7 第1章 第3节 第3课时 苯，苯的同系物及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂课时作业（鲁科版）

E花学(LK) 空 化课时 间 第3课时 纠错空间 学作业 1.(双选)甲苯是重要的化工原料。下列有关甲 苯的说法错误的是 ) A.分子中碳原子一定处于同一平面 B.可与溴水发生加成反应 C.与H2混合即可生成甲基环己烷 D.光照下与氯气发生取代反应 2.科学家对物质性质的推断一般要基于一些实 验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不 同的事实是 A.苯分子是高度对称的平面形分子 B.苯难溶于水 C.苯不与酸性KMnO,溶液反应 D.1mol苯在一定条件下可与3mol氯气发 生加成反应 3.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有 如下图所示装置，则装置A中盛有的物质是 方法总结 苯、溴、铁粉 A AgNO,溶液 A.水 B.氢氧化钠溶液 C.四氯化碳 D.碘化钠溶液 4.凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平 面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问 题尚未解决，它能解释的事实是 ) A.苯不能与溴水反应 B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.苯的一溴代物只有一种 D.邻二溴苯只有一种 HC 5.关于 C=CH的说法正确的是 A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B.分子中共平面的原子数目最多为14 C,分子中的苯环由单双键交替组成 D.与Cl2发生取代反应生成两种产物 6.(2022·宜春高二检测)甲苯是苯的同系物，化 学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影 响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关 推断及解释都正确的是 () A.苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯 可以，这是甲基对苯环影响的结果 B.苯不能在光照下与C1,发生取代反应，但甲 苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 14 选择性必修3 苯的同系物及其性质 C.苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一 氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的 结果 D.苯不能使酸性KMnO,溶液褪色，但甲苯可 以，这是苯环对甲基影响的结果 7.分子组成为C,H2的苯的同系物，已知苯环上 只有一个取代基，下列说法中正确的是() A.该有机物不能发生加成反应，但能发生取代 反应 B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但 能使溴水褪色 C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平 面上 D.该有机物一种同分异构体的一溴代物可能有 6种 8.(双选)已知： H CH-CH=CH2 +H2 C H H C 十CH2一CH2。下列说法 H 不正确的是 () A.上述四种物质互为同系物 B.上述反应的四种分子中，所有碳原子均可能 共面 H C.与HC 结构相似，含有碳碳 H 双键和苯环的同分异构体还有4种 D.CH一CH一=CH2与溴的四氯化碳溶液反 应时，只能生成CH,CHBr-CH,Br 9.(双选)已知： CHNaclo 甲苯(MD 顺-1,2二苯乙烯(N), 下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是 () A.M、N均可以用来萃取溴水中的溴 B.M、N的一氯代物均只有4种（不考虑立体 异构) C.M、N均能使酸性KMnO,溶液褪色 D.M、N分子中所有原子均可能处于同一平面 第1章有机化合物的结构与性质烃 10.（双选)符合分子式“CH。”的多种可能结构 如图所示，下列说法正确的是 盆烯 杜瓦苯 三棱晶烷 联环丙烯 2 3 4 5 A.1~5对应的结构中所有原子均可能处于 同一平面的有1个 B.1~5对应的结构中一氯取代物只有1种的 有3个 C.1~5对应的结构中因与溴的四氯化碳溶 液反应使之褪色的有4个 D.1~5对应的分子中不饱和烃的有4个 11.(1)下列有机化合物中属于脂肪烃的是 (填序号，下同)，属于芳香烃的是 ,属于苯的同系物的是 ,属于 脂环烃的是 ⑦ oh ② CH-CH, ③ CH ④ CH CH -CH. ⑥HC—C-CH CH CH (2)烃A的相对分子质量是106，它能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当 用FeBr3做催化剂时，能与溴反应，生成的 溴代物只有一种，则烃A的名称是 ,它生成一溴代物反应的化学方程式是 (3)某有机物的结构简式如下所示： CH CH=CH ①1mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质 的量为 mol ②1mol该物质和H加成最多需H mol ③下列说法不正确的是 (填字母)。 A.此物质可发生加成、取代、氧化等反应 B.该物质难溶于水 C.该物质能使溴水褪色 D.该物质能使酸性KMnO,溶液褪色，且发 生的是加成反应 12.如图中A是制取溴苯的实验装置，B,C是改 进后的装置，请仔细分析对比三个装置，回答 以下问题： 溴和苯的混合液 粉 铁粉 AgNO,溶液 ·15 课时作业乡 (1)写出三个装置中所共同发生的两个反应 的化学方程式： 间 (2)写出B装置中盛有AgNO,溶液的试管 纠错空间 里所发生反应的离子方程式： (3)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作 用是 (4)在按装置B,C装好仪器及药品后要使反 应开始，应对装置B进行的操作是 ;应对 装置C进行的操作是 (5)装置B,C较好地解决了A中加装药品和 使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装 置中这一问题在实验中造成的后果是 (6)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是 (7)与装置A和C相比，B装置存在两个明 显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进 行实验。这两个缺点是 方法总结 13.苯、甲苯是重要的芳香烃，在有机合成中有重 要的、广泛的用途。 (1)写出苯的结构简式 ,甲苯的结构 简式 (2)证明苯分子中的碳碳键不是碳碳单键和 碳碳双键交替存在的共价键，而是处在碳碳 单键和碳碳双键之间的特殊共价键的事实是 (填字母)。 A.只有一种一氯苯 B.只有一种邻二氯苯 C.只有一种间二氯苯 D.只有一种对二氯苯 (3)甲苯在铁的催化作用下与液溴反应生成 。。。。。。。。。。 一溴代物，主要有机产物的结构简式是 ;甲苯在光照条件下与溴蒸气 反应生成一溴代物的化学方程式为 (4)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯 可以，反应生成的有机物是 (填 结构简式)，该反应的反应类型是 (⑤)下列苯的同系物中苯环上的一氯代物只 有一种的是 (填字母)。 A.甲苯 B.乙苯 C.邻二甲苯 D.间二甲苯E.对二甲苯区化学(LK) ①()3 12.解析：(1)由CH。@H, →CH,COOH+3HOOC- CHO十CH,CHO,结合题目所提供的信息，在C1oH1。分 子中应有1个CH-C=、3个=C-CH=、1个CH 一CH一，其中CH,一C=,CH,一CH一只能连接在两 端，所以CoH。的结构简式为CHC=C-CH一CH一 C=C一CH一CH一CH。分子中含有2个双键、2个 三键。 (2)由分子式CH和C1H22相比，缺少6个H,1mol 该化合物催化加氢只能吸收2molH,,所以该分子结 构中应含有2个双键和1个环，由于含六元环，其结构 简式应为 CH-CH, CH CHC ℃C CH2-CH2 CH. 答案：(1)22CH,C=C-CH-CH-C=C-CH一 CH-CH, CH—CH CH (2)CH,—C CC CH,-CH, CH 13.解析：(1)分子中存在单双键交替出现的结构称为共轭 结构，下列物质中不含有共轭结构的是bd: (2)天然橡胶的单体为异戊二烯，与溴发生加成反应，产物 可能为CH,BrCHBrC(CH)-CH2, CH,-CHC(CH,)BrCH,Br,CH,BrCH-C(CH)CH,Br, CH,BrCHBrC(CH)BCH,Br,有4种。 (3)根据逆推法原理，原料可以为 -CH,CI 答案：(1)bd(2)4(3 CH,CI 第3课时苯、苯的同系物及其性质 1.BC[苯环具有平面形结构，甲苯中侧链甲基的碳原子 取代的是苯环上氢原子的位置，所有碳原子在同一个平 面，故A正确；甲苯无碳碳双键，与B,不发生化学反 应，故B错误；与H2混合，在催化剂，加热的条件下才能 反应生成甲基环己烷，故C错误；光照下，甲苯的侧链甲 基上的氢原子能够与氯气发生取代反应，故D正确。] 2.C[由碳碳双键也可以形成高度对称的分子，A项不能 证明；苯、烯烃等有机物均难溶于水，B项不能证明；苯不 能与酸性KMnO,溶液反应，而烯烃可与酸性KMnO, 溶液反应，C项能证明；含3条碳碳双键的烯烃也能与 3 mol Cl2发生加成反应，D项不能证明。 3.C[在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取 代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，装置A内装的试剂的 作用为检验生成的溴化氢，利用溴化氢电离出的Br和 Ag反应，生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此 ·5 选择性必修3 来检验溴和苯发生了取代反应，但溴会对HBr产生干 扰，因此A中液体的作用就是除掉HBr中的B,。A Br,在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，故不 能除掉Br,,故A错误；B.HBr能与NaOH发生中和反 应，故B错误；C、Br2易溶于CCL,HBr不溶于CCL,故 C正确：D.HBr在NI溶液中的溶解度大而被吸收，故 D错误；故选C。] 4.C[如含有双键，则不能解释不能与溴水反应，故A不 选；如含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化 反应，故B不选；因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所 以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有 同分异构体，故C选；如果是单双键交替的正六边形平 面结构，则邻二溴苯应有两种不同的结构，但事实是邻 二涣苯只有一种，不能解释，故D不选。] 5.A[该有机物分子中，甲基碳原子是sp杂化、苯环上 的碳原子是sD杂化、碳碳三键中的碳原子是sD杂化， 共有3种杂化轨道类型的碳原子，A正确；苯环为平面结 构，碳碳三键为直线形结构，与苯环相连的单键可以旋 转，所以该分子中共平面的原子最多有15个，B错误；苯 环中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替结构，C错 误；该有机物分子中有6种不同化学环境的氢原子，所以 该有机物与C1,发生取代反应的产物多于两种，D 错误。] 6.D[苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水褪色，故A 错误：苯不能在光照下与C12发生取代反应，但甲苯可 以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响 无关，故B错误：苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯 代物有3种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯苯环 上有3种不同环境下的氢原子，与苯环对甲基影响无关， 故C错误；苯不能使酸性KMO,溶液褪色，但甲苯可 以，这是苯环对甲基影响的结果，故D正确。] 4 5 CH,-CH2-CHg 7.D[D项，结构为 的有6种一澳 4 5 代物，结构为 CH一CH,的有5种一溴代物，故 CH D正确；A项，该有机物含有苯环，能与氢气发生加成反 应，苯环和烷基都可以发生取代反应，故A错误；B项， 苯的同系物可使酸性KMO,溶液褪色，不能使溴水褪 色，错误：C项，由于侧链为烷烃基（一CH,),故所有原 子不可能共平面，错误。综上所述，本题的正确答案 为D。] H 8.AC [A.H,C H, 中含有苯 H 环，与CH一CH一CH2、CH2=CH2的结构不相似，不 互为同系物，故A错误；B.碳碳双键和苯环均为平面结 参考答案 构，单键可以旋转，题述反应的四种分子中，所有碳原子 H 均可能共面，故B正确；C.与H,C 结构相 H 似，含有碳碳双键和苯环的同分异构体还有 CH-CH, CH-CH, CH 一CH CH. -CH-CH,、 cH,-CHCH,、CH-C5种， CH3 故C错误；D.CH,一CH一CH2与溴的四氯化碳溶液发 生加成反应生成CH CHBr一CH,Br,故D正确。故 选：AC。] 9.BC[A.N含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，不 能用于苹取溴，故A错误；B.M、N分别含有4种H,则 一氯代物均只有4种，故B正确：C.M含有甲基，N中含 有碳碳双键，则M、N均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故 C正确；D.M含有甲基，具有甲烷的结构特，点，则所有的 原子不可能共平面，故D错误；故选BC。] 10.AD[A.1~5对应的结构中，只有苯的所有原子共平 面，其他分子结构中，均含有饱和碳原子，所有原子不 可能处于同一平面，所有原子均可能处于同一平面的 有1个，故A符合题意；B.1~5对应的结构中，1、4对 应的结构中的一氯代物有1种，2对应的结构中一氯代 物有3种，3、5对应的结构中一氯代物有2种，只有1 和4两种有机物的一氯取代物只有一种，一氯取代物只 有1种的有2个，故B不符合题意；C.1~5对应的结构 中，2、3、5对应的结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯 化碳溶液褪色，1、4不发生反应，与溴的四氯化碳溶液 反应使之褪色的有3个，故C不符合题意；D.1~5对应 的结构中，苯环中含有介于碳碳双键和碳碳单键之间 的特殊共价键，属于不饱和烃；2、3、5含有碳碳双键，故 1、2、3、5属于不饱和烃，4属于饱和烃；不饱和烃的有4 个，故D符合题意；答案选AD。] 11.解析：(2)根据该烃的性质可以推知：该烃分子中无 C-C且合苯环，设分子式为CH,曾=8… 10,因此其分子式为CwH1。又推知其苯环上的一氣代 物为一种，故A为对二甲苯。与Br2发生甲基邻位上 H的取代反应。(3)1mol该物质含2mol碳碳双键，与 溴水混合发生加成反应，2mol碳碳双键可与2 mol Br 加成。苯环和碳碳双键与H,均可发生加成反应，最多 需5m0lH,。该物质有碳碳双键，能发生加成反应和 氧化反应，有苯环能发生取代反应；该物质属于烃，难 溶于水，与溴水发生加成反应使其褪色，与酸性KMO 溶液发生氧化反应。 答案：(1)⑥②⑤⑤③④ ·55 课时作业乡 cH《CH+B, FeBr3 (2)对二甲苯 CH- -CH +HBr Br (3)①2②5③D 12.解析：(1)三个装置中所共同发生的两个反应，先是单 质溴和铁反应生成溴化铁，再是苯和溴在三溴化铁催 化作用下反应生成溴苯和溴化氢，其化学方程式：2F十 3Br.-2Pelr +B FbkBr +Hr: (2)B中盛有AgNO3溶液的试管中反应溴化氢和硝酸银反 应生成澳化银和硝酸，其化学方程式：HBr十AgNO,一 AgBr十HNO,离子方程式为：Br十Ag-AgBr; (3)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是导出 HBr,兼起冷凝回流的作用： (4)按装置B,C装好仪器及药品后要使反应开始，就是 将药品放在一起混合，使之发生反应，应对装置B进行 的操作是旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴 到铁粉上；应对装置C进行的操作是托起软橡胶袋使 铁粉落入溴和苯组成的混合液中 (5)A装置在加药品时及药品反应时不及时盖住瓶塞， 容易造成苯和溴蒸气的逸出，污染环境； (6)B中反应生成溴化氢的同时，大量涣蒸气逸出，因此 B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是吸收反应中随 HBr逸出的Br2和苯蒸气； (7)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好 或不能正常进行，由于在反应时大量的苯和澳蒸气逸 出，使得原料的利用率较低；后面HBr与AgNO3反应 时易产生倒吸。 FeBrs 答案：(1)2Fe+3Br2=2FeBr 十Br Br +HBr(2)Br+Ag-AgBr￥(3)导出 HBr(导气)，冷凝回流的作用(4)打开分液漏斗上口 瓶塞，旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴入试 管中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯的混合液中 (描述合理即可)(5)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境 (6)吸收反应中随HBr逸出的Br,和苯蒸气(7)随 HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原 料利用率低由于导管插入AgNO,溶液中而易产生 倒吸（只要答出冷凝回流和倒吸即可） 13.解析：(1)苯的结构简式为 令，甲苯的结构简式 为○cH,。 (2)无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的 一氯取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单 双键交替结构，故A错误；若苯的结构中存在单双键交 替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分 异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故B正 确；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的 间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不 是单双键交替结构，故C错误；无论苯的结构中是否有 碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代物都无同分 巴化学(LK) 异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故D错 误。(3)甲苯在铁的催化作用下与液溴主要发生苯环 上甲基的邻、对位取代反应，结构简式为 Br H,cO-r、H,c ),甲苯在光照条件下 与溴蒸气发生取代反应，Br取代甲基上的H,化学方程 式为○CH,+Bm也〈○-CH,Br+HBr。 (4)甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲 酸：○c00H。 (5)苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是对 二甲苯。 CH 答案：(1) (2)B Br (3)H,C《-Br、H,C》 CH,+Br:CH:Br+HBs (4)COOH 氧化反应(5)E 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 第1节有机化学反应类型 第1课时有机化学反应的主要类型 1.A[卤代烃发生消去反应时，卤代烃本身具备的条件是 与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原 子，否则不能发生消去反应。B、D两物质的分子中连接 溴原子的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，C中与 一OH相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，故只有 A满足条件。门 2.A[氯苯分子中含有稳定的苯环结构，假设氣苯与 KOH醇溶液共热发生消去反应，将破坏苯环的稳定性， 因此不能发生消去反应，①符合：和氯原子相连的碳原 子的相邻碳原子上有氢原子，因此该卤代烷烃能发生消 去反应，生成对应的烯烃，②不符合；和氯原子相连的碳 原子的相邻碳原子上没有氢原子，因此该卤代烷烃不能 发生消去反应，③符合；和氯原子或澳原子相连的碳原 子的相邻碳原子上有氢原子，因此该多卤代烷烃能发生 消去反应，④不符合；和溴原子相连的碳原子的相邻碳 原子上有氢原子，因此一溴环己烷能发生消去反应，生 成环己烯，⑤不符合；CH,CL,不能发生消去反应，因二 氯甲烷分子中只有一个碳原子，没有相邻的碳原子和氢 原子，⑥符合。] 3.D[A项，溴丙烷的水解反应属于取代反应，丙烯与水 的反应是加成反应：B项，甲苯的硝化反应是取代反应， 由甲苯制取苯甲酸是氧化反应；C项，两反应分别是消去 反应、加成反应；D项，两个反应均为取代反应。] 4.B[反应①是乙醛与氢气的加成反应，也是还原反应； 反应②是乙醇的消去反应；反应③是乙烯与澳化氢的加 成反应，故选B。] 5.B[与氯原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子，不能 发生消去反应。] ·5 选择性必修3 6.A[本题需弄清所学官能团一CL、一OH、C-C 0 一CHO、 C一 的主要性质，选项A、C、D含有 一CHO,能发生加成、氧化、还原等反应，选项A、B含有 一OH,能发生取代、消去、氧化等反应；选项C还含有 C-C,能发生加成、氧化等反应；选项D中含有 一OH,能发生取代反应，因其B碳原子上无氢原子，不 0 能发生消去反应，还含有一C (酮碳基)，也能发生加 成反应。] 7.A[该有机物含有的苯环和官能团醛基都能与氢气发 生加成反应，①符合题意；该有机物不能发生水解反应， ②不符合题意；含有羧基和羟基都能发生酯化反应，③ 符合题意；羟基和醛基都能被氧化剂氧化，④符合题意： 羧基是酸性基团，能电离出氢离子，能与碱发生中和反 应，⑤符合题意；该有机物中羟基的邻碳没有氢原子，不 能发生消去反应，⑥不符合题意；综上，该有机物在一定 条件下能发生的反应有①③④⑤。] 8.A[与一CI相连C原子的邻位C原子上没有H原子， 不能发生消去反应，故A错误：含C一C,能使澳水 褪色，故B正确；含C=C,一定条件下能发生加聚 反应，故C正确；含一CI,一定条下能发生取代反应，故D 正确。] 9.C[因该卤代烃中含有碳碳双键，属于不饱和卤代烃， 则该卤代烃不仅具有卤代烃的共性—能发生取代反 应和消去反应，而且具有烯烃的性质一能发生加成反 应和加聚反应，使澳水褪色，使酸性KMO,溶液褪色； 因卤代烃中卤素原子和碳原子形成的是共价键，则该卤 代烃不能与AgNO溶液反应生成白色沉淀。] 10.BC[反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种 官能团：反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键 两种官能团；反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一 种官能团；反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官 能团。] 11.解析：(1)①制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需 要检查装置的气密性。③实验室制乙烯的反应条件是使 反应混合液的温度迅速上升到170℃，以减少乙醚的 生成。 (2)乙烯具有还原性是根据酸性KMnO,溶液褪色来判 断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了炭，联想 浓硫酸具有强氧化性，推出在乙烯中含CO,及还原性 气体SO2,由于SO2也可以使酸性KMnO,溶液褪色， 会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前 必须除尽SO2,则装置甲的作用是除去SO2及CO2等 杂质气体。 答案：(1)①组装仪器，检查装置的气密性③加热，使 混合液温度迅速上升到170℃ (2)装置乙中酸性KMnO,溶液紫色褪去除去乙烯中 混有的SO2、CO2等气体不能。SO,具有还原性，也 可以使酸性KMnO,溶液褪色