（学生版）15 第2章 第2节 第1课时 醇及其化学性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 [专题精炼] A.1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能 1.卤代烃(CH),C=CHC1能发生的反应有( 和4molH2反应 ①取代反应②加成反应 ③消去反应④氧化 B.该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO,溶 反应⑤加聚反应⑥与AgNO,溶液生成白色 液褪色 沉淀 C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 A.以上反应均可发生 D.该有机物在一定条件下能发生消去反应和取代反应 B.只有③⑥不能发生 4.下面是几种有机化合物的转化关系： C.只有①③不能发生 A D.只有②⑥不能发生 CHCH-CHCH3 1,4-加成产物 Br2 ⑤ 2.(2022·河北张家口一中高二下期中)金刚烷胺是 CH3 CH3 国 最早用于抑制流感病毒的抗病毒药，其合成路线如 0院 1,2-加成产物 图所示。下列说法正确的是 ( 回等口品包 B NH2 CHCH一CCICH3NaOH,醇，△ ④ -NaCL-H2O CH3CH3 Br2 尿素 ② 50-100°C 请回答下列问题： 金刚烷 X 金刚烷胺 (1)根据系统命名法，化合物A的名称是 A.金刚烷的分子式是C。H4 B.X的一种同分异构体是芳香化合物 (2)上述框图中，①是 反应，③是 C.上述反应都属于加成反应 反应。（填反应类型） D.金刚烷的一溴代物有两种 (3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E 3.(2022·湖北襄阳宜城高二检测)某有机物的结构 反应的化学方程式： 简式为 CH=CH一CH一CH,CI,下列叙 CH (4)C,的结构简式是 ,F的结构简 述错误的是 式是 ,F和F2互为 第2节 醇和酚 第1课时 醇及其化学性质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.了解醇的组成、结构特点及物理性质 通过认识羟基的结构，了 2.掌握醇的重要化学性质 解醇类的结构特点；进而 通过乙醇性质的学习，能利 3.学会分析官能团与性质的关系，并结合同系物 从化学键、官能团的角度 用反应类型的规律判断、说 加以应用 理解醇类消去反应、催化 明和预测醇类物质的性质 4.了解常见醇的主要用途以及与人类生活和健康 氧化反应的特征和规律 的关系 ·51· 化学(LK) 选择性必修3 教材梳理。探新知 [知识梳理] ②溶解性。 [知识点一]醇概述 a.碳原子数为1~3的饱和一元醇能与水以任意 1.定义 比。 分子中的氢原子或芳香烃 上的 b.碳原子数为4~11的饱和一元醇为 氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇。官能 仅部分溶于水。 团名称是 c.碳原子数更多的高级醇（饱和一元醇）为， 2.分类 溶于水。 依据 类别 举例 d.多元醇在水中的溶解度。 CHCH2OH(乙醇) 5.醇的命名 选主链 选择分子中 做主链， CH2一OH(乙二醇) 称某醇 按主链所含碳原子数称为某醇 CH,-OH 羟基的 ①从离 最近的一端开始编号； 数目 CH2一OH(丙三醇) 编号位 ②距离相同时，从取代基位次号 CH-OH 定支链 之和最小的一端开始编号 CH,-OH 其他多元醇 按规则 取代基位次一取代基个数一取代 写名称 基名称一羟基位次号一母体名称 CH3CH2CH2OH(正丙醇) 烃基的饱 CH 和程度 CH一CH一CH,OH(丙烯醇) 如CH,一CHCH2 CH一CH可命名为 OH 3.三种重要的醇 名称 俗名 颜色、状态、气味 毒性 水溶性 用途 [知识点二]醇的化学性质 化工原料、绿 甲醇 1.醇分子中发生反应的部位及反应类型 色燃料 醇发生反应主要涉及分子中的 键和 防冻液、合成 键。 乙二醇 甘醇 有毒 与水互溶 涤纶 2.醇的化学性质（以1-丙醇为例） 制日用化妆品 消去 丙三醇 无毒 反应 和硝化甘油 Na 4.饱和一元醇 (1)通式：CnH2w+1OH(n≥1)。 HX 溶液 (2)物理性质 1-丙 取浓硫酸 ①沸点。 代 a.随着碳原子数的增多，饱和一元醇的熔、沸点逐 CH:COOH 渐升高。 浓硫酸，△ b.饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量接近的 燃烧 烷烃或烯烃的沸点要，主要是因为醇分子间 氧 催化剂 可形成一。 △.02 52· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 [微思考] CH,OH 1.乙醇在浓硫酸作用下加热可发生分子内脱水和分 (4) 、CHCH2OH、CHCH2CH3三者的沸 CH,OH 子间脱水，这两个反应都是消去反应吗？ CH,OH 点高低顺序为 >CHCH,OH CH,OH 2.分子式为C4H。O的醇能发生氧化反应生成醛的 有几种？试写出它们的结构简式。 CH,CH2CH3。 ( (5)等物质的量的CH,CH2OH和C,H完全燃烧时 的耗氧量相同。 [自我评价] CH 判断对错（正确的打“√”，错误的打“X”) (6)CHCH2一CH一OH的名称为1-甲基-1-丙 (1)从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替 醇。 ( CCl4。 (2)乙醇与乙醚互为同分异构体。 (7)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反 CH, 应。 (3)有机化合物CH?一C一OH既不能发生消去反 (8)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，但发 CH 生催化氧化的产物不同。 ( 应，也不能催化氧化生成醛或酮。 重难突破。释疑惑 重难点二 醇的同分异构体 [核心突破] (素养形成 宏观辨识与微观探析) 醇的同分异构现象 [思考探究] (1)醇分子内，因羟基位置不同产生位置异构的同分 异丁醇（人 OH 异构体，因碳链的长短不同产生碳骨架异构的同 生物转化 分异构体。 是一种高品质的汽 MeOH 例如CH一CH2一CHOH与CH,一CH一OH, 油替代燃料，与当前 活性可调 ·选择性>90% 市场上最为常见的 化学一生物转化融合 CH 燃料乙醇相比，异丁醇有更高的能量密度、不易吸水、 CHa-CH,-CH2-CH2 OH 与 可以通过现有的汽油销售设施进行输送等优势，并且 CH一CH一CH2OH分别互为同分异构体。 对汽车发动机的损伤小，可直接用于汽油动力汽车。 CHa 近日，中科院某研究中心开发出一种简单的方法，可 (2)醇和醚之间可能存在官能团类型异构。如 以直接将甲醇和生物乙醇转化为异丁醇。他们通过 CH-CH2-OH与CH,一O-CH3, 调控催化剂的结构，比如金属I的价态和粒径分布， CH,OH与 可以准确地控制反应路径，使异丁醇的选择性由不足 OCH均互为同 30%提高到90%以上。 分异构体 (1)异丁醇用系统命名法应如何命名？ (3)芳香醇与酚之间也可能存在官能团异构。如 -CH2-OH OH CH, (酚类)互为同 分异构体。 (2)异丁醇属于醇类的异构体还有几种？试写出它们 O[典题示例] 的结构简式。 [典题1]最简单的不能发生消去反应的饱和一元 醇A有多种同分异构体，其同分异构体发生消去 反应，能得到的单烯烃的种类有 () A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 ·53· 化学(LK) 选择性必修3 O[学以致用] 1.分子式为CHO的饱和一元醇，其分子中含有两 反应物 断键 反应类型 化学方程式 及条件 位置 个一CH,两个一CH,一，一个一CH一和一个 一OH,它的可能结构有 2CH,CH,OH+2Na A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 Na ① 置换反应 →2CH,CH,ONa 重难点二 醇的化学性质 +H2个 (素养形成—证据推理与模型认知) [思考探究] 实验室中可用乙醇与HBr反应制取溴乙烷。如图所 CH.CH.OH+HBr 示装置，在试管I中依次加人2mL蒸馏水、4mL浓 HBr ② 取代反应 △，CH,CH,Br 硫酸、2mL.95%的乙醇和3g溴化钠粉末，在试管Ⅱ +H,O 中注人蒸馏水，烧杯中注人自来水。加热试管I至微 沸状态数分钟后，冷却。 2CH,CH,OH+O, 试管 O2(Cu),△ ①③ 氧化反应 Cu-2CH CHO 试管 +2H2O (1)你怎样证明试管Ⅱ中收集到的就是溴乙烷？ CH,CH.OH 浓硫酸， 浓硫 ②④ 消去反应 170℃ 170 →CH2= CH2个+H2O (2)试管I中液体为什么会发黄？ 2CH,CH,OH 浓硫酸 浓硫酸， ①② 取代反应 140℃ [核心突破] 140℃ CH,CH,OCH,CH 1.从结构上预测醇的化学性质 +H2O B&②① R-CH-CH+0H ④十·-十③ HH CH,COOH+ 由于氧元素的电负性比碳元素和氢元素的电负性 酯化反应 浓硫酸 CH COOH CH CH,OH 都大，醇分子中的羟基上的氧原子对共用电子对的 ① (或取代 △ 浓硫酸，△ 吸引能力增强，共用电子对偏向氧原子，从而使碳 反应) CH COOC,H 氧键和氢氧键都显出极性，容易断裂。由于羟基上 +H,O 氧原子的强吸电子作用，α-C上的碳氢键和B-C上 的碳氢键也较容易断裂。总之，上图中①②③④号 2.醇类的相关反应及反应规律 位置的化学键都可在反应中断裂。 (1)醇的消去反应规律 以乙醇为例，分子中的断键位置与反应如下： ①条件：醇能否发生消去反应及消去反应产物的 H 种类取决于醇分子中是否有3H(与羟基相连的 H -③ 碳原子相邻的碳原子上的氢原子)及BH的种类。 H-C一CT0H ④H②① ②具体规律 ·54· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 R,一CH-CH-CH-R浓硫酸R,一CH=CH一CH,一R+H,O O[学以致用] HOH H 2.分子式为C,H16O的饱和一元醇的同分异构体有 R,一CH-CH-CH-R,浓宽酸广R一CH=CH-CH-R+HO 多种，在该醇的下列同分异构体中： CH,OH CH H OH H LR-CH2-CH=CH-R2+H2O CH2一R3 A.CH3-CH-CH-CH-CH3 去反应 +R1一CH=C一CH2一R2+HO CH OH 律 H-CH-R3 CH2-R3 B.CH3- C-CH -R,-CH-C-CH-R,浓硫酸R,-CH,-C=CH-R+H,O △ H OH H CH-R3 CHCH R1一CH2-C-CH2-R2+HO CH, OH R3 R1一C一CH2-OH、CHOH、 一CHOH→不能发生消 C.CH,一CCH2CH—CH 去反应 CH (2)醇的催化氧化规律 D.CH (CH2 CH,OH ①条件：醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物 (1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是 质取决于醇分子中是否有&H(与羟基相连的碳 原子上的氢原子)及a-H的个数。 (2)可以发生催化氧化生成醛的是 ②具体规律 (3)不能发生催化氧化的是 2公产物为醛，如R,CHOH或AgR,CHO (4)能被催化氧化为酮的有 种； △，02 (5)能使酸性KMnO,溶液褪色的有 种。 △ RI- C-H [素养提升] H 生产和生活中醇类物质存在广泛：假酒中含的甲醇是 OH Q-H的个产物为酮，如R一CH一R:△，O, 一种无色的有毒液体，易燃；口香糖中的木糖醇又名 个数 Cu或AgR-C一R 戊五醇，是一种重要的安全甜味剂，极易溶于水，具有 0 0FiC或AOR一C-R: 防龋齿的作用。 R-CH!△ OH R 有R一C Cu或Ag HO OH a-H -OH △，02 不能被催化氧化 OH OH O[典题示例] 含甲醇的假酒 木糖醇的结构 [典题2](2022·陕西西安高二检测)下列醇既能 1.甲醇和木糖醇都有羟基，它们和乙醇是同系物吗？ 被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的 是 ( ) A.CHOH OH 2.甲醇能发生催化氧化反应和消去反应吗？木糖 B.CH-CH-CH 醇呢？ CHa C. CH C—CH2OH CH CH3 CH2OH D.CH- CHCHCH 55· 化学(LK) 选择性必修3 随堂自测®夯基础 1.下列关于醇的说法中，不正确的是 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象， A.酒驾测试仪利用了乙醇的易挥发性和还原性 B.乙醇的沸点低于丙烷 请写出相应反应的化学方程式： C.化妆品中添加甘油可以起到保湿作用 D.乙二醇可用作内燃机防冻液 在不断鼓人空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能 2.结合下表数据分析，下列说法不合理的是 ( 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是 乙醇 CHO 78.5 与水以任意比混溶 反应。 乙二醇 C2H602 197.3 与水和乙醇以任意比混溶 (2)甲和乙两个水浴的作用不相同。 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 甲的作用是 ;乙的作用是 B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D.二者组成和结构相似，互为同系物 (3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同 3.下列关于实验室制取乙烯的说法不正确的是 A.温度计水银球插人反应物液面以下 的物质，它们是 ,集气瓶中收集到的气 B.加热时要注意使温度缓慢上升至170℃ 体的主要成分是 C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体 [课堂小结] 4.下列各醇不能发生消去反应的是 A.CHCH2CH,OH B.C2H;OH 羟基与饱和碳原子相连 与金属钠反应 根据羟基个数分为一元 结构 一酯化反应 C.CHCH,C(CHOH D.(CH)CCH,OH 醇、二元醇、多元醇 分类 取代成醚反应 5.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 化 反应 一元醇沸点随分子中碳原 C与HBr反应 子数的增加逐渐升高 性 消去反应 鼓人 一元醇随着碳原子数的增物理 燃烧 铜网 加，在水中的溶解度降低性质 X 氧化 催化氧化 醇沸点远远高于相对分子 反应 质量相近的烷烃 被高锰酸钾 重铬酸钾氧化 醇 C温馨提西 学习至此，请完成配套训练 第2课时 酚及其性质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 通过苯酚与氢氧化钠溶液以及苯 1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系 酚钠溶液与二氧化碳反应的有关 能通过羟基与芳香烃基的 2.了解酚在生产、生活中的重要应用 实验，探究苯酚的有关性质.推断 连接方式，认识酚与芳香 3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互 其具有弱酸性，并能结合乙醇的 醇在结构上的差异 影响 结构与性质，进一步认识烃基对 羟基活泼性的影响 ·56·化学(LK) 2.D[金刚烷的分子式是C。H6,故A错误；由分子式可知X 的不饱和度为3，而苯的不饱和度为4，所以X的同分异构体 不可能为芳香化合物，故B错误：金刚烷中H原子被澳原子 取代生成X,X中溴原子被氨基取代生成金刚烷胺，都属于 取代反应，故C错误；金刚烷分子中含有2种H原子，其一 澳代物有两种，故D正确。 3.D[氯气易溶于有机溶剂四氯化碳，烧瓶中的气体压强减 小，故能形成喷泉，A不符合题意；氢气不溶于水，也不与氢 氧化钠反应，所以烧瓶中的气体压强不会有明显的变化，故 不能形成喷泉，B符合题意；用鼓气装置从装置③的a处不 断鼓入空气，使锥形瓶中压强增大，水进入烧瓶，氨气极易溶 于水，烧瓶中的气体压强减小，故能形成喷泉，C不符合题 意；浓硫酸与水混合时放热，使得浓氨水受热分解产生氨气， 压强增大，浓氨水被压入烧瓶中和氯化氢气体反应，烧瓶中 的气体压强减小，故能形成喷泉，D不符合题意。」 4.解析：烷烃A与氯气发生取代反应生成B,B发生消去反应 生成C1、C2,C2与Br2发生加成反应生成D,D再发生消去反 应生成E,E与Br可以发生1,2加成或1,4加成，所以C2 为CH一C=CCH, CH CH C为CH一CH一C=CH, CH,CH BrBr 则D为CHC CCH3, CH CH, E为CH=C -C-CH2, CHCH Br Br F1为CH2一CC一CH2, CH:CH Br F,为CH2=C C—CH,Br。(1)根据系统命名法，化合 CHCH 物A的名称是2,3-二甲基丁烷。(2)反应①为取代反应，反 应③为加成反应。(3)由D生成E是卤代烃的消去反应，该 BrBr 醇 反应的化学方程式为CH,—C -C-CH +2NaOH- CH.CH CH,=C- C=CH2十2NaBr十2H2O。(4)C2的结构简式 CH:CH 是 CH一C一CCH,F1的结构简式是 CH.CH. Br Br CH2一CC一CH2,F1和F。的分子式相同，结构不同， CH CH 互为同分异构体。 答案：(1)2,3二甲基丁烷(2)取代加成 Br Br 醇 (3)CH CH +2NaOH- CHCH CH,-C-C-CH2 2NaBr-2H,O CH,CH. Br 的 (4)CH,CC-CH CH2一CCCH, 同分 CH.CH CH.CH 异构体 ·1g 选择性必修3 第2节醇和酚 第1课时醇及其化学性质 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.脂肪烃侧链羟基 2.一元醇 二元醇三元醇饱和醇不饱和醇 3.木醇无色、易挥发的液体有毒甘油无色、无臭、具有 甜味的黏稠液体 4.(2)高氢键互溶油状液体固体难较大 5.连有羟基的碳原子在内的最长碳链羟基4-甲基-2戊醇 知识点二 1.碳氧氢氧 2.CH,CH,CH,OH- 浓硫酸 CHCH=CH2A+H,O 2CH CH,CH,OH+2Na-2CH CH,CH,ONa+H, CH,CH,CH.OH HX.CH,CH.CH.X H.O 浓硫酸 2CH CHCH,OH →CH CH CH OCH,CH CH+HO △ cH,COoH+CH,CH,cH,OH浓疏酸cH,cooCH,cH,CH △ +H,02CH,CH,CH,OH+9O,点燃6C0,+8H,0 2CH,CH,CHO+2H,O Cu 2CH CH,CH,OH-+O,- 微思考 1.提示：不是。乙醇分子内脱水生成乙烯是消去反应，乙醇分 子间脱水生成乙醚为取代反应。 2.提示：两种。能发生氧化反应生成醛的醇，分子中含有 一CHOH结构，满足题意的醇为CaH一CHOH,C3H,一有 两种结构，因此相应的醇有两种，分别为 CHCH2CHCH2OH和(CH),CHCH,OH。 自我评价 (1)/(2)×(3)X(4)/(5)/(6)×(7)X (8)/ 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 (1)提示：2甲基-1-丙醇。 (2)提示：还有3种。分别是 HO—CH2-CH2-CH2—CH,、 OH OH CH一CH-CH2一CH,、CH一C-CH。 CH 典题示例 典题1B[由题意可知：此饱和一元醇A应为 CH CHC一CH,OH,是含5个碳原子的饱和一元醇，其同分 CH 异构体发生消去反应能得5个碳的单烯烃，其种类 有：CH2 CHCH,CH,CH、 CH,CH-CHCH,CHCH,=CCH,CH CH CHC=CHCH及CH CHCH-=CH,,共5种。] CH CH 学以致用 1.C[戊烷的同分异构有 CH3一CH2一CH2一CH2—CH3、 CH CH CHCH,CH3、CH一C—CH。 CH CH 若为CH一CH2一CH一CH一CH,饱和一元醇有： CH,CH,CH,CH,CH OH;CH,CH,CHCH OH)CH CHCH,CH(OH)CH,CH;其中CH,CH,CH,CH(OH) CH;CHCH2CH(OH)CH2CH符合条件。若为 CH CHCH2CH,饱和一元醇有： CH 28 CHCH(CHCH,CH,OH:CH,CH(CHCH(OH)CH; (CH3),C(OH)CHCH3;CH2OHCH(CH3)CH2CH3;其中 CH.CH(CH.CH,CH,OH:CH OHCH(CHCHCH. CH 合条件。若为CH一CCH,饱和一元醇有： (CH)CCH,OH,不符合条件。故符合条件有4种。 重难点二思考探究 (1)提示：取少许试管Ⅱ中收集的油状有机化合物置于小试 管中，加入NaOH溶液，振荡，加热，静置，取上层清液（或取 少量清液)置于另一小试管中，加入过量的稀硝酸酸化，向上 述酸化的溶液中滴加AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，说 明溶液中含有Br,即说明原有机化合物中含有澳元素，是 溴乙烷。 (2)提示：浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副 反应生成溴单质而使液体发黄。 典题示例 典题2D[CHOH只能发生催化氧化反应生成甲醛，不能 OH 发生消去反应，A不符合题意；CH一CH一CH,可以被催 化氧化生成酮，由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上有 氢原子，因此可以发生消去反应，B不符合题意： CH CH,一C一CH,OH可以发生催化氧化反应生成醛，由于 CH 羟基连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，因此不能发 CH CH,OH 生消去反应，C不符合题意；CH一CH一CH一CH可以催化 氧化生成醛，由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子， 因此可以发生消去反应生成烯烃，D符合题意。 学以致用 2.解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明 连有一OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以 一OH所连碳为中心，分子不对称。 (2)(4)连有一OH的 碳上有2个氢原子时可被催化氧化为醛，有1个氢原子时可 被氧化为酮，不含氢原子时不能被氧化。(5)连有一OH的 碳上有氢原子时，可被酸性KMnO溶液氧化为羧酸或酮， 它们都会使酸性KMnO,溶液褪色。 答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3 素养提升 1.提示：甲醇和乙醇互为同系物，木糖醇和乙醇不是。 2提示：甲醇能发生催化氧化反应生成甲醛，但是不能发生消去反 应。木糖醇既能发生催化氧化反应，也能发生消去反应。 随堂自测·夯基础 1.BK,Cr,O2具有强氧化性，可氧化乙醇，可用于检验乙 醇，利用了乙醇的挥发性和还原性，故A正确；因为醇分子 间有氢键，故标准状况下乙醇为液体，而丙烷为气体，即乙醇 的沸点高于丙烷，故B错误；甘油有保湿、锁水的功能，常添 加在化妆品中，故C正确；乙二醇是一种二元醇，用作汽车 防冻液，故D正确。 2.D [乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键，均能与水以任 意比混溶，A项正确；二者的沸点相差较大，可用蒸馏法进行 分离，B项正确；丙三醇分子中羟基数目多，分子间可形成更 多氢键，其沸点高于乙二醇，C项正确；二者分子中所含羟基 数不同，不互为同系物，D项错误。] 3. 「实验室制取乙烯的实验所控温度为混合液的温度，所 以温度计应插入反应物液面以下，A正确；加热时应使温度 迅速上升至170℃，减少副反应的发生，B错误；浓硫酸可以 把部分乙醇氧化生成C或CO2,自身被还原产生SO2,所以 反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激 性气味的气体，C、D正确。 4.D[与一OH相连C的邻位C上有H,可发生消去反应，A、 B、C中醇均可发生消去反应，D中与一OH相连C的邻位C 上没有H,不能发生消去反应。 5.解析：甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸 气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应 2Cu十0， 2CUO.CH.CH:OHTCUOCH CHO H,O十Cu。从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及 少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N,它们一起进入乙 中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸 气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O,和大量的N,进 入到集气瓶中。 参考答案 答案：(1)2Cu十0， CuO,CH,CH,OH+CuO△ CH,CHO十Cu+H,O放热 (2)加热冷却(3)乙醛、乙醇、水氨气 第2课时酚及其性质 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点 1.苯环羟基2.苯环 知识点二 1.无色晶体互溶 有机溶剂 2.(1) -H -OH +NaOH→ -ONa +H,O -ONa 十CO2十H2O→ >OH +Na HCO OH OH 2 十3Br,→ BrY+3HBr白色沉淀 Br OH (3)粉红色 (4)紫色(5)n +nHCHO H+ OH H- -OH,OH(n-1)H,O 微思考 1.提示：不能。苯酚与溴水反应生成的2,4,6-三澳苯酚会溶于 苯中，不能过滤除去，而且加入的澳水过量时，澳也会溶于 苯中。 2.提示：能。苯酚分子中的氢氧键比乙醇分子中的氢氧键更容 易断裂，乙醇可与钠反应，苯酚也可与钠反应放出H,。 苯酚的电离程度介于H,CO3的一级电离和二级电离之间， 因此苯酚可与NaCO,反应： OH +Na.CO,- ONa+Na Hco,。 自我评价 (1)/(2)× (3)X(4)/ (5)×(6)/(7)× (8)X 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 1.提示：不能。苯酚虽具有弱酸性，但其酸性比碳酸还弱，不能 使石蕊溶液变色。 2,提示：取反应后的液体少许，加入氯化铁溶液，若有紫色出现 即说明反应进行不彻底。 3.(1)提示：不同。与苯环直接相连的属于酚羟基，具有弱酸 性，能与溴水发生取代反应，遇FCL溶液能发生显色反应： 另一个为醇羟基，与乙醇的性质相似。 (2)提示：表现弱酸性，与CO反应。酚羟基具有弱酸性，能 与金属钠反应，且醇羟基也能与金属钠反应。 典题示例 典题1C「苯甲醇不能与饱和溴水反应，A项错误：苯甲醇、 苯酚的结构不相似，故两者不互为同系物，B项错误；酚与分 子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C项正确；乙 醇、苯甲醇都不与NaOH反应，D项错误。] 学以致用 1.B[三者不是同类有机物，结构不相似，组成也不相差一个 或若千个CH,原子团，三者不互为同系物。 重难点二 思考探究 1.提示：苯酚分子中由于苯环受羟基的影响，使苯环在羟基的 邻、对位上的氢原子活化，比苯易发生取代反应，如溴与苯的 取代反应需要纯净的液溴且需要用FeBr做催化剂，生成的 产物为一溴代物，而苯酚与饱和溴水即可反应且生成2,4,6 三溴苯酚。 2.提示，方法一：可以通过测反应前后的pH的方法，如果是 取代反应会生成溴化氢，溶液酸性增强 方法二：可以通过测反应前后的导电性变化，如果是取代反 应，产物澳化氢是强电解质，导电性增强。 典题示例 典题2B[甲苯中苯环对一CH?的影响，使一CH,可被酸 性KMnO,(H)氧化为一COOH,从而使酸性KMnO,溶液 褪色：乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起 的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出 9