大单元七 主观题突破(三) 有机“微流程”合成路线的设计-【优化探究】2026年高考化学二轮专题复习配套课件（双选版）

主观题突破(三)　有机“微流程” 合成路线的设计 优化探究 大单元七　有机化学 提炼　核心知识 精研　高考真题 强化 关键能力 2 提炼　核心知识 3 提炼　核心知识 一、有机合成中官能团的转变 1.官能团的引入(或转化) 4 2.官能团的消除 (1)消除双键:加成反应。 (2)消除羟基:消去、氧化、酯化反应。 (3)消除醛基:还原和氧化反应。 5 3.官能团的保护 6 被保护的 官能团 被保护的 官能团性质 保护方法 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐,后用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成,易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物,后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键 7 8 9 10 11 12 三、有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点,我们将合成路线的设计分以下情况: 1.以熟悉官能团的转化为主型 如以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(注明反应条件)。 CH2==CHCH3 13 2.以碳骨架变化为主型 如以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂任用)设计苯乙酸乙酯 ( )的合成路线流程图(注明反应条件)。 14 3.陌生官能团兼有碳骨架显著变化型(常为考查的重点) 要注意模仿题干中的变化,找到相似点,完成陌生官能团及碳骨架的转化。 如模仿 15 16 设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料(无机试剂任用)制备苯乙胺 ( )的合成路线流程图。 关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化;硝基引入及转化为氨基的过程) 17 精研　高考真题 18 精研　高考真题 1.(2025·黑吉辽蒙卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下: 19 参考上述路线,设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 　　　　　　　　和　 　　　　　　　。  20 21 22 2.(2025·陕晋青宁卷)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 23 24 25 强化 关键能力 强化 关键能力 1.有机物G是治疗疼痛的药物,其一种合成路线如下: 27 2.某药物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路线如下: 已知: 。 则X的结构简式为　　　　　　　　,Y的结构简式为　　　　　　　。  3.化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如图: 官能团的引入 —OH +H2O;R—X+H2O;R—CHO+H2;RCOR'+H2;R—COOR'+H2O;多糖发酵 烷烃+X2;烯(炔)烃+X2或HX;R—OH+HX R—OH和R—X的消去;炔烃不完全加成 —CHO 某些醇氧化;烯烃氧化;炔烃水化;糖类水解 —COOH R—CHO+O2;苯的同系物被强氧化剂氧化;羧酸盐酸化; R—COOR'+H2O;—CN水解 —COOR 酯化反应 被保护的 官能团 被保护的 官能团性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚: ②用碘甲烷先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为酚: 被保护的 官能团 被保护的 官能团性质 保护方法 醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护: 二、掌握一些改变碳链长短的方法 1.增长碳链 (1)2CH≡CHCH2==CH—C≡CH; (2)2R—ClR—R+2NaCl; (3)CH3CHO; (4)R—ClR—CNR—COOH; (5)CH3CHO; (6)nCH2==CH2􀰷CH2—CH2􀰻, nCH2==CH—CH==CH2 􀰷CH2—CH==CH—CH2􀰻; (7)2CH3CHO; (8)+R—Cl+HCl; (9)++HCl; (10)n+n+(n-1)H2O。 2.缩短碳链 (1)+NaOHRH+Na2CO3; (2)R1—CH==CH—R2R1CHO+R2CHO。 提示:R—Br+NaCN→R—CN+NaBr。 香兰素　　　　　　　　　A B　　　　　　　　　C D　　　　　　　　　多巴胺 解析:A为邻羟基苯甲酸,与甲醇发生酯化反应生成B(),在LiAlH4的作用下,发生还原反应生成C(),C被氧气氧化为D(),D和CBr4反应生成E(),E在CuI、K3PO4的作用下生成F(),F与反应生成G,结合H 的结构可推出G为,G与反应生成H,H在一定条件下转化为M(),M在PtCl2的作用下转化为N(),据此解答。在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成X(),结合最终产物的结构简式及F→G→H依次发生取代反应可知,X与发生G→H的反应生成Y()。 已知: 结合合成H的相关信息,以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料,设计化合物的合成路线:  　 。  解析:目标产物的结构简式与G类似,则其是由和发生取代反应而合成,而可由苯胺发生D→E的反应合成,可由苯甲醛发生G→H的反应合成,合成路线见答案。 以CH3CH2OH、为原料制备的合 成路线如图所示。X的结构简式为　　　 　　　　　。  CH3CH2OHCH2==CH2BrCH2CH2BrX 解析:乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,根据D→E→F,1,2-二溴乙烷和发生取代反应生成,发生取代反应生成。 参照上述流程,设计以HCHO和(R基自己确定)为原料合成的路线如下: HCHOXY 解析:参照题中在ⅰ.、ⅱ.H+/H2O条件下转化成C()可知,X的结构简式为;在银或铜作催化剂、加热条件下,与氧气发生羟基氧化为醛基的反应,所以Y的结构简式为。 已知:(R代表烃基,R'代表烃基或H)。 请设计以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图:    (无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 解析:以、和(CH3)2SO4为原料制备,首先分析合成对象与原料间的关系,结合上述合成路线中D到E的变化,可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和;结合B到C的反应,可以由逆推到,再结合 A到B的反应,推到原料;结合学过的醇与氢卤酸反应,可以发现原料与氢溴酸反应即可得到,合成路线见答案。 $