内容正文:
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非选择题
1.有机物H是抗病毒药物的中间体。某实验室由芳香化合物A制备H的合成路线如图。
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NaIO4、催化剂
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2.化合物H是一种功能高分子材料。一种合成H的路线如图:
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请参照上述合成路线和信息,设计以CH2==C(CH3)CH2CH2CH==CH2和甲醇为原料合成 的合成路线如下:
写出由R转化为T的反应方程式: 。
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3.氯苯唑酸(Tafamidis)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物,一种合成路线如图所示(部分条件省略,副产物均未标出):
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已知:
研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的,如图所示:
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若第一步为加成反应,第二步为消去反应,则M的结构简式为
。
解析:反应⑥的第一步为酮羰基与羟基的加成反应,第二步为羟基的消去反应。
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4.H是一种药物中间体,其合成路线如图:
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请以甲苯和环氧乙烷为原料合成 ,设计合成路线:
(其他试剂任选)。
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5.H是合成某药物的中间体,一种合成路线如图所示。
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解析:参考B生成D的路线,第一步,醛基氧化得到羧基;第二步,酰氯化;第三步引入羧基。合成路线见答案。
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6.化合物K(德克司他丙酚)具有显著的镇静效果,常用于重症监护病房中的机械通气患者,提供中度至深度镇静,其合成路线如图(部分条件忽略)。
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已知:①
R1COOH+R2COR3
②R1CH==CHOCH==CHR2
R1CH==CHNR3CH==CHR2
由合成,根据题中信息,实现下列转化过程,其中
M的结构简式为 ,“一定条件”为 。
解析:根据A的分子式C7H8O及A→B的反应条件可知,A的结构简式为(苯甲醇),被氧化为B(),B和C反应生成D,结合三者的结构简式可知,B和C是发生加成反应生成D,D的分子式为C20H18O4,相对于E多了一个H2O分子的结构,所以D→E是发生的消去反应,将D上的—OH消去,生成E物质:,然后E发生已知信息①的反应生成F,化学方程式为+,F与G发生已
知信息②的反应生成H,根据H结构上含氧杂环新形成的支链特点,再结合已知信息②可知,G物质是。
生成M,M再生成,该步骤可以参考D→E反应特点,逆推可知M是,—OH发生消去反应形成C==C;然后生成最终产物,发生E→F类似反应,所以反应条件为加入NaIO4、催化剂。
已知:①
②+R4OH
解析:和酸性高锰酸钾溶液发生已知信息①的氧化反应生成,和甲醇发生酯化反应生成,发生已知信息②的反应生成。
解析:本题采用逆向合成法,由题干流程图中的转化信息可知,可由和制得,可由和Mg制得,则可由发生溴代反应得到,由此确定合成路线。
已知:①Ph—代表苯基,Et—代表乙基。
②A的相对分子质量为92。
请参照上述流程,以和CH2(COOEt)2为原料合成,设计
合成路线:_____________________________________________________
(其他无机试剂自选)。
已知:
请依据以上流程信息,结合所学知识,设计以苯胺和为原料合成的路线:________________________________________________
(无机试剂任选)。
解析:A()与HCN在一定条件下发生加成反应生成B(),B与浓硝酸在浓硫酸催化、加热条件下发生取代反应生成C(),C水解得到D(),D与乙醇在浓硫酸催化、加热条件下发生酯化反应生成E,E在Fe、HCl作用下硝基还原为氨基生成F,F与G(苯甲醛)在氢气、Pt作用下反应生成H(),H与COCl2反应生成I,I在AlCl3作用下发生分子内取代反应脱去一分子HCl生成J(),J发生水解反应生成K。
类比题目中FJ的合成流程可得,被Cu催化氧化可得,与苯胺在H2、Pt作用下反应得到,与COCl2反应得到,在AlCl3作用下发生分子内取代反应脱去一分子HCl生成,合成路线见答案。
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