（学生版）22 第2章 微专题五 官能团的性质与有机反应类型-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 微专题五 官能团的 [专题精讲] 1.常见有机反应类型与有机物类型的关系 卤代烃 官能团 二X性质一取代 一消去 置换(Na) 燃烧 基 氧化 醇官能团 OH性质 脱水（分子内脱 官 水、分子间脱水) 团 酯化 弱酸化(NaOH) 酚官能团 OH性质 取代(Br2) 的行生物 显色(Fe+) 类 -加成(H2、HCN) 醛 官能团 一CHO性质 氧化（弱氧化剂） 酸的通性 羧酸 官能团 一COOH性质 酯化 酯官能团 性质 水解（酸 C-0-(R') 性、碱性) 2.判断有机反应类型的常用方法 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 (3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。 [典例示范] 1.在下列物质中可以通过消去反应制得2-甲基-2-丁 烯的是 CH A.CH3-C-CH-CH3 CH3 CI CH B.CHCH一CHCH ci CH C.CH—CHCH2CHCI CH D.CH,-CH-CH,CH,CH,CI 选择性必修3 性质与有机反应类型 2.请观察下图中化合物A~H的转化反应的关系（图 中副产物均未写出)，并填写空白： ②NOH ⑦NaOH醇 A(CH,Br)醇溶液 ⑤Br 溶液 ⑨适量H △ 催化剂 CgH10 器爱Na0H △ 400 △⑤稀NaOH溶液 B ③乙酸， ⑧乙酸：乙酸酐H 乙酸酐 400℃ 已知：①RCH2一CH2一O一C—CH R-CH-CH,+CH,COOH; 稀Na(OH溶液 ② Br Br OHOH (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式： C: ,G: H: (2)属于取代反应的有 (填序号，下同)。 (3)属于消去反应的是 (4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型： [专题精炼] 1.下列有关有机物及有机反应类型的说法不正确的 是 ( ) A.能发生加成反应的烃必含有碳碳双键 B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二者反 应原理不同 C.乙醇转变成乙醛和葡萄糖与新制Cu(OH)2悬 浊液反应属于同一种有机反应 D.酶和纤维素都能发生水解反应 2.乙烯是基本的有机化工原料，由乙烯可合成苯乙 醇，合成路线如图所示CH,CHAg 02 乙烯 CH,CH,OH 0 CH,-CH, A1C13 环氧乙烷 苯乙醇 下列说法错误的是 A.乙烯转化为环氧乙烷是氧化反应 B.环氧乙烷与乙醛(CH CHO)互为同分异构体 C.苯在铁屑催化下能与溴水发生取代反应 D.苯乙醇能发生加成反应 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 3.乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼 5.(双选)稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通 氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2一C 过共用环边所构成的多环有机化合物，它们的化学 =O十HA→CH COA。乙烯酮在一定条件下与 性质与苯相似。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘 下列各试剂发生加成反应时所得产物不正确的是 等，其结构分别为： ( A.与HC1加成时得到CH,COCI B.与H2O加成时得到CHCOOH 萘 C.与CHOH加成时得到CH,COCH,OH D.与CH COOH加成时得到CH COOCOCH 4.(2022·山东聊城高二检测)有人认为CH2一CH 菲 与Br2的加成反应实质是Br2先断裂为Br+和 下列说法不正确的是 ( Br,然后Br+首先与CH2一CH2一端的碳原子结 A.萘的分子式为C。H。,与H2完全加成后，产物 合，第二步才是Br与另一端的碳原子结合。根据 的分子式为CH1 该观点如果让CH2一CH2与Br2在盛有NaCI和 B.上述四种物质均能发生取代反应、加成反应、氧 NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是 化反应 ( C.上述四种物质均能与液溴在铁粉催化下发生加 A.BrCH,CH,Br B.CICH,CH,CI 成反应 C.BrCH,CH,I D.BrCH,CH,Cl D.上述四种物质均可与浓硝酸发生加成反应 微项目2 探秘神奇的医用胶 有机化学反应的创造性应用 1.通过医用胶结构与性能关系的探究，深人领会“结构决定性质、性质反映结构”的学科思想，建立 核心素 有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用 养发展 2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实验现象、利用有机化学反应解决 目标 材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。 1.常见的医用胶的种类及结构简式 位具有弹性和韧性、安全、可靠、无毒等性质。如何 (1)概念：也称医用黏合剂，是一种像胶水一样具有黏 才能使医用胶具有上述功能呢？医用胶单体的结 合功能，用于黏合伤口的皮肤等人体组织的一种 构是怎么样的呢？带着这些问题，我们一起进人医 特殊的材料。 用胶研究的神奇世界吧！ (2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。 [活动探究] 2.医用胶的性能需求 1.从性能需求上探究医用胶的分子结构 (1)在血液和组织液存在的条件下可以使用； 医用胶的性能 相应有机化合物 相应有机化合 (2)常温、常压下可以快速固化实现黏； 需求 的性质特征 物的结构特征 (3)具有良好的黏合强度及持久性； (4)黏合部分具有一定的弹性和韧性； 单组分、无溶剂， 有能发生聚合 (5)安全、可靠，无毒性。 常温常压下可 反应的官能团 3.分子结构特点 以快速固化实 黏结时无需加 (1)含有能够发生聚合反应的官能团： 压，黏结后无需 且有对聚合基 现黏合 团具有活化作 (2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团； 特殊处理 用的官能团 (3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团 项目活动1：从性能需求探究医用胶的分子结构及黏 合原理 具有氰基，因氰 理想医用胶通常要满足的 有较快聚合速 基能深人蛋白质 具有良好的黏 性能需求主要有在血液和 度，能与人体组 内部与蛋白质端 康派特医用胶 组织液存在的条件下可以 合强度及持 久性 织强烈结合， 基的氨基、羧基 使用、常温、常压下可以快 无毒 形成较强的作用 速固化实现黏合、有良好的 氢键 黏合强度及持久性、黏合部 ·83·典题示例 典题2解析：(5)人造丝属于人造纤雏，采用灼烧法区别真丝 和人造丝。 答案：(1)盐析渗析(2)H,S硫(3)Ag能使蛋白质 变性、凝结而无法与AgCI沉淀分离渗析(4)黄显色 (5)灼烧真丝的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛 的气味 学以致用 2.B[题给二肽发生水解反应的化学方程式为C,H,N,O,十 H,0一定条件CH,-CH-COOH十X,根据质量守恒可 NH, 得X的化学式为CH,NO1。] 素养提升 提示：(1)“哑泉”之毒是由于水中的Cu+使人体中的蛋白质 变性。 (2)要解“哑泉”之毒就要使可溶性的Cu+转变成沉淀，离子 方程式为Cu+十2OHCu(OH)2￥。 随堂自测·夯基础 1.C[部分氨基酸可以在人体内相互转化，但是有几种氨基 酸在人体内不能合成，必须从食物中获得，称为必需氨 基酸。] 2.C[氨基酸形成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分 子形成肽键的过程。两种不同的氨基酸发生脱水缩合最多 可形成4种二肽（可以是相同分子之间，也可以是不同分子 之间)。」 3.D[①福尔马林是甲醛的水溶液，可以使蛋白质变性，正 确；②酒精可以使蛋白质失去生理活性而变性，正确；③酸性 高锰酸钾溶液有强氧化性，有杀菌、消毒能力，可以使蛋白质 变性，正确：④硫酸铵溶液不能使蛋白质变性，错误；⑤硫酸 铜溶液是重金属盐溶液，能使蛋白质失去生理活性而变性， 正确；⑥双氧水有强氧化性，有杀菌、消毒能力，可以使蛋白 质变性，正确：⑦硝酸有强腐蚀性和强氧化性，可以使蛋白质 变性，正确，故符合题意的是①②③⑤⑥⑦。 4.D重金属盐中毒是破坏人体的蛋白质结构，鸡蛋清、豆浆和 牛奶中均含有蛋白质，服用鸡蛋清、豆浆和牛奶可防止人体本身 蛋白质被破坏，可用于解毒，而食盐水不能用于解毒。 5,解析：一COOH能发生酯化反应（取代反应）、中和反应，酚 羟基易被氧化，可发生氧化反应，苯环上羟基邻位的H可与 溴发生取代反应。 答案：(1)ABCD (2)H0 -CH,CHCOOH+2NaOH÷ NH2 NaO -CH,CHCOONa +2H,O NH (3) HO CH,CHCONH—CH—CH2 OH(合理 NH2 COOH 即可) 微专题五 官能团的性质与有机反应类型 典例示范 1.B「发生消去反应的产物为 CH, CH一C一CH=CH2,名称是3,3二甲基-1-丁烯，故A错误； CH CH 发生消去反应的产物为CHC一CHCH或 CH CH一CH一CH=CH2,名称分别为2甲基-2丁烯、3-甲 基-1-丁烯，故B正确；发生消去反应的产物为 CH CH一CH一CH一CH2,名称为3-甲基-1丁烯，故C错误： CH. 发生消去反应的产物为CH,一CH一CH,CH=CH,,名称 为4-甲基-1-戊烯，故D错误。门 ·18 参考答案 2. 解析：结合框图可以推断CH。是乙苯 CH=CH,)。由乙苯逆推，可知化合物A是乙 苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推 知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔，化合物D是 酸苯乙酯。 答案：(1) -CH=CH C=CH -CHCH OCCH. OOCCH (2)①③⑥⑧ (3)②④⑦ 催化剂 (4) -C=CH +2H, CH,CH,加成反应 专题精炼 1.A[苯属于烃，能发生加成反应，但苯中不含碳碳双键，苯 分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特 殊的共价键，A项错误。 2.C「A.根据加氧去氢是氧化，则乙烯转化为环氧乙烷是氧 化反应，A说法正确；B.环氧乙烷与乙醛(CH,CHO)分子式 相同，结构不同，互为同分异构体，B说法正确；C.苯在铁屑 催化下能与溴发生取代反应，苯与溴水不反应，C说法错误： D.苯乙醇中含有苯环，一定条件下与氢气发生加成反应，D 说法正确：答案为C。] 3.C[由题给信息可知，乙烯酮与含活泼氢的化合物发生加 成反应时，活泼氢原子加到一CH,一上。C项中的CHOH 分子中断裂的化学键不正确，产物应为CH,COOCH。] 4.B[根据信息可知CH,一CH,先与阳离子结合，再与阴离 子结合。而阳离子只有Br,阴离子有Br、CI、I。A项， CH,一CH,先结合Br,再结合Brˉ，正确；B项，溶液中无 CI,错误；C项，CH2一CH2先结合Br,再结合I,正确； D项，CH,=CH,先结合Br+,再结合CI,正确。] 5.CD[萘分子中含有两个苯环，与H,完全加成后，产物的 分子式为C1。Hs,A正确；题述四种物质均含有苯环，都具 有苯的性质，可发生取代反应、加成反应、氧化反应，B正确： 题述四种物质均能与液溴在铁粉催化下发生取代反应，C错 误；题述四种物质均含有苯环，均可与浓硝酸发生硝化反应， 属于取代反应，D错误。] 微项目2探秘神奇的医用胶 有机化学反应的创造性应用 项目活动1思考讨论 提示：因氰基与碳原子以三键连接，使氰基相当稳定，通常在 化学反应中都以一个整体存在，所以几乎没有毒性。 项目活动2思考讨论 (1)提示：有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。 (2)提示：有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等 性能。 项目素养应用 1.B[棉线属于天然纤雏素，不可被人体降解吸收，A错误； PLA(聚乳酸)具有生物降解性，可在人体中降解为二氧化碳 和水，B正确；PP(聚丙烯)是一种半结晶的热塑性塑料，是 常见的高分子材料之一，不具有降解性，C错误；PVC(聚氯 乙烯)属于有毒塑料，不可降解，D错误。 2.BL病毒是由一个核酸分子(DNA或RNA)与蛋白质构成 的非细胞形态，靠寄生生活的介于生命体及非生命体之间的 有机物种，因此新型冠状病毒除C、H、)三种元素外还含有 N、P等元素，故A错误；生产医用防护服、口罩主要采用PP (聚丙烯，占总数的62%)无纺布材料，要用到有机高分子材 料，故B正确；过氧化氢、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒 氧化而达到消毒目的；乙醇能渗入细菌体内，使组成细菌的 蛋白质凝固而达到消毒目的，原理不同，故C错误；如果将 酒精和84消毒液混在一起会发生化学反应，乙醇被次氯酸 钠氧化，使消毒效果降低，故D错误。 3.ACLB是CH2C一CH=CH2,B与CL发生加成反应生成 的C是CH,C一CHCI一CH,CI,C与NaOH的水溶液共热， 发生取代反应生成D,A正确；溴水具有强氧化性，不仅可以 与碳碳双键发生加成反应，也能将醛基氧化为羧基，醛基的 存在对碳碳双键的检验构成干扰，因此不能只用溴水来检验 5