（学生版）20 第2章 第4节 第1课时 羧酸-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时 羧酸 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与 2.证据推理与 3.科学探究与 4.科学态度与 微观探析 模型认知 创新意识 社会责任 1.了解常见羧酸的结构、性质及主要 通过对羧酸组 用途。 成、结构和性 根据酯化反应 2.能用系统命名法命名简单羧酸。 质的学习，体 了解酰胺在医 掌握酯化反应 培养实验观察 3.掌握羧酸的主要化学性质。 会“结构决定 药、农药等生产 的断键规律 能力和实验探 4.了解酯的结构特点及化学性质。 性质，性质反 生活领域的应用 究能力 5.了解酯的水解的应用（以油脂在碱性 映结构”的思 条件下的水解为例) 维理念 教材梳理。探新知 [知识梳理] CHa [知识点一]羧酸 例如：CH,一CH一CH2一CH2一COOH的名称 1.定义 5 432 分子由 (或 相连构成的 为 有机化合物。 5.物理性质 2.官能团 (1)水溶性：分子中碳原子数在以下的羧酸能与 水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶 名称： 结构简式： 解度迅速 3.分类 (2)沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量 根据 →脂肪酸，如乙酸： 相近的醇形成 的机会多。 烃基种类芳香酸，如苯甲酸： 6.常见的羧酸 根据羧基 元羧酸，如甲酸： 的数目，二元羧酸，如对苯二甲酸： 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 酸 根据烃基 饱和羧酸，如丙酸： 结构 是否饱和 不饱和羧酸，如丙烯酸： 简式 4.羧酸的命名 俗名 安息香酸 羧酸的命名与醛的命名相似 颜色、 无色透明 无色液体 状态 晶体 选主链 选分子中有 的最长碳链作为主链 气味 刺激性气味 与水、乙醇、 定编号→ 从 开始给主链碳原子编号 微溶于水，易溶 能溶于水 溶解性 乙醚、甘油 于乙醇、乙醚 或乙醇 在“某酸”名称前加上取代基的 等互溶 写名称 还原剂、消 用途 食品防腐剂 毒剂 ·72· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 7.化学性质（以RCOOH为例） 3.化学性质 (1)酸性 CI Ha COOCH ①与NaHCO,反应： ②与NaOH反应： (1)水解反应（以硬脂酸甘油酯C,Ha COOCH为例） (2)羧基、羟基被取代的反应 Cn Ha COOCH2 ①与醇(R'OH)的酯化反应： ①酸性条件下水解反应的化学方程式： ②与氨反应生成酰胺： ②碱性条件下水解反应的化学方程式： (3)a-H被取代的反应 与C12反应： 油脂在碱性条件下的水解反应又称为 LiAlH (4)还原反应：RCOOH →RCH2OH。 反应。 [知识点二]酯 (2)与H2发生加成反应的化学方程式（以油酸甘油 1.定义 CH3 COOCH2 由酰基( )和烃氧基（一OR')相连构成的羧 酯C1,H3 COOCH为例) RC 酸衍生物。 CH3 COOCH 2.官能团 ;油脂与H2的加成反应，也称为油脂的 或硬化，由此可获得人造脂肪，也称为硬 名称： 结构简式： -OR 化油。 3.物理性质 [微思考] 溶解性 密度 气味 1.乙酸能否与H2发生加成反应？能否发生还原 水， 般比水 反应？ 低级酯有 有机溶剂 0 4.化学性质（以R一C一OR'为例） 2.植物油能否使酸性KMnO,溶液或溴水褪色？ 聚慧 [自我评价] [知识点三]油脂 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”） 1.组成和结构 (1)乙酸的结构简式为CH COOH,分子中含有4个 油脂的主要成分是 ,结构简式 氢原子，为四元弱酸。 (2)甲醛和甲酸均可发生银镜反应。 ) R-C-O-CH (3)酯化反应和酯的水解反应都是取代反应。( ) (4)植物油的沸点高于动物脂肪的沸点。( 为R2一CO一CH (5)水溶液显酸性的有机化合物都属于羧酸。() (6)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO,溶液反应生 R-C O-CH 2.分类 成CO2。 () 多数动物脂肪中， (7)含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H,O中 →动物脂肪 含量较高，常温下 含180。 ( 呈固态 油脂 (8)1molC2H,OH和1 mol CH,COOH在浓硫酸作 用下加热可以完全反应生成1mol 植物油 含量较 高，常温下呈液态 CH COOC2H,。 ( ·73· 化学(LK) 选择性必修3 重难突破。释疑惑 重难点一 羧酸的化学性质 遇紫色石 不变色 不变色 变色 (素养形成—一宏观辨识与微观探析) 蕊溶液 与Na [思考探究] 反应 反应 反应 与Na()H 不反应 反应 反应 除垢剂是一种去除水垢、污垢等多 反应，但只能生 不反应 种垢渍的化学制剂，某种家用除垢 与Na2C()g 反应，生成CO2 有效抑菌 成NaHC) 剂主要用于去除饮水机内的污垢。 安全垢 不反应 不反应 反应 柠限酸 与NaHC)3 除垢剂 羟基氢原子活泼性逐渐增强 该家用除垢剂的主要成分是柠檬酸 结论 CH COOH 2.酯化反应的规律 HO-C-COOH ) R'COR CH,COOH R'COH+R-OH 1.柠檬酸分子中含有哪些官能团？ 十H,O,即羧酸脱羟基醇脱氢。 3.酯化反应的五大类型 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 CHCOH-CH.OHCHCC.H+HO 2.柠檬酸能溶解水垢，主要是哪种官能团在发挥作 (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 用？试写出柠檬酸与NaHCO,反应的化学方 2CH,COOH+HOCH.CH,OH 程式。 CH,COOCH,CH,OOCCH3 +2H,O. (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 HOOCCOOH+2CH,CH,OH浓酸 3.柠檬酸既可与乙酸发生酯化反应，又可与乙醇发生 CH CH,OOCCOOCH,CH+2H2 O. 酯化反应，试写出柠檬酸分别与足量乙醇、乙酸反 (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有 应的化学方程式。 3种情形，可得到普通酯、环酯、聚酯。如 HOOCCOOH+HOCH,CH,OH达硫酸 △ HOOCCOOCH,CH,OH+H,O; (普通酯) COOH CH,OH COOCH2 浓硫酸 [核心突破] COOH CH,OH △ COOCH,+2H2O; (环酯) 1.醇羟基、酚羟基、羧基三种官能团中羟基氢原子活 泼性的比较 HOOC--COOH+HOCH,CH,OH定条件 OO 官能团种类 醇羟基 酚羟基 羧基 HOEC-C-OCH,CH,-O]H +(2n-1)H,O CHaCH2- (聚酯) -O)H CH3—C-OH 代表物结构 OH (5)羟基酸自身的酯化反应。此时反应有3种情形， 可得到普通酯、环酯、聚酯。如 与羟基相 CH3-C- CH.CH2 连的基团 2CH CHCOOH CH CHCOOCHCOOH 浓硫酸 △ OH CH, 电离程度 极难电离 微弱电离 部分电离 OH (普通酯) 酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性 +H2O; ·74· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 2CH,CHCOOH 浓硫酸、 重难点二乙酸乙酯的制备酯的结构与性质 OH △ (素养形成—科学探究与创新意识) COO [思考採究] CH,-CH CH-CH3 +2H,O; 实验室用下图所示装置制取乙酸乙酯。 OOC (环酯) 无水乙醇、浓硫酸、 冰醋酸的混合物 nCH,CHCOOH HEO一CHC]元OH OH 一定条件 CH O 饱和碳酸钠 (高聚酯) +(n一1)H20。 1.向试管中加入无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸三种试剂 ○[典题示例] 的顺序是怎样的？ [典题1]下列说法错误的是 ( COOH COOH 2.发生反应的试管中除加人三种试剂的混合物外，还 C-CH> HCOOH C-CH, CH OOCH 催化剂 CH,OH 需加人几块碎瓷片，碎瓷片的作用是什么？ Z X COOH CH:OH -C-CH, 3.收集乙酸乙酯时，饱和Na2CO溶液的作用是 催化剂 -CH2 OH 什么？ Y A.X→Y反应类型为酯化反应 B.X、Y、Z均能使溴的四氯化碳溶液褪色 4.乙酸与乙醇发生的酯化反应为可逆反应，从化学反 C.Y和Z互为同分异构体 应速率和化学平衡的角度分析，该实验中采取哪些 D.等物质的量的X、Z分别与足量Na反应，消耗 措施有利于乙酸乙酯的制取？ Na的物质的量之比为2：1 O[学以致用] 1.已知某有机化合物的结构简式为 COOH [核心突破] 1.羧酸和酯的同分异构体的推导方法 HOCH, OH 。 请回答下列问题： (1)分子式相同的羧酸、酯和羟基醛互为同分异构体 (1)当该有机化合物和 反应时，可 COONa 例：CH一C-OH、CH一O-C-H、 转化为 HOCH2 -OH O (2)当该有机化合物和 反应时，可 CH2一C一H,三者互为同分异构体。 COONa OH (2)“分碳法”书写酯的同分异构体 转化为HOCH, -ONa 方达恩路：在~0中间的袋氧单键处一分 0 (3)当该有机化合物和 反应时，可 COONa 为二，将酯的总含碳原子数一分为二。 例如，写出分子式为CHO2且属于羧酸或酯的 转化为NaOCH, -ONa 同分异构体： ·75· 化学(LK) 选择性必修3 总碳原羧酸碳醇碳原 O[典题示例] 原子数 子数 具体物质 子数 [典题2] (2020·全国L,8)紫花前胡醇 0 丁酸C3H2一COOH(2种) ( )可从中药材当归和白芷中提取 HO 丙酸甲酯CHCH,COCH3(1 种) 得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙 乙酸乙酯CH3 COOCH2CH(1 述错误的是 种) A.分子式为C4H4O 甲酸丙酯HCO)一C3H,(2 B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色 种) C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键 0 不符合要求 O[学以致用] 2.酯水解反应的规律 2.某羧酸酯的分子式为C18H26O,1mol该酯完全水 (1)酯在酸性或碱性条件下水解 解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，则对应羧酸的 0 O 分子式为 -∠0-R+H,0安 A.CHisOs B.CH1O -COH+R-OH C.CIdH22O D.Cid H2oO [素养提升] C0R +NaOH 1.如何证明醋酸的酸性强于碳酸？写出反应的化学 方程式。 -C-ONa+R-OH 0 +2NaOH△ 2.如何设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较 -C-ONa+ 乙酸、碳酸和苯酚的酸性？饱和碳酸氢钠溶液的作 ONa +H.O 用是什么？ CH,COOH 酯在碱性条件下水解时，1mol醇酯基消耗1mol NaOH,1mol酚酯基消耗2 mol NaOH。 (2)分子式和相对分子质量规律 -COR +H,O-COH+R-OH Na,CO,饱和NaHCO,溶液 【苯酚钠溶液 分子式规律： 酯的分子式十HO(注意消耗H,O的量)=酸的分子 式十醇的分子式（注意生成酸、醇分子的个数）。 随堂自测⊙夯基础 1.下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是 2.下列各组物质互为同系物的是 A.硬脂酸和软脂酸 B.乙酸和油酸 C.C6H一CH2OH和CH-OH A.乙酸的空间填充模型 8 D.丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯 3.酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯 B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上 化反应理解不正确的是 C.乙酸的结构简式为CH,COOH,官能团名称为 A.酯化反应的产物只有酯 羧基 B.酯化反应可看成取代反应 D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键 C.酯化反应是有限度的 D.浓硫酸可做酯化反应的催化剂 ·76· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 4.羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为104，该反 ③G的加聚反应： 应的反应物是 ④实验室制取A的反应： 0 (2)写出能与Na,CO,溶液反应放出二氧化碳的有 机物A的同分异构体的结构简式 A.CH,CH,C-8OH和C2HOH 180 [课堂小结] B.CHC-18OH HCH CH2-18 OH 结构特点 180 分类方法 C.CH,C-OH CHCH,CH,-18OH 命名方法 180 物理性质 D.CH,CH,C-1OH和CH,OH 羧酸 性质 酸性 羟基的取代反应 硫酸 化学性质 NaOH →B 一种弱酸 羧基的还原反应 A a-H的取代反应 氧化D银镜反应酸化NaOH B 溶液 几种重要的羧酸 浓硫酸G浪水1,2二溴乙烷 170℃ C温馨提 (1)写出下列变化的化学方程式。 学习至此，请完成配套训练 ①C→G: ②D发生银镜反应： 第2课时 酰胺 氨基酸和蛋白质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.科学态度与社会责任 1.了解酰胺的结构特点和主要性质，了解氨基酸、 蛋白质的结构特点和主要性质，了解酶的催化 通过分析氨基酸和二肽的 通过对氨基酸与蛋白质的相 互转化，以及酶所表现出的 作用的特点 结构，了解其显两性的成 因，进一步认识到氨基与 特性，体会氨基酸和蛋白质 2.了解我国科学家在生命科学研究领域中的贡 在人体生命活动中所起的重 献，体会化学科学在生命科学发展中的重要 羧基间的缩合反应 要作用 作用 教材梳理。探新知 [知识梳理] [知识点一]酰胺 CH,-C-NH,+H,O+HCI-CH-COOH 1.结构特点 0 酰胺是分子由 (结构简式为 H2(0 和 (结构简式为 )相连构成的羧酸衍 +NH,CI CH,-C-NH:+NaOHCH,- 生物。官能团是 (结构简式为 COONa+NH3 2.物理性质 [知识点二] 氨基酸和蛋白质 0 1.氨基酸的定义 除甲酰胺(H一C一NH2)是液体外，其他酰胺多 氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取 为色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分 代羧酸。 子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐 2.氨基酸的结构特点 3.化学性质 氨基 酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧 基酸 官能团 连在同一个α-氨 酸（或羧酸盐）和氨（或胺）。 碳原子上 基酸 羧基 乙酰胺在酸性和碱性条件下水解的化学方程式为 ·77·4.AC[淀粉和纤雏素都是由葡萄糖单元缩合而生成的，含有 相同的葡萄糖单元“CH。O”,因此水解的最终产物都是葡 萄糖，A项正确；由于二者的值都很大且不同，所以它们是 高分子化合物，但不是同分异构体，B项错误，C项正确；二 者都是非还原形糖，D项错误。] 5.解析：(1)工业上制镜和热水瓶胆镀银都是利用了葡萄糖和 银氨溶液反应还原出单质银的性质，所以应为反应⑥。(2) 反应①②是淀粉在不同条件下的水解反应。(3)反应⑦为葡 萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应。 答案：(1)⑥(2)C (3)CH,OH-(CHOH),-CHO+2Cu (OH)+NaOHA. CHOH-(CHOH),-COONa十CuO￥+3HO (4)C8H12O+6O2→6CO2+6H2O 第4节羧酸氨基酸和蛋白质 第1课时羧酸 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.烃基氢原子羧基2.羧基 -COOH -C-OH 3. CH COOH -COOH HCOOH HOOC(》-COOH CH,CH,COOH CH, CH-COOH 4.羧基羧基位次号和名称4-甲基戊酸 5.(1)4减小 COOH (2)氢键6.HCOOH COOH 蚁酸 COOH 草酸白色针状晶体 7.(1)RCOOH+NaHCO.-RCOONa+CO.+H,O RCOOH-NaOH-RCOONa+H,O (2)RCOOH+R'OH 浓疏酸RCOOR'+H,O RCOOH+NH,△RCONH,.+ H,O (3)RCH,COOH+CI, 催化剂，RCHCICOOH-+HC 知识点二 2.酯基3.难溶于易溶于小香味 0 0 H 4.R-COR'+H—OH R-C-OH +R'OH △ 0 .H2) R-C-OR'+HaOHR-C-ONa +R'OH 知识点三 1.高级脂肪酸甘油酯2.饱和脂肪酸甘油脂不饱和脂肪酸 甘油酯 CI Hgs COOCH, 稀硫酸 3.(1)CiHa COOCH +3H,O- →3C1,H3 COOH+ △ CL Ha COOCH CH2—OH Ci Has COOCH, 2O CH-OH CL H&s COOCH +3NaOH- △ CH,—OH CLH COOCH CH2一OH CLH COOCH 3CI H3 COONa+ CH-OH 皂化(2)CzH3 COOCH CH,-OH CIH COOCH Cu H3 COOCH 十3H,催化剂 -CI H3 COOCH 氢化 △ CH:COOCH 微思考 1.提示：乙酸不能与H,加成，能发生还原反应，可被LiAH 还原生成CH,CH,OH。 2.提示：植物油组成中不饱和高级脂肪酸甘油酯含量较高，植 物油中含有的碳碳双键可被酸性KMO1溶液氧化，可与 Br2发生加成反应，因此可使酸性KMnO1溶液、溴水褪色。 自我评价 (1)×(2)/(3)/(4)×(5)×(6)/(7)×(8)X ·18 参考答案 重难突破·释疑惑 重难点一 思考探究 1.提示：羧基和（醇）羟基 2.提示：柠檬酸含有羧基，可溶解水垢。 CH,COOH HOC-COOH +3 Na HCO3→3CO,↑+3H,O CH,COOH CH,COONa +HOC- -COONa。 CH,COONa CH,COOH 浓硫酸 3.提示： HOC-COOH 3CH CH,OH CH COOH CH,COOCH,CH HO-C-COOCH,CH 十3H,O, CH,COOCH,CH. CH,COOH 浓硫酸 HO -COOH+CH COOH △ CH,COOH CH,COOH CH,COO-C-COOH 十H,O。 CH,COOH 典题示例 典题1C[A项，对比X、Y的结构可知，X与CH,OH发生 酯化反应生成Y,正确；B项，三种物质的结构简式中均含有 碳碳双键，能与溴发生加成反应，可使溴的四氯化碳溶液褪 色，正确；C项，Y、Z的结构筒式中分别含有氧原子的个数分 别为3、4，两者不是同分异构体，错误：D项，Na能与一OH 和-COOH反应，1molX能与2 mol Na反应，1molZ只能 与1 mol Na反应，故相同物质的量的X、Z与足量Na反应， 消耗Na的物质的量之比为2：1，正确。 学以致用 1.解析：首先判断出该有机化合物所含官能团为羧基 (一COOH)、酚羟基（一OH)和醇羟基（一OH),然后判断各 官能团活泼性：羧基>酚羟基>醇羟基，最后利用官能团的 性质解答。由于酸性：-CO0H>H,C0,>《》-OH> HCO2,所以(1)中应加入NaHCO.,只与一COOH反应； (2)中加入NaOH或Na,CO,,与酚羟基和一COOH反应： (3)中加入Na,与三种官能团都反应。 答案：(1)Na HCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na 重难点二思考探究 1.提示：先加入无水乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸， 再加冰醋酸。 2.提示：防止暴沸。 3.提示：除去乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于 分层。 4.提示：①加入浓硫酸：使用浓硫酸做催化剂，可加快反应速 率；同时浓硫酸具有吸水性，可吸收反应生成的水，促使平衡 正向移动，有利于乙酸乙酯的生成。②加热：加热可加快反 应速率，并及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙 酸乙酯的方向移动。③加入过量无水乙醇：增大一种反应物 的浓度，促使平衡正向移动，有利于乙酸乙酯的生成。 典题示例 典题2B[观察分析紫花前胡醇的结构简式，可确定分子式 为CH,O,A项正确。由结构筒式可知分子中含有碳碳 双键和羟基，可以使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误。含 有酯基，能够发生水解反应，C项正确。羟基所连碳原子的 邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，D项正确。门 学以致用 2.A[由1mol酯(C1sH26O,)完全水解可得到1mol羧酸和 2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基 (一COO一)，结合酯的水解反应原理可得1 mol Cix H2:O十 2molH,O→1mol羧酸+2molC,H:OH,再结合原子守恒 推知，对应羧酸的分子式为C1HO。] 3 化学(LK) 素养提升 1.提示：在碳酸钠溶液中加醋酸有二氧化碳气体生成。 Na,CO,+2CH,COOH-2CH,COONa+CO,+H,O 2.提示：装置图： CH.COOH Na,CO,饱和NaHCO溶液苯酚钠溶液 饱和碳酸氢钠溶液的作用：吸收挥发的乙酸，防止对碳酸的 检验造成干扰。 随堂自测·夯基础 1.B[乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。] 2.A[同系物指的是结构相似，分子组成上相差一个或多个 CH,原子团的物质。A中的硬脂酸和软脂酸分别为 C1,H2 COOH和C,H COOH,结构相似，都是饱和一元羧 酸，且在分子组成上相差2个CH2原子团，是同系物：B中 的油酸、乙酸分别为C,Ha COOH和CH,COOH,不是同系 物；C选项中的CH一CH,OH和C:H一OH虽在组成上 相差一个CH2原子团。但结构并不相似，前者是苯甲醇属于 芳香醇类，后者是苯酚，属于酚类，所以不是同系物：D中的丙酸 丙酯和硬脂酸甘油酯的结构简式分别为CHCH COO汇H,和 CL H3 COO-CH, CL H COO-CH ,两者显然不符合同系物的特点，不是 C H COO-CH, 同系物。] 3.A[A项，酯化反应的产物还有水；B项，酯化反应属于取 代反应，B项正确；C项，酯化反应是可逆反应；D项，常用浓 硫酸做酯化反应的催化剂和吸水剂。] 4.D[由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯的通式为 CnH2nO2(n≥2)，当n=5时，酯的相对分子质量为102，由此 可知题中羧酸和醇生成的酯中有一个O是“O,且羧酸和醇 中的碳原子数之和为5，根据“酸脱羟基，醇脱氢”，只有D项 符合要求。] 5.解析：由1,2-二溴乙烷逆推出G为乙烯，则C为乙醇，D为 乙醛，E为乙酸，B为乙酸钠，则A为乙酸乙酯。 答案：(I)①CH,CH,OH浓疏酸 170℃ CH2-CH2◆+HO ②CH,CHO+2[Ag(NH),]OH△ CH COONH,+2Ag +3NH:+H2 O ③nCH,=CH 一定条件 CH,-CH, 浓H2S) ④CH,COOH+HOCH,CH,= CH,COOCH,CH △ 十H,O (2)CH,CH,CH,COOH,CH.CHCOOH CH 第2课时 酰胺 氨基酸和蛋白质 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 H 1.酰基 氨基 -NH, 酰胺基 R-C- 2.无减小 知识点二 2.(-NH,)(-COOH) CH2-COOH+HCI→ NH 3.(1)-NH2 COOH CH2一COOH NH CI CH,-COOH+NaOH→ CH,-COONa+H,O NH, NH2 (2)多肽蛋白质 ·18 选择性必修3 知识点三 1.羧基氨基3.(1)两个(2)三个(3)H,N一CH2 COOH+H,N-CH2-COOH→H2N—CH2 OH C-N-CH,—COOH+H,O 知识点四 1.顺序肽键2.α-氨基酸 3.10000 4.-NH 一COOH-氨基酸析出 生理活性 浓硝酸 知识点五 1.生物催化剂蛋白质 微思考 1.提示：4种二肽。如甘氨酸和丙氨酸混合后，脱水缩合形成 以下4种二肽： O H H,N-CH2-C-N-CH,COOH、 CH,O H CH, H,N-CH-C-N-CH-COOH、 O H CH H,N-CH,-C-N-CH-COOH CH,O H H,N-CH-C-N-CH,-COOH 2.提示：能发生银镜反应，因为甲酰胺中含有醛基。 自我评价 (1)/(2)/(3)×(4)/(5)/(6)/(7)×(8)/ 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 1.提示：①含有一NH2及一COOH;②R基团不同。 2.提示：酯类化合物（如乙酸乙酯）、氨基酸、蛋白质、酰胺（如乙 酰胺)、羧酸铵（如乙酸铵）等。 典题示例 典题1解析：由球棍模型可知该物质的结构简式为 CH,CH一COOH,它是苯丙氨酸，该氧基酸可以 NH2 发生加成反应，是两性化合物，能发生聚合反应生成二肽或 多肽。两分子该有机化合物反应可生成链状化合物二肽，也可 生成环状化合物。该物质的分子式为CH1O,,它与 NO, 分子式相同，结构不同，二者互为同 —CH2CH2CH 分异构体。 答案：(1)A COOH (2) -CH,-CH NH NHOOC—CHCH2 或《-CH,-CH-COONH NHOOC—CH-CH, (3)互为同分异构体 学以致用 1.D[A项，半胱氨酸可以看作是HSCH,CH2COOH中碳 原子上的氢原子被氨基取代的产物，是α-氯基酸；B项，半胱 氨酸既含有羧基又含有氨基，既能跟强碱反应又能跟强酸反 应；C项，半胱氨酸与NOH溶液反应只能生成半胱氨酸 钠，不能生成氨气；D项，两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结 构简式应为 HS-CH,一CH-C—NH—CH-CH,—SH。] NH,O COOH 重难点二思考探究 l.提示：加入饱和（或浓）硫酸铵溶液或NCI溶液，蛋白质析 出，然后过滤。 2.提示：多肽、蛋白质的水解是氨基酸缩合反应的逆反应，断掉 C一N键，将水分为一H和一OH两部分，分别加在一NH O 一C 上即可得水解产物。