11 第2章 第2节 第2课时 酚及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂课时作业（鲁科版）

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 课时作业乡 化课时 第2课时 酚及其性质 间 学作业 纠错空间 1.下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是( OH +NaOH→ ONa +HO A.苯酚在常温下溶解度不大 B.苯酚可与FeCL溶液反应 A.①③ B.只有②C.②和③D.全部 C.苯酚不能和NaHCO,溶液反应 7.已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简 D.苯酚浊液中加人NaOH后，浊液变澄清，生 OH 成苯酚钠和水 式为 HO CH-CH- 2.分子式为C,HO的芳香化合物中，与NaOH 溶液反应的物质有 ( OH A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 1mol该有机物分别与Br2(浓溴水)和H2反 3.由CH一、一CH一、-CH2一、一OH4种原子 应，消耗Br2和H2的物质的量最多为( 团一起组成的酚类物质的种类有 A.1mol、1mol B.3.5mol、7mol A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 C.6mol、6mol D.6mol、7mol 4.在pH=0~8.2条件下酚酞的结构简式如图 8.(双选)棉酚是从锦葵科植物草棉、树棉或陆地 所示，下列说法正确的是 ( HO 棉成熟种子、根皮中提取的一种多元酚类物 质，其结构简式如下图所示。下列说法正确的 OH 是 HO CHO OHC OH 方法总结 OH HO HO OH A.分子中含有醚键 B.能发生取代反应 C.分子中所有碳原子共平面 A.棉酚的分子式为CH3O D.pH=7时，1mol酚酞最多消耗 B.1mol棉酚分子最多可与10molH2加成 4 mol NaOH C.棉酚可发生取代、氧化、还原反应 5.(双选)丁香油酚结构简式如图所示，下列关于 它的性质说法正确的是 D.棉酚分子中，所有碳原子可能在同一平 ( ) 面上 HO CH,CH-CH, 9.(双选)连接4个不同原子或基团的碳原子叫 OCH 手性碳原子。厚朴酚是一种常见中药的主要 成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如 A.既可燃烧，又可使酸性KMnO,溶液褪色 B.可跟NaHCO,溶液反应放出CO,气体 图a所示。下列说法错误的是 OH C.在碱性条件下可发生水解反应 OH D.可与浓溴水发生取代反应 6.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯 HO 环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 ( 0H+2Na→2 ONa+H2↑ 图a 图b ①2 A.厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生 OH OH 取代反应 ② +3Br2 Br B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体 ￥+3HB C.厚朴酚分子中含有手性碳原子 D.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面 ·23· E化学(LK) 选择性必修3 10.己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如 (3)如图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯 图所示。下列有关叙述中不正确的是( 酚的操作流程图： 间 C,H CH CH2OH C H OH 纠错空间 HO OH CHs CH2 OH ② 上层 溶 C Hs OH 气体D C.H. 下层溶液可 A.己烯雌酚的分子式为C18H2,O 根据图示完成下列问题： B.己烯雌酚分子中一定有16个碳原子共 ①试剂A的化学式为 平面 C.己烯雌酚为芳香族化合物 ②步骤③的操作名称为 D.己烯雌酚可发生加成、取代、氧化、加聚、 ③写出C+D>E+C。HOH反应的化学方 酯化、硝化反应 程式： 11.A、B的结构简式如下： CH, 13.某课题组采取以下路线合成利胆药一一柳 胺酚。 HO CH OH ◇p器△冰剂oILD品B 一定条件0 OH OH 柳胺酚 A B 回答下列问题： (1)A分子中含有的官能团的名称是 已知： -NO2 Fe ;B分子中含有的官能 HCI 方法总结 团的名称是 0 (1)对于柳胺酚，下列说法正确的是 (2)A能否与氢氧化钠溶液反应？ (填字母)。 B能否与氢氧化钠溶液反应？ A.有三种官能团 (3)A在一定条件下可得到B,其反应类型和 B.遇三氯化铁溶液显紫色 条件是 C.分子组成为C13HNO (4)A、B各1mol分别加人足量溴水，完全反 D.1mol柳胺酚最多与3 mol NaOH反应 应后消耗单质溴的物质的量分别是 (2)F的命名为 mol, mol。 B中含氧官能团的名称为 12.苯酚的化学式是CHO,是一种有毒的物 (3)写出化合物D的结构简式 质，对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用。2014 (4)写出E和F制取柳胺酚反应的化学方程 年6月，一辆载有近30吨苯酚的槽罐车侧 式 翻，约有10吨的苯酚泄漏，造成很大程度的 (5)写出同时符合下列条件的F的所有同分 污染。 异构体的结构简式 (1)你认为下列对事故的处理方法合理的是 ①能发生银镜反应 A.用碱性溶液冲洗可以减少苯酚的挥发 B.挖隔离沟、铺膜防止扩散并回收泄漏的 ②分子有四种不同化学环境的氢原子 苯酚 (6)4甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间 C.随时监测附近水源、土壤中的苯酚的含量 体，写出由苯甲醚(HCO )制备4甲氧 D.用水溶解后回收 基乙酰苯胺(HCO NHCOCH)的 (2)用木屑吸附残余的苯酚，然后点火燃烧除 去。写出苯酚在空气中完全燃烧的化学方程 合成路线（注明试剂和条件） 式 ·24·巴化学(LK (4)蒸馏可分离互溶的有一定沸点差的液体混合物，故步骤 4进一步精制产品所采用的操作方法是蒸馏； (5)2氯丁烷中所含为氯原子，通过其在碱溶液中水解转 变为氯离子、调H到酸性后用硝酸银溶液加以检验，则检 验产品2氯丁烷中含有氟元素的方法是：取产品少许于试 管中，先加NOH溶液，加热，冷却后，再滴入硝酸溶液至 酸性，最后滴入硝酸银溶液，若有白色沉淀，则2氯丁烷含 有氯元素。 答案：(1)做催化剂或加快化学反应速率(2)冷凝回流挥 发出2丁醇（或提高原料利用率）和2氧丁烷a(3)防止 2氯丁烷水解和减少2氯丁烷挥发(4)蒸馏(5)取产品 少许于试管中，先加NaOH溶液，加热，冷却后，再滴入硝 酸溶液至酸性，最后滴入硝酸银溶液，若有白色沉淀，则2 氯丁烷含有氯元素 13.解析：(1)由题知α-松油醇的化学式为CH18O,其中含10 个C、l8个H1个O,则1 mol a-松油醇完全燃烧消耗氧气 的物质的量为10ml+尽ml-合ml=14ml。 (2)羟基连接碳原子上没有氢原子，不能被酸性KMO,溶 液氧化，不能使酸性KMnO,溶液褪色，a符合题意；含有醇 羟基，能与HX发生取代反应，转化为卤代烃，b不符合题 意；没有不饱和键，不能发生加成反应，c符合题意；含有醇 羟基，可以发生取代反应，d不符合题意。 (3)?松油醇的结构简式为 CH CHC ,其分子中有7种不同化学环境的 OH CH. 氢原子，在浓硫酸存在并加热条件下可与羧酸发生酯化 反应。 (4)A发生消去反应生成Y松油醇，反应的化学方程式为 1OH CH. 浓硫酸 CH,- OH △ CH CH CH,—C +H18O OH CH. 答案：(1)1：14(2)ac(3)7浓硫酸、加热 18OH (4)CH一C CH浓硫酸 △ OH CH CH CHC 十H1O消去反应 OH CH 第2课时酚及其性质 1.C[溶解度与酸性无关，故A错误；苯酚含酚羟基，与氯化 铁溶液发生显色反应，与酸性无关，故B错误；苯酚不能和 NaHCO,溶液反应，可知苯酚为弱酸性酚，故C正确；苯酚 浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水，可知 苯酚具有酸性，不能说明为弱酸，故D错误。] ·6 选择性必修3 2.C[与NaOH溶液发生反应的是3种酚 CH CH, CH -OH )；而不反应的是 OH ◇CH,oH和◇ocH] 3.C[酚类物质必须有一OH与苯环直接相连，可能的组成为 CH一CH2一CH,一OH,移动一OH的位置，可得三种同 OH 分 异 构 体 CH.- ◇cH◇o、◇cHOH 4.B[不含酰键，故A错误；含酚羟基、一COO一，均可发 生取代反应，故B正确：3个苯环之间的C为四面体构 型，所有碳原子不可能共面，故C错误；2个酚羟基、1个 一COO一与NaOH反应，则1mol酚酞最多消耗3mol NaOH,故D错误。] 5.AD[烃的含氧衍生物可燃烧生成二氧化碳和水，含碳 碳双健、酚羟基均可使酸性KMO,溶液褪色，故A正 确；不含一COOH,不能与Na HCO溶液反应，故B错误； 不含一COO一，不能发生水解反应，故C错误；酚羟基的 邻对位与澳水发生取代反应，故D正确。] 6.B[一OH对苯环的影响结果是使苯环上的邻、对位H 活泼性增强，更易发生取代反应。] 7.D[浓溴水与酚类物质发生苯环上羟基的邻、对位上的 H的取代反应，与碳碳双键发生加成反应。白藜芦醇与 OH Br,反应的位置用“%”表示H0一CH产CH·,共6 *0H 个位置；苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生 加成反应，故1mol该有机物最多消耗7molH2。] 8.AC[A.根据棉酚的结构简式可知其分子式为Co HoO, 故A正确；B.碳碳双键、醛基、苯环均可以和氢气发生加 成反应，所以1mol棉酚可以和12molH2发生加成反 应，故B错误：C.棉酚含有羟基、甲基等可以发生取代反 应，含有碳碳双键、醛基等可以发生氧化反应，与氢气的 加成反应属于还原反应，故C正确；D.该分子中具有3 个碳原子与同一饱和碳原子相连的结构，不可能所有碳 原子共平面，故D错误；综上所述答案为AC。] 9.BC[A.由结构简式可知，厚朴酚含有酚羟基和碳碳双 键，碳碳双键可与澳水发生加成反应，酚羟基的邻位含 有氢原子，能与澳水发生取代反应，故A正确；B.由结构 简式可知，图b的有机物结构与厚朴酚相同，和厚朴酚 为同一物质，故B错误：C.手性碳原子是指与四个各不 相同原子或基团相连的碳原子，由结构筒式可知，厚朴 酚分子中不含手性碳原子，故C错误；D.由结构简式可 知，厚朴酚含有酚羟基和碳碳双键，分子中苯环中所有 原子共面，碳碳双键中所有原子共面，则所有碳原子可 能共面，故D正确；故选BC。] 参考答案 10.B[A.根据己烯雌酚的结构简式可知己烯雌酚的分子 式为C1sH2O2,正确；B.与苯环直接相连的原子是共面 的，与碳碳双键直接相连的原子是共面的，碳碳单键可 以旋转，所以该分子中一定共平面的碳原子有8个，错 误；C.己烯雌酚分子中含有苯环，属于芳香化合物，正 确；D.己烯雌酚分子中含有碳碳双键、苯环，可发生加 成、氧化、加聚反应，分子中含有酚羟基，可发生酯化 硝化反应，正确，答案选B。] 11.解析：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官 能团是酚羟基。(2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液 反应；B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B 属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。(4)1m©lA中 含有1mol碳碳双键，最多消耗1mol单质溴；B分子中 只有酚羟基的邻位氢原子易被取代，1olB最多消耗 2mol单质涣。 答案：(1)醇羟基、碳碳双键酚羟基 (2)不能能 (3)消去反应；浓硫酸存在下加热 (4)12 12.解析：(1)苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠，减少挥 发，用水进行冲洗或用泥土填埋能够污染水体和土壤； 应该用沙土或其他不燃材料吸附或吸收后处理：要随 时监测附近水源、土壤中的甲醛，苯酚在水中的溶解度 较小，故答案为ABC: (2)苯酚燃烧能生成二氧化碳和水，反应的化学方程式 为：CH,0+70,点s6C0,+3H,0: ONa (3)由于NaOH能与苯酚反应生成 而不与 C,H:OH反应，故可以加入A为NaOH(或KOH等强 ONa 碱)溶液，B为 与C2HOH混合溶液；利用 C2HOH与苯酚钠有较大的沸点差，蒸馏出乙醇，所以 ONa ONa C为 ;再向所得 的溶液中通入足量的 CO。,使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分离， ①根据以上分析，A的化学式为NaOH(或KOH); ②根据以上分析，步骤③的操作名称为分液： ③C十D→E十C:HOH反应的化学方程式为： ONa OH 十CO,十H2O +NaHCO,。 答案：(1)ABC(2)CHO十7O2 点燃6C0,十3H,0 (3)①NaOH(或KOH)②分液 ONa OH ③ +CO2+H2O +NaHCO ·61 课时作业马 13.解析：(1)A.柳胺酚有酰胺基、酚羟基2种官能团，A错 误：B.柳胺酚有酚羟基，遇三氯化铁溶液显紫色，B正 确：C.柳胺酚的分子式为：C13H11NO3,C错误；D.酰胺 基水解消耗1 mol NaOH,酚羟基共消耗2 mol NaOH, 1mol柳胺酚最多与3 mol NaOH反应，D正确；综上所 述，BD正确； (2)F的结构简式为：600H,命名为：年羟基 苯甲酸或2-羟基苯甲酸，B的结构筒式为： C○一N0,合氯原子，殖基2种官能团，殖基为 含氧官能团； (3)由分析可知，D为：HO -NO2; (4)E和F脱水缩合生成柳胺酚，反应的化学方程式为： -COOH+H,N- OH一定条件 OH NH OH +H2O; (5)F为 -COOH -OH ,能发生银镜反应，则分子中含1 个-CHO和2个-OH,或者含1个HCOO-和1个 一OH,含1个一CHO和2个一OH共有6种，含1个 HCOO一和1个一OH共有邻、间、对3种，共9种，其中分 子有四种不同化学环境的氢原子的有3种，分别为： OH OH CHO 、 CHO、 OH OH HO OOCH (6)逆合成分析：HCO NHCOCH,含酰胺 OCH 基，可由 和CH COOH脱水缩合而来， NH2 OCH OCH OCH, 可由 还原硝基而来， 可由 NH, NO, NO OCH 硝化而来，整个流程为： OCH OCH OCH 浓HN), Fe 浓H2S()1,△ HCI NO NH OCH CH COOH 一定条件 NHCOCH 世化学(LK) 答案：(1)BD(2)邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸硝 基(3)HOC-NO, (4)〉-C00H+ OH 一定条件 H2N《》-OH NH- ()H OH 十H2O OH OH (5) CHO CH)、H) OH OH OCH OCH OCH 浓HN(O Fe 浓H2S04,△ HCI N()2 NH, OCH CH COOH 一定条件 NHCOCH, 第3节醛和酮糖类和核酸 第1课时醛和酮及其性质 1.C[一CH中四个原子不共面，A错；醛基应写成 一CHO而不可写成-COH,B错；完全燃烧1mol乙醛、 乙醇消耗氧气的物质的量分别为2.5mol、3mol,质量不 相等，D错。] 2.D[碳碳双键连接不同的原子或基团时存在顺反异构， 该物质不存在顺反异构，故A正确；含有碳碳双键，能发 生加聚反应生成高分子，故B正确；碳碳双键和醛基都 可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确：碳碳双键和醛 基都可与氢气发生加成反应，则1mol该有机物最多能 与2molH2发生加成反应，故D错误。] 3.C[A.乙醛转化为乙酸，是醛基中加入氧原子，是氧化 反应，故A错误；B.乙醇遇酸性的K,Cr,O,溶液会迅速 被氧化成乙酸，反应的化学方程式为：2KC2O,十 3C2 H;OH+8H2 SO,-2Cr2 (SO)+3CH:COOH+ 2K,SO,十11H2O,故B错误；C.乙醛中含有醛基，与银 氨溶液反应产生银镜现象，乙醇与银氨溶液不反应，利 用银氨溶液可以鉴别乙醇溶液和乙醛溶液，故C正确； D.乙酸可以和氢氧化钠发生中和反应生成乙酸钠和水， 而乙醇不能和氢氧化钠反应，故D错误；答案为C。] 4.B[①乙醛具有还原性，能被酸性KMO,溶液氧化为 CH,COOH,故①符合题意；②HCHO被酸性KMnO,溶 液氧化为CO,高锰酸钾溶液褪色，故②符合题意；③苯 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液不褪 色，故③不符合题意；④乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧 化成苯甲酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故④符合题 意；⑤苯乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，能 使酸性高锰酸钾溶液褪色，故⑤符合题意；⑥苯甲醛被 酸性KMO,溶液氧化为苯甲酸，能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，故⑥符合题意；⑦若是烯烃，则能被酸性KMO, 溶液氧化，若是环烷烃，则不能被酸性KMO,溶液氧 ·6 选择性必修3 化，故⑦不符合题意；⑧是己炔，能被酸性KMO,溶液 氧化，故⑧符合题意；综上所述，选项B项正确；答案 为B。] 5.B[A.苯环是平面结构、碳碳双键是平面结构、羰基是 平面结构，A正确；B.碳碳双键和醛基均能使酸性高锰 酸钾溶液褪色，B错误；C.由结构简式可知，分子式为 C,HO,C正确：D.肉桂醛与选项所给物质分子式相同 结构不同，互为同分异构体，D正确；答案选B。] 6.A[要有乙醛产生，则反应物中应具有“CHCH一”的 结构。] 7.C[题给酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和 1个碳氧双键，故其某种同分异构体中可含有1个苯环， 余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，该 羟基若与苯环直接相连，则为酚，A项正确；该酮含有2 个碳碳双键和1个酮羰基，它们在一定条件下都能与氢 气加成，且1mol碳碳双键和1mol酮羰基分别消耗1 mol氢气，故1mola-鸢尾酮最多可与3molH2加成，B 项正确；酮中的酮羰基不能发生银镜反应，C项错误；该 OH 酮加氢后得醇 ,通过醇的消去反应得烯 烃 ,烯烃通过加氢后得 、,D项正确。] 8.A[A.肉桂醛分子中每个双键碳原子所连接的原子或 原子团都不同，所以存在顺反异构现象，A错误；B.苯丙 醛分子中，苯环上有3种不同化学环境的氢原子，另外还 有3种不同的氢原子，所以共有6种不同化学环境的氢 原子，B正确；C.还原反应过程，发生了醛基上极性键的 断裂和氢分子中非极性键的断裂，C正确；D.在该催化 剂作用下，只有醛基被还原，碳碳双键和苯基没有被还 原，所以实现了选择性还原肉桂醛中的醛基，D正确；故 选A。] 9.A[根据银镜反应的化学方程式可知1mol醛基可生 成2 mol Ag,16.2g银的物质的量是0.15mol,所以饱和 一元醛的物质的量是0.075mol,但混合物一共才有 0.05mol,所以该醛只能是甲醛，因为1mol甲醛可生成 4mol银，所以甲醛的物质的量是0.0375mol,醇是 0.0125mol,醇和甲醛的物质的量之比是1：3，故正确 的答案是A。] 10.D[由信息可知，醛基相邻碳原子上的氢可以和另一 醛分子的醛基发生加成反应，发生加成反应的醛可以 是同种醛、也可以是不同种醛，则乙醛与丙醛在NaOH 溶液中可以发生同种醛的加成有2种，也可以发生不同 种醛的加成也有2种，共4种。] 11.解析：(1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可 以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。 (2)根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程 式：2CH,CH0Na0H溶液 CH,CH-CHCHO+HO。 △