（学生版）7 第1章 第3节 第2课时 烯烃和炔烃及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

微思考 1.提示：戊烷有三种同分异构体，它们的沸，点从高到低的顺序 是：正戊烷>异戊烷>新戊烷，新戊烷在常温下是气态。一 般来说，碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸，点越低。 2.提示：丙烷的一氯代物有2种，分别为CHCH,CH,CI和 CH3一CHCH?,丙烷的二氯代物有4种。 CI 自我评价 (1)/ (2)× (3)/ (4)×(5)×(6)(7)/ (8)× 重难突破·释疑惑 重难点思考探究 (1)提示：不属于烷烃，氯乙烷中除含有碳、氢元素外，还含有 氯元素，属于烃的衍生物。 (2)①提示：乙烷和氯气发生取代反应得到一氯乙烷到六氯 乙烷及HC1的混合物。方案不可行。 ②提示：乙烯和氯化氢发生加成反应得到纯净的一氯乙烷， 方案可行。 典题示例 典题D[甲烷与氯气发生取代反应生成CHCL、CH,CL, CHCL、CCI,和HCI,因此观察到试管内颜色变浅，生成的 CHCl2、CHCL、CCl为油状液体，且氯气易溶于有机物，故 观察到试管内壁有浅黄色的油状液滴，只有CHCI和HC】 为气体，因此反应后气体的体积减小，且HC1易溶于水，因 此导致试管内压强减小，饱和食盐水会进入试管内形成一 段水柱，因此答案为D。 学以致用 B[烷烃能发生取代反应，但不能发生加成反应，A错误； 丙烷完全燃烧生成CO,和H,O,不会对空气造成污染，B正 确；丙烷燃料电池中，丙烷发生氧化反应，应在负极上发生反 应，C错误；丙烷中存在对称碳原子，只有两种氢原子，故其 一氯代物只有两种，D错误。] 素养提升 1.提示：气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现；试管内 液面逐渐上升。 2.提示：能。如第一步的反应为CH,十Br,(g)心CH,Br +HBr。 3.提示：因为在CH1和C2的取代反应中，每一步都有HCI生 成，故产物中物质的量最多的是HC1。根据化学方程式可 知，每生成1 mol HC1则消耗1 mol Cl2,故反应生成的HC1 与反应消耗的C12的物质的量相等。 4.提示：CH,和C2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步 取代反应，生成物为混合物，即CHCI、CH,CL,、CHCL和 CC11四种有机物与氯化氢形成的混合物，CHCI的产率低。 因此不能用CH和CL2按1：1的体积比混合来制取纯净 的CHCI。 随堂自测·夯基础 1.D [常温常压下，碳原子数小于或等于4的烷烃为气体，碳 原子数大于4的烷烃（新戊烷除外）为液体或固体；烷烃的化 学性质一般比较稳定，通常不与强酸、强碱、强氧化剂（如酸 性KMO,溶液)和强还原剂反应；烷烃在光照条件下可与 卤素单质发生取代反应，但不与溴水反应；烷烃在空气中都 能燃烧，甲烷、乙烷等燃烧时产生淡蓝色火焰，但随着烷烃中 碳原子数的增加，其含碳量升高，在空气中燃烧往往不充分， 火焰明亮，甚至伴有黑烟。 2.D[根据球棍模型，可以写出异辛烷的结构简式为 CH CH CHCH一CH,一C一CH,,因此其系统名称为2,2,4-三 CH 甲基戊烷。 3.C [A.丙烷中三个碳原子以单键相连，三，点可以确定一个 平面，所以丙烷分子中三个碳原子一定共平面，故A正确； B.丁烷有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，正丁烷有2种 氢原子，异丁烷有2种氢原子，所以一氯代物的数目为4，故 B正确：C.烷烃分子中有多个碳原子呈锯齿形连接，正丁烷 四个碳原子一定不在一条直线上，故C错误；D.烷烃是饱和 链烃，碳原子间以单键连接，烷烃的通式是：C,Hm+2,含有碳 碳单键数为n一1，含有碳氢单键数为2n十2，所以共价键个 数为n一1十2n十2=3n十1，故D正确；综上所述答案为C。] 4.AC「丙烷是链状烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，三个碳 原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原子不在同一直线 上，A错误；丙烷在光照条件下能与CL,发生取代反应，B正 确；丙烷与丁烷互为同系物，且丁烷比丙烷易液化，C错误； 1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2,D正确。] ·1 参考答案 H.CCHCH 5,解析：(1)主链及编号如图CH.CHCHCH,.cH,可命名为2,4二甲 CH, 基-3乙基戊烷。 (2)分子中有6个甲基而一澳代物只有1种的烷烃为 CHCH CH,-C CH,,其分子式是CH8,名称 CHCH 是2,2,3,3-四甲基丁烷 (3)根据烷烃的系统命名原则，2,2,3-三甲基戊烷的结构简 式为CH,C(CH)2CH(CH)CHCH3。 (4)丙烷分子中含有两种氢原子，发生取代反应得到的一氯 代物有2种，故化学方程式为两个 答案：（1)2,4-二甲基-3-乙基戊烷(2)CH CH:CH CHC -C-CH. 2,2,3,3-四甲基丁烷 CH.CH. (3)CH,C(CH),CH(CH,)CH,CH, (4)CH,CH2 CH Cl CH:CHCICH:+HCI, CH,CH,CH+Cl, CH,CHCH.CIHCL 第2课时烯烃和炔烃及其性质 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点 1.碳碳双键碳碳三键CnHn(n≥2)CnH2m-2（n≥2)平 面直线 2.双键或三键最近双键或三键双键或三键 1-丁烯 2甲基-2,4-己二烯4-甲基-1-戊炔 3.(1)升高增大 知识点二 1.C,H.+0,点sC0,十mH,O(m≥2)C,H,+3n,」 2 2 点燃 0, C02+(n-1)H,0(n≥2) 2.褪色(1)CH=CH+Br,→CHBr=CHBr CHBr =CHBr++Br,-CHBr,-CHBr, CH,-CH-CH,Br (2)CH3一CH=CH2+Br,→ Br CH2—CH—CH=CH (3)CH-CH一CH-CH+Br2一 Br Br CH,=CH-CH=CH+Br2→CH一CH=CH-CH Br Br 催化剂 3.(1)CH-CH=CH2十H2 CH—CH2—CH3 (2)CH=CH+H- 化剂CH,一CH, △ 4.(1)CH2-CH2十HC1 化剂CH,CH,CI(2)CH=CH+ △ HC1催化剂CH,-CHCl △ 5.(1)nCH2=CH2 一定条件 ECH,-CH2 CH 一定条件 (2)nCH,=C-CH ,ECH2一C元 CH CH 一定条件 (3)nCH=CH CH-CH 自我评价 (1)× (2)× (3)×(4)×(5)×(6)/(7)× (8)/ 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 1,提示：不同。烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反 应，而烯烃使澳水褪色是发生了加成反应。 2.提示：溴水（溴的四氯化碳溶液）、酸性高锰酸钾均可区分乙 烷和乙烯，褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有 的乙烯只能用溴水（或澳的四氯化碳溶液），酸性高锰酸钾溶 液能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO2。 化学(LK) 3.提示：2种；CH一CHCH:;不对称烯烃与卤化氢加成时， Br 一般氢加到含氢多的不饱和碳原子上。 4.提示：有机物的官能团决定性质。烯烃 C-C 中的一个 碳碳键易断裂，炔烃一C=C一中的两个碳碳键易断裂，所以只 要含有这两种官能团，该物质就具有类似乙烯和乙炔的性质。 5.提示：制备氯乙烷应用乙烯与氯化氢发生加成反应。乙烷与 氯气发生取代反应生成的为混合物。 6.提示：否。在聚乙烯分子中不存在碳碳双键，无法使酸性高 锰酸钾溶液褪色。 典题示例 典题1D[乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙 炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性 KMO,溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl加成生成氯 乙烯，乙烯也能与HCI反应，但生成的是氯乙烷。 学以致用 1.A[桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形成的四个共价 键呈四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，A项错误： 桶烯中含有C=C ,能够发生加成反应和加聚反应，B 项正确；桶烯和苯乙烯的结构不同，分子式都是CH8,属于 同分异构体，C项正确；桶烯中有两种不同化学环境的氢原 子（双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢），所以其 一氯代物只有两种，D项正确。] 重难点二思考探究 l.提示：都可以观察到酸性KMO1溶液褪色，澄清石灰水变 浑浊，说明乙烯或乙炔均被氧化为CO2。 2.提示：①当碳碳双键上连接两个H时，氧化的中间产物是甲 酸，最后产物是CO2: ②当碳碳双键上连接1个H和一个烃基时，氧化产物为羧酸； ③当碳碳双键上连接两个烃基时（没有H原子），氧化产物为酮。 3.提示：依据上述反应规律逆向思考，即将产物中CO,写成 “CH2=”,羧基写成“R一CH=”,酮写成“RC一R'”,两 两相连，就可组成双键，进而可确定烯烃的结构。 如：某烃的分子式为C,Ho,1ol该烃在催化剂作用下可以吸 收2molH,;用酸性KMO,溶液氧化，得到丁酮 (HC一C一CH2一CH)、丙酮(HC一C一CH)和琥珀酸 0 0 (HO一C—CH一CH—C一OH)三者的混合物，“去氧对接”得 原烯烃为HCCH一C=CHCH一CH一CH=C一CH。 CH CH 典题示例 典题2A[根据烯烃的氧化规律： CH. 酸性K(O,溶液 酸性KM()溶液 CH, C02、 C CH ) CH 酸性KM)溶液 CH-CCH =C-CHCH CH CH CHC—CH COOH,得知CH,+C一CH,CH+C-CH 被酸性KMnO,溶液氧化后的产物有CO2、 0 CH,-C-CH和CH3C—CH,COOH。] 学以致用 2.C [CHCH2CH一CHCH,CH,CH3氧化后生成丙酸和丁 酸，故A错误；CH,一CH(CH,),CH氧化后生成二氧化碳 和戊酸，故B错误；CH,CH=CHCH一CHCH,氧化后生成 乙酸和乙二酸，故C正确；CH CH,CH=CHCH2CH3氧化 后生成丙酸，故D错误。] 重难点三思考探究 1.提示：用试管作反应容器制取乙炔时，由于CC,和水反应 剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气 管附近塞入少量棉花。 .1 选择性必修3 2提示：电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用 饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐 水逐滴慢慢地滴入。 典题示例 典题3解析：(1)装置6与3是气体发生装置，然后应通过导 气管1连接贮水瓶5被挤压出的水应通过导管2流向烧杯 4。(2)操作步骤一般有检查气密性一 一装药品 一发生反 应 测量气体体积 -关闭仪器。(3)若电石中混有能与 水反应且产生气体的杂质，则会使测定结果偏大。(4)水的 体积即是C2H2的体积，再利用关系式：CC2~C2H2即可求 出CaC,的物质的量为0.02mol,即CaC,的质量=0.02molX 64g/mol=1.28g,CaC2的质量分数为1.28g/1.60g× 100%=80%。 答案：(1)6接3接1接5接2接4(2)②①③⑤④ (3)其他可与水反应产生气体的(4)80 学以致用 3.A [b中饱和食盐水与电石发生反应CaCg十2H2O C(OH),+CH=CHA,为制备乙炔的反应原理，蒸馏水代 替饱和食盐水会使反应速率加快，不容易控剖，故A错误；C 中硫酸铜溶液除去杂质硫化氢，防止硫化氢对后续实验的影 响，故B正确；d中溴水与乙炔发生加成反应生成的有机产 物为1,1,2,2-四溴乙烷，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反 应，酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被氧化，反应原理 不同，故C正确；c中已经排除杂质的千扰，e中乙炔与高锰 酸钾发生氧化反应，酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被氧 化，「处若有剩余气体应为乙炔，燃烧放出明亮火焰，伴有浓烟， 故D正确。」 素养提升 (1)提示：不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外，碳链上还有饱 和碳原子，因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。 (2)提示：由角鲨烯的结构可知，其分子中含有六个碳碳双 键，与足量溴水反应时，1mol角鲨烯可以消耗Br,的物质的 量为6mol。 随堂自测·夯基础 1.C [乙烷中只有6键无π键，C不正确。] 2.B[丙烯结构不对称，与HC1加成可得到两种产物 CH CHCICH3、CH2CICH2CH,A错误；1mol丙烯(C3H) 与O,完全反应，耗氧量为(3十5)m0l=4.5m0l,B正确：聚丙 烯的链节是一CH2一CH(CH)一，C错误；丙烯和聚丙烯的分 子式不同，相对分子质量不同，等物质的量的丙烯和聚丙烯 完全燃烧放出CO2的量不相同，D错误。 3.C「C,H。可以是烯烃也可以是环烷烃，A项错误；乙烯能 使酸性KMO,溶液褪色，而乙烷不能，B项错误；新戊烷和 2,2二甲基丙院是同一种物质，D项错误。 4,D[乙炔分子中含有碳碳三键，是不饱和烃，故A正确；乙 炔分子中碳原子是s卫杂化，其分子空间结构为直线形，故B 正确；乙炔能发生加聚反应，生成聚乙炔，结构简式为七CH 一CH于，故C正确；乙炔分子的相对分子质量是26，密度 比空气小，故D错误。门 5.解析：(1)由题图可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连， 通过调节A管的高低可控制右管中的水是否与电石接触， 从而控制反应的发生和停止。若反应太快，可把水换成饱和食 盐水。(2)乙炔易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸 钾溶液褪色。(3)乙炔可与溴发生加成反应生成无色的澳代 烃使溴的CCL,溶液褪色。(4)可燃性气体，点燃前都应检验 纯度。由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有 浓烈的黑烟。 答案：(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC2十 2H,O→Ca(OH)2十CH=CH个 把水换成饱和食盐水 (2)酸性高锰酸钾溶液褪色氧化(3)溴的CC1,溶液褪色 加成(4)检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 第3课时苯、苯的同系物及其性质 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点 1. 饱和链烃120°共平面 2.(2)苯乙苯邻二甲苯间二甲苯 对二甲苯1.2二 甲苯1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 知识点二 1.无色不2.苯 150 点6C0,十3H,0C,H。十90，点燃7C0, NO +HO-NO,- 浓硫酸 +4H,O不能能 △ 2化学(LK) 选择性必修3 A.1,1,3,3-四甲基丁烷 (2)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃 B.2,2,4-三甲基丁烷 的分子式是 C.2,4,4-三甲基戊烷 其结构简式是 名 D.2,2,4-三甲基戊烷 称是 3.下列有关烷烃的说法不正确的是 (3)写出2,2,3-三甲基戊烷的结构简式： A.丙烷分子中三个碳原子一定共平面 B.CH1。的一氯代物共有4种 (4)写出丙烷发生取代反应得到一氯代物反应的化 C.正丁烷的4个碳原子在一直线上 学方程式： D.CnH2m+2的烃中含有3n十1个共价键 [课堂小结] 4.(双选)液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的 叙述不正确的是 结构：C采取sp3杂化，形成σ键 ( A.丙烷是链状烷烃，其分子中碳原子在同一直 物理性质：一般碳原子数≤4为气态：随着碳原子数 线上 增多，熔沸点升高：支链数越多，熔沸点越低：密度小 B.在光照条件下能与CL2发生取代反应 于水：易溶于有机溶剂 C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化 氧化反应C,H2e+3n十0，点袋C0,.十 D.1mol1丙烷完全燃烧消耗5molO, 烷烃 (n+1)H2) 5.按要求回答下列问题： 化学 取代反应：CHCH3十C2 wCH:CH2Cl+ H.CCHCH 性质 HCI(连续肉代) (1)某烃的结构简式为CH CHCHCH2CH,可 分解反应：C6H4 C.Ha+Ca CH C温馨提 命名为 学习至此，请完成配套训练 第2课时 烯烃和炔烃及其性质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 3.科学探究与创新意识 1.认识烯烃、炔烃的组成和结 构特点，比较烯烃、炔烃组 成、结构和性质上的差异 熟知烯烃、炔烃的加成 2.掌握烯烃、炔烃的命名及物 从化学键的饱和性等微 反应、氧化反应和加聚 能根据已知气体制备原 理和化学性质 观角度理解烯烃和炔烃 反应，根据加成与氧化 理学习乙炔的实验室制 3.了解加成反应、氧化反应、加 的结构特点，能辨析物 质类别与反应类型之间 产物会推断烯烃、炔烃 法，并能通过实验探究 聚反应的特点 的结构，知道鉴别烯烃、 掌握乙炔主要化学性质 4.了解烯烃、炔烃在日常生活 的关系 炔烃与烷烃的方法 有机合成和化工生产中的重 要作用 教材梳理。探新知 [知识梳理] 只含有一个碳碳双 只含有一个碳碳三键 [知识点一]烯烃和炔烃的通式、命名和物理性质 通式 键的烯烃的通式为 的炔烃的通式为 1.烯烃、炔烃的结构比较 烯烃 炔烃 与双键碳原子直接 的 分子 与三键碳原子直接相 结构 含有 链烃 含有 的链烃 构型 相连的其他原子共 连的其他原子共 22· 第1章有机化合物的结构与性质烃 2.烯烃和炔烃的命名 3.与氢气的加成反应 (选主链) 选含 的最长碳链为主链，称为“某烯 (1)写出丙烯与氢气的加成反应 或“某炔 (编序号) 从距离双键或三键的一端给主链上的碳原子 依次编号定位 (2)写出乙炔与氢气（按物质的量之比1：1混合）的加成 用阿拉伯数字标明 的位置，用“二” 反应 (写名称 “三”等表示 的个数 [注意] 研究工作中，可通过测定被吸收的氢气 例如，CH2=CHCH2CH3命名为 CH, 的物质的量计算所研究物质中碳碳双键的数目。 4.与卤化氢的加成反应 CHa-C-CH-CH-CH-CH3 (1)写出乙烯与HC1生成氯乙烷反应的化学方程式： 命名为 CH=CCH2CH(CH)2命名为 3.烯烃和炔烃的物理性质 (2)写出乙炔与HC1生成氯乙烯反应的化学方程式： (1)随着碳原子数增加，烯烃和炔烃的熔点、沸点 ,相对密度 ,常温下的存在状态由气态到 液态、固态。 5.烯烃、炔烃分子间加成聚合反应 (2)烯烃和炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比 (1)乙烯聚合生成聚乙烯的反应的化学方程式： 水小。 [知识点二]烯烃、炔烃的化学性质 1.燃烧反应 (2)2甲基丙烯聚合生成聚2甲基丙烯的反应的化学 单烯烃燃烧的化学方程式： 方程式： 烧通式 (3)乙炔聚合生成聚乙炔的反应的化学方程式： 炔烃燃烧的化学方程式： 6.与酸性KMnO,溶液的反应 [注意]乙烯和乙炔燃烧时，乙炔火焰更明亮且伴 、现象)烯烃、炔烃均能使酸性KMO,溶液褪色 有黑烟，这是因为乙炔中碳元素的质量分数比乙 烯高。 产物 烯烃或炔烃在酸性KMO,溶液的作用下，分子中 2.与卤素单质的加成反应 的不饱和键完全断裂时生成羧酸、二氧化碳或丽 烯烃、炔烃均能与卤素单质发生加成反应使卤素单 应用 用酸性KMO,溶液氧化碳碳双键或碳碳三键可以缩短 质溶液 碳链 (1)写出乙炔与溴单质两步反应的化学方程式： [自我评价门 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”） (2)写出丙烯与溴单质反应的化学方程式： (1)符合CnH2+2的烃一定为烷烃，符合CH2的烃一 定为烯烃。 (3)共轭二烯烃与溴单质的反应 分子中含有两个双键且两个双键只间隔一个单键的 (2)任何烯烃均存在顺反异构现象。 烯烃叫作共轭二烯烃，1,3-丁二烯和1,3戊二烯均是 (3)乙炔中乙烯可用溴水除去。 ( 共轭二烯烃，其与Br2按1：1发生加成反应时均分 (4)可以用和氢气加成的方法除去乙烷中的乙烯。 为两种情况，写出Br与1,3丁二烯反应的化学方 程式。 (5)乙烯中所有原子共平面，丙烯中所有原子也共 1,2-加成 平面。 Br2(1:1) CH-CH2 (6)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。() CH-CH2 (7)所有的单烯烃与氯化氢加成只能得到一种产物。 (1,3-丁二烯) 1,4-加成 (8)烯烃与炔烃均为不饱和烃，均能使酸性KMnO, Br2(1:1) 溶液褪色。 ( ) ·23。 化学(LK) 选择性必修3 重难突破。释疑惑 重难点一烯烃和炔烃的化学性质 [核心突破] (素养形成—一宏观辨识与微观探析) 1.三类脂肪烃的组成、性质比较 [思考探究] 烯烃（分子 炔烃（分 类别 中只有一 子中只有 将纯净的乙烯先通人溴的四氯化碳溶液，再通 烷烃 比较 个碳碳双 一个碳碳 人酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。 键) 三键) 组成通式 Cn H2m+2 C H2m C H2m-2 乙烯 碳的质 75% 85.7% 85.7% 溴的 酸性 量分数 85.7% 92.3% KMnO 溶液 溶液 官能团 C=C 结构式 1.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色，其原理是 代表物 甲烷：正四 乙烯：平面 乙炔：直 否相同？ 及其结构 面体 结构 线结构 取代反应 能 能 能 加成反应 不能 能 能 加聚反应 不能 能 能 2.如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？ 能否因化 学性 学反应使 不能 能 能 溴水褪色 3.丙烯与HBr加成的产物有几种？主要产物是什 能否使酸 性KMnO4 不能 能 能 么？有什么规则？ 溶液褪色 C,H,+(x+学)0 点燃 xCO2+ 通式 含H,0 4.烯烃、炔烃的性质为什么和乙烯、乙炔的相似，都能 烧 火焰明 发生加成、加聚和能被酸性高锰酸钾溶液氧化的 淡蓝 色 火焰较明 现象 亮， 带 火焰 亮，带黑烟 反应？ 浓烟 2.三种重要反应类型 取代反应 加成反应 加聚反应 5.工业上制备氯乙烷时，是用乙烯与氯化氢发生加成 构成有机化合 具有不饱和 反应，还是用乙烷与氯气发生取代反应？ 有机化合物分 物不饱和键的 键的有机化 子中的某些原 两个原子与其 合物通过加 子或原子团被 他原子或原子 成聚合反应 定义 其他原子或原 团直接结合而 得到高分子 子团所代替的 6.聚乙烯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？ 生成新物质的 化合物的反 反应称为取代 反应，称为加 应，称为加 反应 成反应 聚反应 ·24· 第1章有机化合物的结构与性质烃 汇名师点拨] 1.将乙烯或乙炔通人盛有酸性KMnO,溶液的试管 (1)烯烃与烷烃（或环烷烃）的鉴别：烷烃和环烷烃属 中，再将生成物通入澄清石灰水中，有何现象？说 于饱和烃，不能使KMnO,(H)溶液或Br2的 明了什么？ CC1,溶液褪色，而烯烃能使它们褪色。因此可 以用溴水（或溴的CCl,溶液）和KMnO,(H+)溶 液鉴别烯烃与烷烃（或环烷烃）。 2.烯烃与酸性高锰酸钾反应时，产物与双键碳原子上 (2)除去气态烷烃（环烷烃）中的乙烯：可以用溴的 的H原子数有什么关系？ CC1,溶液（或溴水），使生成的澳代烷溶于溶液 中（或变为液态）。不可用KMnO,(H+)溶液，因 为KMnO,(H)把乙烯氧化为CO2,从而引入新 3.如何根据烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的氧化产 的杂质。 物，判断原烯烃的结构简式？ (③)除杂要求：所含杂质与选择的试剂能充分反应， 生成物易分离，且不引入新的杂质。 ○[典题示例] [典题1]下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙 [核心突破] 烯又不同于乙烷的是 1.烯烃、炔烃的氧化反应 A.能燃烧生成二氧化碳和水 (1)烯烃、炔烃均含有不饱和键(C一C 或一C=C-), B.能跟溴水发生加成反应 C.能跟酸性KMnO,溶液发生氧化反应 都能被酸性KMnO,溶液氧化，而使酸性KMnO, D.能与HCI反应生成氯乙烯 溶液褪色，可利用这一性质，鉴别饱和烃和不饱和 [规律方法]溴水的应用及现象 烃。结构不同被氧化后的产物不同。 (2)烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外，还可以与 「水层无色—萃取，如汽油、苯、四氯化碳等做萃 空气中的氧气发生燃烧反应，发出明亮的火焰，根 取剂（有机溶剂层有色，水层无色） 据分子中的含碳量不同常伴有黑烟或浓烟。 加成反应一烯烃、二烯烃、炔烃等不饱和烃 溴水 2.根据氧化产物确定烯烃结构，基本步骤如下： 褪色 氧化还原反应—如SO2十Br2十2H2O R -H,SO,+2HBr (1)还原：将产物中的CO2、R一COOH、 不褪色—饱和烃（烷烃和环烷烃） ○[学以致用] 个 1.桶烯结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是 分别还原为CH2一、RCH=、 个 A.桶烯分子中所有原子在同一平面上 (2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。 B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应 (3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒， C.桶烯与苯乙烯(CHCH一CH2)互为同 同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成同 分异构体 分异构体。 D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物 。[典题示例] 只有两种 [典题2](2022·青岛高二检测)有机化合物 重难点三烯烃的氧化反应规律 CH CH, (素养形成 一证据推理与模型认知) CH2-CCH2CH-CCH,被酸性KMnO,溶 [思考採究] 液氧化后的产物有 将纯净的乙烯或乙炔先通人酸性高锰酸钾溶 0 液，再通人澄清石灰水，观察实验现象。 ①CO2 ②CH -CH ③CH,CHO 乙烯一 或乙炔 ④CHCH,COOH ⑤CH-C-CH2COOH 酸性 澄消 KMnO A.①②⑤ B.①②④ 溶液 C.①③⑤ D.②③⑤ ·25· 化学(LK) 选择性必修3 ○[学以致用] ○[典题示例] 2.下列烯烃被酸性高锰酸钾氧化后产物中可能有乙 [典题3]电石中的碳化钙和水能完全反应： 酸的是 CaC2+2H,O→CH=CH↑+Ca(OH)g A.CH,CH,CH -CHCH,CH,CH; 使反应产生的气体排水，测量排出水的体积，可计 B.CH,=CH(CH2)CH 算出标准状况下乙炔的体积，从而可测定电石中碳 C.CH,CH -CHCH-CHCH 化钙的含量。 D.CH,CH,CH -CHCH,CH (1)若用下列仪器和导管组装实验装置： 序 重难点三 乙炔的实验室制法 1 2 号 5 (素养形成—科学探究与创新意识) [思考探究] 导管 1.实验室制取乙炔时常在导气管口附近塞人少量棉 花的作用是什么？ 每个橡皮塞上都打了两个孔 如果所制气体流向为从左向右时，上述仪器和导管 从左到右直接连接的顺序（填各仪器、导管的序号） 2.实验室制取乙炔时用饱和食盐水代替蒸馏水的目 是 的是什么？如何滴加饱和食盐水？ (2)仪器连接好后，进行实验时，有下列操作（每项 操作只进行一次)： ①称取一定量电石，置于仪器3中，塞紧橡皮塞。 ②检查装置的气密性。 [核心突破] ③在仪器6和5中注人适量水。 1.实验室备乙炔及其性质探究装置 ④待仪器3恢复到室温时，量取仪器4中水的体积 (导管2中的水忽略不计)。 饱和氯化钠溶液 ⑤慢慢开启仪器6的活塞，使水逐滴滴下，至不产 生气体时，关闭活塞。 电石 CuS04 酸性 正确的操作顺序（用操作编号填写）是 溶液 KMnO CCL 溶液 (3)若实验产生的气体有难闻的气味，且测定结果 液 偏大，这是因为电石中含有 2.制取乙炔的注意事项 杂质。 (1)实验装置在使用前要先检查装置气密性。 (4)若实验时称取的电石为1.60g,测量排出水的 (2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止 体积后，折算成标准状况时，乙炔的体积为 电石吸水而失效。 448mL,此电石中碳化钙的质量分数是 (3)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用 %。 饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加 O[学以致用] 饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢 3.(2022·天水高二检测)如图是制备和研究乙炔性 地滴入。 质的实验装置图，有关说法不正确的是() (4)因反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌人 A.用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为 导管，应在导管口塞入少许棉花（图示装置中未画 纯净 出)。 B.c中溶液（过量）的作用是除去影响后续实验的 杂质 (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原 C.d、e中溶液褪色的原理不同 理的实验装置，原因是①碳化钙吸水性强，遇水反 D.f处产生明亮、伴有浓烟的火焰 应剧烈，不能随用、随停；②反应过程中放出大量 的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2 a季饱和食盐水 呈糊状易堵塞球形漏斗。 (6)由于电石中含有可以与水发生反应的杂质（如 CaS、CaP2等)，使制得的乙炔中往往含有HS、 PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或 CuSO,溶液的洗气瓶可将杂质除去。 电石 硫酸铜溶液 溴水酸性高锰酸钾溶液 ·26· 第1章有机化合物的结构与性质烃 [素养提升] (1)角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗？ 角鲨烯，又称鲨烯，是一种开链三萜类化合物， 最初是从鲨鱼的肝油中发现的，故得名鲨烯，属开 链三萜，又称鱼肝油萜，具有提高体内超氧化物歧 化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、 (2)若角鲨烯与足量溴水充分反应，1mo1角鲨烯可 抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能，是一种无 以消耗单质溴的物质的量是多少？ 毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。 角滋 角鲨烯 随堂自测。夯基础 1.下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是 A.属于不饱和烃 B.是直线形分子 C.能发生加聚反应 D.密度比空气大 A.乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 5.如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空： B.乙烯分子中所有原子位于同一平面上，乙烷分子 则为立体结构，所有原子不在同一平面上 电石 A管 C.乙烯和乙烷中的共价键均有。键和π键 铁丝网 H,0 H,0 D.乙烯能使酸性KMnO,溶液褪色，乙烷不能 橡胶软管 2.丙烯是一种重要的化工原料、燃料，下列有关丙烯 及聚丙烯的说法正确的是 A.丙烯与等物质的量的氯化氢加成，只生成一种 (1)图中A管的作用是 产物 ,制取乙炔的化学方程式是 B.1mol丙烯完全燃烧的耗氧量为4.5mol ,为避免反应太 C.聚丙烯的链节是一CH2一CH2一CH 迅速，可采取的措施为 D.1mol丙烯和1mol聚丙烯完全燃烧放出CO, (2)乙炔通人酸性高锰酸钾溶液中观察到的现象是 的量相同 3.下列说法正确的是 乙炔发生了 反应。 A.C2H,与C4H8一定互为同系物 (3)乙炔通人溴的CCL溶液中可观察到的现象是 B.乙烯和乙烷都能使酸性KMnO,溶液褪色 ,乙炔发生了 C.1-丁烯与2-丁烯互为同分异构体 反应。 D.新戊烷和2,2-二甲基丙烷互为同分异构体 (4)为了安全，点燃乙炔前应 4.(2022·浦东学业水平模拟)关于乙炔的说法中，错 ,乙炔燃烧时的实验现象是 误的是 ) [课堂小结] 结构：含-C=C-,C采取sp杂化 结构：含>C-C,C采取$p杂化，可产生顺反异构现象 物理性质：同烷烃 氧化@燃烧：C.,+3o,点整nC0,ta-1H,0 ①燃烧：C.H+号n0,点燃nC0+nlH0 学性 反应1②使酸性KMnO,溶液褪色 ②使酸性KMnO4褪色 氧化反应 不 CH=CHCH+Br2一CH,-CH一CH加成反应化学性质 饱和 质 加成反应+Br,/HHC 加聚反应nCH=CH引发剂 又fCH-CHh BrBr 加聚反应：nCH=CH,引发剂CH2一CH 炔的实验室制法：CaC+2H,0→Ca(OHD,+CH=CH 制 命名：选含“>C-C<”最长链为主链→距“>C=C” 装置：固+液不加热 近一端开始编号→写名称 命名：同烯烃 C温馨提 学习至此，请完成配套训练 ·27·