（学生版）14 第2章 微专题三 卤代烃在有机合成中的应用-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 微专题三 卤代烃在 [专题精讲] 1.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇 醛、羧酸的转化 如乙烯转化为乙酸的转化途径为： 乙烯①溴乙烷@乙醇③乙醛①乙酸。 反应①的化学方程式为CH2一CH2+HBr 催化剂CH,CH,Br。 2.利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能 团的种类和数量发生变化。 如乙醇转化为乙二醇的转化途径为： 乙醇①乙烯®1,2二溴乙烷®乙二醇。 反应③的化学方程式为 CH2Br H20 CH2 OH +2NaOH- +2NaBr. CH,Br △ CH,OH 3.利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官 能团位置的变化。 CH -CH ① 如 CH Br CH CH 反应②的化学方程式为 CH CH; Br Br +2NaOH乙 +2NaBr CH. +2H2O。 4.利用卤代烃的中间体对官能团进行保护 如在氧化CH2一CHCH,OH的羟基时，碳碳双键 易被氧化，常采用下列方法保护： CH,-CHCH,OHH,CH,CHCH,OH氧化 Br CHCH00OH①cH酴△CH-CH-C0OH, ②H+ Br [典例示范] 1.(2022·湖南、湖北四校高考模拟)傅克反应是合成 芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(一R为 烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下（无机 ·50 选择性必修3 有机合成中的应用 小分子产物略去)，下列说法错误的是 ( 定条件 R-C1+ -R a b A.一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与 螺[2.3]已烷（◇）互为同分异构体 B.b的二氯代物超过三种 C.一R为一CHm时，a的结构有3种 D.一R为一C,H,时，1molb加成生成CHo至 少需要3molH2 2.下列有关有机物检验方法，说法正确的是( A.取少量卤代烃与NaOH水溶液共热，冷却，再加 AgNO3溶液检验卤素原子 B.用酸性KMnO,溶液检验溴乙烷与NaOH的乙 醇溶液共热后的产物是否是乙烯 C.不能只用NaOH水溶液来鉴别一氯乙烷和三氯 乙烷 D.用溴水鉴别乙烯与乙炔 3.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题： →BNaOH/醇 △① NaOH/H,( D Br2/CCl @ E 光照 △③ →NaOH/醇 △ (1)标准状况下的气态烃A11.2L在氧气中充分 燃烧可以产生88gCO2和45gH2O,则A的分子 式是 (2)B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名） 分别为 (3)D的结构简式为 ,D中碳原子是 否都处于同一平面？ (填“是”或“否”)。 (4)E的一个同分异构体的结构简式是 (5)①、②、③的反应类型依次是 (6)写出②、③反应的化学方程式：② 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 [专题精炼] A.1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能 1.卤代烃(CH,),C=CHC1能发生的反应有( 和4molH2反应 ①取代反应②加成反应 ③消去反应④氧化 B.该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO,溶 反应⑤加聚反应⑥与AgNO,溶液生成白色 液褪色 沉淀 C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 A.以上反应均可发生 D.该有机物在一定条件下能发生消去反应和取代反应 B.只有③⑥不能发生 4.下面是几种有机化合物的转化关系： C.只有①③不能发生 A D.只有②⑥不能发生 CH CH-CHCH3 1,4-加成产物 Br2 ⑤ 2.(2022·河北张家口一中高二下期中)金刚烷胺是 CH3 CH3 国 最早用于抑制流感病毒的抗病毒药，其合成路线如 @悦照 1,2-加成产物 图所示。下列说法正确的是 ( 回s口品包 B NH2 CHCH一CCICH3NaOH,醇，△ ④ -NaCL-H2O CH3CH3 Br2 尿素 ② 50-100°C 请回答下列问题： 金刚烷 X 金刚烷胺 (1)根据系统命名法，化合物A的名称是 A.金刚烷的分子式是C。H4 B.X的一种同分异构体是芳香化合物 (2)上述框图中，①是 反应，③是 C.上述反应都属于加成反应 反应。（填反应类型） D.金刚烷的一溴代物有两种 (3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E 3.(2022·湖北襄阳宜城高二检测)某有机物的结构 反应的化学方程式： 简式为 CH=CH一CH一CH,CI,下列叙 CH (4)C2的结构简式是 ,F的结构简 述错误的是 式是 ,F和F2互为 第2节 醇和酚 第1课时 醇及其化学性质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.了解醇的组成、结构特点及物理性质 通过认识羟基的结构，了 2.掌握醇的重要化学性质 解醇类的结构特点；进而 通过乙醇性质的学习，能利 3.学会分析官能团与性质的关系，并结合同系物 从化学键、官能团的角度 用反应类型的规律判断、说 加以应用 理解醇类消去反应、催化 明和预测醇类物质的性质 4.了解常见醇的主要用途以及与人类生活和健康 氧化反应的特征和规律 的关系 ·51·(3)在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体， 若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯 学以致用 2.A[由2氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇，可用逆推法判断 CH CHOHCH,OH- →CH,CHBrCH,Br →CH,CH= CH, →CH CHCICH?,则2氛丙烷应首先发生消去反应 生成CH,CH一CH2,CH,CH一CH2发生加成反应生成 CH,CHBrCH,Br,CH,CHBrCH2Br发生水解反应（或取代 反应)可生成1,2-丙二醇，故选A。」 素养提升 (1)提示：不是，因其中含有氟和氯两种元素。 (2)提示：1,2丙二醇。 随堂自测·夯基础 1.B[根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C,H、 X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。] 2.C[卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂C一X键，即图 中①；卤代烃发生消去反应，断裂C一X键和邻位C上的 C一H键，则断裂①③] 3.B[烃只含有C、H两种元素，丁不属于芳香烃，故A错误；甲 和丙中加入NOH溶液共热，水解生成氯化钠，故加入稀硝酸 至酸性，再滴入AgNO溶液，有白色沉淀生成；乙和丁中加入 NOH溶液共热，水解生成溴化钠，故加入稀硝酸至酸性，再 滴入AgNO,溶液，有淡黄色沉淀生成，故B正确；甲只含有 1个碳原子，加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应， 故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成；乙 中加入NaOH的醇溶液共热，发生消去反应，生成澳化钠， 故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀 生成；丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原 子，故加入NOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加 入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO?溶液，无沉淀生成；丁中与 溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故加入 N)H的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至 酸性，再滴入AgNO,溶液，无沉淀生成，故C错误：乙中与 溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子，故乙 发生消去反应，只能生成1种烯烃，故D错误。] Na(OH、乙醇 4.B [正确的途径是 △ -ClNa(OH,水 -OH △ OH ,即依次发生消去反应、 加成反应、取代反应。] 5.解析：烷烃A的相对分子质量为86，根据烷烃通式或用商余 法可以求出烷烃A的分子式为CH1,一氯代物有3种的烷 CH, 烃结构简式（有3类氢原子）为CH,C一CH,一CH,,其3 CH, CH,CI 效 一急代物分别是CHC一CH2—CH3、 CH CH CH. CH C- CH一CH、CHC-CH2一CHCI;B和D分 CH,CI CH. 别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E,则B、D CH 应是后两种，E是CH,C一CH一CH2,根据图中转化关系 CH CH 可知B是CH,C一CH,一CH,CI,则G是醛，结构简式为 CH CH CH,C—CH,一CH。B生成F应是卤代烃的水解反应，条 CH 件为NaOH的水溶液、加热，B转化为E是卤代烃的消去反 ·1g 参考答案 应，F与I互为同分异构体，根据转化关系可知 CH3 H是CH C-CH2-COOH, CH CH I是CH,C -CH-CH3。 CH.OH CH 答案：(1)CH,C一CH,—CHO (2)NaOH的水溶液， CH 加热(3)消去反应(4)同分异构体 微专题三 卤代烃在有机合成中的应用 典例示范 1,C[环己烯和螺[2.3]已烧(X◇)的分子式相同、结构 不同，二者互为同分异构体，故A正确：b的二氯代物超过三 种，故B正确；R为C5H11时，一C5H1的结构有8种，所以a 的结构有8种，故C错误；R为C,H,时，1molb加成生成 CoHe,至少需要3molH2,故D正确。] 2.C[卤代烃在碱性条件下水解生成卤素离子，先加稀硝酸 酸化，然后再加AgNO溶液检验，故A错误：该反应制得的 乙烯中会混有乙醇，乙醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化，应先 通过水除杂，再检验乙烯，故B错误；一氯乙烷和三氯乙烷 与NaOH水溶液共热，均能发生水解反应，反应现象相同， 不能鉴别，故C正确；乙烯与乙炔都可与Br2发生加成反应， 不能用溴水鉴别，故D错误。 3.解析：(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol,标准状况 下的气态烃A11.2L,即为0.5mol,所以1分子烃A中含 碳原子数为4，氢原子数为10，则分子式为CH0。 (2)CH。存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与 CL,在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH 醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后 的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2甲基-2-氯丙烷。(3)B、C发 生消去反应后生成2-甲基丙烯，在Br2的CCI,溶液中发生 CH 加成反应，生成E:CH一CCH,Br,再在NaOH的水溶 Br CH 液中水解反应生成F:CH,一C一CH,OH从而顺利解答第 OH (4)(6)问。 答案：(1)CHo (2)2-甲基-1-氣丙烷和2甲基-2氧丙烷（可互换） (3)CH,-C-CH2 是 CH, (4)CH,一CH,一CHBrCH,Br(答案合理即可) (5)消去反应 加成反应取代反应（或水解反应） CH (6)②CH一C-CH+Br,→CH,—C—CHBr CH Br CH CH H2) ③CH,-CCH2+2NaOH CH—C-CHOH △ Br Br OH +2NaBr 专题精炼 1.B「卤代烃(CH),C一CHCI中含有CI原子可以发生水解 反应，属于取代反应：含有碳碳双键故可以发生加成反应；含 有C1但是由于与其相邻的碳原子上没有H,故不能发生消 去反应；含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色而发生氧 化反应；含有碳碳双键故可以发生加聚反应；氯代烃属于非电解 质，不能电离出卤素离子，故加入AgNO3溶液后不产生白色 沉淀；综上所述可知，该卤代烃能够发生的反应有：①②④ ⑤，即只有③⑥⑤不能发生，故答案为：B。」 化学(LK) 2.D[金刚烷的分子式是C。H6,故A错误；由分子式可知X 的不饱和度为3，而苯的不饱和度为4，所以X的同分异构体 不可能为芳香化合物，故B错误：金刚烷中H原子被澳原子 取代生成X,X中溴原子被氨基取代生成金刚烷胺，都属于 取代反应，故C错误；金刚烷分子中含有2种H原子，其一 澳代物有两种，故D正确。 3.D[氯气易溶于有机溶剂四氯化碳，烧瓶中的气体压强减 小，故能形成喷泉，A不符合题意；氢气不溶于水，也不与氢 氧化钠反应，所以烧瓶中的气体压强不会有明显的变化，故 不能形成喷泉，B符合题意；用鼓气装置从装置③的a处不 断鼓入空气，使锥形瓶中压强增大，水进入烧瓶，氨气极易溶 于水，烧瓶中的气体压强减小，故能形成喷泉，C不符合题 意；浓硫酸与水混合时放热，使得浓氨水受热分解产生氨气， 压强增大，浓氨水被压入烧瓶中和氯化氢气体反应，烧瓶中 的气体压强减小，故能形成喷泉，D不符合题意。」 4.解析：烷烃A与氯气发生取代反应生成B,B发生消去反应 生成C1、C2,C2与Br2发生加成反应生成D,D再发生消去反 应生成E,E与Br可以发生1,2加成或1,4加成，所以C2 为CH一C=CCH, CH CH C为CH一CH一C=CH, CH,CH BrBr 则D为CHC CCH3, CH CH, E为CH=C -C-CH2, CHCH Br Br F1为CH2一CC一CH2, CH:CH Br F,为CH2=C C—CH,Br。(1)根据系统命名法，化合 CHCH 物A的名称是2,3-二甲基丁烷。(2)反应①为取代反应，反 应③为加成反应。(3)由D生成E是卤代烃的消去反应，该 BrBr 醇 反应的化学方程式为CH,—C -C-CH +2NaOH- CH.CH CH,=C- C=CH2十2NaBr十2H2O。(4)C2的结构简式 CH:CH 是 CH一C一CCH,F1的结构简式是 CH.CH. Br Br CH2一CC一CH2,F1和F。的分子式相同，结构不同， CH CH 互为同分异构体。 答案：(1)2,3二甲基丁烷(2)取代加成 Br Br 醇 (3)CH CH +2NaOH- CHCH CH,-C-C-CH2 2NaBr-2H,O CH,CH. Br 的 (4)CH,CC-CH CH2一CCCH, 同分 CH.CH CH.CH 异构体 ·1g 选择性必修3 第2节醇和酚 第1课时醇及其化学性质 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.脂肪烃侧链羟基 2.一元醇 二元醇三元醇饱和醇不饱和醇 3.木醇无色、易挥发的液体有毒甘油无色、无臭、具有 甜味的黏稠液体 4.(2)高氢键互溶油状液体固体难较大 5.连有羟基的碳原子在内的最长碳链羟基4-甲基-2戊醇 知识点二 1.碳氧氢氧 2.CH,CH,CH,OH- 浓硫酸 CHCH=CH2A+H,O 2CH CH,CH,OH+2Na-2CH CH,CH,ONa+H, CH,CH,CH.OH HX.CH,CH.CH.X H.O 浓硫酸 2CH CHCH,OH →CH CH CH OCH,CH CH+HO △ cH,COoH+CH,CH,cH,OH浓疏酸cH,cooCH,cH,CH △ +H,02CH,CH,CH,OH+9O,点燃6C0,+8H,0 2CH,CH,CHO+2H,O Cu 2CH CH,CH,OH-+O,- 微思考 1.提示：不是。乙醇分子内脱水生成乙烯是消去反应，乙醇分 子间脱水生成乙醚为取代反应。 2.提示：两种。能发生氧化反应生成醛的醇，分子中含有 一CHOH结构，满足题意的醇为CaH一CHOH,C3H,一有 两种结构，因此相应的醇有两种，分别为 CHCH2CHCH2OH和(CH),CHCH,OH。 自我评价 (1)/(2)×(3)X(4)/(5)/(6)×(7)X (8)/ 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 (1)提示：2甲基-1-丙醇。 (2)提示：还有3种。分别是 HO—CH2-CH2-CH2—CH,、 OH OH CH一CH-CH2一CH,、CH一C-CH。 CH 典题示例 典题1B[由题意可知：此饱和一元醇A应为 CH CHC一CH,OH,是含5个碳原子的饱和一元醇，其同分 CH 异构体发生消去反应能得5个碳的单烯烃，其种类 有：CH2 CHCH,CH,CH、 CH,CH-CHCH,CHCH,=CCH,CH CH CHC=CHCH及CH CHCH-=CH,,共5种。] CH CH 学以致用 1.C[戊烷的同分异构有 CH3一CH2一CH2一CH2—CH3、 CH CH CHCH,CH3、CH一C—CH。 CH CH 若为CH一CH2一CH一CH一CH,饱和一元醇有： CH,CH,CH,CH,CH OH;CH,CH,CHCH OH)CH CHCH,CH(OH)CH,CH;其中CH,CH,CH,CH(OH) CH;CHCH2CH(OH)CH2CH符合条件。若为 CH CHCH2CH,饱和一元醇有： CH 28