（学生版）24 第2章 章末网络知识构建-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 章末网络知识构建 有机物特点 醛、酮的含义 加成反应 试剂特点 常见的醛、酮 醛、酮的同分异构体 含义 常见的醛、酮 取代反应 醛和酮 反应类型 羰基的加成反应 醛、酮的化学性质 有机化学 氧化反应和还原反应 含义 醇的消去 消去反应 反应类型 类型 含义、官能团 卤代烃的消去 糖类 单糖葡萄糖、果糖 氧化反应，还原反应 分类 双糖 蔗糖、麦芽糖 含义、命名、分类 多糖淀粉、纤维素 糖类和 取代反应 卤代烃 官能 团与 核酸 性质 消去反应 有机 脱氧核糖核酸 化学 含义，命名 反应 核酸 醇的概述 烃的 分类、常见的醇 核糖核酸 衍生 物 取代反应 羟基的反应 醇 羧酸概述 消去反应 酸性 与活泼金属 羟基中氢 醇的化 羧酸 羧酸的化学性质 的反应 学性质 羧酸的酯化反应 与羧酸 含义 醇和酚 醇的催化氧化 酯酯的水解反应 羧酸衍生物 酰胺酰胺的水解反应 含义，命名 酰卤，酸酐 酚 苯环对羟基的影响 氨基酸的结构和性质 羟基对苯环的影响 苯酚的化学性质 多肽 与三氯化铁反应溶液 氨基酸和蛋白质 蛋白质的性质 呈紫色 酶 考点素养提升 点一】 烃的衍生物的结构与性质 2.(双选)(2021·河北卷)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗 菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是() 1.(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为 00H HO ,下列有关该物质的叙 HO OH HO OH 述正确的是 HO OH A.能发生取代反应，不能发生加成反应 A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应， B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 可放出22.4I(标准状况)CO2 -COOH B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消 C.与 互为同分异构体 耗二者物质的量之比为5：1 HO C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应 D.1mo1该物质与碳酸钠反应得44gCO, D.该物质可被酸性KMnO,溶液氧化 86· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 专点三 “基本营养物质 0 OH COOH CH3CHO B ☐1)KMn04/0H 3.(2021·山东卷)某同学进行蔗糖水解实验，并检验 NaOH/H2O (CsH9O3Na) 2)H OH A 产物中的醛基，操作如下： HO COOC2Hs 向试管I中加人1mL.20%蔗糖溶液，加人3滴稀 PCBO/催化剂 [4+2] 硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶 OH 0 0 (R=-CH2COOC2Hs)E 液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加人试 已知如下信息： 管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO CHO OH 溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管I,用酒精灯加 CHO CH CHO 热试管I并观察现象。实验中存在的错误有几处？ NaOH/H,O) 回答下列问题： A.1 B.2C.3D.4 (1)A的化学名称是 4.(2021·浙江1月)下列说法不正确的是( A.甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4 (2)B的结构简式为 种二肽 B.乙酸、苯甲酸、乙二酸（草酸）均不能使酸性高锰 (3)由C生成D所用的试剂和反应条件分别为 酸钾溶液褪色 ;该步反应中，若反应温度过高， C.纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生 C易发生脱羧反应，生成分子式为CHO2的副产 产电影胶片片基 物，该副产物的结构简式为 D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油 (4)写出化合物E中含氧官能团的名称 春点 官能团的转化 E中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳） 5.(2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号 的个数为 的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测 (5)M为C的一种同分异构体。已知：1mol1M与 报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示， 饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化 关于该化合物说法不正确的是 碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。 M的结构简式为 A.属于烷烃 B.可发生水解反应 (6)对于 ,选用不同的取代基R',在催 OH C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性 化剂作用下与PCBO发生的[4十2]反应进行深入 6.(2020·全国卷Ⅲ)苯基环丁烯酮( Q◇0 研究，R'对产率的影响见下表： PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环 R CH C.H CH2CH2CoHg 反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学 产率/% 91 80 63 家报道用PCBO与醛或酮发生[4十2]环加成反应， 合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分 请找出规律，并解释原因 合成路线如下： ·87·化学(LK) E中的碳碳双键，B错误；F→G是取代反应，而G→J是还 原反应，C正确；喹啉分子式是CH,N,与喹啉互为同分异 构体，且含有碳碳双键和氰基（一CN)的芳香化合物有 CH=CH-CN、 -C-CH, 、 CN CH-CH, -CH-CH2 CN CH-CH。 共有 CN CN 5种，D错误。] 4.C[结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为CH1NO2, 故A正确；该分子中含一C=N(氰基)、—C一C一（碳碳双 键)以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp 杂化和s杂化共3种杂化方式，故B正确；碳碳双键、碳氧 双键中碳原子共平面、一C=N(氰基)共直线，O原子采用 sp杂化，为V形结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原 子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为 3 CN 0 ,故C错误；该分子中的不饱和度为4，含苯环 67 的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构， OH CH 其同分异构体之一的结构筒式如 ,该分子 HO NH, CH., 的等效氢为4种，故D正确。] 5.解析：B能连续被氧化生成D,则B是醇，发生②氧化生成C 是醛，再发生氧化③生成D是羧酸，D发生④取代反应生成 E,根据E的结构简式，可知D的结构筒式为CH COOH,C 为CH,CHO,B为CH,CH,OH,A是石油化学工业最重要 的基础原料，A经①发生加成反应生成乙醇，则A的结构简式 为CH,=CH,,乙烯与水发生加成反应生成乙醇；C发生⑤加 成反应生成的F为CHCH(OH)CH,CHO,由I的结构简式可 知，H为CHCH,CH,CHOH,由F、H的结构可知，F发生 ⑤消去反应生成G,G与氢气发生⑦加成反应生成H,故G 为CHCH一CHCHO或CH2一CHCH2CHO,由I结构简 式与J的分子式可知，I发生反应⑨，I中一CI被一CN取代 生成J,则J的结构简式为N=C一CH,COO(CH2)3CH3,J 与HCH)发生信息中的四加成反应生成K为 N=C O HOCH=C一C一O(CH,),CH,K发生①消去反应生 N=C O 成CH,=CC-O(CH,)CH。 (1)由上述分析可知，B的结构简式是CH CH,OH;J的结构简 式是N=C一CH,COO(CH,),CH; (2)上述反应中，D发生④取代反应生成E,E与H发生⑧酯 化反应生成I,I发生反应⑨，I中一CI被一CN取代生成J, 属于取代反应的有④⑧⑨：F发生⑤消去反应生成G,K发 N=C 0 生①消去反应生成CH2—CH一C一O(CH2),CH,属于消 去反应的有⑥①： (3)C发生醛的加成反应生成F为 CH,CH(OH)CH,CHO,反应⑤的化学方程式为2 CH,CHO 一定条件CH,CH(OH)CH,CHO:E与H发生⑧酯化反应 生成I,反应⑧的化学方程式为CICH,COOH+CH CCH),OH一定条件 CICH2COO(CH2),CH十H2O 答案：(1)CHCH,OHN=C-CH,COO(CH,),CH (2)④⑧⑨⑥① (3)2CH,cHO-定条件，CH,CH(OHCH,CH0 CCH,C0OH+CH,(CH),OH一定条件 CICH,COO(CH,)CH+H,O ·13 选择性必修3 章未网络知识构建 考点素养提升 1.C[A项，该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和 加成反应，故A错误：B项，同系物是结构相似，分子组成上相差1 个或n个CH2原子团的有机物，该物质的分子式为C。HsO3,而 且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误：C项，该物质的分子式为 COOH CHsO, 的分子式为C1HsO,, HO 所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正 确；D项，该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，生 成0.5mdl二氧化碳，质量为22g,故D错误；故选C。] 2.BC[A.根据分子的结构简式可知，1mol该分子中含有 1mol-COOH,可与NaHCO溶液反应生成1 mol CO2,在标准 状况下其体积为22.4L,A正确；B.1mol分子中含5mol羟 基和1mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应 产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一 定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质 的量之比为6：1，B错误；C.1mol分子中含1mol碳碳双 键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1ol该物质最 多可与1molH,发生加成反应，C错误；D.分子中含碳碳双键 和羟基，均能被酸性KMO,溶液氧化，D正确；故选BC。] 3.B[第1处错误：利用新制氢氧化铜溶液检验蔗糖水解生 成的葡萄糖中的醛基时，溶液需保持弱碱性，否则作水解催 化剂的酸会将氢氧化铜反应，导致实验失败，题干实验过程 中蔗糖水解后溶液未冷却并碱化；第2处错误：NaOH溶液 具有强碱性，不能用玻璃瓶塞，否则NOH与玻璃塞中SiO, 反应生成具有黏性的Na,SiO3,会导致瓶盖无法打开，共2 处错误，故答案为B。] 4.B[A.甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下形成二肽，甘氨 酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成2种二肽，甘氨酸 的羧基与丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基可脱 水形成2种二肽，共可生成4种二肽，A正确；B.乙二酸具有 还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应的离子方程式为 2MnO,+5H2C,O,+6H-2Mn2++10CO24+8H,O,B 错误；C.纤雏素的每个葡萄糖单元中含3个醇羟基，纤维素 可表示为[CH,O,(OH):]n,纤维素能与乙酸酐反应生成醋 酸纤雏，醋酸纤雏不易燃烧，可用于生产电影胶片片基，C正 确；D.植物油中含碳碳双键，植物油一定条件下能与氢气发 生加成反应生成脂肪，此过程称油脂的氢化或油脂的硬化， 用于生产人造奶油，D正确；答案选B。] 5.A[A项，根据结构简式可知，分子中含C、H、O,含碳碳双 键和酯基，不属于烷烃，A错误；B项，分子中含酯基，在酸性 条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；C项，分子中含 碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；D项，该信息素“可用于 诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性， D正确；故选A。] CHO H 6.解析：1)由A的结枸筒式为 ,其名称为2羟基苯 甲醛（或水杨醛），故答案为：2-羟基苯甲醛（或水杨醛）； OH CHO (2)根据上述分析可知，B的结构简式为 ,故 ONa OH CHO 答案为： ONa (3)C与CH,CH,OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应 0 COOC,H 得到D( ),即所用试剂为乙醇、浓硫 OH 酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据 0 副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成 OH 36 答案为：乙醇、浓硫酸/加热： OH C2HsOOCH2C 、OH (4)化合物E的结构简式为 00 分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位 C2H,00CH2C、 OH 置为 的2个手性碳，故答案为： 羟基、酯基；2； (5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO,溶 液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基 (一COOH),又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二 苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M 的结构简式为HOOC CH,COOH 故答案为：HOOC《 —CH2COOH; (6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R'体积的增 大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是R'体积增 大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R体积增 大，产率降低：原因是R'体积增大，位阻增大。 答案：(1)2-羟基苯甲醛（或水杨醛） OH CHO (2) (3)乙醇、浓硫酸/加热 ONa OH (4)羟基、酯基2 (5)HOOC 》-CH,COOH(6)随着R'体积增大，产 率降低；原因是R体积增大，位阻增大 第3章有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节有机化合物的合成 第1课时有机合成的关键一碳骨架 的构建和官能团的引入 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点二 增长缩短成环开环 知识点三 1.(I)CH,CH,OH浓硫酸 CH2=CH2A+H2O 170℃ 催化剂 CH,CH-CN (2 CH,CHO +HCN OH CH,CH-CN H2(),H+ CH CHCOOH OH OH CH,CH-COOH浓硫酸，CH,-CH-COOH+H,0 OH 0 (3)CH,CH+H-CH:CHO OH OH CH.CH-CH,CHO 知识点四 1.DCH.CH,0H流焦cH-(H+H02CH cH,+HCl催化剂CH,CH,C(3)CH,=CH,+H,O 催化剂CH,CH,OH CH.CH,.Br+NaOH H2( →CH,CH,OH KMnO (H) +NaBr (5)RCH,CH-CH, RCH,COOH+ CO,◆CH,CH,CNH,O,H CH,CH,COOH ·1 参考答案 2.(1)2CH,CH,0H+0,催化剂 →2 CH CHO+2H,O △ (2)CH CH,Br+NaOH gCH2=CH,个+NaBr+H,O CH2 -CH2+Br2-CH2 Br-CH,Br 浓硫酸 (3)CH,CH,CH,OH- CH,CH=CH,◆+H,O cH,CH-CH+HBr化剂CH,CHBCH, H2O) CH,CHBrCH,+NaOHCH,CHOHCH,+NaBr 自我评价 (1)/(2)× (3)×(4)/(5)/(6)×(7)X (8)/ 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 L,提示：CH,CH,CHO+CHCH,CHO OH CHCH,CH—CHCHO。 HO CH 2.提示：有四种。结构简式分别为 OH CH,CH-CH,CHO、 CH,CH,CH-CHCHO、 HO CH HO CHCH,CHCH2CHO、CH,CH一CHCHO。 HO CH HO CHO CH一CH CHO 3.提示： +CH.CHO OH 典题示例 典题1解析：CH2一CH2和水发生加成反应生成A,则A是 C2HOH。C2HOH催化氧化生成B,则B是CH,CHO。反 应③是卤代烃的水解反应，则C是苯甲醇。苯甲醇发生催化氧 CHO 化生成苯甲醛，即D的结构简式为 。根据已知条件可 知反应⑤发生已知信息的反应，则E的结构简式为 CHOHCH CHO 。E发生消去反应生成F,则F的结构简 CH-CHCHO 式为长 (1)根据以上分析可知肉桂醛F的结构筒式为 CH-CHCHO 。E中含氧官能团的名称为羟基和醛基。 (2)①、⑤是加成反应，则反应①⑥中符合绿色化学思想的 是①⑤。 (3)反应②的化学方程式为2C,H,0H+0, Cu2CH,CHO CHO 十2H2O:反应⑤的化学方程式为 CH CHO CHOHCH,CHO OH 。根据以上分析可知反应③是 取代反应，反应⑥是消去反应。 (4)苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位，且属于酯 类，则另一个取代基是一OOCCH或一CH,OOCH或 一COOCH3,因此共计是3种。