第2章 官能团与有机化学反应烃的衍生物 A卷·基础达标卷-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂单元双测卷（鲁科版）

化 新高考 第2章 官能团与有机化学反应烃的衍生物 学 同步单元双测卷 A卷·基础达标卷 (时间：90分钟，满分：100分) 第I卷 选择题（共40分） CH 一、选择题（本题共10小题，每小题2分，共20 OH 分。每小题只有一个选项符合题意) 1.有关生活中常见的有机物的说法正确的是 整 COOH ( CH CHO A.汽油、苯、乙醇都属于烃类物质 B.油脂皂化后可用盐析的方法使高级脂肪酸钠 OH 和甘油分离 A.①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产 C.乙醇能被氧化成乙酸，两者都能与氢氧化钠 生CO 如 溶液反应 B.②属于酚类，能使FeCL,溶液显紫色 D.煤的干馏可得煤油，甲烷、乙烯和苯能从石油 C.1mol③最多能与3 mol Br2发生反应 分馏得到 D.④属于醇类，可以发生消去反应 1 2.下列有机物中，不属于烃的衍生物的是( 7.下列说法不正确的是 C A.醋酸 B.邻二甲苯 A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃 C.四氯化碳 D.酒精 烧，放出的热量依次增加 3.下列说法正确的是 B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐 A.糖类化合物都具有相同的官能团 是肥皂的主要成分 B.酯类物质是形成水果香味的主要成分 C.根据纤维素在火焰上燃烧产生的气味，可以 C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 鉴别蚕丝与棉花 D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 4.下列关于有机化合物的说法正确的是( 8.下列物质是由3种氨基酸分子脱水缩合生成的 A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键 1 三肽的结构简式： B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 CH2 CH C.丁烷有3种同分异构体 H2 N CH- NH-CH NH -CH- CH-COOH D.油脂的皂化反应属于加成反应 CH O 5.下列说法中不正确的是 这种三肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是 A.凡能起银镜反应的物质一定是醛 B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性 NH, C.在加热和有催化剂（如铜）的条件下，某些醇 娇 A.CH,-CH-COOH 可能被空气中的O。所氧化，生成对应的醛 B.CH,-CH-CH,-COOH 或酮 D.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液，可用 NH, 于浸制生物标本 C.NH,-CH,-COOH 6.已知四种有机化合物的结构简式如下所示，均 D.CH,-CH,-CH-COOH 含有多个官能团，下列有关说法中正确的是 NH, 9.乙酸丁酯是重要的化工原料。实验室用乙酸、 ①HO OCH. 丁醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下制备乙酸 丁酯的装置示意图（加热和夹持装置已省略）和 ② HOCH COOH 有关信息如下： 9 A.a装置用于检验消去产物 B.b装置检验酸性：盐酸>碳酸>苯酚 C.c装置用于实验室制取并收集乙烯 D.d装置用于实验室制硝基苯 12.某有机化合物的结构简式如下图所示，则关于 它的说法不正确的是 ( () C-CH 乙酸 正丁醇 乙酸丁酯 H.C-O CH,CH,OH 熔点/℃ 16.6 89.5 73.5 沸点/℃ 117.9 117 126.0 COOH CH2C-H 密度/(g·cm3) 1.05 0.81 0.88 A.1mol该有机化合物最多可消耗NaHCO3、 下列说法正确的是 NaOH、Na的物质的量之比为1：5：3 ( A.加热一段时间后，发现烧瓶C中忘记加沸 B.1mol该有机化合物与足量的银氨溶液反应 石，可打开瓶塞直接加人 可得到2 mol Ag B.装置B的作用是不断分离出乙酸丁酯，提高 C.1mo1该有机化合物可与6molH2发生加 产率 成反应 C.装置A可以装配蒸馏装置的冷凝器，且冷凝 D.该有机化合物可发生消去、氧化、水解、中和 水由a口进，b口出 等反应 D.乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳 13.洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒 酸钠溶液除去 和抗艾滋病病毒的化合物，其结构如图所示， 10.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质 有关洋蓟素的说法正确的是 的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧 HO 化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢 OH 氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为( HO OH CH HO COOH Br OH OH OCH HO NH2 A.1:1:1 B.2:4:1 A.1mol洋蓟素最多可与8 mol Br2.反应 C.1:2:1 D.1:2:2 B.1mol洋蓟素含6mol酚羟基 二、选择题（本题共5小题，每小题4分，共20分。 C.一定条件下能发生酯化反应和消去反应 每小题只有一个或两个选项符合题意，全部选对 D.1mol洋蓟素最多可与9 mol NaOH反应 得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分) 14.柠檬酸苯甲酯是一种重要的有机物，其结构如 11.下列有关实验装置及用途叙述正确的是 图所示。下列说法错误的是 OH 尽浓盐酸 苯酚钠溶液 HO OH O A.柠檬酸苯甲酯的分子式为C13H14O, B.1mol柠檬酸苯甲酯与足量Na2CO,溶液反 应，最多消耗1 mol Na2 CO 紫+被硫酸 +浓硝酸 C.1mol柠檬酸苯甲酯与足量H2加成，最多 消耗6molH, D.柠檬酸苯甲酯分子中所有碳原子不可能处 于同一平面 10 15.下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结 (5)制得的1,2-二氯乙烷中溶解有C12、乙烯， 构简式如下所示，下面有关说法正确的是 逐出CL2和乙烯采用的方法是 (6)产品纯度的测定：量取5.0mL逐出C12和 CH-OH CH 乙烯后的产品，产品密度为1.2g·mL1,加 HO -OH 足量稀NaOH溶液，加热充分反应： OCH COOH COOH CH,CCH,CNOCH.OHCH.OH 0 © ⊙ 十2NaCl。所得溶液先用稀硝酸中和至酸性， CH CHO 然后加人1.000mol·L1的AgNO3标准溶液 OH 至不再产生沉淀，沉降后过滤、洗涤、低温干 ④ 燥、称量，得到14.35g白色固体，则产品中1， A.①属于酚类，可与NaHCO,溶液反应产 2-二氯乙烷的纯度为 生CO 17.(12分)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及 B.②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。 C.1mol③最多能与3 mol Br2发生反应 OH D.④属于醇类可以发生消去反应 第Ⅱ卷非选择题（共60分） OCH 三、非选择题（本题共5小题，共60分） 16.(11分)1,2-二氯乙烷(CH2C1CH2C1)是重要的 CH,CH-CH, 有机化工原料，不溶于水，易溶于有机溶剂，沸 (1)丁子香酚的分子式为 点83.6℃；在光照下逐渐分解；碱性条件下水 (2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应 解程度较大。实验室采用“乙烯液相直接氯化 的是 (多选；填选项字母) 法”制备1,2-二氯乙烷，相关反应原理和实验 A.NaOH溶液 B.NaHCO3溶液 装置图如下： C.FeCL,溶液 D.Br2的CCl,溶液 (3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共 CH.OH-CH.-CH,+H.O.Cl (g 有 种，写出其中任意一种的结构简 +CH2-CH2(g)→CH2CICH2CI(1)△H 式： <0。 ①能与NaHCO,溶液反应 尾气处理 ②苯环上只有两个取代基 浓盐酸 B ③苯环上的一氯取代物只有两种 乙醇 (4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下 多孔A 球泡 饱和食盐水浓硫酸 CH-CICH2CI 浓硫酸 转化（部分反应条件已略去）。 丙 庚 回答下列问题： (1)仪器A的名称是 写出甲装 -CH 置发生反应的离子方程式 OCH→ CH CH,CI A 一定条件 B(C12H16O2) (2)己装置的作用是 CH-CH一CH 。丙和戊装置除了干燥气体，还有一个重要 OCH2CH3 作用是 (3)庚中采用甘油浴加热，该加热方式的优点 一定条件C( OCH3) 8 CHO (4)丁装置中长玻璃导管B的作用是 。 先装人1,2-二氯乙烷液体，其 提示：RCH=CHR'一定条件 RCHO+R'CHO 作用是 (选填序号)。 A→B的化学方程式为 a.溶解Cl2和乙烯 ,反应类型为 C中 b.作催化剂 滴加少量溴水振荡，主要现象为 c.促进气体反应物间的接触 18.(12分)苯的含氧衍生物A的相对分子质量为 (2)A中含有的官能团的名称为 180,其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃 (3)由B到C的反应类型为 烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量 (4)C的结构简式为 相等。请回答下列问题： (5)由D到E的化学反应方程式为 (1)A的分子式为 (2)已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发 (6)F是B的同分异构体，7.30g的F与足量 生银镜反应，也能与NaHCO,溶液反应生成 饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出2.24L二氧 CO2,还能与FeCl溶液发生显色反应，则A 化碳（标准状况），F的一种同分异构体的核磁 含有的官能团名称是 ,满足上述条 共振氢谱有三组峰，峰面积之比为3：1：1的 件的A的结构可能有 种。 结构简式为 (3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯， 其中一个取代基是羧基，B能发生如图所示 20.(13分)已知：CH3-CH=CH-CHO为巴豆 转化。 醛。回答下列问题： C(M. =60) C,H,“OH帝液，回 NH> 浓H2S()1/△ 稀H2S) Br1.NaNO2.H2SO B NaHCO,溶液 1.MnCk,LiCl,CuCL, 回答下列问题： CH3-CH=CH-CHO 2.HCL,H2O ①C→E的反应类型为 ②D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为 (1)B物质所含官能团名称是 ,E物质 0 的分子式是 ③F可发生的化学反应类型有 (双选；填 (2)巴豆醛的系统命名为 ,检验 选项字母)。 其中含有碳碳双键的方法是 A.取代反应 B.加成反应 (3)A到B的反应类型是 ,E与足 C.消去反应 D.加聚反应 量氢气在一定条件下反应的化学方程式是 ④B与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 19.(12分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和 (4)比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体 异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合 有 种，写出核磁共振氢谱有四组峰且 物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为 峰面积比为3：2：2：2的结构简式 原料合成E的过程如下： B OH 葡催化剂 浓硫酸，△ 0 CH COOH C A 糖 H2 -2H20 (CsH12Os) (5) 催化剂 已 知： R-CH-C-H HO R E ONO2 H-CH-CHO OH- 浓硝酸 D NaOH (CsHNO) OH R' H20 HO R一CH2一CH一CH一CHO,请设计由乙醇 回答下列问题： 为原料制备巴豆醛的合成路线 (1)葡萄糖的分子式为 12化学(LK)· ③2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生1,4-加成反应的化 学方程式为CH2=C(CH3)CH=CH2+Br2→ BrCH2C(CH3)=CHCH2Br. (2)2甲基-1,3丁二烯与乙烯发生加成反应生成B (C,H12),B为含有六元环的有机化合物，则B为 〔)，反应的化学方程式为CH2=C(CH)CH =CH2+CH2=CH2→ CH3 (3)ECH2一C=CH一CH2于”的结构中含有碳碳 双键，能发生加成反应和氧化反应，故AB正确。 (4)根据信息，2甲基-1,3-丁二烯被酸性高锰酸钾溶液 0 氧化生成CH一C一COOH和HCOOH(HCOOH可 以继续被氧化为二氧化碳)，X的分子式为CHO3,则 O 其结构简式为CH3 CCOOH;CH3 C -COOH 与乙醇发生酯化反应的化学方程式为 0 CH,C-COOH+C,HOH浓硫酸 0 CH2-C-COOC2 H +H2O. 答案：(1)①2-甲基-1,2,3,4-四溴丁烷 2BrCH2CBr(CHa)CH =CH2 ③CH2=C(CH3)CH-CH2+Br2→ BrCH2C(CH3)-CHCH2Br (2)CH2=C (CH3)CH =CH2+CH2=CH2 (3)AB 0 (4)CH-C-COOH O CH,C-COOH+C,H,OH浓疏酸 △ 0 CH3-C-COOC2H5 +H2O 第2章官能团与有机化学反应经的衍生物 (A卷) 1.B[A.乙醇中含有氧元素，属于烃的衍生物，汽油为 烷烃的混合物，和苯都属于烃类物质，故A错误；B.硬 脂酸钠在饱和盐溶液中的溶解度较低，可用盐析的方 法使高级脂肪酸钠和甘油分离，故B正确：C.乙酸能 与氢氧化钠溶液反应，乙醇与氢氧化钠溶液不反应， 故C错误；D.石油分馏都可获得直溜汽油、煤油、柴 油、沥青等；甲烷、乙烯可以通过裂解得到，苯能通过 催化重整得到，故D错误。] 2.B[邻二甲苯中只含有C、H元素，属于芳香烃，不属 于烃的衍生物，B符合题意。] 3.B「A项，糖类化合物为多羟基醛或多羟基酮以及它 们的脱水缩合物，所含官能团并不一定相同；B项，酯 类物质是形成水果香味的主要成分；C项，油脂的皂 ·4 选择性必修3 化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂 肪酸盐和丙三醇；D项，蛋白质水解的最终产物为氨 基酸，含有氨基和羧基。] 4.B「聚氯乙烯是由氯乙烯发生加聚反应生成的，其分 子中不含碳碳双键，A项错误：淀粉经水解生成葡萄 糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，乙醇经氧化 最终生成乙酸，乙酸和乙醇可发生酯化反应生成乙酸 乙酯，B项正确：丁烷只有正丁烷和异丁烷两种结构， C项错误：油脂的皂化反应是油脂在碱性条件下的水 解反应，不属于加成反应，D项错误。] 5.A「A.能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定 为醛，如甲酸，故A错误；B.乙醛能发生银镜反应，表 明了醛具有还原性，故B正确：C.在加热和有催化剂 (如铜)的条件下，与羟基所连碳上有氢原子的醇可能 被空气中的O2所氧化，生成对应的醛或酮，故C正 确：D.福尔马林是35%一40%的甲醛水溶液，可以使 蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，D正确。] 6.D[①属于酚类，与Na HCO3溶液不反应，A错误： ②属于醇类，不能与FCl3溶液发生显色反应，B错 误：1mol③最多能与2 mol Br,发生反应，C错误： ④属于醇类，可以发生消去反应，D正确。] 7.A[相同条件下等质量的汽油、甲烷、氢气完全燃烧， 放出的热量依次增加，A项错误。] 8.B[这种三肽彻底水解可得产物为H,CH(CH)COOH CH,CH,CH(NH,)COOH、NH,CH,COOH:故 选B。 9.D[液体加热时要加沸石或碎瓷片，防止溶液暴沸， 如果加热一段时间后发现忘记加沸石，应该停止加 热，待溶液冷却后重新添加沸石，故A错误；装置B是 水分离器，作用是不断分离出水，提高乙酸丁酯的产 率，故B错误：装置A可以装配蒸馏装置的冷凝器，为 增强冷凝效果，冷凝水由b口进，a口出，故C错误： 饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸丁酯的溶解度，吸收正 丁醇，除去乙酸，则乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇 可用饱和碳酸钠溶液除去，故D正确：故选D。] l0.B[M分子中含有酚羟基、羧基，能与Na反应， 1mol有机物M可与2 mol Na反应，含有酯基、酚羟 基、溴原子和羧基，能与NaOH反应，1mol有机物 M可与4 mol NaOH反应，含有羧基，能与Na HCO3 反应，1mol有机物M只能与1 mol NaHCO3反应， 所以消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比 为2：4：1，故选B。] 11.D[CH3CH2OH易挥发，且能被酸性KMnO4溶液 氧化，故A错误；浓盐酸有挥发性，挥发出来的HCI 也能与苯酚钠反应生成苯酚，故B错误；C装置中应 测量液体的温度，温度计水银球应浸入液体中，故C 错误。 12.AC[根据有机化合物的结构可以推算出1mol该 有机化合物消耗Na HCO3、NaOH、Na的物质的量之 比为1：5：2，则A错误；1mol醛基可以生成2mol 银单质，则B正确：不止苯环可以与氢气发生加成反 应，醛基也可以，则C错误：该有机化合物含有苯环、 羧基、醛基、氯原子、醇羟基、酯基，可发生消去、氧 化、水解、中和反应，则D正确。] 13.AC[洋蓟素苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以 被涣原子取代CC,,可以与Br2发生加成反 应，故1mol洋蓟素最多可与8 nol Br?反应，A项正 参考冬 确：1mol祥蓟素含有4mol酚羟基，B项错误：羟基 羧基可以发生酯化反应，醇羟基所连碳原子的邻位 碳原子上有氢原子，则可以发生消去反应，C项正 确：酚羟基、酯基、羧基均可以消耗Na○H,故1mol 洋蓟素最多可以消耗7 mol NaOH,D项错误。」 14.BC[A.根据结构简式分析，柠檬酸苯甲酯的分子 式为C13H14O7,故A正确：B.柠檬酸苯甲酯分子中 含有2个羧基，则1mol柠檬酸苯甲酯与足量 Na2CO3溶液反应，最多消耗2 mol Na2CO3,故B错 误：C,不含碳碳双键等不饱和键，含有一个苯环，则 1mol柠檬酸苯甲酯与足量H2加成，最多消耗3mol H2,故C错误；D.含有多个饱和碳原子，具有甲烷的 结构特征，则所有的碳原子不可能共平面，故D正 确；故选BC。] 15.D[①物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚 羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；②物质中 羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使 FCl3溶液显紫色，B项错误：③物质含有酚羟基，苯 环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据③ 物质的结构简式可知1mol③最多能与2 mol Br2发 生反应，C项错误：④物质中羟基连在烃基的饱和碳 原子上属于醇类，并且与羟基相连的碳的邻位碳原 子上有H原子，所以④物质可以发生消去反应，D项 正确。 16.解析：(1)仪器A的名称是分液漏斗，甲装置是二氧 化锰和浓盐酸加热条件下生成氯气，发生反应的离 子方程式MnO2十4H++2C1△Mn2++2H,0+ C2个：(2)1,2-二氟乙烷(CH2ClCH2C1)是重要的有 机化工原料，易溶于有机溶剂，己装置的作用是除去 乙醇，丙和戊装置除了干燥气体，还有一个重要作用 是缓冲：(3)庚中采用甘油浴加热，该加热方式的优 点温度稳定，且不会产生水蒸气：(4)丁装置中长玻 璃导管B的作用是冷凝回流，由于1,2-二氯乙烷液 体易溶于有机溶剂，先装入1,2-二氯乙烷液体，其作 用是溶解C2和乙烯，促进气体反应物间的接触： (5)制得的1,2-二氯乙烷中溶解有Cl2、乙烯，逐出 Cl2和乙烯采用的方法是适当加热；(6)5.0mL逐出 Cl2和乙烯后的产品，产品密度为1.2g·mL1,质 量为1.2g·ml,1×5.0mL,=6g,加足量稀NaOH H2O 溶液，加热充分反应：CH2ClCH2Cl十2NaOH CH2OHCH2OH+2NaCl。所得溶液先用稀硝酸中 和至酸性，然后加入1.000mol·L1的AgNO3标 准溶液至不再产生沉淀，沉降后过滤、洗涤、低温干 燥、称量，得到14.35g白色固体是氯化银，物质的量 为=得-型=.1m0,根据氯辰子守 14.35g 恒，得到CH2ClCH2C1的物质的量为0.05mol,质量 为0.05mol×99g/mol=4.95g,则产品中1,2-二氯 乙烷的纯度为4,95g×100%=82.5%。 答案：(1)分液漏斗MnO2+4H++2C1厂 Mn2++2H2O+Cl2↑ (2)除去乙醇缓冲 (3)温度稳定，且不会产生水蒸气 (4)冷凝回流ac (5)适当加热(6)82.5% ·47 案 17.解析：(1)由结构简式可知其分子式为C10H12O2。 (2)丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基，具有烯烃 醚和酚的性质，能发生氧化反应、加成反应、还原反 应、加聚反应、取代反应等。含有酚羟基，所以能与 NaOH溶液发生反应，故A正确：不含羧基，所以不 能与NaHCO3溶液反应，故B错误；含有酚羟基，所 以能与FCl3溶液发生显色反应，故C正确：含有碳 碳双键和酚羟基，所以能与Br?发生加成反应、取代 反应，故D正确。(3)能与NaHCO3溶液反应，说明 分子中含有一COOH,苯环上的一氯取代物只有两 种，说明两个取代基位于对位，则符合要求的同分异 构体有 CH3CH2CH2- -COOH、 CH3CH2- -CH2COOH、 CH2CH2COOH、 CH3- CH-COOH、 CHa CH?-CH- -COOH,共5种。 CH3 (4)A与丁子香酚互为同分异构体，则A的分子式为 C10H12O2,再利用B的分子式C12H16O2可以看出： A到B发生的是羟基的H被一CH2CH3取代的反 应，故同时生成HC1:第一步为酯的水解反应，生成 A,第三步发生的是题给的信息反应，则根据产物结 OCH2CH3 构可反推出B为 OCH ,A为 CH-CH-CH3 OH OCH 。所以A→B的反应类型为取代 CH-CH-CH3 反应。C中含有醛基，能被溴水氧化，则滴加少量溴 水振荡，溴水褪色。 答案：(1)C10H1202 (2)ACD(3)5 CH3CH2CH2- -COOH CHaCH2- 〉CH2COOH、 CH2CH2COOH、 CH-COOH、 CHa CH2-CH- -COOH(任写一种即可) CH3 OH (4) OCH +CH2CH2 Cl 一定条件 CH-CH-CH3 OCH2 CH -OCH +HC1取代反应溴水褪色 CH-CH-CH3 化学(LK)·进 18.解析：(1)A的相对分子质量为180，碳元素的质量分 敦为60%，则碳原子个数为180X60%=9,又因为A 12 完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的 量相等，所以A中氢原子个数与氧原子个数之比为 2:1,设A中氧原子个数为x,则氢原子个数为2x, 2x+16x=180×(1一60%)，解得x=4,故A的分子 式为CgHgO4 (2)由题给条件知，A中含有醛基、酚羟基、羧基3种 官能团，且彼此相间。满足题述条件的A的结构有 COOH CH>COOH 2种。 HO CH,CHO HO CHO (3)根据题给框图知，B中含有酯基，又C的相对分 子质量为60，且能与乙醇发生反应，可推出C为 CH3COOH,从而进一步可推出B为 -COOH OOCCH2D为 -60oH -COONa ①C→E为CH3COOH与C2H518OH的酯化反应 (或取代反应)。 ②◇0H与浓提水反应时淀原子取代苯环 上一OH邻、对位上的氢，主要产物的结构简式 为Br -COOH -OH Br ONa可发生取代反应和加成反应，A、 OH B项正确。 答案：(1)Co H&O4(2)醛基、羧基、酚羟基2 (3)①酯化反应（或取代反应） ②Br -COOH OH ③AB Br COOH OOCCH +3NaOH△CH,COONa+ 2H2O+ ONa -COONa 19.解析：(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。 (2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成 反应生成A,因此A中含有的官能团的名称为羟基。 (3)B与乙酸发生酯化反应生成C,由B到C的反应 类型为酯化反应或取代反应。 (4)根据B的结构简式可知C的结构简式 OH 为 HCCOO (5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为 ONO2 ONO2 H2O NaOH HCCOO HO CH2COONa (6)F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳 酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），说明 ·48 择性必修3 F分子中含有羧基，7.30gF的物质的量为 0.05mol,2.24L二氧化碳（标准状况）的物质的量 是0.1mol,因此一个F分子中含有两个羧基，则F 相当于丁烷分子中2个氢原子被羧基取代，F的一种 同分异构体核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3： 1:1,说明F中含有三种不同化学环境的氢原子，并 且个数比为3：1：1，因此F的结构简式 为 HOOC COOH 答案：(1)C6H12O6 (2)羟基(3)取代（或酯化）反 OH ONO2 (4) (5) H:CCOO H.CCOO ONO2 +NaOH- +CH2 COONa HO (6) HOOC COOH 20.解析：(1)B含有氨基和溴原子2种官能团，E的分子 式为：C13H18O。(2)巴豆醛(CH3-CH=CH CHO)的系统命名为2-丁烯醛，分子中除碳碳双键外 还有醛基，不可直接用酸性高锰酸钾或溴水检验，可 用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化、用 硫酸酸化后加酸性高锰酸钾溶液或溴水检验。(3)A 到B,氨基邻位C上的H被Br取代，E中的苯环、羰 基均能和氢气加成，反应的方程式为： O+4H2 CH2OH NH2 (4)A为 ,比A少两个碳原子且含苯环的结构 有两种情况，第一种情况：含2个侧链，1个为一CH3,另 1个为一NH2,位于邻、间、对位置，共3种，第二种情 况：侧链只有一个，含C一N,苯环可与C相连，也可 与N相连，共2种，综上所述，比A少两个碳原子且含 苯环的同分异构体有5种，核磁共振氢谱为3：2：2：2 的结构简式为：H2N< >CH3。(5)原料为 乙醇，有2个C,产物巴豆醛有4个碳，碳链增长，一 定要用到所给信息的反应，可用乙醇催化氧化制备 乙醛，乙醛发生信息所列反应得到羟基醛，羟基醛发 生醇的消去反应得巴豆醛，流程为： Cu CH3CH2OH→CH3CHO OH OH 浓H2SO4 CH3CH-CH2CHO CH3-CH= △ CH-CHO。 答案：(1)氨基、溴原子C13H18O (2)2-丁烯醛先加入足量的新制氢氧化铜悬浊液加 热煮沸，然后加入过量的硫酸酸化，再滴人溴水（或 酸性高锰酸钾溶液)褪色，证明含碳碳双键 参考 (3)取代反应 0+4H2→ NH2 CH2OH (4)5 CH3 (5 CHCH,OH Cu OH CHCHO OH 浓H2SO4 CH3 CH-CH2CHO 4 CH3-CH= CH-CHO 第2章官能团与有机化学反应经的衍生物 (B卷) 1.C[核酸是有机化合物，故A错误；蛋白质遇到强酸、 强碱、重金属盐、加热、部分有机化合物会变性，故B 错误；组成核酸的元素有C、H、O、N、P等，故C正确： 生物小分子化合物，指相对分子质量小于500的生物 功能分子，核苷酸是生物小分子，核酸是高分子化合 物，故D错误。 2.D[乙醇、乙醛、己烯、甲酸均能使酸性KMnO4溶液 褪色，A不符合：乙醛、己烯均能使溴水褪色，B不符 合：四种溶液中只有甲酸呈酸性，使紫色石蕊溶液变 红，其他均不能，C不符合；加入新制Cu(OH)2悬浊 液，乙醇不反应，乙醛在加热时生成砖红色沉淀，乙酸 和氢氧化铜发生中和反应，氢氧化铜溶解，甲酸能溶 解氢氧化铜，含有醛基，加热时有砖红色沉淀生成，现 象不同，可鉴别，D符合。] 3.D「分子中只有羟基，不能发生水解反应，且不能氧 化成醛，故A错误：含有溴原子，能发生水解反应，含 有羟基，能发生催化氧化反应生成醛，但不能发生消 去反应，故B错误；含有溴原子和羟基，能发生水解反 应和消去反应，但不能氧化成醛，故C错误；含有羟基 和氯原子，既能发生水解反应、消去反应，又能氧化成 醛，故D正确。] 4.D[A项苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚仍溶于苯 中，无法通过过滤除去杂质，A项错误：乙醇与水互 溶，B项操作溶液不分层，无法通过分液达到分离、提 纯目的，B项错误：乙醛与水互溶，C项操作溶液不分 层，无法通过分液达到分离、提纯目的，C项错误：乙 酸丁酯不溶于Na2CO3溶液，而乙酸与Na2CO3溶液 作用转化为乙酸钠，而进入水相从而与乙酸丁酯分 离，D项正确。] 5.B[A.葡萄糖不能发生水解反应，故A错误：B.蛋白 质是高分子化合物，蛋白质分子中都含有C、H、O、N 四种元素，故B正确；C.蚕丝、羊毛是蛋白质，蛋白质 分子中都含有C、H、O、N四种元素，燃烧还生成氮氧 化物，故C错误；D.浊液的分散质粒子大小大于胶体 在100nm以上，故D错误。] 6.B[由于苯酚的电离能力介于H,CO3与HCO2之间， 故苯酚钠与CO2反应，无论CO2的量如何，产物都是 NaHCO3,A项错误；CH3 COONH4和CH3 COONa都是 强电解质，都应改写为离子形式，故C、D项错误。] 7.A[A项，可根据现象进行鉴别：上层呈橙红色的是 甲苯：下层有油状物且无色的是乙烯；不发生分层现 象的是乙醇；下层呈橙红色的是四氯化碳；B项，缺少 浓硫酸做催化剂：C项，pH=0的硫酸是稀硫酸，不满 ·4 答案 足条件：D项，苯酚钠和醋酸钠两种溶液均显碱性，用 酚酞不能鉴别。 8.C[分子式为C5H1oO且属于醛的有机物为C4Hg CHO,C4Hg一有4种结构，所以符合条件的有机物有4 种，故A错误；分子式为CHO且含单官能团的有机物有 CHCH2CHO、CH COCH、环丙醇以及环醚等，故B错误： 丙烷的二氯代物和六氯代物的种类数相同，C2HC2有 CHCH CHCI2、CHCHCICH2 CI、CH2CICH2CH2Cl、 CH3CCl2CH34种，所以C3H2Cl；也有4种，故C正 确；分子式为C,HgO且属于芳香族化合物的有机物有 邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚5 种，故D错误。 9.B[由绿原酸的结构可知，其分子式为C16H1gOg,故 A正确：绿原酸分子中含有碳碳双键和苯环，能与氢 气发生加成反应，而羧基、酯基不能与氢气发生加成 反应，故1mol绿原酸最多能与4molH2发生加成反 应，故B错误；1个绿原酸分子中含有1个碳碳双键和 2个酚羟基，苯环上2个酚羟基的邻、对位上共有3个 氢原子，所以1mol绿原酸与浓溴水发生反应最多能 消耗4 nol Br2,故C正确：1个绿原酸分子中含有1 个羧基、1个酯基、2个酚羟基，1mol绿原酸最多能与 4 nol NaOH发生反应，故D正确。 10.B[有机物A的分子式为CgH18O2,在酸性条件下 水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，同温同 压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同，说明 B与C的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个碳 原子，说明水解后得到的羧酸含有4个碳原子，而得 到的醇含有5个碳原子，含有4个碳原子的羧酸有2 种同分异构体，CH3CH,CH,COOH、 (CH3)2 CHCOOH,醇B能被氧化为羧酸，则醇B中 含一CH2OH结构，故B的分子式可写作C4H, CH2OH,丁基有4种结构，所以醇B也有4种结构， 因此有机物A的同分异构体数目为2×4=8。根据 以上分析可知符合上述转化关系的有机物A的结构 有8种，A项正确；C是饱和一元羧酸，E是羧酸钠， 二者不互为同系物，B项错误；1molB(一元醇)发生 催化氧化反应完全转化为D(一元醛)转移2mol电 子，C项正确：D到E是醛基与新制氢氧化铜悬浊液 发生的氧化反应，D项正确。] 11.A[一个CH3CHO分子中有7个共价键即共用电 子对，一个环氧乙烷分子也有7个共价键，故1ol CH3CHO和环氧乙烷(O)混合物中含共用电 子对数目为7NA,故A正确；肉桂醛的官能团为醛基 和碳碳双键，苯甲醛的官能团为醛基，故二者不是同 系物，故B错误；因苯环、碳碳双键以及醛基中所有 原子都在同一个平面上，则肉桂醛中所有原子可能 在同一平面上，故C错误：碳碳双键、一CHO均与溴 水反应，则溴水褪色不能说明含碳碳双键，故D 错误。] 12.B「三种有机化合物中均含有元素，故它们均不 是芳香烃，A项错误；1mol对羟基桂皮酸中含有 1mol酚羟基和1mol羧基，它能消耗2 mol NaOH, 1mol布洛芬中含有1mol羧基，它能消耗1mol NaOH,lmol阿司匹林中含有1mol羧基和1mol 由酚羟基与羧基形成的酯基，它能消耗3mol NaOH,故B项正确：阿司匹林中苯环上的两个不同 取代基处于邻位，苯环上的4个氢原子均不等效，故 其苯环上的一氯代物有4种，C项错误；对羟基桂皮 酸中酚羟基的两个邻位上的氢原子可以被溴原子取 代，而分子中的碳碳双键可以与B2发生加成反应， 故1mol对羟基柱皮酸可以与3 mol Br2反应，D项 错误。」