（学生版）12 第2章 第1节 第1课时 有机化学反应的主要类型-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 第2章 官能团与有机化学反应烃的衍生物 第1节有机化学反应类型 第1课时 有机化学反应的主要类型 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.科学态度与社会责任 根据有机化合物的组成和结 能够判断给定化学方程式的反 1.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应 构特点，认识加成反应、取代 应类型。能从反应物、反应条 的特点和规律 反应和消去反应；从加（脱） 件、产物等不同角度分析有机 2.了解有机反应类型和有机化合物组成结构 特点的关系 氧、脱（加）氢的角度来认识 反应，了解官能团与有机反应 氧化反应（还原反应） 类型的关系 教材梳理。探新知 [知识梳理] [知识点二]取代反应 [知识点一]加成反应 1.定义：有机化合物分子中的某个（或某些） 或 内容 原子团被其他原子或原子团 的反应。 2.反应规律 有机化合物分子中的 A-B+A- 定义 端的两个原子与 结合，生成新的有机化合物的 3.常见反应 反应 (1)硝化反应： 十HO一N0,装痘藏 △ 可以发 碳碳双键 苯环、碳氧 不饱和键 生加成 双键 反应的 (2)乙醇与溴化氢反应：CHCH,OH+HBr△ 物质 有机物 烃、烃、芳香化合物、醛、酮等 (3)a-H的取代反应：CH一CH-CH2+CL2 试剂 常见的有 等 [知识点三]消去反应 A1=B,+A2-B2→A-B 1.实验室制乙烯 反应规律 B2 A2 (1)原理： (ò+表示正电荷，ò一表示负电荷) (2)装置： 温度计 (1)CH2-CH2+H20 催化剂 (2)CH=CH HCN 催化剂 一集气瓶 实例 碎瓷片 CH2 =CH-CN 石棉网 催化剂 (3)CH2-CH2+HBr 2.定义：在一定条件下，有机化合物脱去 生成分子中有 的化合物 的反应。 ·40· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 3.可以发生消去反应的物质及结构特点 3.常见反应（以CH CHO为例） 发生消去反应的物质 卤代烃 (1) 反应。 (2) 结构条件 反应。 工自我评价 反应条件 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”） 4.常见的消去反应 (1)能发生加成反应的有机物一定含不饱和键( 乙醇 消 (2)丙烯与氯气只能发生加成反应 ( 浓硫酸/170℃ (3)CH2一CHCH3分子中含有碳碳双键，可与C12发 反 氯乙烷 CH,-CH+NaOH乙 生加成反应，不能与CL发生取代反应() 应 NaOH的乙 醇溶液/△ H C (4)CH,分子中不含官能团，不能发生氧化反应 CH2-CH2↑+NaCl+H2O [知识点四] 氧化反应和还原反应 (5)苯既可发生取代反应，又可发生加成反应( ) 1.概念 (6)单烯烃加成反应的产物可以有两种 () 有机物分子 增加 氧化反应 减少 (7)乙醇在NaOH溶液中加热，可发生消去反应生成 有机物分子 增加 乙烯 () 还原反应 减少 (8)用球棍模型表示某有机反应的过程： 2.常见的氧化剂和还原剂 (1)氧化剂： 臭氧(O3)、银氨 ,该反应为加 溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。 9式00- (2)还原剂： 、氢化铝锂(LiAIH)和硼氢化 成反应 钠(NaBH,)等。 重难突破。释疑惑 重难点一 有机反应类型的判断 (2)可发生加成反应的官能团与对应的试剂 (素养形成—宏观辨识与微观探析) 官能团 试剂 [思考探究] 液化石油气的成分之一是丙烯，其球棍模型如 H2、X2、HX(X表示卤素原子， 下，其中含有碳碳双键，请问丙烯和氯气反应时是不 下同)、HO等 是只能发生加成反应？ -CC- H2、X2、HX、H2O、HCN等 H2,C12等 液化石 中用 C-0 H2、HCN等 一C=N H2、HCN等 (3)加成反应的原理 不饱和键两端带部分正电荷(6+)的原子与试剂中 [核心突破] 带部分负电荷(6)的原子或原子团组合，另一端 带部分负电荷（ò）的原子与试剂中带部分正电荷 1,加成反应 (6+)的原子或原子团结合，生成反应产物。表示 (1)反应实质与特点： 实质：有机物分子中的双键或三键断开一个或二 为：A,=B十A-B,一A-B, 个，加上其他原子或原子团。 B,A, 特点：只加不减。 ·41· 化学(LK) 选择性必修3 如： CH,-CH CH. +H-C (2)可发生消去反应的官能团及对应的试剂 ①醇的消去反应： →CH,一CH-CH 浓硫酸 CI (分子内脱水) 注意：氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化 OH 合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯 醇 基发生加成反应。 ②分子中有卤素原子的有机化合物，如溴乙烷、氯 2.取代反应 乙烷、2氯丙烷等也可发生消去反应。 (1)反应实质与特点 注意：并不是所有的醇和分子中含有卤素原子的 有机化合物分子中的某些极性单键断开，其中的 有机化合物都能发生消去反应。 一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。 a.只有一个碳原子的醇或只有一个碳原子的卤代 反应特点是有加有减，取而代之。 烃不能发生消去反应，如CHOH(甲醇)、CHC1 (2)发生取代反应的有机化合物（官能团）及对应的 (一氯甲烷)等 试剂 b.当B-C上无氢原子，即无B-H时，不能发生消去 有机化合物或 试剂 有机化合物或官能团 官能团 CH 饱和烃 X2 反应，如CH -CHOH、 X2、HNO3、 碳氢键上的氢原子 苯环 CH3 H2SORX CH 一X(卤代烃) H O,NH,NaCN 一X(卤代烃) CH,- -CH,CI CH,CI 一OH(醇) R一COOH、HX 一OH(醇) COOH(羧酸) R-OH COOH(羧酸) CH COOR'(酯) H2O -COOR'(酯) -CH,OH 不能发生消去反应。此外，苯环 烯、炔、醛、酮羧酸 X2等 烯、炔、醛、酮、羧酸 上直接连有羟基或卤素原子时，不能发生消去反 (3)aH的取代反应。 应，如「 OH ①a、3的含义。 C1不发生消去反应。 在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接 ©[典题示例] 相连的碳原子为aC,其上的氢原子为cH;与aC相 [典题1]下列化学方程式表示的反应既不属于加 连的碳原子为BC,其上的氢原子为？H。 成反应也不属于取代反应的是 ②烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子的烷基部分也可 A.C H;CH,CI+NaCN-C.H;CH,CN+NaCl 能发生取代反应，其中a-H最容易被取代。如丙 B.C H;Li+CO,-CH COOLi 烯的aH取代反应：CH,-CH=CH,十Cl,△ C.CH CH,CHO+HCN--CH,CH,CH(CNOH CI-CH2一CH-CH2+HCI。 D.CHCOOXH CHCH COOH+CH-CH (4)取代反应的原理：A-B,+A,一B,→A,-B,十 汇名师点拨了“取代反应、加成反应和消去反应的 Az-B 特点 取代反应：一上一下，取而代之； 如：CHCH2-OH+H-Br→CHCH,-Br+ 加成反应：只上不下，合二为一； H-OH. 消去反应：二分为二：只下不上。 注意：饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但 O[学以致用] 可与纯卤素单质在一定条件下发生取代反应。 1.(2022·陕西西安高二检测)下列过程中所发生的 3.消去反应 化学反应属于取代反应的是 (1)反应实质与特点 A.乙炔通入溴水中 ①脱去(H,O、HBr等)小分子； B.乙烯通人酸性高锰酸钾溶液中 C.在催化剂的作用下，苯与氢气反应 ②生成C一C或一C=C一等不饱和键。 D.乙烷与氯气在光照条件下发生反应 ·43· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 重难点二 乙烯的实验室制法 (素养形成一科学探究与创新意识) [思考探究] 在圆底烧瓶中注人约20mL乙醇与浓硫酸（体积 比约为1：3)的混合溶液，放人几块碎瓷片。加热混 合溶液，使混合溶液温度迅速上升到170℃，这时就 h 有乙烯生成。 (1)写出产生乙烯反应的化学方程式。 a.浓硫酸与乙醇b.氢氧化钠溶液c.品红溶液 d.溴水e.酸性高锰酸钾溶液 (4)收集气体的方法 由于乙烯难溶于水，可用排水法收集。由于乙烯 (2)该反应是什么反应类型？ 密度与空气相近，不能用排空气法收集。 (5)实验现象 圆底烧瓶中溶液变黑，生成的气体使溴水及酸性 高锰酸钾溶液褪色。 (3)实验室制取乙烯的反应特点是什么？ (6)实验注意事项 ①乙醇与浓硫酸的体积比约为1：3，浓硫酸的作 用：催化剂、脱水剂。 [核心突破] ②乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加人乙 乙烯的制取和性质研究 醇，再沿器壁慢慢加人浓硫酸，边加边搅拌，类似 (1)实验原理 于浓硫酸的稀释。 乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃，发生分子内 ③温度计的水银球应插人反应混合溶液的液 脱水，能够生成乙烯： 面下。 CH2-CH2 浓籁酸CH,CH,↑+H,O ④应在混合溶液中加几片碎瓷片防止暴沸。 170℃ ⑤应使温度迅速升高到170℃，因为在140℃时 OH (2)实验装置图 会发生副反应：2 CH,CH2OH 浓硫酸 140℃ 液一液加热制气装置（与固一液加热制气装置相 CHCH2OCH2CH3+H2O。 似，但需要温度计)。 ⑥在加热过程中，浓硫酸的颜色由无色逐渐变成 温度计 棕色，甚至变成黑褐色。原因是少量乙醇被氧化： C,H,0H+2H,S0,(浓)A2C+2S0,↑+ 5H,0,C+2HS0,(浓)△C0,↑+2s0,↑+ 乙醇和 收集乙烯 浓硫酸 2HO。所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO, 水 等杂质气体，由于SO2也能使溴水和酸性高锰酸 (3)实验步骤 钾溶液褪色，故在检验C,H,的性质时，应先除去 ①组装仪器、检查实验装置的气密性。 SO2,CO2、SO2均能溶于NaOH溶液中，而C2H ②加入药品。在圆底烧瓶里注入乙醇和浓硫酸的 不溶于NaOH溶液中，故可用NaOH溶液作为除 混合溶液约20mL,并放入几片碎瓷片。 杂试剂。 ③加热。使温度迅速升高到170℃，乙醇便脱水 O[典题示例] 生成乙烯。 [典题2]实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会 ④收集气体。用排水集气法收集乙烯。 看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有 ⑤拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯。 CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如图所示装 ⑥检验生成的气体可用以下装置。将气体分别通 置，证明乙烯中混有CO2、S02,并验证乙烯的 入溴水及酸性高锰酸钾溶液，观察现象。 性质。 ·43· 化学(LK) 选择性必修3 ·温度计 [核心突破 1.有机化学中的氧化反应和还原反应 (1)有机化学反应中常见的氧化反应 ①醇的氧化，如： NaOH品红 酸性 澄清 溴水 溴的 溶液 溶液 KMnO4石灰水 CCI 2CH.CH.OH+O,CHCHO+2HO 溶液 溶液 A B D ②醛的氧化，如： 回答下列问题： 2CH,CHO+O,A→2 CH,COOH (1)装置A是乙烯的发生装置，图中有一处明显的 ③有机化合物的燃烧。 错误是 烧瓶中碎瓷片的 ④烯烃、炔烃、醛等有机化合物使酸性KMnO,溶 作用是 液褪色。 ⑤含醛基的有机化合物与新制Cu(OH)2悬浊液、 (2)若要检验A装置中所得气体含有SO2,可将混 银氨溶液的反应。 合气体直接通人 (填字母，下同)装置；若 (2)有机化学反应中常见的还原反应 要检验A装置中所得气体含有CH2一CH2,可将 烯、炔、苯及其同系物、醛、酮等的催化加氢。 (3)应用 混合气体先通人B装置，然后通入 装置， ①小分子烷烃的氧化反应有很高的实用价值，如 也可将混合气体干燥后，通人 装置。 作燃料等。 (3)小明将从A装置出来的混合气体依次通过B、 ②在有机合成中利用氧化反应或还原反应，可以 E、D、E装置，发现D装置前面的石灰水无明显变 转变有机化合物的官能团，如用甲烷做起始物，利 化，D装置后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象 用氧化反应和还原反应可以实现以下转化： 的原因进行合理猜想： CH,氧化CH,OH氧化HCHO氧化H芯OOH 还原 还原 (4)若要一次性将三种气体全部检验出来，气体被 2.化学反应类型的判断方法 有机化合物的结构尤其是有机化合物的官能团对 检验出来的先后顺序是 有机化合物的性质具有决定性作用，分析有机化合 物的结构判断有机化合物所含官能团就可得知其 O[学以致用] 可能发生的化学反应类型。 2.(2022·辽宁丹东高二检测)下列实验室制取乙烯、 (1)烷烃、苯及其同系物能与卤素单质发生取代反应 除杂质、性质检验、收集的装置和原理正确的是 生成卤代烃。 (2)烯烃、炔烃、醛和酮分子中含有不饱和键，能够发 生加成反应。 气体 烯烃、醛和酮分子中含有碳碳双键、碳氧双键，能 浓硫酸 够与H2发生加成反应分别生成烷烃和醇；炔烃 酸性高锰 溴的四氯 分子中，1mol碳碳三键能与2molH2发生加成 酸钾溶液 化碳溶液 反应生成烷烃；芳香烃分子中，1mol苯环能与 B D 3molH2发生加成反应生成环烷烃。 重难点三有机化学中的氧化反应和还原反应 (3)醇能够在催化剂作用下发生消去反应得到不饱和 (素养形成一宏观辨识与微观探析) 键，但并不是所有的醇都能发生消去反应，要发生消 [思考搽究] 去反应在结构上要求醇分子中至少含有一个BH。 我们在必修内容部分已经从得失电子的角度认 (4)醇、醛能够被氧化；醛、酮能够被还原，羧酸很难被 还原。 识了氧化反应和还原反应。对有机化合物发生的化 O[典题示例] 学反应，如何认识氧化反应和还原反应呢？能否从得 [典题3]已知乙烯在酸性KMnO溶液的作用下， 失电子的角度加以说明呢？ 碳碳双键完全断裂，生成CO2;在银做催化剂时，可 与氧气反应生成环氧乙烷。即： KMnO/H ①CH2-CH2 →CO O:/Ag ②CH,=CH,△CH,CH, 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 下列说法正确的是 ( [素养提升] A.反应①是还原反应，反应②是氧化反应 “空山寻 桂树，折香思 B.反应①是氧化反应，反应②是还原反应 HO 故人。故人 C.反应①②都是氧化反应 隔秋水，一望 一回颦。”这 (芳樟醇) D.反应①②都是还原反应 是宋朝诗人姜夔诗《桂花》中描述桂花的诗句。金秋 O[学以致用] 十月桂花香，这香味主要来自一种叫芳樟醇的物质。 3.在2HCHO+NaOH(浓)→HCOONa+CHOH 其结构简式如图，试从官能团的角度分析其能发生什 反应中，HCHO ( ) 么反应类型？ A.仅被氧化 B.仅被还原 C.既未被氧化也未被还原 D.既被氧化又被还原 ● 随堂自测⊙夯基础 1.如图所示的某有机反应，其反应类型为 C4HOH,S),(浓)，△C4H 4. 。B,C,HBr,丙 甲 或AO,△乙溶剂CC1丙 。氢原子 碳原子 的结构简式不可能是 ( ○氧原子 A.CH,CH,CHBrCH2 Br B.CH:CH(CH2Br)z A.取代反应 B.加成反应 C.CH,CHBrCHBrCHa D.(CH,),CBrCH,Br C.水解反应 D.氧化反应 5.根据反应机理，写出下列反应的化学方程式： 2.下列反应中属于消去反应的是 (1)丙烯与HC1反应： (2)乙醛与HCN反应： A.溴乙烷与NaOH水溶液共热 (4)CH3-CH(OH)-CH;+HCI- B.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应 (5)CH,CH,Br+NaOH C.一氯甲烷与NaOH水溶液共热 △ 水 D.实验室中用乙醇制取乙烯 (6)CH,CHCICH,+NaOH- 3.下列说法正确的是 ( 课堂小结] A.乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加 含义 含义 可以加成的键： 碳碳双键、碳碳三键 反应规律：武-点及—点 成反应 以及碳氧双键等 加成 取代 A1—B2+A2—B1 常见反应：硝化反应、乙醇与溴 试剂：常见的有H2 反应 反应 有机化学 化氢反应、烯烃α-H的取代反应 B.乙醇与浓硫酸混合加热至170℃制乙烯的反应 X2、HX、HCN、HO等 反应的 要类型 货聚：餐蜜棉器 含义 属于取代反应 氧化反 发生反应的物质 应和还 商餐2化和还礼， 类别：卤代烃、醇 原反应 溶液等 C.用酸性重铬酸钾溶液检验酒驾，发生的反应属于 2)还原剂：氢气、氢化铝 锂iA)和硼氢化钠 (NaBH4 乙醇的氧化反应 C温馨提店 D.等质量的乙烯和乙醇完全燃烧，消耗O,的物质 学习至此，请完成配套训练 的量相同 ·45·2.A「分析选项中各有机物不同化学环境的氢原子的种数及 原子个数（吸收强度）之比，再与已知核磁共振氢谱对照即可 找出答案。A中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数之 比为2：3：3：B中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数 比为2：1：2：3：C中物质有4种不同化学环境的氢原子， 个数比为3：2：2：1；D中物质有3种不同化学环境的氢 原子，个数比为3：1：1。核磁共振氢谱图中有3种不同化 学环境的氢原子，再由氢原子个数（吸收强度）之比可知A 项符合。 3.BL由化合物的结构筒式知A、B、C、D分子中分别有2、3、 2、2种不同化学环境的氢原子，原子个数（峰面积）比分别为 3:1、3:2:2、3:1、3:2,故选B。 4.B[该有机物的最简式为C2H,设其分子式为C2Hm,则 24n十5n=74,n=2,故其分子式为C1Ho,因其有2种不同 化学环境的氢原子，故其结构简式为CH3CH2 OCH,CH.或 (CH),C一OH,故选B。 5.CD 6.解析：(1)n(CO2)=0.1mol,则2.3g有机物中：n(C) n(C02)=0.1mol,m(C)=0.1mol×12g·mol1=1.2g, n(H,O)= 2.7g 78g.mo1=0.15mol,则nD=2n,0） 0.3mol,m(H)=0.3molX1g·mol1=0.3g,因(1.2g十 0.3g)2.3g,所以有机物中还应含有0元素，且m(O)=2.3g 0.8g -1.2g-0.3g=0.8g,n0)=16gm0-0.05mol,且该 化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，则有机物A的相对 分子质量=29X1.6≈46，有机物A中：n(C):n(H):n(O) =0.1mol:0.3mol:0.05mol=2:6:1,所以该有机物的 最简式为C2H:O,而C2HO的相对分子质量为46，所以该 有机物的分子式为C2H.O,此有机物可以与Na发生置换反 应，说明含有羟基，应为乙醇，其与乙酸发生酯化反应的化学 浓硫酸 方程式为CH COOH十CHCH,OH CH COOCH2CH十H,O。(3)①核磁共振氢谱中只给出一 组峰，说明该分子中的H原子都是等效的。A.CH,CH中 6个H原子都是等效的；B.CH,COOH有2种H原子；C CH3 COOCH3有2种H原子；D.CH COCH3中6个H原 子都是等效的，故选A、D:②由A的核磁共振氢谱可知，分 子中只有一种H原子，A分子中2个Br原子连接不同的碳 原子，故A的结构简式为CH2BrCH2Br,B与A互为同分异 构体，B分子中2个Br原子连接在同一碳原子上，B为 CH,CHBr2,分子中有2种H原子，故其核磁共振氢谱图有 2个峰。 答案：(1)CH,COOH+CH,CH,OH 浓硫酸 CH,COOCH,CH+H,O (2)CLHI (3)①AD②CH2BrCH2Br2 章未网络知识构建 考点素养提升 1.D[A.Fe(OH)3胶体具有丁达尔放应，A项正确；B.Mg(OH)。 在溶液中存在溶解平衡：Mg(OH)2(s)一Mg+(aq) 2OH(ag),NH可与OH结合为NH,·H,O,使 c(○H)减小，溶解平衡正向移动，因此白色沉淀溶解，B项 正确；C.向无水乙醇中加入金属钠可发生反应： 2CHCH,OH+2Na→2CH,CH,ONa+H,◆，有气泡产 生，C项正确；D.甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲 酸，因此溶液紫色变浅或消失，D项错误。故选D。 2.D[A对：向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K,以保证 液体顺利滴下。B对：装置b中CCI,的作用是吸收反应过 程中未反应的溴蒸气，Br,溶于CCL1显浅红色。C对：装置 c中NaCO,溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防 止污染环境。D错：反应后的混合液应该用稀NaOH溶液 洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是 结晶。 3.A[A.由联苯(《 》)的分子结构可知，其分子由 2个苯基直接相连，故其属于芳香烃：根据对称分析法可知， 其一溴代物共有3种，A说法不正确；B.甲烷与氯气在光照 下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然 后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确；C.石油经常 压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压 分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被汽化的剩余 物叫沥青，C说法正确；D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温 下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH,等，D说法 正确。综上所述，本题选A。] ·1g 参考答案 4.B[A.苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基 的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是 烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B.由结构简式可知， 苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的 2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C.由结构简 式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5 类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D.苯环不是单双 键交替的结构，由结构筒式可知，苯并降冰片烯分子中只含 有1个碳碳双键，故D错误；故选B。门 5.A[A.根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所 示： A 正确；B.b的加聚产物是： EC=CH于 ECH-CH2于 单体是苯乙烯不是b,B 错误；C.c中碳原子的杂化方式由6个sp,2个sp,C错误； D.a、b、c的分子式分别为：CH,CsH,CHx,故c与a、b 不互为同分异构体，D错误；故答案为：A。] 6.C,[A苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置， 有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；B.环己 醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差一 个或若干个CH,原子团，不互为同系物，故B错误；C.己二 酸分子中含有羧基，能与NaHCO,溶液反应生成CO2,故C 正确；D.环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳 原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子 不可能共平面，故D错误。答案选C。 7.D「甲烷是正四面体结构。甲苯中的甲基有2个H原子一 定不与其他原子共平面，A错误；乙烷中所有原子一定不共 平面，B错误；丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面，C错 误；因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以1,3丁 二烯中所有原子可能共平面，D正确。] 第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节有机化学反应类型 第1课时有机化学反应的主要类型 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 不饱和键其他原子或原子团碳碳三键烯炔H2X HX HCN H,O CH.CH,OH CH,CH,Br 知识点二 1.原子代替 2.A1-BA-B NO, 3.(1) +H.O (2)CH,CH,Br+H,O CH2—CH=CH,+HCI (3) C 知识点三 1.(1)CH CH,OH 浓硫酸CH,一CH,◆十H,0 170℃ 2.小分子物质（如H,O、HBr等）不饱和键 3.醇？H浓硫酸，加热强碱的醇溶液，加热 浓硫酸 CH,-CH,- CH2=CH,A+H,O 170℃ H OH 知识点四 1.氧原子氢原子氢原子氧原子 2.(1)氧气酸性KMnO,溶液(2)氢气 3.(1)2CH CHO+O, 催化剂2CH,C00H氧化 (2)CH CHO+H, 催化剂CH,CH,OH还原 自我评价 (1)/(2)×(3)X(4)×(5)/(6)/(7)× (8)、 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 提示：不是。丙烯和氯气一般在黑暗处发生加成反应，加热 条件下发生取代反应。 5 化学(LK) 典题示例 典题1D[反应CHCH,CI+NaCN→CHCH,CN+ NCI是C.H.CH,CI中的CI原子被一CN取代，属于取代反 应，A项不符合题意；反应CHLi十CO,→C:H:COOLi 是CO,中的1个碳氧双键中的一个键发生断裂，氧原子和 碳原子分别结合Li原子和CH 一生成相应产物，属于加成 反应，B项不符合题意；反应CH,CH,CHO十HCN CH,CH,CH(CN)OH是CH,CH,CHO中碳氧双键中的一 个键发生断裂，氧、碳原子分别结合了H原子和一CN,属于 450℃ 加成反应，C项不符合题意；反应CH,COOCH,CH,气相 CH,COOH十CH,一CH,既不属于加成反应，也不属于取 代反应，D项符合题意。」 学以致用 1.D 乙炔与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烯或1,1,2,2 四溴乙烷，该反应为加成反应，故A不符合题意：乙烯分子 中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应为 氧化反应，不属于取代反应，故B不符合题意；苯与氢气在 催化剂作用下反应生成环己烷，为加成反应，故C不符合题 意：光照条件下，乙烷分子中的H原子被CI原子取代生成 氯代乙烷，属于取代反应，故D符合题意。] 重难点二思考探究 浓硫酸 (1)提示：CHCH2OH CH2=CH2个十H,O。 170℃ (2)提示：消去反应 (3)提示：①有小分子(H,O)生成： ②生成不饱和键 碳碳双键( C=C ）。 典题示例 典题2解析：本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170℃的温度 下反应制得的，由于测定的是混合液的温度，因此温度计水 银球必须插入液面以下。由于反应物都是液体，因此需要加 入碎瓷片，防止暴沸。根据CO2、SO2和CH, =CH,三种物 质的性质可知，CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2溶液反 应，SO2和CH2=CH2都能与溴水、酸性KMnO1溶液反 应，但只有SO,能与品红溶液反应，只有CH,一CH,能与 溴的CC1,溶液反应，因此检验CO,前必须先检验并除去 SO,,检验SO,前必须先检验并除去CH, =CH2,第(3)小 题中，使D后面的石灰水变浑浊的气体只有CO,,但原来的 CO2已被除尽，所以只能是新生成的，即只能是乙烯被氧化 后的产物。 答案：(1)温度计水银球没有插入液面以下防止混合液在 受热时暴沸(2)CD(或F或G)G(3)乙烯被酸性 KMnO1溶液氧化，生成CO (4)乙烯S02CO2 学以致用 2.C[温度计没有插入液面下，故A错误；实验室制取乙烯时 会产生杂质乙醇、SO2、CO2和H2O,SO2、乙醇和乙烯均可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；乙烯能使溴的四氯 化碳溶液褪色，而SO,不能，故C正确：乙烯的密度和空气 相近，不能用排空气法收集，故D错误。门 重难点三思考探究 提示：对有机化合物而言，脱氢、加氧为氧化反应，加氢、脱氧 为还原反应。有机化合物的氧化反应与无机化合物不同，它 在反应中只有共用电子对的偏移与形成，没有电子的得失， 所以不能用得失电子加以说明 典题示例 典例3C[反应①由CH2一CH2生成CO2,从分子组成上 看，少了氢原子，多了氧原子，故反应①是氧化反应；反应② 在分子组成上只增加了氧原子，故反应②是氧化反应。] 学以致用 3.D [HCHO→HCOONa加氧被氧化，HCHO CHOH加氢被还原。] 素养提升 提示：芳樟醇中含有羟基，能发生消去、取代、氧化等反应；含 有碳碳双键，能发生加成、氧化等反应 随堂自测·夯基础 1.A [根据图示可知，此反应为乙酸和乙醇生成乙酸乙酯和 水的反应，属于酯化反应，酯化反应又属于取代反应。 2.D[溴乙烷与NaOH水溶液共热时生成乙醇，属于取代反 应；B项生成2,4,6-三硝基甲苯，属于硝化反应（取代反应）； C项生成甲醇，属于取代反应；D项实验室中用乙醇制取乙 烯属于消去反应。 3.C [乙烯使溴水褪色属于加成反应，而高锰酸钾具有强氧 化性，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应，A项错 误；乙醇与浓硫酸混合加热至170℃制乙烯的反应属于消去 反应，B项错误；用酸性重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所 19 选择性必修3 发生的反应属于乙醇的氧化反应，C项正确；烃分子中氢元 素的含量越高，在质量相等的条件下，完全燃烧消耗的氧气 就越多，乙烯的分子式为C,H,,由于乙醇可以写成C,H,· H,O,所以等物质的量的乙醇和己烯消耗的氧气才相等，D 项错误。」 4.B[丙为烯与Br2的加成产物，两个Br原子应在相邻的两 个碳原子上。 CI 5.(1)CHCH=CH,+HCI→CH2—CH—CH OH (2)CH,CHO+HCN一定条件CH,CHCN CI (4)CH.-CH-CH +H,O (5)CH,CH,OH+NaBr OH (6)CH,-CH-CH,+NaCl 第2课时 有机化学反应类型的应用 一卤代烃的性质和制备 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点 1.卤素原子2.氯代烃3.取代加成4.麻醉剂溶剂 微思考 1.提示：没有影响。因为2溴丙烷发生消去反应时也是得到丙烯， 乙醇 该反应的化学方程式为CH,一CH一CH,十NaOH △ CHCH-CH,个+NaBr+HO。 2.提示：不是。如CHC1、(CH)3 CCH,Br都不能发生消去反应。 自我评价 1)× (2)×(3)√(4)×(5)/(6)×(7)×(8)/ 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 I)提示：CH.CH.CH,Br+OHH →CH,CH CH,OH+NaBr 取代反应。 (2)提示：HNO,的作用是中和未反应的NaOH,防止NaOH 与AgNO3反应千扰Br的检验。 (3)提示：会产生淡黄色沉淀。 典题示例 典题1BC[本题考查了卤代烃RCH,CH,X发生水解反应 和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C一X 键，发生消去反应时，要断C一X键和B位碳原子上的C一日 键（即③）。] 学以致用 1.A[溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应（属取代 及度生威调含艾抗的茶件不的尚度凌龄费室素泸斋 也不同，不能混淆：由于Br原子吸引电子的能力较强，C、Br 之间的共用电子对偏向Br原子乙烯与溴水反应生成1,2 二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取澳 重难线图 思考探究 (1)提示：均为取代反应。 CH,CI CH,OH .H20 (2)提示： ++NaOH- NaCl (3)提示：可通过烷烃、芳香烃与卤素单质的取代反应制备卤 代烃：可通过烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应制 备卤代烃；可通过醇与卤化氢的取代反应制备卤代烃。 典题示例 典题2解析：(1)苯的分子式为C:H,与氢气反应后生成A, A的分子式为CH2,即此反应类型为加成反应，A的结构 简式为〈 〉，此有机物为环己烷。(2)根据A和B分子式 确定，A生成B发生取代反应，即B的结构简式为 一C1,对比B和C的结构简式，去掉一个氯原子和氢 原子，添加一个碳碳双键，B→C发生消去反应。(3)苯为密 度小于水且不溶于水的液体，溴苯是密度大于水且不溶于 水的液体，因此可用水进行鉴别。 答案：(1)加成反应环己烷(2) -CI 消去反应 6