1.1 有机化学的建立与发展（同步讲义）化学沪科版选择性必修3

第一章 认识有机化学 第1课时 有机化学的建立与发展 教学目标 使学生了解有机化学从“生命力论”到科学理论的建立过程，认识有机化合物结构测定（如李比希分析法）与结构理论（如碳四价、凯库勒式）的关键作用，并初步形成“结构决定性质”的核心观念 重点和难点 教学重点：有机化学发展史上的重大突破（如维勒合成尿素）及其意义，以及基于碳原子成键特征（四价、共价键）和同分异构现象来认识有机物多样性的原因。 教学难点：学生对“同分异构”概念的深入理解与辨析，以及如何从微观结构（原子连接方式与顺序）的角度来分析和预测有机物的性质，实现“结构-性质”思维的初步建立。 · 知识点一 有机化学的建立与早期发展 1. 早期的有机化学 初始发展阶段：我国人民对有机化合物的应用有着悠久的历史，周朝（公元前1066~前221年）已设"染人"和"酰人"等官职专门负责制造酒、醋、染料等。我国的蒸馏分离技术早于欧洲100多年就出现了。 到17世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，掌握了一些有机化合物的性质、用途和制取方法。 突破发展时期： 18世纪时，瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，认识到这些化合物与矿物中得到的化合物有明显区别，预示着一门新学科的诞生。 19世纪取得重大突破：1806年瑞典化学家贝采里乌斯首先提出"有机化学"和"有机化合物"概念；1828年其学生维勒首次在实验室合成了有机化合物尿素[CO(NH2)2]；1830年李比希创立有机化合物定量分析方法；1848~1874年间，碳的价键和碳原子空间结构理论趋于完善，建立了官能团体系，使有机化学成为较完整的学科。 2. 有机物的定义和特点 有机化合物是指含碳元素的化合物，但其特点在于：虽然有机物必定含有碳元素，含碳元素的化合物却不一定是有机物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、CaC2等组成和性质与无机物相近的含碳化合物仍视为无机物。有机物种类繁多的原因是碳原子最外层有4个电子，不仅能与其他原子形成四个共价键，碳原子之间也能通过碳碳单键、双键、叁键形成不同碳原子数和分子结构的碳链或环状化合物。 即学即练 下列物质不属于有机物的是 A．氰化钠(NaCN) B．尿素[CO(NH2)2] C．甲醇(CH3OH) D．葡萄糖(C6H12O6) ◆ 知识点二 现代的有机化学 1．20世纪以来的有机化学发展 （1）合成有机物的广泛应用与理论深化 20世纪以后，有机合成技术迅速发展，合成纤维、塑料、药物、染料等有机化合物已广泛应用于日常生活和工业生产，成为现代社会不可或缺的物质基础。与此同时，有机化学理论研究不断深化，科学家们建立了系统的有机结构理论，并深入开展有机反应机理研究，为后续的分子设计与合成奠定了坚实基础。 （2）跨学科融合与新领域的形成 有机化学与生物学、医学、物理学等学科深度融合，催生了多个新兴交叉学科。其中，分子生物学从分子水平揭示生命现象的本质；药物化学致力于设计合成具有特定药理活性的有机分子；材料科学开发出各种具有特殊功能的有机高分子材料；环境科学则运用有机化学知识解决污染物治理和生态保护问题。 （3）重要里程碑：人工合成结晶牛胰岛素 1965年，我国科研团队在世界上首次通过人工方法成功合具有生物活性的结晶牛胰岛素。这一重大突破不仅标志着人类进入了合成蛋白质的新时代，也为后续基因工程和生物技术的发展开辟了道路，展现了有机合成在生命科学领域的巨大潜力。 （4）现代分析测试技术的应用 随着科技发展，红外光谱、核磁共振谱、质谱和X射线衍射等现代分析测试技术广泛应用于有机化学研究。这些技术使科学家能够精确测定有机分子的组成、结构和空间构型，大大推动了有机化学从宏观性质研究向微观结构分析的转变。 （5）绿色化学理念的提出与实践 在可持续发展理念指导下，有机化学领域提出了绿色化学的概念，致力于从源头上减少或消除化学过程对环境的污染。这一理念推动着科学家开发环境友好的合成路线，创造性能更优异的材料，完善复杂体系的分离分析技术，为科技进步、社会发展和人类生活质量的提高提供了有力支持。 【特别提醒】有机化合物与无机物的界定与联系 ①划分标准：通常以是否含有碳元素作为有机物与无机物的基本划分标准。然而，一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等含碳化合物，由于其组成和性质与典型无机物更为接近，在传统分类中仍被视为无机物。 ②相互转化：有机物与无机物之间并不存在绝对的界限，在特定条件下二者可以相互转化。例如通过燃烧反应，有机物可转化为无机物；而通过合成反应，又可以从无机物制备有机物。 2．有机化学的跨学科应用 （1）分子生物学领域 随着DNA双螺旋结构的发现和基因功能的深入研究，人类对生命本质的认识不断深化。基因工程技术的发展使疾病治疗手段发生革命性变化，基因编辑、基因治疗等新技术正在从理论走向实践，预计将对人类未来产生更加深远的影响。 （2）药物化学领域 药物化学已成为化学学科的重要分支，现代药物研发高度依赖有机合成技术。全球各大研究机构每天都会合成出大量具有潜在药用价值的有机化合物，通过系统的药理筛选和结构优化，不断开发出新的治疗药物。 （3）材料科学领域 作为多学科交叉的新兴领域，材料科学是众多高科技产业发展的基础。具有特殊光、电、磁等物理化学性质的有机功能材料，如导电高分子、液晶材料、有机发光材料等，正在深刻改变人类的生产和生活方式。 （4）环境科学领域 在解决日益严峻的环境问题的迫切需求下，环境科学迅速发展。有机化学在环境污染物检测、降解机理研究、绿色替代品开发等方面发挥着关键作用，为改善环境质量、维护生态平衡提供了重要的科学依据和技术支持。 即学即练 共同提出碳价四面体学说的科学家是 A．范霍夫和门捷列夫 B．勒·贝尔和维勒 C．范霍夫和勒·贝尔 D．拉瓦锡和范德华 一、有机物的分离提纯与检验方法 1. 分离提纯技术 （1）蒸馏技术：适用于分离沸点相差_____________________（通常超过30℃）的互溶液体混合物，得到的馏分一般为_____________________。具体应用包括硝基苯的提纯、无水乙醇的制备等。 （2）分馏技术：用于分离沸点_____________________的液体混合物，通过分馏可获得不同沸点范围的馏分，这些馏分通常为混合物。典型应用是石油的分馏处理。 （3）分液操作：适用于分离_____________________的液体混合物。具体应用包括：用氢氧化钠溶液除去硝基苯中的残酸、溴苯中的_____________________；用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的_____________________等。 （4）过滤分离：用于分离_____________________的混合物，是实验室最常用的固液分离方法。 （5）洗气净化：用于除去气体混合物中的杂质成分，如用_____________________除去甲烷中的乙烯和乙炔；用氢氧化钠溶液除去乙烯中的二氧化硫和二氧化碳等。 （6）特殊分离方法：盐析法用于分离肥皂中的_____________________；渗析法则适用于除去淀粉中的小分子杂质如_____________________。 实践应用 已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差。乙醚的沸点为35℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列有关实验操作的说法正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中 B．操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，所用的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管 D．操作Ⅲ是用酒精灯加热，然后加水溶解、过滤 2、 有机物的检验方法 2. 有机物的鉴定主要依据其特征官能团的化学性质进行 通过系统性的官能团定性实验和特征反应，可以准确识别和区分不同类别的有机化合物。这些检验方法为有机物的结构鉴定和纯度分析提供了可靠的实验依据。 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 C=C双键 C≡C叁键 溴水（或碘水） _____________________ 酸性KMnO4溶液 _____________________ 苯 纯溴和铁屑 _____________________ 苯的同系物 -CH- 酸性KMnO4溶液 _____________________ 溴水 _____________________ 醇羟基-OH 金属钠 _____________________ 乙醇 插入加热变黑的铜丝 _____________________ 苯酚 浓溴水 _____________________ FeCl3溶液 _____________________ 醛基-CHO 银氨溶液 _____________________ 新制Cu(OH)2悬浊液 _____________________ 羧基-COOH _____________________ 变为红色 _____________________ 常温沉淀溶解呈蓝色溶液 _____________________ 产生无色无味气体 多羟基有机物 _____________________ 产生绛蓝色溶液 淀粉 _____________________ 溶液呈蓝色 蛋白质 _____________________ 呈黄色 _____________________ 灼烧有烧焦羽毛味 实践应用 下列操作不能达到实验目的的是 目的 操作 A 除去乙酸乙酯中的乙酸 加入适量的碳酸钠溶液，振荡、静止、分液 B 除去碱式滴定管胶管内的气泡 将尖嘴弯曲向上，挤压胶管内玻璃球将气泡排出 C 除去铜粉中混有的氧化铜 加入稀硝酸溶解、过滤、洗涤、干燥 D 比较和的大小 向浓度均为0.1mol/L的和混合液中逐滴滴加NaOH溶液 A．A B．B C．C D．D 考点一 有机物的提纯方法 【例1】下列实验中，所选装置或实验设计不合理的是 A．用图①所示装置灼烧海带，使之变成海带灰 B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴 C．用图③所示装置可以进行海水淡化 D．用图④所示装置可以得到I2固体 【变式1-1】除去下列物质中的杂质(括号内为杂质)，相关操作不正确的是 A．KCl(MnO2)：加水溶解后过滤 B．CO(CO2)：通入NaOH溶液中洗气 C．Fe(Al)：加入NaOH溶液后过滤 D．NaCl(MgCl2)：加入KOH溶液后过滤 【变式1-2】下列方法或仪器使用错误的是 A．光谱分析仪用于分离、提纯有机化合物 B．红外光谱用于获取分子中所含化学键或官能团的信息 C．利用X射线衍射实验获得键长、键角等分子结构信息 D．利用核磁共振氢谱实验获得有机物中不同类型的氢原子种类及它们的相对数目等信息 考点二 有机物的检验方法 【例2】下列实验能达到实验目的的是 A B 比较相同温度下和的大小 检验有机化合物中含溴原子 C D 探究干燥的氯气是否具有漂白性 研究浓度对化学平衡的影响 A．A B．B C．C D．D 【变式2-1】下列方案设计、现象和结论有错误的是。 选项 目的 方案设计 现象和结论 A 检验硫酸厂周边空气中是否含有 用注射器多次抽取空气，慢慢注入盛有酸性稀溶液的同一试管中 溶液不变色，说明空气中不含 B 鉴定某涂改涂中有机溶剂是否存在含氯有机化合物 取涂改液与溶液混合加热充分反应，取上层清液加入硝酸酸化的硝酸银溶液 出现白色沉淀，说明涂改液中存在含氯有机化合物 C 检验苯中是否存在苯酚 取少量样品，加入过量的浓溴水，观察现象 滴加溴水后，若未出现白色沉淀，则说明苯中不存在苯酚 D 检验乙酰水杨酸中是否含有水杨酸 取少量乙酰水杨酸晶体，加入盛有蒸馏水的试管中，加1～2滴1％氯化铁溶液 溶液出现紫色，说明含有水杨酸 A．A B．B C．C D．D 【变式2-2】下列实验中，能达到实验目的的是 A B 比较相同温度下和的大小 检验有机化合物中含溴原子 C D 验证是酸性氧化物 研究浓度对化学平衡的影响 A．A B．B C．C D．D 基础达标 1．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．含有碳元素的都是有机化合物 B．有机化合物在空气中都易燃烧 C．相对分子质量相近的物质的熔、沸点：醇>烃 D．有机物都是天然存在的 2．社会的进步离不开化学的发展。下列说法正确的是 A．维勒首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念 B．贝采利乌斯首次人工合成了有机物——尿素 C．我国科学家首次人工合成了具有生物活性的物质——结晶牛胰岛素 D．门捷列夫首次提出了苯的六元环结构模型 3．下列有关有机化合物组成的叙述不正确的是 A．有机化合物大多数难溶于水、熔点低 B．有机物中一定含碳元素 C．CO、CO2是含碳化合物，所以它们是有机化合物 D．人类已知的化合物中，种类最多的是ⅣA族的化合物 4．下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是。 A．贝采利乌斯→瑞典→首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念 B．维勒→德国→首次人工合成了有机物——尿素 C．道尔顿→法国→建立氧化学说 D．门捷列夫→俄国→发现了元素周期律 5．中华文化博大精深，化学在文化传承过程中起着非常重要的作用。下列文物的主要成分属于硅酸盐的是 选项 A B C D 文物 名称 镶金兽首玛瑙杯 河姆渡出土陶灶 葡萄花纹银香囊 鹭鸟纹彩色蜡染裙 A．A B．B C．C D．D 综合应用 6．下列说法中不正确的是 A．大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 B．有机物的熔点低，受热易分解，都能燃烧，不能作灭火剂 C．绝大多数有机物是非电解质，不易导电 D．有机物的化学反应比较复杂，一般较慢，且常伴有副反应发生 7．人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是 A．乙醇 B．食醋 C．甲烷 D．尿素 8．下列属于有机物的是 A． B． C． D． 9．人类很早就开始对动植物进行简单加工来获取有机物，例如酿酒、发酵之类的工艺就涉及了有机反应。此外，造纸、制糖、制备染料、提炼油脂等与有机物相关的生产实践也都一直伴随着人类文明的发展。1808年，瑞典化学家_______在对有机物深入研究的基础上，首次提出了“有机化学”这一概念。 A．维勒 B．贝采利乌斯 C．凯库勒 D．李比希 10．“有机”一词译自“Organic”，词源解释为“属于、关于或者源自生物的”。下列关于有机化学的说法错误的是 A．有机物种类繁多的原因之一是有机物中普遍存在同分异构现象 B．1828年，维勒用氰酸铵合成了尿素，实现了实验室中无机物到有机物的转化 C．宣德青花瓷所用青料“苏麻离青”属于低锰高铁类钴料，是纯天然有机材料 D．我国非遗中以板蓝根、蓝靛等为染料的扎染工艺是经验性利用有机化合物的典范 拓展培优 11．化学上研究有机化合物一般先进行分离提纯，再测定有机物的组成和结构。 (1)已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，在水中几乎不溶，可溶于乙醇、乙醚等，青蒿素在95%乙醇中的溶解度随温度的升高而增大。熔点为156~157℃，沸点389.9℃，热稳定性差。乙醚的沸点为35℃。如图1是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程。 ①操作Ⅰ、Ⅱ中，不会用到的装置是_____________________填序号）。 A． B． C． ②操作Ⅲ的步骤是蒸发浓缩、趁热过滤、_____________________、过滤、洗涤、干燥。 ③某科研小组用石油醚作溶剂研究提取青蒿素实验，实验中通过控制其他条件不变，来研究原料的粒度、提取时间和提取温度对青蒿素提取率的影响，得到的数据图像如下。 由图可知控制其他实验条件不变，最佳原料粒度、提取时间和提取温度为_____________________(填标号）。 a．80目、100 min、50℃     b．60目、120 min、50℃     c．60目、120 min、55℃ (2)为测定青蒿素的最简式，某同学设计下图实验装置，将青蒿素样品放在装置A硬质玻璃管中，缓缓通入氧气数分钟后，再点燃酒精灯充分反应，精确测定装置C和D实验前后的质量，根据所测数据计算。 ①装置B中CuO的作用是_____________________。 ②装置C中盛装的固体试剂为_____________________。 ③实验结束，称得装置C、D分别增重19.8 g和66 g，则青蒿素的最简式为_____________________。 (3)下列有关青蒿素结构研究的说法正确的是___________。 A．研究青蒿素结构的基本步骤：分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式 B．可用X射线衍射测定分子的空间结构 C．元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素 D．可用质谱法确定分子中含有何种官能团的信息 12．2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常用间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成，原理如下。 部分物质相关性质如下表： 名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶 2-硝基-1，3-苯二酚 155 橘红色针状晶体 87.8 难溶 制备过程如下： 第一步：磺化。称取77.0g间苯二酚，碾成粉末后加到图1所示的三颈烧瓶中，缓慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内，搅拌15min。 第二步：硝化。待磺化反应结束后，将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度，继续搅拌。 第三步：去磺酸基。将硝化反应后的稀释液转移至圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机化合物在低于的情况下随水蒸气一起被蒸出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。 回答下列问题： (1)仪器a的名称是_____________________。 (2)“磺化”步骤中，控制温度最合适的范围是_____________________(填标号)；引入磺酸基的目的是_____________________。 A． B． C． D． (3)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机化合物的方法之一，被提纯物质必须具备的性质有___________(填字母)。 A．难溶于水 B．难挥发 C．较低的熔点 D．与水不发生化学反应 (4)图2中，反应一段时间后，停止蒸馏的操作是：先_____________________，再_____________________，最后停止通冷凝水。 (5)蒸馏所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。设计简单实验证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净：_____________________。 (6)本实验最终获得橘红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为_____________________(保留3位有效数字)。 13．蒸馏 (1)蒸馏是分离和提纯_____________________有机化合物的常用方法。 (2)原理：利用混合物中各组分_____________________不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30℃以上)，达到分离液态混合物的目的。当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次_____________________和_____________________可以将这些成分(馏分)逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。 (3)优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，_____________________引入新的杂质。 (4)实验装置    注意事项： ①温度计水银球位于_____________________。 ②碎瓷片的作用：_____________________。 ③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。 14．I.实验室用如图所示的装置制备乙酸乙酯，回答下列问题。 (1)试管a中最先加入的物质为_____________________。 (2)在加热的过程中，如果发现忘了加碎瓷片，应该采取的措施是_____________________。 (3)试管b上方的玻璃导管较长，其作用是_____________________，试管b中加入饱和溶液，请用“相似相溶”原理解释饱和溶液能够降低乙酸乙酯溶解度的原因_____________________。 II.为了更好地学习有机化合物，需要对常见官能团进行检验。 (4)可以通过实验检验阿司匹林的有效成分乙酰水杨酸 中的官能团，步骤为： ①将一片阿司匹林片研碎放入适量水中，振荡后静置，取上层清液。 ②向两支试管中分别加入2mL清液 ③向其中一支试管中滴入2滴_____________________，观察到溶液变红色，可验证乙酰水杨酸中含有羧基。 ④向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴_____________________，振荡；再向其中滴入几滴_____________________，振荡，观察到溶液变紫色。 (5)除了化学实验方法，还可以通过_____________________(填“红外光谱”“核磁共振氢谱”或“质谱”)方法获得分子中化学键或官能团的信息，而要获得更为直接详尽的有机化合物晶体结构信息，可以通过_____________________方法。 (6)苯环上含有两个取代基，且与乙酰水杨酸含有相同官能团的同分异构体还有_____________________种。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一章 认识有机化学 第1课时 有机化学的建立与发展 教学目标 使学生了解有机化学从“生命力论”到科学理论的建立过程，认识有机化合物结构测定（如李比希分析法）与结构理论（如碳四价、凯库勒式）的关键作用，并初步形成“结构决定性质”的核心观念 重点和难点 教学重点：有机化学发展史上的重大突破（如维勒合成尿素）及其意义，以及基于碳原子成键特征（四价、共价键）和同分异构现象来认识有机物多样性的原因。 教学难点：学生对“同分异构”概念的深入理解与辨析，以及如何从微观结构（原子连接方式与顺序）的角度来分析和预测有机物的性质，实现“结构-性质”思维的初步建立。 · 知识点一 有机化学的建立与早期发展 1. 早期的有机化学 初始发展阶段：我国人民对有机化合物的应用有着悠久的历史，周朝（公元前1066~前221年）已设"染人"和"酰人"等官职专门负责制造酒、醋、染料等。我国的蒸馏分离技术早于欧洲100多年就出现了。 到17世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，掌握了一些有机化合物的性质、用途和制取方法。 突破发展时期： 18世纪时，瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，认识到这些化合物与矿物中得到的化合物有明显区别，预示着一门新学科的诞生。 19世纪取得重大突破：1806年瑞典化学家贝采里乌斯首先提出"有机化学"和"有机化合物"概念；1828年其学生维勒首次在实验室合成了有机化合物尿素[CO(NH2)2]；1830年李比希创立有机化合物定量分析方法；1848~1874年间，碳的价键和碳原子空间结构理论趋于完善，建立了官能团体系，使有机化学成为较完整的学科。 2. 有机物的定义和特点 有机化合物是指含碳元素的化合物，但其特点在于：虽然有机物必定含有碳元素，含碳元素的化合物却不一定是有机物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、CaC2等组成和性质与无机物相近的含碳化合物仍视为无机物。有机物种类繁多的原因是碳原子最外层有4个电子，不仅能与其他原子形成四个共价键，碳原子之间也能通过碳碳单键、双键、叁键形成不同碳原子数和分子结构的碳链或环状化合物。 即学即练 下列物质不属于有机物的是 A．氰化钠(NaCN) B．尿素[CO(NH2)2] C．甲醇(CH3OH) D．葡萄糖(C6H12O6) ◆ 知识点二 现代的有机化学 1．20世纪以来的有机化学发展 （1）合成有机物的广泛应用与理论深化 20世纪以后，有机合成技术迅速发展，合成纤维、塑料、药物、染料等有机化合物已广泛应用于日常生活和工业生产，成为现代社会不可或缺的物质基础。与此同时，有机化学理论研究不断深化，科学家们建立了系统的有机结构理论，并深入开展有机反应机理研究，为后续的分子设计与合成奠定了坚实基础。 （2）跨学科融合与新领域的形成 有机化学与生物学、医学、物理学等学科深度融合，催生了多个新兴交叉学科。其中，分子生物学从分子水平揭示生命现象的本质；药物化学致力于设计合成具有特定药理活性的有机分子；材料科学开发出各种具有特殊功能的有机高分子材料；环境科学则运用有机化学知识解决污染物治理和生态保护问题。 （3）重要里程碑：人工合成结晶牛胰岛素 1965年，我国科研团队在世界上首次通过人工方法成功合具有生物活性的结晶牛胰岛素。这一重大突破不仅标志着人类进入了合成蛋白质的新时代，也为后续基因工程和生物技术的发展开辟了道路，展现了有机合成在生命科学领域的巨大潜力。 （4）现代分析测试技术的应用 随着科技发展，红外光谱、核磁共振谱、质谱和X射线衍射等现代分析测试技术广泛应用于有机化学研究。这些技术使科学家能够精确测定有机分子的组成、结构和空间构型，大大推动了有机化学从宏观性质研究向微观结构分析的转变。 （5）绿色化学理念的提出与实践 在可持续发展理念指导下，有机化学领域提出了绿色化学的概念，致力于从源头上减少或消除化学过程对环境的污染。这一理念推动着科学家开发环境友好的合成路线，创造性能更优异的材料，完善复杂体系的分离分析技术，为科技进步、社会发展和人类生活质量的提高提供了有力支持。 【特别提醒】有机化合物与无机物的界定与联系 ①划分标准：通常以是否含有碳元素作为有机物与无机物的基本划分标准。然而，一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等含碳化合物，由于其组成和性质与典型无机物更为接近，在传统分类中仍被视为无机物。 ②相互转化：有机物与无机物之间并不存在绝对的界限，在特定条件下二者可以相互转化。例如通过燃烧反应，有机物可转化为无机物；而通过合成反应，又可以从无机物制备有机物。 2．有机化学的跨学科应用 （1）分子生物学领域 随着DNA双螺旋结构的发现和基因功能的深入研究，人类对生命本质的认识不断深化。基因工程技术的发展使疾病治疗手段发生革命性变化，基因编辑、基因治疗等新技术正在从理论走向实践，预计将对人类未来产生更加深远的影响。 （2）药物化学领域 药物化学已成为化学学科的重要分支，现代药物研发高度依赖有机合成技术。全球各大研究机构每天都会合成出大量具有潜在药用价值的有机化合物，通过系统的药理筛选和结构优化，不断开发出新的治疗药物。 （3）材料科学领域 作为多学科交叉的新兴领域，材料科学是众多高科技产业发展的基础。具有特殊光、电、磁等物理化学性质的有机功能材料，如导电高分子、液晶材料、有机发光材料等，正在深刻改变人类的生产和生活方式。 （4）环境科学领域 在解决日益严峻的环境问题的迫切需求下，环境科学迅速发展。有机化学在环境污染物检测、降解机理研究、绿色替代品开发等方面发挥着关键作用，为改善环境质量、维护生态平衡提供了重要的科学依据和技术支持。 即学即练 共同提出碳价四面体学说的科学家是 A．范霍夫和门捷列夫 B．勒·贝尔和维勒 C．范霍夫和勒·贝尔 D．拉瓦锡和范德华 【答案】C 【解析】1874年22岁的范霍夫和27岁的勒贝尔提出碳价四面体学说，建立了分子的立体概念； 故答案选C。 一、有机物的分离提纯与检验方法 1. 分离提纯技术 （1）蒸馏技术：适用于分离沸点相差较大（通常超过30℃）的互溶液体混合物，得到的馏分一般为纯净物。具体应用包括硝基苯的提纯、无水乙醇的制备等。 （2）分馏技术：用于分离沸点相近的液体混合物，通过分馏可获得不同沸点范围的馏分，这些馏分通常为混合物。典型应用是石油的分馏处理。 （3）分液操作：适用于分离互不相溶的液体混合物。具体应用包括：用氢氧化钠溶液除去硝基苯中的残酸、溴苯中的溴；用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸等。 （4）过滤分离：用于分离不溶性固体与可溶性固体的混合物，是实验室最常用的固液分离方法。 （5）洗气净化：用于除去气体混合物中的杂质成分，如用溴水除去甲烷中的乙烯和乙炔；用氢氧化钠溶液除去乙烯中的二氧化硫和二氧化碳等。 （6）特殊分离方法：盐析法用于分离肥皂中的甘油和过量碱；渗析法则适用于除去淀粉中的小分子杂质如葡萄糖或氯化钠。 实践应用 已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差。乙醚的沸点为35℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列有关实验操作的说法正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中 B．操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，所用的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管 D．操作Ⅲ是用酒精灯加热，然后加水溶解、过滤 【答案】C 【分析】根据题给流程可知，对黄花青蒿进行干燥、研碎，可以增大黄花青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；用乙醚对固体粉末进行浸取后，过滤，可得提取液和残渣；提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品；向粗品中加入乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品，据此解答。 【解析】A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，选项A错误； B．由上述分析可知，操作Ⅰ是将固体和液体分开，是过滤，选项B错误； C．操作Ⅱ是将提取液中的乙醚分离出去，得到粗产品，蒸馏用到的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管，选项C正确； D．操作Ⅲ是重结晶，具体为溶解、加热浓缩、冷却结晶、过滤，酒精灯加热温度较高，青蒿素热稳定性差，由粗品得精品时不能用酒精灯加热，选项D错误。 答案选C。 2、 有机物的检验方法 2. 有机物的鉴定主要依据其特征官能团的化学性质进行 通过系统性的官能团定性实验和特征反应，可以准确识别和区分不同类别的有机化合物。这些检验方法为有机物的结构鉴定和纯度分析提供了可靠的实验依据。 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 C=C双键 C≡C叁键 溴水（或碘水） 褪色 酸性KMnO4溶液 紫红色溶液褪色 苯 纯溴和铁屑 产生白雾 苯的同系物 -CH- 酸性KMnO4溶液 褪色 溴水 不褪色 醇羟基-OH 金属钠 产生无色无味的可燃性气体 乙醇 插入加热变黑的铜丝 铜丝变为红色，产生刺激性气味 苯酚 浓溴水 溴水褪色产生白色沉淀 FeCl3溶液 溶液呈紫色 醛基-CHO 银氨溶液 水浴加热生成光亮的银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 加热至沸腾时生成砖红色沉淀 羧基-COOH 石蕊试液或甲基橙试液 变为红色 新制Cu(OH)2悬浊液 常温沉淀溶解呈蓝色溶液 Na2CO3溶液 产生无色无味气体 多羟基有机物 新制Cu(OH)2悬浊液 产生绛蓝色溶液 淀粉 碘水 溶液呈蓝色 蛋白质 浓HNO3 呈黄色 空气 灼烧有烧焦羽毛味 实践应用 下列操作不能达到实验目的的是 目的 操作 A 除去乙酸乙酯中的乙酸 加入适量的碳酸钠溶液，振荡、静止、分液 B 除去碱式滴定管胶管内的气泡 将尖嘴弯曲向上，挤压胶管内玻璃球将气泡排出 C 除去铜粉中混有的氧化铜 加入稀硝酸溶解、过滤、洗涤、干燥 D 比较和的大小 向浓度均为0.1mol/L的和混合液中逐滴滴加NaOH溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．乙酸与碳酸钠反应后，与乙酸乙酯分层，然后分液可分离，A正确； B．尖嘴弯曲向上，挤压胶管内玻璃球将气泡排出，操作合理，B正确； C．除去铜粉中混有的氧化铜，二者均要反应，方程式为：，，C错误； D．浓度均为的混合液中逐滴滴加溶液，小的先沉淀， 若先生成蓝色沉淀，则说明的前者大，D正确； 故选C。 考点一 有机物的提纯方法 【例1】下列实验中，所选装置或实验设计不合理的是 A．用图①所示装置灼烧海带，使之变成海带灰 B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴 C．用图③所示装置可以进行海水淡化 D．用图④所示装置可以得到I2固体 【答案】B 【解析】A．图①是灼烧的装置，可以用来灼烧海带，使之变成海带灰，A正确； B．乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴，不能达到实验目的，B错误； C．可采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物，图③所示装置可以进行海水淡化，能达到实验目的，C正确； D．含碘的悬浊液可以采用过滤的方法得到I2固体，D正确； 故选B。 【变式1-1】除去下列物质中的杂质(括号内为杂质)，相关操作不正确的是 A．KCl(MnO2)：加水溶解后过滤 B．CO(CO2)：通入NaOH溶液中洗气 C．Fe(Al)：加入NaOH溶液后过滤 D．NaCl(MgCl2)：加入KOH溶液后过滤 【答案】D 【解析】A．KCl易溶于水，而MnO2难溶于水，所以除去KCl中混有的MnO2，可采用加水溶解后过滤的方法，A正确； B．CO不与NaOH反应，CO2为酸性氧化物，能溶于NaOH溶液中，所以除去CO中混有的CO2，可将混合气体通入NaOH溶液中进行洗气，B正确； C．Fe不能与NaOH溶液反应，而Al能溶于NaOH溶液，所以除去Fe中混有的Al，可加入NaOH溶液后过滤，C正确； D．MgCl2与KOH溶液反应，生成Mg(OH)2沉淀和KCl，虽然除掉了MgCl2，但引入了KCl，所以除去NaCl中混有的MgCl2，不能采用加入KOH溶液后过滤的方法，而应采用加入适量NaOH溶液的方法，D不正确； 故选D。 【变式1-2】下列方法或仪器使用错误的是 A．光谱分析仪用于分离、提纯有机化合物 B．红外光谱用于获取分子中所含化学键或官能团的信息 C．利用X射线衍射实验获得键长、键角等分子结构信息 D．利用核磁共振氢谱实验获得有机物中不同类型的氢原子种类及它们的相对数目等信息 【答案】A 【解析】A．光谱分析仪主要用于分析物质的组成、结构等信息(如元素、官能团等)，而分离、提纯有机化合物常用的方法有蒸馏、萃取、重结晶等，光谱分析仪不具备分离、提纯的功能，A错误； B．有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，则红外光谱用于获取分子中所含化学键或官能团的信息，B正确； C．X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息，则利用X射线衍射实验可以获得键长、键角等分子结构信息，C正确； D．核磁共振氢谱实验通过测量氢原子核的共振信号，可以获得有机物中不同类型的氢原子种类(化学位移不同)及它们的相对数目(吸收峰面积与氢原子数成正比)等信息，D正确； 故选A。 考点二 有机物的检验方法 【例2】下列实验能达到实验目的的是 A B 比较相同温度下和的大小 检验有机化合物中含溴原子 C D 探究干燥的氯气是否具有漂白性 研究浓度对化学平衡的影响 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．含有的硫化钠会和铜离子生成硫化铜沉淀，不能比较相同温度下和的大小，A错误； B．冷却后应该加入酸酸化，除去过量的氢氧化钠防止干扰溴离子的检验，B错误； C．应该先通过干燥的有色布条，再通过湿润的有色布条，通过对比说明氯气没有漂白性，氯气和水生成的次氯酸具有漂白性，C错误； D．实验中变量为KSCN溶液的浓度，对比实验加入水排除溶液体积增大对实验的影响，通过溶液颜色变化可以研究浓度对化学平衡的影响，D正确； 故选D。 【变式2-1】下列方案设计、现象和结论有错误的是。 选项 目的 方案设计 现象和结论 A 检验硫酸厂周边空气中是否含有 用注射器多次抽取空气，慢慢注入盛有酸性稀溶液的同一试管中 溶液不变色，说明空气中不含 B 鉴定某涂改涂中有机溶剂是否存在含氯有机化合物 取涂改液与溶液混合加热充分反应，取上层清液加入硝酸酸化的硝酸银溶液 出现白色沉淀，说明涂改液中存在含氯有机化合物 C 检验苯中是否存在苯酚 取少量样品，加入过量的浓溴水，观察现象 滴加溴水后，若未出现白色沉淀，则说明苯中不存在苯酚 D 检验乙酰水杨酸中是否含有水杨酸 取少量乙酰水杨酸晶体，加入盛有蒸馏水的试管中，加1～2滴1％氯化铁溶液 溶液出现紫色，说明含有水杨酸 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．具有还原性，酸性溶液具有氧化性，两者发生氧化还原反应生成，若溶液不变色，说明空气中不合，A项正确； B．在存在时，水解，，然后取上层清液，加入硝酸酸化的溶液，若出现白色沉淀，则证明有机化合物中含有氯元素，B项正确； C．苯酚与溴生成三溴苯酚，会溶解在苯中，不会出现白色沉淀，所以不能通过未出现白色沉淀说明苯中不存在苯酚，C项错误； D．乙酰水杨酸中不合酚羟基，水杨酸中含有酚羟基，将溶液加入样品中，若溶液出现紫色，则说明含有水杨酸，D项正确； 故选C。 【变式2-2】下列实验中，能达到实验目的的是 A B 比较相同温度下和的大小 检验有机化合物中含溴原子 C D 验证是酸性氧化物 研究浓度对化学平衡的影响 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．硫化钠与硫酸铜溶液反应与生成CuS沉淀，为沉淀的生成，不能比较Ksp（ZnS）、Ksp（CuS）的大小，故A错误； B．有机化合物在碱性溶液中发生水解反应，水解后没有加硝酸中和NaOH，不能检验溴离子，则不能证明有机物含溴原子，故B错误； C．二氧化硫与品红化合生成无色物质，溶液褪色，可知二氧化硫具有漂白性，不能证明二氧化硫为酸性氧化物，故C错误； D．只有KSCN浓度不同，左侧试管在溶液的血红色深，可研究浓度对化学平衡的影响，故D正确； 故选D。 基础达标 1．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．含有碳元素的都是有机化合物 B．有机化合物在空气中都易燃烧 C．相对分子质量相近的物质的熔、沸点：醇>烃 D．有机物都是天然存在的 【答案】C 【解析】A．含有碳元素的化合物不都是有机化合物，如CO、CO₂等属于无机物，A错误； B．并非所有有机物都易燃烧，例如CCl4不可燃，B错误； C．醇因羟基形成氢键，分子间作用力强于烃的范德华力，熔沸点更高，C正确； D．有机物可人工合成（如塑料），并非全天然存在，D错误； 故选C。 2．社会的进步离不开化学的发展。下列说法正确的是 A．维勒首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念 B．贝采利乌斯首次人工合成了有机物——尿素 C．我国科学家首次人工合成了具有生物活性的物质——结晶牛胰岛素 D．门捷列夫首次提出了苯的六元环结构模型 【答案】C 【解析】A．有机化学和有机化合物的概念是由贝采利乌斯在1806年首次提出的，A错误； B．合成第一个有机化合物尿素的是德国化学家弗里德里希·维勒，B错误； C．我国科学家确实首次合成了具有生物活性的结晶牛胰岛素，C正确； D．苯的六元环结构模型由凯库勒提出，与门捷列夫无关，D错误； 故选C。 3．下列有关有机化合物组成的叙述不正确的是 A．有机化合物大多数难溶于水、熔点低 B．有机物中一定含碳元素 C．CO、CO2是含碳化合物，所以它们是有机化合物 D．人类已知的化合物中，种类最多的是ⅣA族的化合物 【答案】C 【解析】A．有机化合物大多数由分子构成，且分子的极性弱，难溶于水、熔点低，A正确； B．含有碳元素的化合物才可能是有机物，则有机物中一定含碳元素，B正确； C．CO、CO2是含碳化合物，但它们的性质与无机物相似，所以它们属于无机化合物，C不正确； D．人类已知的化合物中，种类最多的是有机化合物，碳是ⅣA族元素，则种类最多的是ⅣA族化合物，D正确； 故选C。 4．下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是。 A．贝采利乌斯→瑞典→首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念 B．维勒→德国→首次人工合成了有机物——尿素 C．道尔顿→法国→建立氧化学说 D．门捷列夫→俄国→发现了元素周期律 【答案】C 【解析】A．在有机化学的发展史上，瑞典化学家贝采利乌斯于19世纪初期提出“有机化学”和“有机化合物这两个概念，A正确； B．德国化学家维勒于1828年首次在实验室里人工合成了有机物尿素，B正确； C．法国化学家拉瓦锡建立燃烧现象的氧化学说使近代化学取得了革命性进展，C错误； D．俄国化学家门捷列夫于1869年发现了元素周期律，把化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系，D正确； 故选C。 5．中华文化博大精深，化学在文化传承过程中起着非常重要的作用。下列文物的主要成分属于硅酸盐的是 选项 A B C D 文物 名称 镶金兽首玛瑙杯 河姆渡出土陶灶 葡萄花纹银香囊 鹭鸟纹彩色蜡染裙 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．玛瑙的主要成分是二氧化硅，A项不符合题意； B．陶灶的主要成分是硅酸盐，B项符合题意； C．银香囊的主要成分是金属银，C项不符合题意； D．蜡染裙的主要成分是有机物，D项不符合题意； 故选B。 综合应用 6．下列说法中不正确的是 A．大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 B．有机物的熔点低，受热易分解，都能燃烧，不能作灭火剂 C．绝大多数有机物是非电解质，不易导电 D．有机物的化学反应比较复杂，一般较慢，且常伴有副反应发生 【答案】B 【解析】A．大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂，A正确； B．绝大多数有机物熔点低，受热容易分解，且容易燃烧，但不是所有的有机物都能燃烧的，如四氯化碳不能燃烧，可以作为灭火剂，B错误； C．绝大多数有机物是非电解质，不易导电，C正确； D．有机物所参加的化学反应比较复杂，一般比较慢，有的需要几小时甚至几天或更长时间才能完成，并且还常伴有副反应发生，D正确； 故选B； 7．人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是 A．乙醇 B．食醋 C．甲烷 D．尿素 【答案】D 【解析】1828年，德国化学家维勒（F•WOhler）冲破了生命力学术的束缚，在实验室里将无机物氰酸铵（NH4CNO）溶液蒸发，得到了有机物尿素[CO(NH2)2]，所以人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是尿素，故选D。 8．下列属于有机物的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．CO2中虽然含碳元素，但属于无机物中的氧化物，A项不符合题意； B．CH3CH3中含碳元素，属于有机物中的链状烷烃，B项符合题意； C．CaCO3中虽然含碳元素，但属于无机物中的碳酸盐，C项不符合题意； D．H2O中不含碳元素，属于无机物中的氧化物，D项不符合题意； 答案选B。 9．人类很早就开始对动植物进行简单加工来获取有机物，例如酿酒、发酵之类的工艺就涉及了有机反应。此外，造纸、制糖、制备染料、提炼油脂等与有机物相关的生产实践也都一直伴随着人类文明的发展。1808年，瑞典化学家_______在对有机物深入研究的基础上，首次提出了“有机化学”这一概念。 A．维勒 B．贝采利乌斯 C．凯库勒 D．李比希 【答案】B 【解析】A．德国化学家维勒用氰酸铵合成尿素，最早用人工方法将无机物转变为有机物，A错误； B．贝采利乌斯在1806年最早提出“有机化学”这个名称，B正确； C．凯库勒提出了苯的分子结构，C错误； D．李比希最早提出了测定有机物元素组成的方法，D错误； 故选B。 10．“有机”一词译自“Organic”，词源解释为“属于、关于或者源自生物的”。下列关于有机化学的说法错误的是 A．有机物种类繁多的原因之一是有机物中普遍存在同分异构现象 B．1828年，维勒用氰酸铵合成了尿素，实现了实验室中无机物到有机物的转化 C．宣德青花瓷所用青料“苏麻离青”属于低锰高铁类钴料，是纯天然有机材料 D．我国非遗中以板蓝根、蓝靛等为染料的扎染工艺是经验性利用有机化合物的典范 【答案】C 【解析】A．有机物种类繁多的原因之一是有机物中普遍存在同分异构现象，另外碳原子相结合成碳链或碳环也使有机物种类繁多，A正确； B．维勒在实验室中合成了尿素，实现了实验室中无机物到有机物的转化，B正确； C．低锰高铁类钴料属于无机材料，C错误； D．板蓝根、蓝靛均为植物，是传统的染料，我国非遗中以板蓝根、蓝靛等为染料的扎染工艺是经验性利用有机化合物的典范，D正确； 故选C。 拓展培优 11．化学上研究有机化合物一般先进行分离提纯，再测定有机物的组成和结构。 (1)已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，在水中几乎不溶，可溶于乙醇、乙醚等，青蒿素在95%乙醇中的溶解度随温度的升高而增大。熔点为156~157℃，沸点389.9℃，热稳定性差。乙醚的沸点为35℃。如图1是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程。 ①操作Ⅰ、Ⅱ中，不会用到的装置是 填序号）。 A． B． C． ②操作Ⅲ的步骤是蒸发浓缩、趁热过滤、 、过滤、洗涤、干燥。 ③某科研小组用石油醚作溶剂研究提取青蒿素实验，实验中通过控制其他条件不变，来研究原料的粒度、提取时间和提取温度对青蒿素提取率的影响，得到的数据图像如下。 由图可知控制其他实验条件不变，最佳原料粒度、提取时间和提取温度为 (填标号）。 a．80目、100 min、50℃     b．60目、120 min、50℃     c．60目、120 min、55℃ (2)为测定青蒿素的最简式，某同学设计下图实验装置，将青蒿素样品放在装置A硬质玻璃管中，缓缓通入氧气数分钟后，再点燃酒精灯充分反应，精确测定装置C和D实验前后的质量，根据所测数据计算。 ①装置B中CuO的作用是 。 ②装置C中盛装的固体试剂为 。 ③实验结束，称得装置C、D分别增重19.8 g和66 g，则青蒿素的最简式为 。 (3)下列有关青蒿素结构研究的说法正确的是___________。 A．研究青蒿素结构的基本步骤：分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式 B．可用X射线衍射测定分子的空间结构 C．元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素 D．可用质谱法确定分子中含有何种官能团的信息 【答案】(1) C 冷却结晶 b (2) 将可能生成的CO氧化为CO2 无水CaCl2或P2O5 C15H22O5 (3)ABC 【分析】根据题给流程可知，对黄花青蒿进行干燥、研碎，可以增大黄花青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；用乙醚对固体粉末进行浸取后，过滤，可得提取液和残渣；提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品；向粗品中加入乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品；据此解答。 采用燃烧方法确定青蒿素的组成。通入氧气将青蒿素燃烧，完全燃烧产生CO2、H2O，CuO的作用是进一步氧化青蒿素可能不完全燃烧产生的CO为CO2；装置C的作用是吸收反应产生的H2O蒸气，装置D的作用是吸收反应产生的CO2气体，盛有碱石灰的干燥管作用是吸收空气中的CO2、H2O，防止对实验结果进行干扰。 【解析】（1）①由上述分析可知，操作Ⅰ是将固体和液体分开的操作，操作是过滤；操作Ⅱ是将提取液中的乙醚分离出去，得到粗产品，采用蒸馏操作；操作Ⅲ是重结晶，可知不使用的操作是灼烧，故合理选项是C； ②操作Ⅲ是重结晶，操作的步骤是蒸发浓缩、趁热过滤、冷却结晶、、过滤、洗涤、干燥； ③由图可知控制其他实验条件不变，最佳原料粒度是60目，提取时间是120 min；提取温度为50℃，故合理选项是b； （2）①装置B中CuO的作用是在加热条件下与青蒿素可能不完全燃烧产生的CO反应产生CO2； ②装置C的U型管中盛装的固体试剂作用是吸收水蒸气，但不能吸收CO2气体，试剂为无水CaCl2或P2O5； ③实验结束，称得装置C质量增加19.8 g，则H2O的质量为19.8 g，n(H2O)==1.1 mol，n(H)=2n(H2O)=2.2 mol，装置D质量增加66 g，说明CO2质量为66 g，n(CO2)==1.5 mol，n(C)=n(CO2)=1.5 mol，则28.2 g青蒿素中含有O元素的物质的量n(O)==0.5 mol，n(C)：n(H)：n(O)=1.5 mol：2.2 mol：0.5 mol=15：22：5，故该物质最简式是C15H22O5； （3）A．由有机物研究的一般步骤可知，利用黄花蒿茎叶研究青蒿素结构的基本步骤为分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式，A正确; B．利用X射线衍射的方法可以测定分子的空间结构，B正确； C．利用元素分析仪可以确定青蒿素分子中是否含有碳、氢、氧等元素，C正确； D．利用质谱法可以确定青蒿素分子的相对分子质量，但不能确定物质分子中含有的官能团的种类，D错误； 故合理选项是ABC。 12．2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常用间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成，原理如下。 部分物质相关性质如下表： 名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶 2-硝基-1，3-苯二酚 155 橘红色针状晶体 87.8 难溶 制备过程如下： 第一步：磺化。称取77.0g间苯二酚，碾成粉末后加到图1所示的三颈烧瓶中，缓慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内，搅拌15min。 第二步：硝化。待磺化反应结束后，将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度，继续搅拌。 第三步：去磺酸基。将硝化反应后的稀释液转移至圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机化合物在低于的情况下随水蒸气一起被蒸出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。 回答下列问题： (1)仪器a的名称是 。 (2)“磺化”步骤中，控制温度最合适的范围是 (填标号)；引入磺酸基的目的是 。 A． B． C． D． (3)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机化合物的方法之一，被提纯物质必须具备的性质有___________(填字母)。 A．难溶于水 B．难挥发 C．较低的熔点 D．与水不发生化学反应 (4)图2中，反应一段时间后，停止蒸馏的操作是：先 ，再 ，最后停止通冷凝水。 (5)蒸馏所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。设计简单实验证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净： 。 (6)本实验最终获得橘红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为 (保留3位有效数字)。 【答案】(1)球形冷凝管 (2) A 防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子，降低2-硝基-1，3-苯二酚的产率 (3)AD (4) 打开活塞 停止在A处加热 (5)取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净 (6)14.3% 【分析】称取77.0g间苯二酚，碾成粉末后加到三颈烧瓶中，缓慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内，搅拌15min，发生磺化反应，待磺化反应结束后，将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度在低于30℃左右，进行硝化反应；将硝化反应后的稀释液转移至圆底烧瓶中，水蒸气蒸馏，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。 【解析】（1）分析图中装置可知，仪器a为球形冷凝管，起到冷凝回流，可提高原料的利用率，故答案为：球形冷凝管； （2）根据题干信息可判断硝化反应温度需要低于30℃，一般控制在25～30℃左右，故选A；第一步磺化引入磺酸基基团，可防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子，降低2-硝基-1，3-苯二酚的产率，故答案为：A；防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子，降低2-硝基-1，3-苯二酚的产率； （3）能用水蒸气蒸馏来分离和提纯的物质，则被提纯的物质必须不溶或难溶于水，便于最后分离，在沸腾下不与水发生化学反应，具有一定的挥发性，故答案为： AD； （4）反应一段时间后，停止蒸馏的操作是：应先打开活塞，再停止在A处加热，最后停止通冷凝水，故答案为：打开活塞；停止在A处加热； （5）步骤③所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，其中含有硫酸根离子，证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净的操作为取少量洗涤液，滴加BaCl2溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，故答案为：取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净； （6）77.0g间苯二酚的物质的量为0.7mol，根据元素守恒可知，生成的2-硝基-1，3-苯二酚的质量为，产率为，故答案为：14.3%。 13．蒸馏 (1)蒸馏是分离和提纯 有机化合物的常用方法。 (2)原理：利用混合物中各组分 不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30℃以上)，达到分离液态混合物的目的。当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次 和 可以将这些成分(馏分)逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。 (3)优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂， 引入新的杂质。 (4)实验装置    注意事项： ①温度计水银球位于 。 ②碎瓷片的作用： 。 ③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。 【答案】(1)液态 (2) 沸点 汽化 冷凝 (3)不易 (4) 蒸馏烧瓶支管口处 使液体平稳沸腾，防止暴沸 【解析】（1）蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法； （2）蒸馏的原理是利用混合物中各组分沸点不同，用加热的方法达到分离液态混合物的目的，当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次汽化和冷凝，可以将这些成分(馏分)逐步分离，这一过程称为分馏； （3）蒸馏的优点是只需要加热，控制温度在不同的沸点，不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，不易入新的杂质； （4）在蒸馏装置中： ①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处； ②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。 14．I.实验室用如图所示的装置制备乙酸乙酯，回答下列问题。 (1)试管a中最先加入的物质为 。 (2)在加热的过程中，如果发现忘了加碎瓷片，应该采取的措施是 。 (3)试管b上方的玻璃导管较长，其作用是 ，试管b中加入饱和溶液，请用“相似相溶”原理解释饱和溶液能够降低乙酸乙酯溶解度的原因 。 II.为了更好地学习有机化合物，需要对常见官能团进行检验。 (4)可以通过实验检验阿司匹林的有效成分乙酰水杨酸 中的官能团，步骤为： ①将一片阿司匹林片研碎放入适量水中，振荡后静置，取上层清液。 ②向两支试管中分别加入2mL清液 ③向其中一支试管中滴入2滴 ，观察到溶液变红色，可验证乙酰水杨酸中含有羧基。 ④向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴 ，振荡；再向其中滴入几滴 ，振荡，观察到溶液变紫色。 (5)除了化学实验方法，还可以通过 (填“红外光谱”“核磁共振氢谱”或“质谱”)方法获得分子中化学键或官能团的信息，而要获得更为直接详尽的有机化合物晶体结构信息，可以通过 方法。 (6)苯环上含有两个取代基，且与乙酰水杨酸含有相同官能团的同分异构体还有 种。 【答案】(1)乙醇 (2)停止加热等冷却后再加入碎瓷片 (3) 导气、冷凝 乙酸乙酯极性非常小难溶于强极性的饱和碳酸钠溶液中 (4) 石蕊溶液(甲基橙) 碳酸氢钠溶液 氯化铁溶液 (5) 红外光谱 X射线衍射 (6)11 【分析】Ⅰ．该实验制备乙酸乙酯，其反应原理是CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O； Ⅱ．乙酰水杨酸中含有官能团是羧基和酯基，羧基具有酸性，酯基能发生水解生成酚羟基和乙酸，根据它们不同的性质进行分析； 【解析】（1）乙酸乙酯制备中，加入药品的顺序是乙醇→浓硫酸→乙酸，因此试管a中最先加入的物质为乙醇；故答案为乙醇； （2）在加热过程中，如果忘了加碎瓷片，应采取的措施是停止加热等冷却后再加入碎瓷片；故答案为停止加热等冷却后再加入碎瓷片； （3）从试管a中逸出的气体为乙酸、乙醇、乙酸乙酯，因此试管b上方的玻璃导管较长，其作用是冷凝、导气，将乙酸、乙醇、乙酸乙酯由气体冷凝为液体，便于收集；乙酸乙酯极性较小，水是极性溶剂，水中加入碳酸钠，可以提高极性，减小乙酸乙酯的溶解度；故答案为冷凝、导气；乙酸乙酯极性非常小难溶于强极性的饱和碳酸钠溶液中； （4）③该实验检验乙酰水杨酸中含有羧基，羧基具有酸性，根据实验，加入2滴某试剂，溶液变红，依据石蕊遇酸变红，或者甲基橙在pH＜3.1的酸性溶液中变红，因此所加试剂为石蕊试液或甲基橙；故答案为石蕊试液或甲基橙； ④酚羟基与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸中含有酯基，加入2滴稀硫酸，使乙酰水杨酸水解成 和CH3COOH，滴入几滴NaHCO3溶液，再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，溶液变为紫色，说明含有酚羟基；故答案为NaHCO3溶液；FeCl3溶液； （5）红外光谱获得分子中的化学键或官能团的信息，核磁共振氢谱获得分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的相对数目等信息，质谱获得分子相对分子质量；X射线衍射谱获得更为直接而详细的结构信息；故答案为红外光谱；X射线衍射谱； （6）乙酰水杨酸中两个取代基处于间、对位(2种)，取代基如果是-COOH和-COOCH3，位置有3种(邻、间、对)，取代基如果是-COOH和-CH2OOCH，位置有3种(邻、间、对)，如果取代基为-CH2COOH和-OOCH，位置有3种(邻、间、对)，共有11种；故答案为11。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $