1.1 有机化学的建立与发展（教学课件）化学沪科版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机化学的建立发展与研究方法，以“水立方”ETFE材料导入，串联早期酿酒等传统工艺、生命力论的提出与破产（维勒合成尿素），到现代有机化学分支学科及仪器发展，再到分离提纯（蒸馏、萃取、重结晶）等研究方法，构建完整知识脉络。 其亮点在于融合科学探究与实践（如重结晶提纯苯甲酸实验，含步骤、仪器及注意事项）、科学思维（典型例题分析有机物性质）和科学态度与责任（介绍贝采利乌斯、邢其毅等科学家）。通过生活实例、实验操作与历史案例结合，帮助学生提升实验技能与学科认知，为教师提供结构化教学资源，提升教学效率。

1.1　 有机化学的建立和发展 沪科版选择性必修3 第1章 认识有机化学 知识导航 现代有机化学的发展 2 有机化学的建立和早期发展 1 3 现代有机化学的研究方法 知识导航 1.知道有机化学学科的发展简史。 2. 了解有机化学和有机化合物的定义。 明·学习目标 日常生活中的卤代烃 材料ETFE —CH2—CH2—CF2—CF2— n 国家游泳中心“水立方” 四氟乙烯CF2=CF2 没有有机化学建立与发展，就没有现代生活！ 引·新课导入 01 有机化学的建立和早期发展 酿酒、造纸、制糖、豆腐发酵都是涉及到了到有机反应 有机化学的建立和早期发展 探·知识奥秘 从动植物中提取的物质明显与矿物中所蕴含物质的物理、化学性质几乎完全不一样，人们相信是“生命力”造成的差异性，蕴含生命力的物质被称为“有机物”。 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 有机化合物 萘 80.2 217.9 葡萄糖 150 200℃以上分解炭化 无机物 氯化钠 801 1413 有机化学的建立和早期发展 探·知识奥秘 1808 年，瑞典化学家贝采利乌斯在对有机物深入研究的基础上，首次提出了“有机化学”这一概念。 瑞典化学家贝采利乌斯 (Jöns Jacob Berzelius，1779-1848) 有机化学的建立和早期发展 探·知识奥秘 尿素 草酸 醋酸 1828~1854年，尿素、草酸、醋酸等被认为只能在有机体内发现的物质的合成，宣告了“生命力”假说的破产！ 有机化学的建立和早期发展 探·知识奥秘 1770年 分离提纯有机物 酒石 → 酒石酸 尿液 → 尿素 鸦片 → 吗啡 1806年 “有机”和“生命力” 来自动植物 来自矿物 有机物 无机物 1828年 人工合成有机物 维勒(德国)： NH4CNO(氰酸铵) NH2—C—NH2(尿素) = O △ 1828年 → 尿素 1845年 → 醋酸 1854年 → 油脂 1848年 明确是C化合物 1874年 碳氢化合物及其衍生物 有机化学的建立和早期发展 探·知识奥秘 进入 19 世纪后半叶，有机化学的发展逐渐进入爆发期。 人类认识有机化学的历史沿袭图谱 有机化学的建立和早期发展 探·知识奥秘 常见的有机物 乙酸 乙醇 甲醛 甲烷 尿素 分子式 C2H4O2 C2H6O CH2O CH4 CO(NH2)2 元素分析发现有机物都含碳，巨大多数含有氢，一部分还有氮/氧元素，于是化学家们认为，碳是构成有机物的基本元素，把含碳化合物称为有机物。 NH3 + CO2 CO(NH2)2 CO(NH2)2 + H2O → 2NH3 + CO2 有机物与无机物在一定条件下是可以转变的 一定条件 有机化学的建立和早期发展 探·知识奥秘 1.大多数有机化合物不具有的性质是 A．易燃烧 B．熔、沸点高 C．热稳定性差 D．反应慢且副反应多 B 析·典型范例 13 2.1828年德国化学家维勒首次利用无机物合成出了有机化合物，突破了无机物与有机化合物之间的界限，下列说法中正确的是 A．有机化合物都是从动植物体中提取出来的 B．天然有机化合物不可以用有机化学方法合成出来 C．有机化合物与无机物的性质完全不同 D．通过人工方法可以合成出自然界中原本不存在的有机物 D 析·典型范例 14 02 现代有机化学的发展 奥运火炬燃料 丙烷(C3H8) 金属切割与焊接 乙炔(C2H2) 装修污染物 苯(C6H6)甲苯(C7H8) 当代有机化学化合物数目已经达到几千万之多 现代有机化学的发展 探·知识奥秘 伏安极谱工作台 核磁共振氢谱仪 紫外可见光谱仪 进入 20 世纪，随着原子结构的发现，有机化学从实验 方法到基础理论都有了巨大的进展，也产生了不少分支学科，包括有机合成化学、高分子化学、天然产物化学、有机分析、有机立体化学等。 当代的有机化学实验室仪器 现代有机化学的发展 探·知识奥秘 有机合成是创造有机物分子的主要手段。化学家们通 过选择不同的起始原料，经过一系列基本合成反应，获得 目标分子。 通过对不同合成路线的评价，可以筛选出有工业前景的生产方法和工艺，这也是现代有机合成的发展方向之一。 当代有机合成路线 现代有机化学的发展 探·知识奥秘 有机化学合成之父- 罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 （Robert Burns Woodward） 中国当代知名有机化学家- 邢其毅 中国诺贝尔化学奖获得者- 屠呦呦 现代有机化学的发展 探·知识奥秘 03 现代有机化学的研究方法 思考与讨论 给你一瓶白醋为样品研究醋酸的分子结构，你会怎么研究？ 研究有机化合物的基本步骤: 分离、提纯 测定相对分子质量确定分子式 01 02 03 04 元素定量分析确定实验式 波谱分析确定结构式 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 分离提纯的常用方法 物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程 物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失。 两者主要区别在于提纯除掉后的杂质可以不进行恢复。 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 分离提纯的常用方法 化学方法： 加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。 物理方法： 溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 思考与讨论 下列物质中的杂质(括号中是杂质)可以用什么方法除去? （1）乙醇（水） （2）KNO3（NaCl ) （3）乙酸乙酯（乙醇）（4）甲烷（乙烯） （5）NaCl（泥沙） （6）碘（水） 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 分离提纯的总原则 不减少被提纯的物质 被提纯物质和杂质易分离 被提纯物质易恢复原状态 不增不减 易分离易复原 有机物的分离提纯 蒸馏(分馏)法 结晶(重结晶)法等 萃取分液法 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 有机物的分离、提纯 1.某同学欲用96%的工业酒精制取无水乙醇，思考并回答： （1）应采用什么方法进行分离、提纯？ （2）选择该方法的依据是什么？ 已知：乙醇沸点78.5℃、水的沸点为100℃、沸点差距相对不大，所以工业乙醇(主要成分是乙醇，含有水、甲醇杂质)，通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物(沸点78.15℃)。那么我们想要得到无水乙醇该如何操作呢？ 含杂 乙醇 95.6%乙醇 和4.4%水 蒸馏 ？？ 无水乙醇 99.5% 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 有机物的分离、提纯 观看实验视频，思考并回答： 该实验操作主要仪器有哪些？ 实验操作中有有哪些注意事项？ 含杂 乙醇 95.6%乙醇 和4.4%水 蒸馏 无水乙醇 99.5% 加吸水剂[CaO或 MgSO4] 吸收水后再蒸馏出无水乙醇 CaO+H2O=Ca(OH)2 原因： 1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔。 2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 蒸 馏 蒸馏原理 在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。 蒸馏提纯的条件 ①液态混合物 ②有机物热稳定性较强(加热不分解)； ③与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃） 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 蒸 馏 装 置 碎瓷片 蒸馏烧瓶 石棉网 冷凝管 尾接管(牛角管) 锥形瓶 温度计 防止液体暴沸 温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处 下进上出 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 主要仪器用品 铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶 圆底烧瓶 蒸馏烧瓶 冷凝管 注意二者区别 蒸馏时用 直形冷凝管 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 注 意 事 项 ①检查装置气密性 ②温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处 ③投放沸石或瓷片防暴沸；烧瓶中所盛放液体不能超过2/3 ④烧瓶底加垫石棉网 ⑤冷凝水, 下口进, 上口出 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 甲烷与氯气发生取代反应，反应历程如下： CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl hv CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl hv CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl hv CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl hv 产物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳 沸点 40℃ 62℃ 77℃ 分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？ 蒸馏法 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 萃取碘水中的碘单质 1.若要分离出碘水中的碘，思考并回答： （1）应采用什么方法进行分离、提纯？ （2）选择该方法的依据是什么？ 2.观看实验视频，思考并回答： （3）该实验操作主要仪器有哪些？ （4）实验中四氯化碳的作用是？选择依据是？ （5）实验操作中有有哪些注意事项？ 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 萃 取 利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 原理 分液漏斗 主要仪器 小孔 凹槽 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 萃 取 液液萃取 固液萃取 固-液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 （专用仪器设备） 溶剂A 溶质 溶剂B 溶解度B＞A 萃取剂的选择： ①与原溶剂互不相溶 ②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多 ③被萃取的物质不与溶剂反应 常见的有机萃取剂： 苯、乙醚、汽油、 四氯化碳…… 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 萃取操作过程 检漏 → 装液 → 振荡 → 静置 → 分液 1. 打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔 2. 下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 萃取注意事项 2.振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振荡 （震荡后注意放气） 4.分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上层的为密度相对小的液体,从上面倒出 3.震荡后,使玻璃塞凹槽和小孔对齐，静置分层 1.使用前先检查分液漏斗是否漏液 按步骤由前到后 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 分 液 原 理 互不相溶的两种液体分开 1806年 分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上层的为密度相对小的液体,从上面倒出. 适用范围 液体互不相溶 萃取与分液有什么区别? 1. 分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液 2. 分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 实验探究：重结晶法提纯苯甲酸 资料卡： 1、苯甲酸为无色晶体。 2、熔点122℃，沸点249℃。 3、微溶于水（溶解度见下表），易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 温度/℃ 25 50 75 水中溶解度/g 0.34 0.85 2.2 某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙，应如何提纯？ 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 重 结 晶 选择溶剂的条件 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 操作步骤 加热溶解 → 趁热过滤 → 冷却结晶 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大 装 置 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 重 结 晶 主要仪器用品： 铁架台(带铁圈)、 酒精灯、石棉网、 普通漏斗、烧杯、玻璃棒 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 1.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？ 增大苯甲酸在水中的溶解度 2.趁热过滤的目的是什么？ 温度高，苯甲酸不易析出 3.实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？ 溶解时加速溶解、过滤和洗涤时引流 4.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 取最后一次洗涤液少许与试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已经除净。 5.在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗几遍，其目的是什么？ 洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 6.在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？ 洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质； 用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗 7.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？ 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质不会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。 现代有机化学的研究方法 探·知识奥秘 1.选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的字母序号填在横线上。 A．萃取分液     B．升华     C．重结晶     D．分液     E.蒸馏     F.过滤      G.洗气 （1）______分离氯化钾与固体碘的混合物。 （2）______提纯含有泥沙的苯甲酸固体。 （3）______分离水和CCl4的混合物。 （4）______分离石油中的各组分。 （5）______除去混在甲烷中的乙烯。 （6）______提取溴水中的溴。 （1）B （2）C （3）D （4）E （5）G （6） 析·典型范例 44 1.下列说法中不正确的是 A．大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 B．有机物的熔点低，受热易分解，都能燃烧，不能作灭火剂 C．绝大多数有机物是非电解质，不易导电 D．有机物的化学反应比较复杂，一般较慢，且常伴有副反应发生 B 练·技能实战 2.下列事件按时间先后顺序排列正确的是 ① 帕克斯制造出第一种塑料。②贝采利乌斯提出了“有机化学”的概念。③维勒由无机物制得尿素，打破了“生命力论”④李比希提出测定有机化合物中碳、氢元素含量的分析法 A．②③④① B．②④③① C．③④②① D．③②④① A 练·技能实战 3.下列关于仪器用途或操作的说法正确的是( ) B A.用于重结晶法提纯苯甲酸 B.振荡分液漏斗中混合液、放气 C.分液时去除下层液体 D.蒸馏实验时用于冷凝馏分 练·技能实战 4.苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色晶体，熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，用重结晶法提纯苯甲酸粗品（含少量氯化钠和泥沙），得到苯甲酸纯品的方案如下： 下列说法正确的是 A．步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大氯化钠的溶解度，除去泥沙 B．步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，得到的晶体颗粒较小 C．步骤IV冷水换成乙醇，洗涤效果更好 D．步骤IV洗涤的时候需要用玻璃棒不断搅拌 B 练·技能实战 5.关于苯甲酸的重结晶和纯度测定（杂质不参与反应），下列实验装置或操作不正确的是 D A．加热溶解：利用图①装置将粗苯甲酸溶于热水中 B．趁热过滤：利用图②装置使用预热过的漏斗将溶液趁热过滤至另一烧杯中 C．冷却结晶：利用图③装置将滤液自然冷却得到苯甲酸晶体 D．纯度测定：利用图④装置，加入酚酞试剂，测定苯甲酸纯度 练·技能实战 感谢 您的聆听 沪科版选择性必修3 Thank You $