大单元七 选择题突破(二) 含多个官能团的单一物质的结构与性质-【优化探究】2026年高考化学二轮专题复习配套课件（双选版）

选择题突破(二)　含多个官能团的单一物质的结构与性质 优化探究 大单元七　有机化学 提炼　核心知识 精研　高考真题 强化 关键能力 2 提炼　核心知识 3 提炼　核心知识 1.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构 与碳原 子相连 的原子数 结构 示意图 碳原子 的杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 4   sp3 σ键(头碰头重叠,轴对称,可旋转) 四面体形 3   sp2 σ键、π键(肩并肩重叠,镜面对称,不可旋转) 平面形 2   sp σ键、π键 直线形 4 2.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路 5 [应用举例] 判断正误: (1)(2023·全国甲卷) 中所有碳原子处于同一平面。(　　) × 解析:该分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间结构可知,该分子中所有碳原子不可能处于同一平面,错误。 6 (2)(2023·浙江1月选考)分子( )中所有碳原子共平面。(　　) √ 解析:分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,正确。 7 (3)(2022·全国甲卷)辅酶Q10( )分子中的四个氧原子不在同一平面。(　　) × 解析:双键碳以及与其相连的四个原子共面,羰基碳采取sp2杂化,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面,因此该分子中的四个氧原子在同一平面上,错误。 8 (4)(2022·福建卷)络塞维( )分子中所有原子都处于同一平面。(　　) × 解析:该化合物的分子结构中含有饱和碳原子,不可能所有原子处于同一平面上,错误。 9 (5)(2022·河北卷)M( )分子中最多有12个碳原子共平面。(　　) × 解析:因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,错误。 10 (6)(2022·辽宁卷)苯乙炔( )分子中最多有5个原子共直线。(　　) × 解析: ,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,错误。 11 3.同分异构体的判断 (1)判断有无类别异构 根据分子式判断该有机物是否有类别异构,如含相同碳原子数的醇和醚、酸和酯是同分异构体。 12 (2)同一类物质,写出官能团的位置异构 ①碳架异构按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写。 ②分合思维法——书写醇或酸的同分异构体,如书写C5H11OH的同分异构体,先写出C5H12的同分异构体;再写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。 ③顺序思维法——书写多官能团的有机物的同分异构体,如丙烷上三个氢原子分别被一个—NH2、一个—OH、一个苯基取代,先写出被—NH2取代的同分异构体,接着写出被—OH取代的同分异构体,最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可以颠倒)。 13 [应用举例] 1.回答下列问题: (1) 有　　　　种(不考虑立体异构)。   (2)—C3H7、—C4H9分别取代苯环上两个氢原子所得同分异构体的种类有　　　　种(不考虑立体异构)。  4 24 14 (3)若—X、—Y、—Z分别取代苯环上的三个氢原子,所得同分异构体的种类有　　　　种。  10 解析:若—X、—Y排成邻位,有4种;若—X、—Y排成间位,有4种;若—X、—Y排成对位,有2种;综上所述共有10种。 15 2.回答下列问题: (1)同碳原子数的醛、酮、烯醇、环醚、环醇互为同分异构体。 分子式为C3H6O属于醛、酮、烯醇、环醚、环醇的同分异构体分别 为　 　　　　、　　　　　　、　　　　　　 、 　　　　　 　、　　　　　 　。  CH3CH2CHO CH2==CH—CH2—OH 16 (2)同碳原子数的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。 分子式为C3H6O2属于羧酸、酯、羟基醛、羟基酮的同分异构体分别为　　 　　　、　　　 　　、 　 　　　 　　 、 　　 　 　　　。  CH3CH2COOH HCOOC2H5(或CH3COOCH3) HO—CH2—CH2—CHO(或 ) 17 4.官能团与性质 类别 通式 官能团 主要化学性质 烷烃 Cn(链状烷烃) — 在光照时与卤素单质发生取代反应 烯烃 Cn(单烯烃) 碳碳双键:   (1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应; (2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化 炔烃 Cn(单炔烃) 碳碳三键:   18 类别 通式 官能团 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃: R—X 碳卤键: (卤素原子:—X) (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇; (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应 19 类别 通式 官能团 主要化学性质 醇 一元醇:R—OH 羟基:—OH (1)与活泼金属反应产生H2; (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃; (3)脱水反应:乙醇140 ℃分子间脱水生成乙醚,170 ℃分子内脱水生成乙烯; (4)催化氧化为醛或酮; (5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 20 类别 通式 官能团 主要化学性质 醚 R—O—R' 醚键:   性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 Ar—OH (Ar表示芳香基) 羟基:—OH (1)呈弱酸性,比碳酸酸性弱; (2)苯酚与浓溴水发生取代反应,生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚; (3)遇FeCl3溶液发生显色反应; (4)易被氧化 21 22 23 24 类别 通式 官能团 主要化学性质 氨基酸 RCH(NH2) COOH 氨基:—NH2 羧基:—COOH (1)两性化合物; (2)能形成肽键( ) 蛋白质 结构复杂 无通式 氨基:—NH2 羧基:—COOH (1)具有两性; (2)能发生水解反应; (3)在一定条件下变性; (4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应; (5)灼烧有特殊气味 25 类别 通式 官能团 主要化学性质 糖 Cm(H2O)n 羟基:—OH 醛基:—CHO 酮羰基: (1)氧化反应,含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制的氢氧化铜反应); (2)加氢还原; (3)酯化反应; (4)多糖水解; (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇 26 5.1 mol常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定 消耗物 举例 说明 NaOH   (1)1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH; (2)1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH; (3)1 mol酯基消耗1 mol NaOH; (4)1 mol羧基消耗1 mol NaOH; (5)1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH; (6)醇羟基不消耗NaOH 27 消耗物 举例 说明 Br2   (1)1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2; (2)1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2; (3)酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2 28 消耗物 举例 说明 H2   (1)1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键各消耗1 mol H2; (2)1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗 2 mol H2; (3)1 mol苯环消耗3 mol H2   (1)一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应; (2)酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应 29 精研　高考真题 30 精研　高考真题 1.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　) A.可与Na2CO3溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 B 31 解析:A.该有机物分子中含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基能显示酸性,且酸性强于HC;Na2CO3溶液显碱性,故该有机物可与Na2CO3溶液反应,A正确;B.由分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确;C.该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过发生缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确;D.该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,故其可与Br2发生加成反应,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应,D正确。 2.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　) A.存在顺反异构 B.含有5种官能团 C.可形成分子内氢键和分子间氢键 D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 D 解析:由克拉维酸的结构简式可知,双键碳原子均连有不同的原子或原子团,因此克拉维酸存在顺反异构,A正确;分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团,B正确;克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基,能形成分子内氢键和分子间氢键,C正确;克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应,1 mol 该物质最多可与2 mol NaOH反应,D错误。 3.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　) A.分子中所有的原子可能共平面 B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C.既能发生取代反应,又能发生加成反应 D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键 C 解析:A.该分子中存在饱和碳原子,因此所有的原子不可能共平面,故A项错误;B.该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、1个酚酯基 (1 mol酚酯基水解消耗2 mol NaOH)、1个羧基,则1 mol M最多能消耗5 mol NaOH,故B项错误;C.M中存在羟基、羧基等,能够发生取代反应,存在苯环结构,因此能发生加成反应,故C项正确;D.M中存在羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于存在羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢键,故D项错误。 36 4.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下: 下列说法正确的是(　　) A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp2杂化 C.K、M均能与NaHCO3反应 D.K、M共有四种含氧官能团 D 37 解析:K中环上的碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基碳原子,所以不含手性碳原子,A错误;M中甲基碳原子为sp3杂化,B错误;K中不含能与NaHCO3反应的官能团,M中羧基可与NaHCO3反应,C错误;K、M中有羟基、醚键、羰基及羧基共四种含氧官能团,D正确。 38 5.(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如图: 下列有关该物质的说法,错误的是(　　) A.分子式为C19H32O3 B.存在4个C—O σ键 C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇 B 39 解析:由该有机物分子的结构简式可知,分子式为C19H32O3,A正确;该分子中含4个碳氧单键和1个碳氧双键,单键都是σ键,双键中有1个σ键和1个π键,所以该有机物分子中存在5个C—O σ键,B错误;手性碳原子是指连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子,该物质分子中含3个手性碳原子: (*标记处为手性碳原子),C正确;该有机物中 含—COOCH3结构,水解时会生成甲醇,D正确。 40 强化 关键能力 强化 关键能力 1.(2025·四川射洪高三5月测试)蒙顶山茶是中国历史名茶,自古便有“扬子江中水,蒙顶山上茶”。茶多酚是茶叶的活性成分,具有抗菌、抗炎和抗癌功效,其结构如图所示。下列关于茶多酚的叙述正确的是(　　) A.能与Na2CO3溶液反应产生CO2 B.1个分子中含1个手性碳原子 C.具有较好水溶性的主要原因是能与 水形成分子间氢键 D.在空气中能稳定存在 C 42 解析:A.由题干信息可知,该有机物中含有酚羟基,能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3,但不含羧基,即不能生成CO2,A错误;B.已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故1个分子中含2个手性碳 原子,如图所示: (用“ ”标注的碳原子为手性碳原子),B错误;C.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有多个羟基,羟基能与水形成分子间氢键,导致其具有较好的水溶性,C正确;D.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有多个羟基,能被空气中的O2氧化,即其不能在空气中稳定存在,D错误。 2.(2025·河南新乡高三下学期三模)从两头尖、多被银莲花根茎中提取的竹节香素,具有较强的抗癌活性,其结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A.含有3种官能团 B.能发生加聚和缩聚反应 C.分子中含多个手性碳原子 D.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 A 解析:A.含有羟基、醚键、碳碳双键和羧基,共4种官能团,A项错误;B.含有羟基、羧基,可发生缩聚反应,含有碳碳双键,可发生加聚反应,B项正确;C.手性碳原子是连有4个不同原子或基团的饱和碳原子,由图可知该结构含多个手性碳原子,C项正确;D.由于含有羧基,所以能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,D项正确。 3.(2025·河北石家庄高三教学质量检测)最近,科学家首次完成了天然有机化合物M的全合成,结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是(　　) A.分子中含有8个手性碳原子 B.能发生加聚和消去反应 C.1 mol M与NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH D.1 mol M最多能与5 mol H2发生加成反应 D 解析:A.连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子,如图 中用“ ”标注的8个碳原子为手性碳原子,故A正确;B. 含碳碳双键,可发生加聚反应,含羟基且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子,可发生消去反应,故B正确;C.结构中有3个酯基与NaOH反应,则1 mol M与NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH,故C正确;D.结构中只有2个碳碳双键与氢气发生加成反应,则1 mol M最多能与2 mol H2发生加成反应,故D错误。 　 (或) 类别 通式 官能团 主要化学性质 醛 醛基: (1)与H2发生加成反应生成醇; (2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾溶液等]氧化 酮 (R、R'均不为H) 酮羰基(羰基): 与H2发生加成反应生成醇 类别 通式 官能团 主要化学性质 羧酸 羧基: (1)具有酸的通性; (2)与醇发生酯化反应; (3)能与含—NH2的物质反应生成酰胺 酯 酯基: (1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇; (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇 类别 通式 官能团 主要化学性质 油脂 酯基: (1)水解反应(在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应); (2)硬化反应 胺 R—NH2 氨基:—NH2 呈碱性 酰胺 酰胺基: 发生水解反应,酸性条件下水解生成羧酸和铵盐;碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3 $