（学生版）8 第1章 第3节 第3课时 苯，苯的同系物及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 3.提示：2种；CH一CHCH:;不对称烯烃与卤化氢加成时， Br 一般氢加到含氢多的不饱和碳原子上。 4.提示：有机物的官能团决定性质。烯烃 C-C 中的一个 碳碳键易断裂，炔烃一C=C一中的两个碳碳键易断裂，所以只 要含有这两种官能团，该物质就具有类似乙烯和乙炔的性质。 5.提示：制备氯乙烷应用乙烯与氯化氢发生加成反应。乙烷与 氯气发生取代反应生成的为混合物。 6.提示：否。在聚乙烯分子中不存在碳碳双键，无法使酸性高 锰酸钾溶液褪色。 典题示例 典题1D[乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙 炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性 KMO,溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl加成生成氯 乙烯，乙烯也能与HCI反应，但生成的是氯乙烷。 学以致用 1.A[桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形成的四个共价 键呈四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，A项错误： 桶烯中含有C=C ,能够发生加成反应和加聚反应，B 项正确；桶烯和苯乙烯的结构不同，分子式都是CH8,属于 同分异构体，C项正确；桶烯中有两种不同化学环境的氢原 子（双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢），所以其 一氯代物只有两种，D项正确。] 重难点二思考探究 l.提示：都可以观察到酸性KMO1溶液褪色，澄清石灰水变 浑浊，说明乙烯或乙炔均被氧化为CO2。 2.提示：①当碳碳双键上连接两个H时，氧化的中间产物是甲 酸，最后产物是CO2: ②当碳碳双键上连接1个H和一个烃基时，氧化产物为羧酸； ③当碳碳双键上连接两个烃基时（没有H原子），氧化产物为酮。 3.提示：依据上述反应规律逆向思考，即将产物中CO,写成 “CH2=”,羧基写成“R一CH=”,酮写成“RC一R'”,两 两相连，就可组成双键，进而可确定烯烃的结构。 如：某烃的分子式为C,Ho,1ol该烃在催化剂作用下可以吸 收2molH,;用酸性KMO,溶液氧化，得到丁酮 (HC一C一CH2一CH)、丙酮(HC一C一CH)和琥珀酸 0 0 (HO一C—CH一CH—C一OH)三者的混合物，“去氧对接”得 原烯烃为HCCH一C=CHCH一CH一CH=C一CH。 CH CH 典题示例 典题2A[根据烯烃的氧化规律： CH. 酸性K(O,溶液 酸性KM()溶液 CH, C02、 C CH ) CH 酸性KM)溶液 CH-CCH =C-CHCH CH CH CHC—CH COOH,得知CH,+C一CH,CH+C-CH 被酸性KMnO,溶液氧化后的产物有CO2、 0 CH,-C-CH和CH3C—CH,COOH。] 学以致用 2.C [CHCH2CH一CHCH,CH,CH3氧化后生成丙酸和丁 酸，故A错误；CH,一CH(CH,),CH氧化后生成二氧化碳 和戊酸，故B错误；CH,CH=CHCH一CHCH,氧化后生成 乙酸和乙二酸，故C正确；CH CH,CH=CHCH2CH3氧化 后生成丙酸，故D错误。] 重难点三思考探究 1.提示：用试管作反应容器制取乙炔时，由于CC,和水反应 剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气 管附近塞入少量棉花。 .1 选择性必修3 2提示：电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用 饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐 水逐滴慢慢地滴入。 典题示例 典题3解析：(1)装置6与3是气体发生装置，然后应通过导 气管1连接贮水瓶5被挤压出的水应通过导管2流向烧杯 4。(2)操作步骤一般有检查气密性一 一装药品 一发生反 应 测量气体体积 -关闭仪器。(3)若电石中混有能与 水反应且产生气体的杂质，则会使测定结果偏大。(4)水的 体积即是C2H2的体积，再利用关系式：CC2~C2H2即可求 出CaC,的物质的量为0.02mol,即CaC,的质量=0.02molX 64g/mol=1.28g,CaC2的质量分数为1.28g/1.60g× 100%=80%。 答案：(1)6接3接1接5接2接4(2)②①③⑤④ (3)其他可与水反应产生气体的(4)80 学以致用 3.A [b中饱和食盐水与电石发生反应CaCg十2H2O C(OH),+CH=CHA,为制备乙炔的反应原理，蒸馏水代 替饱和食盐水会使反应速率加快，不容易控剖，故A错误；C 中硫酸铜溶液除去杂质硫化氢，防止硫化氢对后续实验的影 响，故B正确；d中溴水与乙炔发生加成反应生成的有机产 物为1,1,2,2-四溴乙烷，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反 应，酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被氧化，反应原理 不同，故C正确；c中已经排除杂质的千扰，e中乙炔与高锰 酸钾发生氧化反应，酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被氧 化，「处若有剩余气体应为乙炔，燃烧放出明亮火焰，伴有浓烟， 故D正确。」 素养提升 (1)提示：不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外，碳链上还有饱 和碳原子，因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。 (2)提示：由角鲨烯的结构可知，其分子中含有六个碳碳双 键，与足量溴水反应时，1mol角鲨烯可以消耗Br,的物质的 量为6mol。 随堂自测·夯基础 1.C [乙烷中只有6键无π键，C不正确。] 2.B[丙烯结构不对称，与HC1加成可得到两种产物 CH CHCICH3、CH2CICH2CH,A错误；1mol丙烯(C3H) 与O,完全反应，耗氧量为(3十5)m0l=4.5m0l,B正确：聚丙 烯的链节是一CH2一CH(CH)一，C错误；丙烯和聚丙烯的分 子式不同，相对分子质量不同，等物质的量的丙烯和聚丙烯 完全燃烧放出CO2的量不相同，D错误。 3.C「C,H。可以是烯烃也可以是环烷烃，A项错误；乙烯能 使酸性KMO,溶液褪色，而乙烷不能，B项错误；新戊烷和 2,2二甲基丙院是同一种物质，D项错误。 4,D[乙炔分子中含有碳碳三键，是不饱和烃，故A正确；乙 炔分子中碳原子是s卫杂化，其分子空间结构为直线形，故B 正确；乙炔能发生加聚反应，生成聚乙炔，结构简式为七CH 一CH于，故C正确；乙炔分子的相对分子质量是26，密度 比空气小，故D错误。门 5.解析：(1)由题图可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连， 通过调节A管的高低可控制右管中的水是否与电石接触， 从而控制反应的发生和停止。若反应太快，可把水换成饱和食 盐水。(2)乙炔易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸 钾溶液褪色。(3)乙炔可与溴发生加成反应生成无色的澳代 烃使溴的CCL,溶液褪色。(4)可燃性气体，点燃前都应检验 纯度。由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有 浓烈的黑烟。 答案：(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC2十 2H,O→Ca(OH)2十CH=CH个 把水换成饱和食盐水 (2)酸性高锰酸钾溶液褪色氧化(3)溴的CC1,溶液褪色 加成(4)检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 第3课时苯、苯的同系物及其性质 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点 1. 饱和链烃120°共平面 2.(2)苯乙苯邻二甲苯间二甲苯 对二甲苯1.2二 甲苯1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 知识点二 1.无色不2.苯 150 点6C0,十3H,0C,H。十90，点燃7C0, NO +HO-NO,- 浓硫酸 +4H,O不能能 △ 2 H,O +H0-S0,H(浓)△ -SO:H +H,O CH CH: 浓硫酸 -3HO-NO O,N- -NO2+3H,0 △ NO, CH TNT 十3H,催化剂 催化剂 +3H2 △ CH 介于碳碳单键和碳碳双键之间 自我评价 (1)× (2)X (3)×(4)×(5)×(6)×(7)/ (8)× 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 1.提示：(1)两试管中液体均分层，上层为橙红色，下层无色，苯 和甲苯萃取溴水中的溴。 (2)盛苯的试管，上层无色，下层仍为紫红色，盛甲苯的试管，上 层无色，下层无色。苯不能被酸性KMO1溶液氧化。甲苯中 苯环使甲基活化，被酸性MO,溶液氧化，紫红色褪去。 2.[提示] (1) -CH,CI -CHCI, 分馏。 CH CH CH Br (2) :反应中苯环上的C一H -Br Br 键断裂形成C一Br键。 CH CH 催化剂 (3) +3H, (4)甲苯分子中的一CH,对苯环的影响，硝基取代的位置均 以甲基的邻、对位为主。 典题示例 典题1B[苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均 为烷基的芳香烃，故《》CH-CH、《》《都不 是苯的同系物，A项错误；该物质是具有对称结构的芳香烃，因 C一C键能够旋转，故其一氯代物只有4种 ③②① （④ -),C项错误；甲苯使溴水褪色 是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯 乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生 的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。门 学以致用 1.B[分子中均有烷基，在光照下能与C12发生取代反应，A 项错误；二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项 正确；它们的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使 酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；二者都能够与氢气发生 加成反应，D项错误。] 重难点二思考探究 1.提示：根据对称性可知联三苯的一氯取代物有4种同分异构体。 2.提示：根据对称性可知菲的一氯取代物有5种同分异构体。 3.提示：(1)①③(2)4(3)17 典题示例 典题2AC[A中甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个碳原 子的烷基共有2种，故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳 原子的烷基取代，所得产物有6种，A错误；B中用氯原子代 替氢原子，氢原子代替氯原子，由二氯代物有4种同分异构 体，就可得到六氯代物也有4种同分异构体，B正确；C中含 5个碳原子的饱和链烃有3种，正戊烷 (CHCH2CH2CH,CH3)有3种一氯代物，异戊烷 (CH),CHCH2CH]有4种一氯代物，新戊烷C(CHg), 有1种一氯代物，选项中未指明是哪一种链烃，故无法确定 ·1g 参考答案 其一氯代物的种数，C错误；D中菲的结构对称： 共5种一硝基取代物，故D正确。] 学以致用 2.C [该分子可表示为 H CH H、 CH 根据乙烯、苯为平面结构，乙炔为直线形结构，CH,为四面 体结构及单键能绕键轴旋转，双键和三键不能绕键轴旋转， 从a、b两个图示中可得：当a、b中用虚线所围的两个面完全 重合时共面的原子最多，此时所有的碳原子都共面，但共直 线的碳原子只有图中编号的5个碳原子。由于分子中有 一CH?,故分子中所有原子不共面。] 素养提升 提示：(1)7种。该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半 考虑，如图所示，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示 3 2 ,则其一氯代物有七种。 (2)不能，不存在碳碳双键。 (3)C2H,不相等。该有机物的化学式为CH1,燃烧生成 n(H2O):n(CO2)=7:22,生成H2O的物质的量小于CO2 的物质的量。 (4)不是。从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，不是苯 的同系物。 随堂自测·夯基础 1.C[A.甲苯与浓硝酸发生取代反应制取TNT炸药成分为 2,4,6-三硝基甲苯，故A正确；B.甲苯能够使酸性高锰酸钾溶 液褪色，苯不能，可以用酸性KMO,溶液进行鉴别，故B正确； C,苯能够与液溴反应，与溴水不反应，故C错误；D.煤焦油 中含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用分馏的方法分离，故 D正确：故选C。 2.D[①丁烷既不能使溴水因发生化学反应而褪色，也不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳双键， 既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸 钾溶液氧化而使其褪色；③苯分子结构稳定，不能被酸性高 锰酸钾溶液氧化，可以萃取澳水中的溴而使溴水褪色，但萃 取属于物理变化，没有发生化学反应；④邻二甲苯苯环上的 甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶 液褪色，邻二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但萃取 属于物理变化，没有发生化学反应，只有②正确，故选D。」 3.A[苯分子中每个碳原子中的三个sp杂化轨道分别与两 个碳原子和一个氢原子形成σ键。同时每个碳原子还有 个未参加杂化的2D轨道，它们均有一个未成对电子，这些 2D轨道相互平行，以“肩并肩”方式相互重叠，形成一个多电 子的大π键。所以苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在 同一平面内，6个碳碳键完全相同，键角皆为120°。] 4.B[苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不 含 碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键 的交替结构，故①正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环 结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的 交 替结构，故②正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取 代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明 苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键 的交替结构，故③正确；无论苯环结构中是碳碳双键和碳碳 单键交替，还是不是单双键交替，苯的间二甲苯只有一种，所 以不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替 结构，故④错误；苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍做催化剂 的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子 中碳碳键不是单双键交替的事实，故⑤错误。门 5.解析：(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结构，且含 有不饱和碳原子，故、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式， 结合碳的四价结构，可确定其分子式为CH,。苯炔不溶于 水，常温常压下是液体（常温常压下是气体的烃其碳原子数 不超过4)，可以发生氧化反应（燃烧）、加成反应（与H,加 成)。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷 基，满足条件的只有d项。 答案：(1)abc(2)C.H,ad(3)d 3化学(LK) 选择性必修3 第3课时苯、苯的同系物及其性质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 从化学键的特殊性了解苯 1.认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯 的结构特点，进而理解苯 及其同系物的组成、结构和性质上的差异 及其同系物性质的特殊 根据平面正六边形模型，能 2.了解苯及其同系物的简单命名 性。了解有机反应类型与 判断含苯环有机物分子中原 3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质 分子结构特点的关系，认 子之间的空间位置关系 4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化 识苯及其同系物之间性质 工生产中的重要作用 的差异及原因 教材梳理⊙探新知 -● [知识梳理] ③苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取 [知识点一] 苯及苯的同系物的结构与命名 代，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单 1.苯及其同系物的组成和结构比较 的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支 苯 链的编号和最小给其他取代基编号，例如： 苯的同系物 化学式 CoHo C.H2n-6(n6) CH 苯的同 -CH3 CH 苯环上的6个氢 系物 -CH 结构简式 原子被1至6个 烷基取代 系统命 名法 碳碳键为介于单键 只有 个苯环， [知识点二] 苯及其同系物的性质 结构特点 与双键之间的特殊 侧链均为 1.苯的物理性质 共价键 基 颜色 状态 熔、沸点 密度 毒性 溶解性 与苯环碳原子直 各原子的 相邻键角均为 接相连接的所有 液体 较低 比水小有毒 溶于水 位置关系 ,平面正六 原子与苯环 或分子构型 边形 2.苯的同系物的物理性质：溶解性与苯相似，毒性比 稍小。 3.苯及其同系物的化学性质 2.苯的同系物的命名 (1)原则：以苯为母体命名。 反应物质 苯 甲苯 (2)方法 燃 烧 ①一个取代基 通式 苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯，如 CH. CH,-CH, ,甲苯中甲基能 能否被 被酸性KMnO4溶 ②两个取代基 氧化 酸 性 液氧化成苯甲酸 苯分子中的两个氢原子被烷基取代，取代基的位 反应 KMnO 置可用邻、间、对来表示。如H:为 溶液氧 化而使 KMnO (H) 为 其褪色 COOH CH-◇CH,为 ·28· 第1章有机化合物的结构与性质烃 [注意]甲苯易被酸性KMO4溶液氧化说明苯环对甲基 硝化反应的化 有影响，甲苯更易与硝酸发生反应说明甲基对苯环的影响。 学方程式： [自我评价] 硝化反应的化学方 判断对错（正确的打“√/”，错误的打“×”） 程式： (1)符合C.H2m6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其 与硝酸、 取代 ,该反应生成的 同系物。 () 反应 浓硫酸 2,4,6-三硝基甲苯， (2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证 的反应 苯与浓硫酸加 俗称，是烈性 明苯分子中不存在单、双键交替结构。() 热反应的化学 炸药。 (3)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。() 方程式： (4)苯分子结构中不存在碳碳双键，所以苯不能发生 加成反应。 () (5) 中含有碳碳双键，与溴水可以反应。 () (6)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使 酸性高锰酸钾溶液褪色。 () (7)己烯中混有少量甲苯，先加人足量溴水，然后加人 加成 与氢气 酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混 反应 反应 有甲苯。 () (8)苯的所有同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化均可以 该反应说明苯环中的碳碳键是 生成苯甲酸。 () 的特殊共价键。 重难突破。释疑惑 重难点一苯及苯的同系物的结构与性质 (3)在Pt做催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能 (素养形成—宏观辨识与微观探析) 发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化 [思考探究] 学方程式。 1.(1)向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水，用力振荡 (4)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应 试管，静置，观察到的现象是什么？为什么？ 的产物，你能得出什么结论？ (2)向盛有苯和甲苯的试管中加人酸性KMnO,溶 液，用力振荡，静置，观察到的现象是什么？为 什么？ 汇核心突破] 1.苯及其同系物的化学性质异同点 苯 苯的同系物 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓 2.(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与 氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简 烟，燃烧通式为CH。6十多(-1D0 式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 相同点 (2)在FeBr,催化下，甲苯与溴发生取代反应可以 点燃mC0,十(n-3)H,0 生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的 ②都易发生苯环上的取代反应 结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中 ③虽能发生加成反应，但都比较困难 有机化合物的变化。 ·29· 化学(IK) 选择性必修3 易发生取代反应， 更容易发生取代反 A.二者与Cl2不能反应 取代 主要得到一元取代 B.二者互为同分异构体 应，常得到多元取 反应 产物 代产物 C.都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.都不能发生加成反应 点 难被氧化，不能使 易被氧化剂氧化，大 氧化 重难点二芳香烃的空间结构和同分异构体 酸性KMnO,溶液 多数能使酸性 反应 (素养形成—证据推理与模型认知) 褪色 KMnO,溶液褪色 思考採究] [注意]甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取 1.联三苯 的一氯取代物的同分 代位置不同。 (1)发生在苯环上，即侧链对苯环的影响(FeBr3催 异构体有几种？ 化)。 (2)发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续 进行。其条件同烷烃取代反应（光照）。 2.各类烃的性质比较 菲 的一氯取代物的同分异构体有 溴的四氯 酸性高锰 液溴 溴水 化碳溶液 酸钾溶液 几种？ 不反应，液态烷 不反应， 与溴蒸气在光照 烃与溴水可以发 互溶不褪 烷烃 条件下发生取代 不反应 生萃取，从而使 色而使溴 反应 溴水层褪色 水层褪色 3.有下列有机物：①CH2=CH2②CH-C=CH 常温加成 氧化 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 ③ CH-CH, ④[ C2Hs 褪色 褪色 常温加成 氧化 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 CH-CH2 褪色 褪色 不反应，发生萃 不反应， 一般不反应，催 取而使溴水层 互溶不 ⑤ 不反应 -CHs 化条件下可取代 褪色 褪色 请分析回答： 一般不反应，光 (1)上述有机物中所有原子可能共面的有 苯的 照条件下发生侧 不反应，发生萃 不反应 多数被氧 (填序号)。 同系 链上的取代，催 取而使溴水层 互溶不 化褪色 物 化条件下发生苯 褪色 褪色 (2)②中共线原子有 个。 环上的取代 (3)⑤中最多共面原子有 个 O[典题示范] [核心突破] [典题1] 下列说法中正确的是 1.有机物分子的共面、共线问题分析与判断 (1)四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构（其中 A. CH、 CH-CH2、 3个原子共面)，乙烯的6原子共面结构，乙炔的4 都是苯的同系物 原子共线结构，苯的12原子共面结构。 B.苯和甲苯都能发生取代反应 (2)判断方法 C. 《○○的一氯取代产物有8种 ①分子中出现饱和碳原子，整个分子不共面。 D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理 ②分子中出现一个C-C,至少有6个原子共 相同 面。 O[学以致用] ③分子中出现一个一C=C一，至少有4个原子 1.如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是 共线。 ( ④分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。 2.苯的同系物的同分异构体 (1)等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其 中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物 质；在移动原子、原子团时要按照一定的顺序，避 免遗漏或重复。 ·30· 第1章有机化合物的结构与性质烃 (2)定一（或二）移一法 A.所有原子可能在同一平面上 在苯环上连有两个新原子或原子团时，可固定一 B.所有原子可能在同一条直线上 个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体； C.所有碳原子可能在同一平面上 在苯环上连有三个新原子或基团时，可先固定两 个原子或原子团，得到邻、间、对三种结构，再逐一 D.所有氢原子可能在同一平面上 插人第三个原子或原子团，从而确定出同分异构 [素养提升] 体的数目。 1914年为庆祝现代奥林匹克运动恢复20周 (3)换元法 苯的同系物中，苯环上有多少种可被取代的氢原 年，在巴黎举行的奥林匹克代表大会上首次升旗。 子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物 历届奥运会开幕式上都有会旗交接仪式。下图为 中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基 酷似奥林匹克旗中的五环的有机物（如图），科学家 (m<n)的取代产物与(n一m)个取代基的取代产 称其为奥林匹克烃 物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数 目相同。 O[典题示范 [典题2]（双选）下列关于同分异构体数目的叙述 (1)该烃的一氯代物有几种？ 不正确的是 ( A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷 (2)该烃能否使酸性KMnO,溶液褪色？ 基取代，所得产物有5种 (3)该烃的化学式是什么？该烃完全燃烧生成 B.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六 H2O的物质的量和CO2的物质的量相等吗？ 氯代物的同分异构体数目也为4种 (4)该烃是苯的同系物吗？ C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物有3种 D.菲的结构为 它与硝酸反应，可生 成5种一硝基取代物 。[学以致用] -CH=CH—CH 2.某烃的结构简式为 ,有 关其结构说法正确的是 ( 随堂自测。夯基础 1.关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是( 3.有关苯分子中的化学键描述不正确的是() A.利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药 A.每个碳原子的sp杂化轨道中的其中一个形成 B.苯与甲苯互为同系物，可以用酸性KMnO,溶液 大π键 进行鉴别 B.每个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成大π键 C苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的 C.碳原子的三个sp杂化轨道与其他原子形成三 水层颜色变浅 个。键 D.煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法可以把 D.苯分子中六个碳碳键完全相同，键角均为120 它们分离出来 4.能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是 2.下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色， () 又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ( ①苯不能使酸性KMnO,溶液褪色；②苯环中碳碳 ①CHCH2CHCH ②CH,CH,CH-CH2 键的键长都相等；③邻二氯苯只有一种；④间二甲 CH 苯只有一种；⑤在一定条件下苯与H2发生加成反 ③ CH 应生成环己烷 A.①②③④ B.①②③ A.①②③④ B.②③④ C.②③④⑤ D.①②③⑤ C.②④ D.只有② ·31· 化学(LK) 选择性必修3 (3)下列属于苯的同系物的是 (填字母)。 )与苯炔( )反应生成化 CH-CH, 合物X(立体对称图形)如图所示： CH [课堂小结] 苯炔 易取代，难加成，可燃烧， 苯 平面正六边形， 不含碳碳双键 一不能使酸性高锰酸钾溶液 性质 (1)蒽与X都属于 褪色 差异 芳 原因 a.环烃 b.烃 c.不饱和烃 结构特点 化学性质 原子 烃 团相 (2)苯炔的分子式是 ,苯炔不具有的 苯的同 分子中含一个 易取代，难加成，可燃烧， 互 系物 苯环、侧链为一 大部分能使酸性高锰酸 响 性质是 烷基 钾溶液褪色 a.能溶于水 b.能发生氧化反应 C温馨提 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体 学习至此，请完成配套训练 微专题二 烃的燃烧规律及有关计算 [专题精讲] 2.平均值法确定混合物的组成 1.烃燃烧的有关规律 ①对于任何烃混合物，M.在16~26之间， C,H,++0点c0+,0 定含CH ②对于任何烯烃混合物，M.在28~42之间， (1)烃燃烧时的现象 (1)M. 烃燃烧时，火焰的明亮程度以及是否有黑烟与含 定含C,H 碳量有关，烃中碳元素的质量分数越大，燃烧时火 ③对于任何炔烃混合物，M.在26一40之间， 焰越明亮，黑烟越浓。 定含C,H (2)烃完全燃烧时的耗氧量 (2)平均分子式CH中x<2时，烃中一定含CH。 ①当烃的物质的量相同时，(x十￥)越大，耗氧量 [典例示范] 1.25℃时，10ml某气态烃和50ml氧气混合，完全燃烧 越大。 后恢复到原来的温度和压强，体积变为35mL,则该烃 ②C~O2~CO2,4H~O2~2HO 可能为 12 g 1 mol 4 g 1 mol A.CH, B.C.H 当烃的质量相同时，义越大，耗氧量越大（最简式 C.CaHa D.C4H。 相同的烃，无论以何种比例混合，耗氧量都相同)。 2.(双选)在120C、1.01×105Pa时，将3L.炔烃和烷 (3)气态烃燃烧时气体体积的变化 烃的混合气体与相同状况下的14LO,混合，充分 ①若温度大于100℃，即H,0为气态，则(1+x十 燃烧后，恢复到原来状态时，所得气体的体积是 ￥)可当作参加反应的气体体积，(x十兰)可当作 17L。则该混合气体可能是下列各组中的() A.C2H4和C2H,B.CH,和CH 生成的气体体积，故体积变化△V=1一￥，则当 C.C2H2和C2H D.CH。和C2H [y=4时，△V=0,即反应前后气体体积不变 [专题精炼] y>4时，△V<0,即反应后气体体积增大。 1.25℃某气态烃与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸 y<4时，△V>0,即反应后气体体积减小 后又恢复至25C,此时容器内压强为原来的一半， ②若温度小于100℃，即HO呈非气态，则反应 再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该 前后气体体积的变化量△V=1+x+￥一x=1十 烃的分子式可能为 A.C H B.CH ￥，即气体体积在反应后总是减小的。 C.CH D.CHg ·32·