大单元7 主观题突破(3) 有机“微流程”合成路线的设计(课时作业)-【优化探究】2026年高考化学二轮专题复习配套课件（广东专版）

2 3 4 5 6 1 非选择题 1.(10分)(2025·广东肇庆高三二模)布洛芬(Ⅳ)是一种非甾体抗炎药,具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物(如LiAlH4)为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬,其合成工艺路线如图所示。 1 2 3 4 5 6 1 利用题目所给原理,以丙酮为原料合成 (CH3)2CHCOOCH2CH2CH3。基于你设计的合成路线,回答下列问题: (1)反应过程中生成烯烃的结构简式为　　　 　　　。  (2)相关步骤涉及卤代烃的生成,反应的化学方程式为 ______________________________________________________________ 　 。  CH3CH==CH2 、 CH3CH==CH2+HBr→CH3CH2CH2Br 2 2 3 4 5 6 1 (3)最后一步反应的化学方程式为_________________________________  　 。  3 2 3 4 5 6 1 4 2 3 4 5 6 1 5 2 3 4 5 6 1 2.(6分)(2025·广东汕头高三一模)化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用化合物A为原料,按如图路线合成: 化合物A可以以丙酮( )或异丁烯( )为原料合成。基于你设计的合成路线,回答下列问题: 6 2 3 4 5 6 1 (1)以丙酮为原料第一步反应的有机产物为　　　　 　　。  7 2 3 4 5 6 1 8 2 3 4 5 6 1 9 2 3 4 5 6 1 (2)以异丁烯为原料涉及醛转化为酸的反应的化学方程式为 　 。  2 +O2 2 10 2 3 4 5 6 1 11 2 3 4 5 6 1 3.(8分)(2025·广东梅州高三一模)化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用A为原料,按如图路线合成: 以乙炔为唯一有机原料,通过四步合成可降解高分子聚乳酸( )。基于你设计的合成路线,回答下列问题: 12 2 3 4 5 6 1 已知:R—CN R—COOH (1)第一步反应的化学方程式为___________________________________  　 (注明反应条件)。  (2)最后一步反应的化学方程式为_________________________________  　 。  CH≡CH+H2O CH3CHO (或CH≡CH+HCN CH2==CHCN) +(n-1)H2O 13 2 3 4 5 6 1 14 2 3 4 5 6 1 4.(8分)(2025·广东湛江高三第一次调研)新药物瑞格列奈(ⅷ)具有降血糖的作用,其合成路线如下。 15 2 3 4 5 6 1 16 2 3 4 5 6 1 (1)最后一步的反应的化学方程式为_______________________________ ______________________________________________________________   (注明反应条件)。 n + n +(2n-1)H2O 17 2 3 4 5 6 1 (2)合成路线中有CH3MgBr参与反应的化学方程式为_________________     (注明反应条件)。 +2CH3MgBr 18 2 3 4 5 6 1 19 2 3 4 5 6 1 20 2 3 4 5 6 1 5.(8分)(2025·广东江门高三一模)天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体,其合成路线之一如下: 参照上述合成路线,设计以苄基氯( )为主要原料制备 的合成路线(其他原料、试剂任选)。 21 2 3 4 5 6 1 (1)最后一步反应的化学方程式为    (不需注明反应条件)。 (2)第一步反应的化学方程式为    __________(注明反应条件)。 n → +NaOH +NaCl 22 2 3 4 5 6 1 23 2 3 4 5 6 1 6.(6分)(2025·广东深圳高三第一次调研)新型催化技术实现了乙酰丙酸乙酯的绿色高效合成,示意图如下: 24 2 3 4 5 6 1 (1)第一步为烯烃直接制醇的反应,其化学方程式为__________________  　 。  H2C==CH2+H2O CH3CH2OH 25 2 3 4 5 6 1 26 2 3 4 5 6 1 (2)其中,羟醛缩合前后各涉及一步氧化反应,其氧化产物分别为CH3CHO 和　　　　　　　　(写结构简式)。  27 解析:Ⅰ发生还原反应生成Ⅱ,Ⅱ发生取代反应生成Ⅲ,Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ。 合成(CH3)2CHCOOCH2CH2CH3的中间物是(CH3)2CHCOOH、CH3CH2CH2OH,模仿Ⅰ到Ⅳ的转化生成(CH3)2CHCOOH,还原生成,再与氢溴酸反应生成,最后发生类似Ⅲ→Ⅳ的反应生成,发生消去反应生成 CH3CH==CH2,CH3CH==CH2与HBr反应生成CH3CH2CH2Br,CH3CH2CH2Br水解生成CH3CH2CH2OH,合成路线为。 解析:A()与SOCl2发生取代反应生成B(),B()与发生取代反应,生成C(),C()与液溴发生取代反应,生成D(),最终D()发生水解反应生成E()。 (1)以丙酮为原料,先与HCN发生加成反应,生成,让其发生水解反应,生成,发生消去反应后生成,最终与H2发生加成反应生成A(),故以丙酮为原料第一步反应的有机产物是。 解析:以异丁烯为原料,先与HBr发生加成反应生成,发生水解反应生成,发生氧化反应生成醛,再次氧化生成产物。 解析:A和SOCl2在加热条件下发生取代反应,取代了羧基上的羟基,反应生成B,B和苯在催化剂、加热条件下发生取代反应生成C,C的甲基在一定条件下和溴发生取代反应生成D,D水解生成E。聚乳酸是由CH3CH(OH)COOH发生缩聚反应得到的,乙炔和水发生加成反应生成CH3CHO,CH3CHO和HCN发生加成反应然后发生水解反应生成CH3CH(OH)COOH,合成路线为HC≡CHCH3CHOCH3CH(OH)CNCH3CH(OH)COOH。 已知: 以和CH3MgBr合成(无机试剂任选),基于你设计的合成路线,回答下列问题: 解析:化合物ⅰ的分子式是C7H5OF,对比化合物ⅱ的分子式C11H15OF,再结合化合物ⅲ的结构简式可知,化合物ⅱ的结构简式为,化合物ⅱ→化合物ⅲ为氧化反应,对比化合物ⅲ和ⅳ的结构简式可知该过程为取代反应,ⅳ→ⅴ为先发生酮羰基加成反应、后发生羟基的消去反应,ⅴ→ⅵ为还原反应,ⅵ→ⅶ为成肽反应,ⅶ→ⅷ为酯基的水解反应,据此分析。 由题可推断出的单体为 和,故流程中应将氧化生成,由已知信息机理,可转化为。 解析:Ⅰ与Ⅱ发生加成反应,然后碱化生成Ⅲ,Ⅲ和Ⅳ发生加成反应生成Ⅴ,Ⅴ先加碱并加热发生消去反应,然后酸化生成Ⅵ,Ⅵ发生加成反应和还原反应生成AHPA,据此解答。 苄基氯()在碱性条件下发生水解反应生成,发生催化氧化反应生成,在碱性条件下和CH3NO2发生加成反应生成,在碱性条件下加热发生消去反应生成,发生加聚反应生成。 利用羟醛缩合反应R—CHO++H2O(R、R'为烃基或H)的原理,以乙烯为唯一有机原料,合成。基于你设计的合成路线,回答下列问题: 解析:中醛基与氢气发生加成反应生成,先发生氧化反应再与乙醇发生酯化反应生成,据此分析解答。 (1)合成需要乙醇,乙醇可由乙烯与水发生加成反应得到,反应的化学方程式为H2C==CH2+H2OCH3CH2OH。 解析: 可由乙醇与发生酯化反应得到,而可由乙醛先发生羟醛缩合生成CH3CH==CHCHO,CH3CH==CHCHO再经氧化得到CH3CH==CHCOOH;而乙醛可由乙醇催化氧化得到,因此羟醛缩合前后所涉及氧化反应,氧化产物分别为CH3CHO和。 $