内容正文:
主观题突破(一) 有机物的命名、
官能团辨别、反应类型
及结构简式、方程式的书写
优化探究
大单元七 有机化学
提炼 核心知识
精研 高考真题
强化 关键能力
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提炼 核心知识
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提炼 核心知识
一、官能团及有机物的命名
1.常见官能团的名称与结构
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5
6
注意 (1)规范表达——名称不能出现错别字,羧基不能写成“酸基”,酯基不能写成“脂基”,碳碳双键不能只写“双键”。
(2)羧基与酯基的区别、醛基与酮羰基的辨认
①羧基与酯基: 中,若R2为氢原子,则为羧基( );若R2为烃基,则为酯基。
②醛基与酮羰基:酮中羰基“ ”两端均为烃基,而醛基中“ ”至
少有一端与氢原子相连,即 。
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2.含苯环的有机物命名
(1)苯环上有一个官能团的有机物。
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(2)苯环上有多个官能团并相同时,命名时要添加官能团的位置及数量。
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(3)苯环上有多个官能团且不完全相同时,苯与主官能团一起作为母体命名,将主官能团所在碳原子的位置定为1号,依照有机物命名编号位原则,依次给苯环上的碳原子标号(两个取代基时可用邻、间、对表示),再按命名规则写出取代基的位号和名称。
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[应用举例]
回答下列问题:
(1)(2023·海南卷)① 的化学名称: 。
② 中所有官能团名称: 。
苯甲醛
碳碳双键、酯基
(2)(2023·重庆卷) 中所含官能团名称为羟基和 。
的化学名称为 。
苯胺
碳碳双键
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(3)(2023·福建卷) 中所含官能团名称: 。
(4)(2023·河北卷) 的化学名称为 。
(5)(2022·全国甲卷)H( )中含氧官能团的名称是
。
羧基、酰胺基
丁二酸二甲酯
硝基、酯基和酮羰基
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二、有机反应类型及结构简式、方程式的书写
1.常见反应试剂、条件与反应类型总结
(1)NaOH的水溶液、加热 酯的水解反应或 。
(2)NaOH的乙醇溶液、加热 。
(3)浓H2SO4、加热 、酯化反应或成醚反应等。
(4)溴水或溴的CCl4溶液 。
(5)H2/Ni 。
(6)O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热) 。
卤代烃的水解反应
卤代烃的消去反应
醇的消去反应
烯烃、炔烃的加成反应
烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应
醇的氧化反应
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(7)O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液 。(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程)
(8)稀H2SO4、加热 。
(9)光照、X2(表示卤素单质) 。
(10)Fe粉、X2 。
—CHO的氧化反应
酯、低聚糖、多糖等的水解反应
烷基上的取代反应
苯环上的取代反应
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2.官能团的转化与反应类型的关系
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3.重要方程式书写再落实
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CH2Cl—CHCl—CH==CH2
CH2Cl—CH==CH—CH2Cl
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CH2==CH2↑+H2O
CH2==CH2↑+NaBr+H2O
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2CH3CHO+2H2O
2CH3COOH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
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CH3CH2OH
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精研 高考真题
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精研 高考真题
1.有机物及官能团的名称:
(1)(2025·湖北卷) 内含氧官能团的名称为 。
(2)(2025·浙江1月选考)化合物 中体现酸性的官能团名称是 。
羟基
羟基
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(3)(2025·上海卷) 中含氧官能团的结构简式为
。
(4)(2025·甘肃卷)化合物 中的含氧官能团名称为
。
—COOH、—OH
羟基、醛基
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(5)(2025·河北卷) 中含氧官能团的名称:
、 、 。
(6)(2025·江苏卷) 分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 。
(酮)羰基
醚键
羧基
羧基
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(7)(2025·云南卷) 中含氧官能团的名称为 。
(8)(2025·北京卷) 分子中含有的官能团是硝基和
。
醛基
氟原子(或碳氟键)、羧基
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(9)(2025·陕晋青宁卷) 中官能团的名称是 。
(10)(2025·广东卷)化合物 中含氧官能团的名称为
(Ph代表苯基)。
(11)(2025·河北卷) 的名称: 。
硝基、羟基
醛基
异丁酸(或2-甲基丙酸)
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2.(2025·湖北卷)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下:
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回答下列问题:
(1)化合物A→B的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有
组峰。
取代
5
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29
(2)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填字母)。
a.NaHCO3水溶液
b.Na2CO3水溶液
c.Na2SO4水溶液
b
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解析:化合物B和化合物C的不同之处在于化合物B的官能团是酯基,化合物C的官能团是羟基和酮羰基,两种化合物均不能和碳酸氢钠溶液反应,排除a;化合物C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水,而化合物B不能和碳酸钠溶液反应,再通过分液即可分离化合物B和化合物C,b正确;两种化合物均不能和硫酸钠溶液反应,排除c。故选b。
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(3)C→D的反应的化学方程式为___________________________________
_________________。
在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是 。
+H2O→
+CH3COOH
保护氨基
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(4)化合物D与H+间的反应方程式:
用类比法,下列反应中X的结构简式为 。
+N==O
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解析:根据电荷守恒推断,X带一个单位正电荷,根据原子守恒推断,X含有一个N原子和一个O原子,则X的结构简式为+N==O。
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3.(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物,其“一锅法”合成路线如下:
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回答下列问题:
(1)A→B的反应类型: 。
取代反应
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(2)C→D反应中,在加热条件下滴加溴时,滴液漏斗末端位于液面以下的目的: 。
溴易挥发,减少损失,提高利用率
解析: C→D的反应需加热,而溴为易挥发液体,为抑制其挥发,减少损失,提高利用率,应将滴液漏斗末端伸入反应液面以下。
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(3)“一锅法”合成中,在NaOH作用下,B与D反应生成中间体E,该中间体的
结构简式: 。
解析: B与D反应生成E,一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和反应,
—COOH转化为—COONa,另一方面,酚钠(—ONa)和碳溴键发生了取代
反应,则E为 。
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(4)合成过程中,D也可与NaOH发生副反应生成M,图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱,推断M的结构,写出该反应的化学方程式:
。
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强化 关键能力
强化 关键能力
1.沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物,以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
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已知:Boc表示叔丁氧羰基。
回答下列问题:
(1)判断物质在水中的溶解度:A (填“>”或“<”)B。
(2)请从物质结构角度分析(C2H5)3N能与HCl反应的原因:
______________________________________________________________
。
(3)A→B的反应类型: 。
>
(C2H5)3N结构中的N原子有孤电子对,分子偏碱性,能和酸性的HCl发生反应
酯化反应(或取代反应)
(4)写出D的结构简式: 。
(5)写出E→F的化学方程式:_______________________________________
。
+HCONH2
+HCOOC2H5
2.由芳香族化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图:
回答下列问题:
(1)A的名称为 ;A→B的化学方程式为___________________
______________________________________________________________
。
对甲苯酚
+CH3COOH
+H2O(或
+
+CH3COOH)
(2)B→C的反应类型为 。
(3)C→D分两步完成,写出①的化学方程式:__________________________
。
取代反应
+4NaOH
+CH3COONa+2NaCl+2H2O
(4)F→G的化学方程式为_________________________________________
。
(5)试剂Y的结构简式为 。
+CH2(COOH)2
+CO2↑+H2O
名称
结构
碳碳双键
碳碳三键
—C≡C—
碳卤键
(X表示Cl、Br等)
名称
结构
醇羟基
—OH
酚羟基
—OH
醛基
酮羰基
羧基
名称
结构
酯基
醚键
硝基
—NO2
氨基
—NH2
酰胺基
如2-氯-1,4-苯二酚
邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸
酯化
反应
+C2H5OH_____________________
____________________
加成
反应
烯烃的加成:CH3—CH==CH2+HCl
_________________________
CH2==CH—CH==CH2+Cl2→
___________________________(1,2-加成)
CH2==CH—CH==CH2+Cl2→
__________________________(1,4-加成)
Diels-Alder反应:+________
消去
反应
醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OH
_____________________
卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOH
________________________
氧化
反应
催化氧化:2CH3CH2OH+O2__________________
2CH3CHO+O2_____________
醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH_________________________________(注意配平)
醛基与新制的氢氧化铜的反应:
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
___________________________
还原
反应
醛基加氢:CH3CHO+H2______________
硝基还原为氨基:
解析:A与乙酸酐发生取代反应生成B,B在AlCl3作用下发生反应转化为C,C中酰胺基水解生成D,D在H+、NaNO2作用下生成的E为,E与HF发生取代反应转化为G,据此解答。(1)A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B;B的核磁共振氢谱共有5组峰,如图所示:。
解析: C→D的反应是酰胺基的水解反应,化学方程式为+H2O→+CH3COOH;A→B引入CH3CO—,C→D重新生成氨基,作用是保护氨基。
+H+→
+X→+H+
解析:A含酚羟基,和氢氧化钠反应生成的B为,羧基和氢氧化钠能发生中和反应,D含羧基和碳溴键,则B与D反应生成溴化钠和E,E为,E和F发生缩合反应生成的G为,—COONa经酸化可转化为羧基,则G在氢氧化钠、加热条件下脱去溶剂THF再酸化转化为Q。(1)A→B的反应中,酚羟基转化为—ONa,则反应类型为取代反应。
解析:由图乙可知,M的结构中存在2种氢原子,且核磁共振氢谱中峰面积比为3∶2,由于D中含有碳溴键,且β-C上连有H原子,可在NaOH的醇溶液中发生消去反应,且羧基易被NaOH中和,可推知M的结构简式为,同时生成NaBr和H2O,则该反应的化学方程式:NaBr+2H2O+。
已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生反应:
R—CH(OH)2→R—CHO+H2O;
②R—CHO+R1—CH2COOH
R—CH==CH—R1+H2O+CO2↑;
③。
$