反应 或“某炔” 烯烃、炔烃均能与卤素单质发生加成反应使卤素单 质溶液褪色。 、编序号) 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子 依次编号定位 (1)写出乙炔与溴单质两步反应的化学方程式： 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用“二” CH=CH+Br2→CHBr-CHBr (写名称 “三”等表示双键或三键的个数 CHBr=CHBr+Br2→CHBr2-CHBr2。 例如，CH2一CH一CH2一CH3命名为1-丁烯 (2)写出丙烯与溴单质反应的化学方程式： CH; CH一CH-CHBr CH3-CH=CH2+Br2→ CH一C-CH一CH=CH一CH Br 命名为2-甲基-2,4-己二烯 (3)共轭二烯烃与溴单质的反应 CH=CCH2CH(CH)2命名为4-甲基-1-戊炔 分子中含有两个双键且两个双键只间隔一个单键 3.烯烃和炔烃的物理性质 的烯烃叫作共轭二烯烃，1,3-丁二烯和1,3-戊二 (1)随着碳原子数增加，烯烃和炔烃的熔点、沸点升 烯均是共轭二烯烃，其与Br2按1：1发生加成反 高，相对密度增大，常温下的存在状态由气态到液 应时均分为两种情况，写出Br2与1,3-丁二烯反 态、固态。 应的化学方程式。 ·44· 第1章有机化合物的结构与性质烃 CH2CH-CH一CH2+Br2 (2)2甲基丙烯聚合生成聚2甲基丙烯的反应的化学 1,2-加成 方程式： Br2(1:1) CH2-CH-CH-CH2 CH3 CH-CH2 Br Br 一定条件 CH-CH2 nCH,-C-CH3 ECH,- (1,3-丁二烯) CH2-CH-CH-CH2+Br2 CH CH 1,4-加成 CH2-CH-CH-CH2 (3)乙炔聚合生成聚乙炔的反应的化学方程式： Br2(1:1) Br Br CH=CH一定条：fCH-CH5 3.与氢气的加成反应 6.与酸性KMnO,溶液的反应 (1)写出丙烯与氢气的加成反应 现象)一烯烃、炔烃均能使酸性KMnO,溶液褪色 CH,一CH-CH,十H,催化剂 (产物 、烯烃或炔烃在酸性KMO,溶液的作用下，分子中 CH-CH2-CH3。 的不饱和键完全断裂时生成羧酸、二氧化碳或酮 应用 _用酸性KMO,溶液氧化碳碳双键或碳碳三键可以缩短 (2)写出乙炔与氢气（按物质的量之比1：1混合）的 碳链 血成反应CHCH+H能化剂CH,CH [自我评价] 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”） [注意]研究工作中，可通过测定被吸收的氢气 (1)符合CHn+2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烃一 的物质的量计算所研究物质中碳碳双键的数目。 定为烯烃。 (×) 4.与卤化氢的加成反应 (2)任何烯烃均存在顺反异构现象。 (×) (1)写出乙烯与HC1生成氯乙烷反应的化学方程式： (3)乙炔中乙烯可用溴水除去。 (×) CH,-CH,+HCl化CH,CH,C1。 (4)可以用和氢气加成的方法除去乙烷中的乙烯。 (×) (2)写出乙炔与HC1生成氯乙烯反应的化学方程式： (5)乙烯中所有原子共平面，丙烯中所有原子也共 CH=CH+HCI- 催化 △ →CH2=CHCl。 平面。 (×) (6)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。（√） 5.烯烃、炔烃分子间加成聚合反应 (?)所有的单烯烃与氯化氢加成只能得到一种产物。 (1)乙烯聚合生成聚乙烯的反应的化学方程式： (×) nCH,=CH, 定条件ECH,一CH,玉。 (8)烯烃与炔烃均为不饱和烃，均能使酸性KMnO 溶液褪色。 (/) 重难突破。释疑惑 对应学生用书P24 重难点一烯烃和炔烃的化学性质 2.如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？ (素养形成—一宏观辨识与微观探析) 提示：溴水（溴的四氯化碳溶液）、酸性高锰酸钾均 [思考採究] 可区分乙烷和乙烯，褪色的是乙烯，不褪色的是乙 将纯净的乙烯先通人溴的四氯化碳溶液，再通 烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水（或溴的四 入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。 氯化碳溶液)，酸性高锰酸钾溶液能够氧化乙烯产 乙烯 生新的气体杂质CO2。 溴的 酸性 3.丙烯与HBr加成的产物有几种？主要产物是什 CCL KMnO 溶液 溶液 么？有什么规则？ 1.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色，其原理是 提示：2种；CH一CHCH3;不对称烯烃与卤化氢 否相同？ Br 提示：不同。烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生 加成时，一般氢加到含氢多的不饱和碳原子上。 了氧化反应，而烯烃使溴水褪色是发生了加成反应。 ·45· 化学(LK) 选择性必修3 4.烯烃、炔烃的性质为什么和乙烯、乙炔的相似，都能 2.三种重要反应类型 发生加成、加聚和能被酸性高锰酸钾溶液氧化的 取代反应 加成反应 加聚反应 反应？ 提示：有机物的官能团决定性质。烯烃 构成有机化合 具有不饱和 有机化合物分 物不饱和键的 键的有机化 （C-()中的一个碗碳键易断裂，炔经（一C= 子中的某些原 两个原子与其 合物通过加 子或原子团被 C一)中的两个碳碳键易断裂，所以只要含有这两种 他原子或原子 成聚合反应 定义 其他原子或原 官能团，该物质就具有类似乙烯和乙炔的性质。 团直接结合而 得到高分子 子团所代替的 5.工业上制备氯乙烷时，是用乙烯与氯化氢发生加成 生成新物质的 化合物的反 反应称为取代 反应，还是用乙烷与氯气发生取代反应？ 反应，称为加 应，称为加 反应 提示：制备氯乙烷应用乙烯与氯化氢发生加成反 成反应 聚反应 应。乙烷与氯气发生取代反应生成的为混合物。 6.聚乙烯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？ [名师点拨 提示：否。在聚乙烯分子中不存在碳碳双键，无法 (1)烯烃与烷烃（或环烷烃）的鉴别：烷烃和环烷烃属 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 于饱和烃，不能使KMnO,(H)溶液或Br2的 [核心突破] CC1,溶液褪色，而烯烃能使它们褪色。因此可 1.三类脂肪烃的组成、性质比较 以用溴水（或溴的CCl,溶液）和KMnO,(H+)溶 液鉴别烯烃与烷烃（或环烷烃）。 烯烃（分子 炔烃（分 (2)除去气态烷烃（环烷烃）中的乙烯：可以用溴的 类别 中只有 一 子中只有 烷烃 比较 个碳碳双 一个碳碳 CCL溶液（或澳水），使生成的溴代烷溶于溶液 键) 三键) 中（或变为液态）。不可用KMnO,(H+)溶液，因 组成通式 Cn H2n+2 Cn H2n Cn H2n-2 为KMnO,(H+)把乙烯氧化为CO2,从而引入新 碳的质 75% 85.7% 的杂质。 85.7% 量分数 85.7% 92.3% (3)除杂要求：所含杂质与选择的试剂能充分反应， 官能团 C=C 生成物易分离，且不引入新的杂质。 结构式 ○[典题示例] 代表物 甲烷：正四 乙烯：平面 乙炔：直 及其结构 面体 结构 线结构 [典题1]下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙 取代反应 能 能 能 烯又不同于乙烷的是 A.能燃烧生成二氧化碳和水 加成反应 不能 能 能 B.能跟溴水发生加成反应 加聚反应 不能 能 能 C.能跟酸性KMnO,溶液发生氧化反应 华 能否因化 D.能与HCI反应生成氯乙烯 学反应使 不能 能 能 解析：D[乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化 质 溴水褪色 碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙 烯、乙炔都能与酸性KMnO,溶液发生氧化反应； 能否使酸 性KMnO4 不能 能 能 只有乙炔可与HCI加成生成氯乙烯，乙烯也能与 溶液褪色 HC1反应，但生成的是氯乙烷。] [规律方法]溴水的应用及现象 CH,+(x+义)O2 点燃 C02+ 「水层无色 萃取，如汽油、苯、四氯化碳等做萃 通式 岁H,0 取剂（有机溶剂层有色，水层无色） 燃 “加成反应一烯烃、二烯烃、炔烃等不饱和烃 溴水 火焰明 淡蓝 褪色{氧化还原反应一 如SO2+Br2+2H2O 色 现象 火焰较明 带 火焰 亮， 亮，带黑烟 -H,SO,+2HBr 浓烟 不褪色 饱和烃（烷烃和环烷烃） 46· 第1章有机化合物的结构与性质烃 ○[学以致用】 如：某烃的分子式为C1Hw,1mol该烃在催化剂 1.桶烯结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是 作用下可以吸收2molH2;用酸性KMnO,溶液氧 化，得到丁酮(HCC一CH2一CH)、丙酮 A.桶烯分子中所有原子在同一平面上 B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应 (HCC一CH3)和琥珀酸 C.桶烯与苯乙烯(CH,CH一CH2)互为同 分异构体 0 D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物 只有两种 (HO一C—CH2CH一C—OH)三者的混合物， 解析：A[桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形 “去氧对接”得原烯烃为 成的四个共价键呈四面体结构，所有原子不可能在 HCCH—C-CH一CH2CH2CH-C—CH。 同一平而内，A项错误：桶烯中含有八(，能 CH CH 够发生加成反应和加聚反应，B项正确；桶烯和苯 [核心突破] 乙烯的结构不同，分子式都是CH,属于同分异构 1.烯烃、炔烃的氧化反应 体，C项正确：桶烯中有两种不同化学环境的氢原 (1)烯烃，炔烃均含有不饱和键( 或一C=C一)， 子（双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的 氢)，所以其一氯代物只有两种，D项正确。] 都能被酸性KMnO,溶液氧化，而使酸性KMnO, 重难点二烯烃的氧化反应规律 溶液褪色，可利用这一性质，鉴别饱和烃和不饱和 (素养形成一证据推理与模型认知) 烃。结构不同被氧化后的产物不同。 [思考採究] (2)烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外，还可以与 将纯净的乙烯或乙炔先通人酸性高锰酸钾溶 空气中的氧气发生燃烧反应，发出明亮的火焰，根 液，再通入澄清石灰水，观察实验现象。 据分子中的含碳量不同常伴有黑烟或浓烟。 乙烯 2.根据氧化产物确定烯烃结构，基本步骤如下： 或乙炔 R 酸性 KMnO 澄消 (1)还原：将产物中的CO2、R一COOH、 溶液 1.将乙烯或乙炔通人盛有酸性KMnO,溶液的试管 个 中，再将生成物通入澄清石灰水中，有何现象？说 分别还原为CH2一、RCH一、 明了什么？ R 提示：都可以观察到酸性KMnO,溶液褪色，澄清 (2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。 石灰水变浑浊，说明乙烯或乙炔均被氧化为CO2。 (3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒， 2.烯烃与酸性高锰酸钾反应时，产物与双键碳原子上 同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成同 的H原子数有什么关系？ 分异构体。 提示：①当碳碳双键上连接两个H时，氧化的中间 ○[典题示例] 产物是甲酸，最后产物是CO2; [典题2] (2022·青岛高二检测)有机化合物 ②当碳碳双键上连接1个H和一个烃基时，氧化 CH CH 产物为羧酸； CH2一C一CH,CH-C一CH,被酸性KMnO,溶 ③当碳碳双键上连接两个烃基时（没有H原子）， 氧化产物为酮。 液氧化后的产物有 3.如何根据烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的氧化产 0 物，判断原烯烃的结构简式？ ①CO2 ②CH -CH ③CH,CHO 提示：依据上述反应规律逆向思考，即将产物中 O CO2写成“CH2一”，羧基写成“R一CH一”，酮写成 ④CHCH,COOH ⑤CH,C-CH2COOH “R一C一R'”,两两相连，就可组成双键，进而可 A.①②⑤ B.①②④ 确定烯烃的结构。 C.①③⑤ D.②③⑤ ·47· 化学(LK) 选择性必修3 解析：A[根据烯烃的氧化规律： [核心突破] CH, 1.实验室制备乙炔及其性质探究装置 酸性KMn(O1溶液 CH2 CO2、 = 饱和氯化钠溶液 CH 0 CH 电石 CuSO 酸性 酸性KMn(),溶液 溶液 KMnO CHC—CH =C-CH,CH CCL 溶液 溶液 酸性KMn(O溶液 CH C-CH,COOH 2.制取乙炔的注意事项 (1)实验装置在使用前要先检查装置气密性。 CH, CH (2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止 得知CH2+C一CHCH卡CCH 电石吸水而失效。 被酸性KMnO,溶液氧化后的产物有CO2、 (3)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用 O 饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加 CH-C-CH3 CH,-C-CH,COOH . 饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢 地滴人。 O[学以致用] (4)因反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌人 2.下列烯烃被酸性高锰酸钾氧化后产物中可能有乙 导管，应在导管口塞入少许棉花（图示装置中未画 酸的是 ( ) 出)。 A.CH,CH,CH=CHCH,CH,CH B.CH,=CH(CH,)CH (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原 C.CH,CH -CHCH -CHCH 理的实验装置，原因是①碳化钙吸水性强，遇水反 D.CHCH,CH -CHCH,CH, 应剧烈，不能随用、随停；②反应过程中放出大量 解析：C[CHCH,CH一CHCH,CH,CH氧化后生 的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)。 成丙酸和丁酸，故A错误；CH一CH(CH),CH氧 呈糊状易堵塞球形漏斗。 化后生成二氧化碳和戊酸，故B错误；CHCH (6)由于电石中含有可以与水发生反应的杂质（如 CHCH=CHCH氧化后生成乙酸和乙二酸，故C CaS、CaP2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、 正确；CHCH2CH=CHCH2CH,氧化后生成丙 PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或 酸，故D错误。] CuSO,溶液的洗气瓶可将杂质除去。 重难点三乙炔的实验室制法 O[典题示例] (素养形成—科学探究与创新意识) [典题3]电石中的碳化钙和水能完全反应： [思考探究] CaC2+2H2O→CH=CH个+Ca(OH)2 1.实验室制取乙炔时常在导气管口附近塞入少量棉 使反应产生的气体排水，测量排出水的体积，可计 花的作用是什么？ 算出标准状况下乙炔的体积，从而可测定电石中碳 [提示]用试管作反应容器制取乙炔时，由于 化钙的含量。 CC,和水反应刷烈并产生泡沫，为防止产生的泡 (1)若用下列仪器和导管组装实验装置： 沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。 序 3 4 5 6 号 2.实验室制取乙炔时用饱和食盐水代替蒸馏水的目 的是什么？如何滴加饱和食盐水？ 管及 [提示]电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙 器 炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控 制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。 每个橡皮塞上都打了两个孔 ·48。 第1章有机化合物的结构与性质烃 如果所制气体流向为从左向右时，上述仪器和导管 从左到右直接连接的顺序（填各仪器、导管的序号） 金能和食盐水 是 (2)仪器连接好后，进行实验时，有下列操作（每项 操作只进行一次)： ①称取一定量电石，置于仪器3中，塞紧橡皮塞。 电石 硫酸铜溶液 溴水酸性高锰酸钾溶液 ②检查装置的气密性。 解析：A[b中饱和食盐水与电石发生反应CaC ③在仪器6和5中注入适量水。 十2H2O→Ca(OH)2十CH=CH个，为制备乙炔 ④待仪器3恢复到室温时，量取仪器4中水的体积 的反应原理，蒸馏水代替饱和食盐水会使反应速率 (导管2中的水忽略不计)。 加快，不容易控制，故A错误；C中硫酸铜溶液除去 ⑤慢慢开启仪器6的活塞，使水逐滴滴下，至不产 杂质硫化氢，防止硫化氢对后续实验的影响，故B 生气体时，关闭活塞。 正确；d中溴水与乙炔发生加成反应生成的有机产 正确的操作顺序（用操作编号填写）是 物为1,1,2,2四溴乙烷，e中乙炔与高锰酸钾发生 (3)若实验产生的气体有难闻的气味，且测定结果 氧化反应，酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被 偏大，这是因为电石中含有 氧化，反应原理不同，故C正确：C中已经排除杂质 杂质。 (4)若实验时称取的电石为1.60g,测量排出水的 的干扰，中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应，酸性 体积后，折算成标准状况时，乙炔的体积为 高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被氧化，f处若有 448mL,此电石中碳化钙的质量分数是 剩余气体应为乙炔，燃烧放出明亮火焰，伴有浓烟， %。 故D正确。] 解析：(1)装置6与3是气体发生装置，然后应通过 [素养提升] 导气管1连接贮水瓶5被挤压出的水应通过导管2 角鲨烯，又称鲨烯，是一种开链三萜类化合物， 流向烧杯4。(2)操作步骤一般有检查气密性— 最初是从鲨鱼的肝油中发现的，故得名鲨烯，属开 装药品——发生反应——测量气体体积——关闭 链三萜，又称鱼肝油萜，具有提高体内超氧化物歧 仪器。(3)若电石中混有能与水反应且产生气体的 化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、 杂质，则会使测定结果偏大。(4)水的体积即是 抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能，是一种无 C2H2的体积，再利用关系式：CaC2~C2H2即可求 毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。 出CaC2的物质的量为0.02mol,即CaC2的质量 =0.02mol×64g/mol=1.28g,CaC2的质量分数 为1.28g/1.60g×100%=80%。 答案：(1)6接3接1接5接2接4(2)②①③⑤ 角鲨 角鲨烯 ④(3)其他可与水反应产生气体的(4)80 (1)角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗？ O[学以致用] 提示：不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外，碳链上 2.(2022·天水高二检测)如图是制备和研究乙炔性 还有饱和碳原子，因此所有的碳原子不一定位于同 质的实验装置图，有关说法不正确的是 ) 一平面上。 A.用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为 纯净 (2)若角鲨烯与足量溴水充分反应，1mol角鲨烯可 B.c中溶液（过量）的作用是除去影响后续实验的 以消耗单质溴的物质的量是多少？ 杂质 提示：由角鲨烯的结构可知，其分子中含有六个碳 C.d、e中溶液褪色的原理不同 碳双键，与足量溴水反应时，1mol角鲨烯可以消耗 D.f处产生明亮、伴有浓烟的火焰 Br2的物质的量为6mol。 ·49· 化学(LK) 选择性必修3 随堂自测®夯基础 对应学生用书P27 1.下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是 解析：D[乙炔分子中含有碳碳三键，是不饱和 ( ) 烃，故A正确；乙炔分子中碳原子是SP杂化，其分 A.乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 子空间结构为直线形，故B正确；乙炔能发生加聚 B.乙烯分子中所有原子位于同一平面上，乙烷分子 反应，生成聚乙炔，结构简式为ECH一=CHn,故C 则为立体结构，所有原子不在同一平面上 正确；乙炔分子的相对分子质量是26，密度比空气 C.乙烯和乙烷中的共价键均有。键和π键 小，故D错误。] D.乙烯能使酸性KMnO,溶液褪色，乙烷不能 5.如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空： 解析：C[乙烷中只有。键无π键，C不正确。] A管 一电石 2.丙烯是一种重要的化工原料、燃料，下列有关丙烯 铁丝网 及聚丙烯的说法正确的是 H,0 H,0 橡胶软管 A.丙烯与等物质的量的氯化氢加成，只生成一种 产物 B.1mol丙烯完全燃烧的耗氧量为4.5mol (1)图中A管的作用是 C.聚丙烯的链节是一CH2一CH2一CH2 ,制取乙炔的化学方程式是 D.1mol丙烯和1mol聚丙烯完全燃烧放出CO, ,为避免反应太 迅速，可采取的措施为 的量相同 (2)乙炔通人酸性高锰酸钾溶液中观察到的现象是 解析：B[丙烯结构不对称，与HC1加成可得到两种 产物CH CHCICH、CH CICH CH3,A错误；1mol丙 乙炔发生了 反应。 mol= 烯(CH)与O,完全反应，耗氧量为(3十6 (3)乙炔通人溴的CCL溶液中可观察到的现象是 4.5mol,B正确；聚丙烯的链节是-CH2-CH(CH)-, ,乙炔发生了 C错误；丙烯和聚丙烯的分子式不同，相对分子质 反应。 量不同，等物质的量的丙烯和聚丙烯完全燃烧放出 (4)为了安全，点燃乙炔前应 CO2的量不相同，D错误。] ,乙炔燃烧时的实验现象是 3.下列说法正确的是 A.C2H,与C4H8一定互为同系物 解析：(1)由题图可以看出A管通过橡胶软管与右 B.乙烯和乙烷都能使酸性KMnO,溶液褪色 侧相连，通过调节A管的高低可控制右管中的水 C.1-丁烯与2-丁烯互为同分异构体 是否与电石接触，从而控制反应的发生和停止。若反 应太快，可把水换成饱和食盐水。(2)乙炔易被酸性 D.新戊烷和2,2-二甲基丙烷互为同分异构体 解析：C[CH。可以是烯烃也可以是环烷烃， 高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)乙炔可与溴发生加成反应生成无色的溴代烃使 A项错误；乙烯能使酸性KMnO,溶液褪色，而乙 溴的CCL,溶液褪色。(4)可燃性气体点燃前都应 烷不能，B项错误；新戊烷和2,2-二甲基丙烷是同 检验纯度。由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火 一种物质，D项错误。] 焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 4.(2022·浦东学业水平模拟)关于乙炔的说法中，错 答案：(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止 误的是 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH=CH个把 A.属于不饱和烃 水换成饱和食盐水(2)酸性高锰酸钾溶液褪色 B.是直线形分子 氧化(3)溴的CCL,溶液褪色加成(4)检验乙 C.能发生加聚反应 炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 D.密度比空气大 ·50· 第1章有机化合物的结构与性质烃 [课堂小结] 结构：含-C=C-,C采取sp杂化 结构：含>C=C<,C采取sp杂化，可产生顺反异构现象 物理性质：同烷烃 化 氧化了@燃烧：C.H+320,点整nC0,+a-1H0 ①燃烧：C.H+号n0,点燃nCO+nlH0 反应②使酸性KMn0,溶液褪色 ②使酸性KMnO4褪色 氧化反应 加成反应+Br,/HH CH2=CHCH3+Br2→CH2一CH一CH加成反应《化学性质 烯 炔 质 引发剂 和烃 加聚反应nCH=CH tCH-CH BrBr 加聚反应：nCH,=CH,引发剂fCH,-CH 乙炔的实验室制法：CaC,+2H,0→Ca(OD,+CH≡CH叶 制法 命名：选含“>C=C<”最长链为主链→距“>C=C<” 装置：固+液不加热 近一端开始编号一写名称 命名：同烯烃 课时评价。提能力 对应学生课时P12 1.下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法中正确的是 CH,-CH, CH,-CH>-CH-CH,-CH-CH,-CH3 ①它们既不是同系物，也不是同分异构体 CH, 5号碳上两个 ②乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃 ③乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色 乙基相同，即1、2号位置与6、7号位置两种情形， ④它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰最明亮，有浓烟 该炔烃共有2种，故选B。] ⑤它们都能使酸性KMnO,溶液褪色 A.①③④⑤ B.①②③⑤ 3.某烃的结构简式为 CH一CH-CH,,它 C.②③④⑤ D.①②③④ 可能具有的性质是 解析：D[①三者结构不相似，分子式不同，它们 既不是同系物，也不是同分异构体，故正确；②乙烷 A.易溶于水，也易溶于有机溶剂 是饱和烃，乙烯含有碳碳双键，乙炔含有碳碳三键， B.分子里所有的原子都处在同一平面上 则乙烯、乙炔是不饱和烃，故正确；③双键和三键可 C.该烃和苯互为同系物 以和溴水发生加成反应，则乙烯、乙炔能使溴水褪 D.能发生加聚反应，其加聚产物可用 色，乙烷不能使溴水褪色，故正确；④大多数有机物 都可以燃烧，且不饱和度越大，火焰越明亮，且伴随 ECH一CH于. 有浓烟，则它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰最明亮，有 表示 浓烟，故正确；⑤只有乙烯和乙炔能使酸性KMnO 溶液褪色，故错误；故D正确。故选D。] 解析：D[A.该物质属于有机物，根据“相似相溶” 2.(2022·陕西西安中学高二期未)结构简式 原理判断，易溶于有机溶剂，不易溶于水，故A错 CH2—CH 误；B.该分子含有甲基结构，而甲烷是正四面体结 CH,一CH2一CHCH2一CH一CH一CH,为含 CH3 构，所以该分子中所有原子不在同一平面上，故B 一个碳碳三键的炔烃氢化后的产物，则此炔烃可能 错误；C.该分子中含有碳碳双键，苯中不含碳碳双 有的结构有 键，所以结构不相似，不是同系物，故C错误；D.该 A.1种 B.2种 分子中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，其加 C.3种 D.4种 解析：B[根据炔烃与H2加成反应的原理，推知 聚产物可用 该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳 ECH一CH于。 原子间是对应炔存在C三C的位置。有如图所示 CH 的3个位置可以还原C=C键， 表示，故D正确。故选D。] ·51· 化学(LK) 选择性必修3 4.(2022·全国·高二课时练习)如图所示是乙炔实 解析：B[键线式中交点数即为碳原子数，然后确 验室制取及性质检验装置，下列说法错误的是 定每个碳原子所结合的氢原子数，由键线式可知该 有机物分子式为CH,A正确；中间碳原子形成四 条单键，为四面体形结构，故该分子中所有碳原子 不可能在同一平面内，B错误；该烃含有两个碳碳 双键，故1mol该有机物最多能与2 mol Br2.发生加成 反应，C正确；该烃的链状同分异构体（碳架结构）可能 为C=C-C=CC、C=C-CC=C,D正确。] 电石 硫酸铜 酸性高锰 溴的四氯 6.已知：《+■△，如果要合成 ,所用的 溶液 酸钾溶液 化碳溶液 起始原料可以是 A.分液漏斗中装的是饱和氯化钠溶液 A.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和丙炔 B.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 B.硫酸铜溶液的作用是除去H2S等杂质 C.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 C.乙炔性质实验中两溶液的褪色原理相同 D.1-3-戊二烯和2-丁炔 D.乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止 解析：C[根据已知信息可知，如果要合成 爆炸 〔工，所用的起始原料2甲基-1,3-丁二烯和 2-丁炔或者是2,3二甲基-1,3-丁二烯和丙炔，答案 解析：C[A.碳化钙与水反应剧烈，分液漏斗中装 选C。 的是饱和氯化钠溶液，可以减缓反应速率，故A正 7.用乙炔为原料制取CH2Br一CHBrC1,可行的反应 确；B.制备的乙炔中含有杂质硫化氢，制取纯净乙 途径是 ( A.先加CL2,再加Br2B.先加CL2,再加HBr 炔应除去杂质硫化氢，硫酸铜溶液与硫化氢反应生 C.先加HCI,再加HBrD.先加HCl,再加Br 成硫化铜沉淀和硫酸，可以用于吸收硫化氢，故B 解析：D[分析由CH=CH到CH,Br一CHBrCl 正确；C.乙炔使酸性高锰酸钾褪色是因为发生氧化 的组成变化：增加了2个溴原子、1个氢原子和1个 氯原子，推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利 还原反应，乙炔使溴的四氯化碳褪色是因为发生加 用催化剂使CH=CH与HCI生成CH2一CHCI, 成反应，二者原理不同，故C错误；D.乙炔属于可 再与Br2反应生成CH2Br-CHBrCl.] 燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸，故D正 8.化合物 d、CH=C-CH-CH2(p) 确。故答案为C。] 的分子式均为C,H,。下列说法正确的是( 5.一种形状像蝴蝶结的有机分子Bowtiediene,其形 A.b的同分异构体只有d和p两种 状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中不正 B.只有b的所有原子处于同一平面 确的是 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.d的一氯代物和二氯代物均只有一种 解析：D[A.C,H,的不饱和度为4X2十2-4=3， 2 A.该有机物的分子式为CH 可能为环状结构且含碳碳三键，则b的同分异构体 不仅有d和P,故A错误；B.p含有碳碳双键和碳 B.该分子中所有碳原子在同一平面内 碳三键，碳碳双键为平面形结构，碳碳三键为直线 C.1mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成 形结构，所有原子处于同一平面，故B错误；C.d不 反应 含双键、三键，与酸性高锰酸钾溶液不反应，而b、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应，故C错误；D.d只 D.与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃 有一种H,任意2个H均为相邻位置，则d的一氯 不止一种 代物和二氯代物均只有一种，故D正确。故选D。] ·52· 第1章有机化合物的结构与性质烃 9.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是 (1)A瓶中的液体可以从酸性KMnO,溶液和 CuSO,溶液中选择，应该选择 ,它的作用 A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO,溶液反应 是 生成CO2 B.乙醇分子中含有羟基，可与NaOH溶液反应 C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应 (2)写出实验室制取乙炔反应的化学方程式： 生成硝基苯的反应类型相同 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子 中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 解析：B[A项，乙酸的酸性强于碳酸，可以与 (3)装置I的主要缺点是 NaHCO,溶液反应生成CO2,正确；B项，乙醇不与 氢氧化钠溶液反应，错误；C选项中的两个反应均 是取代反应，正确；D项，根据苯分子的结构特点和 ;装置Ⅱ的主要缺 性质，可知正确。] 点是 ;若选 10.烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂， 用装置Ⅱ来完成实验，则应采取的措施是 如：RCH一CHR2,被氧化为R,一C一H和 (4)若称取mg电石，反应完全后，测得B处溴水 R R 增重ng,则CaC2的纯度为 R2CH; 被氧化为 解析：(1)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧 H 化乙炔，因此选择硫酸铜溶液除去乙炔中混有的 R H2S和PH3气体。 C一O和 C=O,由此推断分子式为 (2)实验室制取乙炔反应的化学方程式为CaC2十 R H 2H2O→Ca(OH)2+CH=CH↑。 CH。的烯烃的氧化产物最多有 (3)根据装置I的结构可知主要缺，点是少量乙炔 A.2种 B.4种 C.5种 D.6种 会从长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且不易控制 解析：B[烯烃C,H有如下三种同分异构体： 水的添加量。装置Ⅱ的主要缺，点是反应产生的泡 CH2=CHCH,CH、CH3-CH=CH-CH3和 CH 沫会堵塞导管；根据以上分析可知若选用装置Ⅲ 来完成实验，则应采取的措施是给导管口处塞上 CH3一C一CH2,根据题中信息，CH中碳碳双键 一团棉花。 被氧化断裂的情况如下：CH2≠CH一CH2一CH、 CH,一CH≠CH一CH、CH,一C≠CH2,三种 (4)若称取mg电石，反应完全后，测得B处渙水 CH 增重ng,则根据方程式CH=CH十2Br2→ 烯烃被氧化得到的产物有 HCHO CHBr,CHBr,可知乙焕的物质的量是站mol,所 CHCH,CHO、CH,CHO、CH CH3,故 n×64 以CaC的纯度为0一×100%=3X100% 氧化产物最多有4种，答案选B。] m 11.实验室制得的乙炔中常混有HS、PH3等杂质气 答案：(1)CuSO,溶液除去乙炔气体中混有的 体。如图是两学生设计的实验装置，用来测定电 H,S和PH3等杂质气体 石样品中CaC2的纯度，右边的反应装置相同而左 (2)CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH=CH个 边的气体发生装置则不同，分别如I和Ⅱ所示。 (3)少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误 差，且不易控制水的添加量反应产生的泡沫会 NaOH 堵塞导管在导管口处塞上一团棉花 溶液 432×100% 13m 53·