1.2 科学家怎样研究有机物（专项训练）化学苏教版选择性必修3

第二单元　科学家怎样研究有机物 题型01 有机化合物的分离、提纯 题型02 有机化合物组成的研究 题型03 有机化合物结构的研究 题型04 有机化学反应的研究 题型01 有机化合物的分离、提纯 有机物分离、提纯的常用方法 分离、提纯 的方法 目的 主要仪器 实例 分液 分离、提纯互不相溶的液体混合物 分液漏斗 分离硝基苯与水 蒸馏 分离、提纯沸点相差较大的互溶液体 蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、温度计 分离乙醛与乙醇 洗气 分离、提纯气体混合物 洗气装置 除去甲烷中的乙烯 过滤 分离不溶性的固体和液体 过滤器 分离硬脂酸与氯化钠 渗析 除去胶体中的小分子、离子 半透膜、 烧杯 除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖 盐析 胶体的分离 分离硬脂酸钠和甘油 【典例1】下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是(　　) A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤 B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热 C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间 D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验 【变式1-1】下列说法中错误的是(　　) A．用酒精萃取碘水溶液中碘的操作可选用分液漏斗，然后静置分液 B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 C．对于密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将它们分离 D．对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机化合物和沸点较低的杂质可用蒸馏法进行除杂 【变式1-2】为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是(　　) 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤 C CH3CH2OH (CH3COOH) CaO 蒸馏 D CH3COOC2H5 (CH3COOH) NaOH溶液 分液 【变式1-3】（2025·贵州普通高中高三4月适应性测试）乙酰苯胺粗品重结晶主要步骤如下(夹持装置已省略)： 下列说法错误的是 选项 实验操作 实验目的 A 加热溶解时分批次加水 粗品完全溶解且有利于后续结晶 B 加活性炭前应稍微冷却溶解液 防止暴沸 C 趁热过滤 防止易溶杂质析出导致产品不纯 D 减压过滤 加快过滤速度 题型02 有机化合物组成的研究 1．定性分析有机物的组成元素 (1)一般测定方法——燃烧法 各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；S→SO2； N→N2。 (2)其他测定方法——钠融法、铜丝燃烧法 ①钠融法可定性分析有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。 ②铜丝燃烧法可定性分析有机物中是否存在卤素。将一根纯铜丝加热至红热，蘸上样品，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色。 2．定量分析有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析) (1)测定原理 ①先用红热的CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收生成的H2O和CO2。 ②根据吸收前后的质量变化即可算出反应生成的H2O和CO2的质量，从而确定有机物中C和H的质量，剩余则为O的质量。 ③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数，求出有机化合物的最简式(实验式)。 (2)有机物最简式(实验式)与分子式的关系 分子式＝(最简式)n。 3．仪器分析法 元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。 【典例2】有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重14.4 g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是(　　) A．C4H10 B．C3H8O C．C2H6O D．C2H4O2 【变式2-1】一定量的某有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，经过滤可得到沉淀10 g，但称量滤液时，其质量只减少2.9 g，则此有机物不可能是(　　) A．乙烷 B．乙烯 C．乙醇 D．乙二醇 【变式2-2】取仅含、或、、元素的有机物完全燃烧，将得到的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重和。该有机物的分子式可能为 A．C4H10 B．C2H6O C．C3H8O D．C4H10O2 【变式2-3】有0.2 mol某有机物和0.5 mol氧气在一密闭容器中燃烧得到的产物为CO2、CO、H2O(气)。产物通过浓硫酸时，浓硫酸的质量增加了10.8 g；再通过灼热的氧化铜时，氧化铜的质量减少了3.2 g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了17.6 g。该有机物的化学式是(　　) A．C2H4 B．C2H6O2 C．C2H6O D．C3H6O3 题型03 有机化合物结构的研究 确定有机物结构式的方法 (1)根据1H核磁共振谱图，分析氢的种类和数目。 (2)根据红外光谱图，分析有机物所含的化学键或官能团。 (3)根据有机物性质推断官能团：有机化合物的官能团都具有特征化学性质，故可以通过化学反应对其进行鉴别和确定，从而推断官能团，区分开同分异构体。因此要熟记常见官能团的特征性质。 (4)直接推出：C2H6、C3H8、CH4O等不具有同分异构体的可直接推出。 【典例3】（2025·北京西城高三二模）用现代分析仪器可检测元素或物质的组成、结构。下列说法不正确的是 A．利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素 B．通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量 C．通过红外光谱图可获得有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息 D．通过核磁共振氢谱图可确定有机化合物的实验式 【变式3-1】对下列化合物中氢原子化学环境种数判断不正确的是(　　) A. ：2种 B. ：5种 C. ：3种 D. ：4种 【变式3-2】（2025·广东深圳沙井中学高二期中）用核磁共振仪测出有机化合物M的核磁共振氢谱如图甲所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3，则有机物M的结构可能是 A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2CH2COOH C． D．HOCH2CH2CHO 【变式3-3】某有机物A用质谱仪测定示意图如图①，1H核磁共振谱示意图如图②，则A的结构简式可能为(　　) A．HCOOH B．CH3CHO C．CH3CH2OH D．CH3CH2COOH 题型04 有机化学反应的研究 1．反应机理 又称反应历程，指反应物转变为生成物所经历的过程。有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。 2．有机反应机理研究 (1)甲烷取代反应的反应机理 为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等基团的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。具体过程为： 链引发：Cl2·Cl＋·Cl 链增长：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3 ·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl 链终止：·Cl＋·Cl―→Cl2 ·Cl＋·CH3―→CH3Cl 总反应化学方程式：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 (2)反应机理的研究方法——同位素示踪法 ①将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。 ②乙酸乙酯水解原理：将乙酸乙酯与H218O混合后加入稀H2SO4作催化剂，反应一段时间后检测到存在18O的物质有两种：一种是H218O，另一种是。于是判断酯水解时断裂的是酯基上的碳氧键，在碳氧双键的碳原子上加上羟基，反应的化学方程式为＋H218O＋CH3CH2OH，明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基，醇脱氢原子。 (3)乙烯和HBr加成反应的研究 利用质谱仪可以检测出反应过程中产生的中间体——乙烯碳正离子(CH3H2)，推断该反应为离子型反应，反应机理如下： 第一步：HBr―→H＋＋Br－ H＋＋CH2==CH2―→CH3H2 第二步：CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br 总反应的化学方程式：HBr＋CH2==CH2―→CH3CH2Br。 【典例4】将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法中正确的是(　　) A．18O存在于所有物质中 B．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中 C．18O仅存在于乙醇和水中 D．有的乙醇分子可能不含18O 【变式4-1】已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。下列关于生成CH2Cl2的过程中，可能出现的是(　　) A．2Cl·＋CH4―→2HCl＋·CH2 B．·CH2Cl＋Cl2―→CH2Cl2＋Cl· C．·CH2Cl＋Cl―→CH2Cl2 D．CH3Cl＋HClCH2Cl2＋H2 【变式4-2】同位素在化学反应机理的研究中有着重要的作用。下列有关乙酸乙酯水解的化学方程式不正确的是(　　) A．CH3COOCH2CH3＋HOD―→CH3COOD＋CH3CH2OH B．CH3COOCH2CH3＋HOD―→CH3COOH＋CH3CH2OD C．CH3CO18OCH2CH3＋H2O―→CH3CO18OH＋CH3CH2OH D．CH3C18OOCH2CH3＋H2O―→CH3C18OOH＋CH3CH2OH 【变式4-3】已知CH3COOH在水溶液中存在下列平衡：，当和乙醇发生酯化反应时，不可能生成的是(　　) A． B． C．H2O D．H218O 1 / 2 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被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤 C CH3CH2OH (CH3COOH) CaO 蒸馏 D CH3COOC2H5 (CH3COOH) NaOH溶液 分液 【答案】C 【解析】向A试样中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中淀粉胶体和NaCl溶液均可透过滤纸；C中CaO与CH3COOH反应：CaO＋2CH3COOH===(CH3COO)2Ca＋H2O，H2O＋CaO===Ca(OH)2，用蒸馏法将CH3CH2OH蒸出，C正确；D中CH3COOC2H5能与NaOH溶液发生水解反应而被消耗，应选用饱和Na2CO3溶液降低乙酸乙酯的溶解度并与CH3COOH反应除去乙酸，然后分液分离。 【变式1-3】（2025·贵州普通高中高三4月适应性测试）乙酰苯胺粗品重结晶主要步骤如下(夹持装置已省略)： 下列说法错误的是 选项 实验操作 实验目的 A 加热溶解时分批次加水 粗品完全溶解且有利于后续结晶 B 加活性炭前应稍微冷却溶解液 防止暴沸 C 趁热过滤 防止易溶杂质析出导致产品不纯 D 减压过滤 加快过滤速度 【答案】C 【解析】分批次加水有利于控制水的量，既保证粗产品完全溶解，也有利于后续结晶，A正确；加活性炭前要稍微冷却的目的是防止加入活性炭时发生爆沸，B正确；趁热过滤是为了防止乙酰苯胺析出，导致产率降低，C错误；采用减压过滤，压强差更大，过滤速度更快，D正确。 题型02 有机化合物组成的研究 1．定性分析有机物的组成元素 (1)一般测定方法——燃烧法 各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；S→SO2； N→N2。 (2)其他测定方法——钠融法、铜丝燃烧法 ①钠融法可定性分析有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。 ②铜丝燃烧法可定性分析有机物中是否存在卤素。将一根纯铜丝加热至红热，蘸上样品，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色。 2．定量分析有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析) (1)测定原理 ①先用红热的CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收生成的H2O和CO2。 ②根据吸收前后的质量变化即可算出反应生成的H2O和CO2的质量，从而确定有机物中C和H的质量，剩余则为O的质量。 ③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数，求出有机化合物的最简式(实验式)。 (2)有机物最简式(实验式)与分子式的关系 分子式＝(最简式)n。 3．仪器分析法 元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。 【典例2】有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重14.4 g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是(　　) A．C4H10 B．C3H8O C．C2H6O D．C2H4O2 【答案】B 【解析】浓硫酸增重14.4 g，即水的质量为14.4 g，则n(H2O)＝＝0.8 mol，n(H)＝1.6 mol，m(H)＝1 g/mol×1.6 mol＝1.6 g，碱石灰增重26.4 g，即二氧化碳的质量为26.4 g，则n(CO2)＝＝0.6 mol，则n(C)＝0.6mol，m(C)＝12 g/mol×0.6 mol＝7.2g，m(C)＋m(H)＝8.8 g＜12 g，则该有机物中一定含有氧元素，12 g有机物中含有的氧元素的质量为12 g－8.8 g＝3.2 g，n(O)＝＝0.2 mol，则n(C)∶n(H) ∶n(O)＝0.6 mol∶1.6 mol∶0.2 mol＝3∶8∶1，即该有机物的实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子式为C3H8O，B项正确。 【变式2-1】一定量的某有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，经过滤可得到沉淀10 g，但称量滤液时，其质量只减少2.9 g，则此有机物不可能是(　　) A．乙烷 B．乙烯 C．乙醇 D．乙二醇 【答案】B 【解析】有机物燃烧产物有二氧化碳和水，将燃烧产物通过足量的石灰水，经过滤可得沉淀10 g，应为CaCO3，n(CO2)＝n(CaCO3)＝＝0.1 mol，根据反应的化学方程式： CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O　滤液减少量＝56 g 0.1 mol 10 g 5.6 g 称量滤液时，其质量只比原石灰水减少2.9 g，则生成水的质量应为5.6 g－2.9 g＝2.7 g， 则n(H)＝2n(H2O)＝×2＝0.3 mol， 则有机物中N(C)∶N(H)＝1∶3，只有A、C、D符合。 【变式2-2】取仅含、或、、元素的有机物完全燃烧，将得到的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重和。该有机物的分子式可能为 A．C4H10 B．C2H6O C．C3H8O D．C4H10O2 【答案】C 【解析】浓硫酸增重7.2g，说明生成n(H2O)= =0.4mol，碱石灰增重，说明生成n(CO2)= =0.3mol，根据元素守恒可知原有机物中n(H)=0.8mol，n(C)=0.3mol，则m(H)=0.8g，m(C)=3.6g，则原有机物中还含有m(O)=6g-0.8g-3.6g=1.6g，则n(O)= =0.1mol，所以该物质中n(H)：n(C)：n(O)=0.8:0.3:0.1=8:3:1，所以该物质的最简式为C3H8O，C正确。 【变式2-3】有0.2 mol某有机物和0.5 mol氧气在一密闭容器中燃烧得到的产物为CO2、CO、H2O(气)。产物通过浓硫酸时，浓硫酸的质量增加了10.8 g；再通过灼热的氧化铜时，氧化铜的质量减少了3.2 g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了17.6 g。该有机物的化学式是(　　) A．C2H4 B．C2H6O2 C．C2H6O D．C3H6O3 【答案】C 【解析】浓硫酸增重10.8 g说明反应产物中水的质量为10.8 g，n(H2O)＝＝0.6 mol。通过灼热氧化铜，氧化铜的质量减少了3.2 g， 可知与CuO反应的CO的物质的量为0.2 mol。碱石灰吸收的CO2的物质的量n(CO2)＝＝0.4 mol，根据碳元素守恒可知，1 mol有机物含有碳原子的物质的量为2 mol。根据氢元素守恒可知，1 mol有机物含有氢原子的物质的量为 mol＝6 mol，根据氧元素守恒可知，1 mol有机物含有氧原子的物质的量为 mol＝1 mol，所以有机物分子式为C2H6O。 题型03 有机化合物结构的研究 确定有机物结构式的方法 (1)根据1H核磁共振谱图，分析氢的种类和数目。 (2)根据红外光谱图，分析有机物所含的化学键或官能团。 (3)根据有机物性质推断官能团：有机化合物的官能团都具有特征化学性质，故可以通过化学反应对其进行鉴别和确定，从而推断官能团，区分开同分异构体。因此要熟记常见官能团的特征性质。 (4)直接推出：C2H6、C3H8、CH4O等不具有同分异构体的可直接推出。 【典例3】（2025·北京西城高三二模）用现代分析仪器可检测元素或物质的组成、结构。下列说法不正确的是 A．利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素 B．通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量 C．通过红外光谱图可获得有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息 D．通过核磁共振氢谱图可确定有机化合物的实验式 【答案】D 【解析】不同元素的原子光谱上的特征谱线不同，利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素，A正确；质谱法中，质荷比最大值近似等于有机化合物的相对分子质量，通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量，B正确；红外光谱图可反映有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息，不同的化学键或官能团在红外光谱有不同的吸收峰，C正确；通过核磁共振氢谱图可确定有机化合物分子中氢原子的种类和数目比，不能确定有机化合物的实验式，确定实验式一般需通过有机物的元素定量分析等方法，D错误。 【变式3-1】对下列化合物中氢原子化学环境种数判断不正确的是(　　) A. ：2种 B. ：5种 C. ：3种 D. ：4种 【答案】A 【解析】A有两条对称轴，，氢原子化学环境种数为3种，A项错误；B有一条对称轴，，氢原子化学环境种数为5种，B项正确；C中氢原子化学环境种数为3种，，C项正确；D中氢原子化学环境种数为4种，，D项正确。 【变式3-2】（2025·广东深圳沙井中学高二期中）用核磁共振仪测出有机化合物M的核磁共振氢谱如图甲所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3，则有机物M的结构可能是 A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2CH2COOH C． D．HOCH2CH2CHO 【答案】C 【解析】有机化合物M的核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶3∶1∶3，说明M中有四种化学环境不同的H原子，个数比为1∶3∶1∶3。CH3COOCH2CH3中有三种H原子，个数比为3:2:3，A不符合题意；CH3CH2CH2COOH有四种H原子，个数比为3:2:2：1，B不符合题意；有四种H原子，个数比为1∶3∶1∶3，C符合题意；HOCH2CH2CHO有四种H原子，个数比为1∶2∶1∶2，D不符合题意。 【变式3-3】某有机物A用质谱仪测定示意图如图①，1H核磁共振谱示意图如图②，则A的结构简式可能为(　　) A．HCOOH B．CH3CHO C．CH3CH2OH D．CH3CH2COOH 【答案】C 【解析】质核比的最大值＝相对分子质量，则该有机物的相对分子质量为46，则分子式为：C2H6O或CH2O2。核磁共振氢谱示意图可知，核磁共振氢谱有3个吸收峰，故有机物分子中有3种等效氢。HCOOH只含2种等效氢，A项错误；CH3CHO的分子式不符合C2H6O或CH2O2，B项错误；CH3CH2OH的分子式和等效氢均符合上面分析的情况，C项正确；CH3CH2COOH的分子式不符合C2H6O或CH2O2，D项错误。 题型04 有机化学反应的研究 1．反应机理 又称反应历程，指反应物转变为生成物所经历的过程。有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。 2．有机反应机理研究 (1)甲烷取代反应的反应机理 为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等基团的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。具体过程为： 链引发：Cl2·Cl＋·Cl 链增长：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3 ·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl 链终止：·Cl＋·Cl―→Cl2 ·Cl＋·CH3―→CH3Cl 总反应化学方程式：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 (2)反应机理的研究方法——同位素示踪法 ①将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。 ②乙酸乙酯水解原理：将乙酸乙酯与H218O混合后加入稀H2SO4作催化剂，反应一段时间后检测到存在18O的物质有两种：一种是H218O，另一种是。于是判断酯水解时断裂的是酯基上的碳氧键，在碳氧双键的碳原子上加上羟基，反应的化学方程式为＋H218O＋CH3CH2OH，明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基，醇脱氢原子。 (3)乙烯和HBr加成反应的研究 利用质谱仪可以检测出反应过程中产生的中间体——乙烯碳正离子(CH3H2)，推断该反应为离子型反应，反应机理如下： 第一步：HBr―→H＋＋Br－ H＋＋CH2==CH2―→CH3H2 第二步：CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br 总反应的化学方程式：HBr＋CH2==CH2―→CH3CH2Br。 【典例4】将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法中正确的是(　　) A．18O存在于所有物质中 B．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中 C．18O仅存在于乙醇和水中 D．有的乙醇分子可能不含18O 【答案】B 【解析】本题考查的是酯化反应的机理：“酸脱羟基醇脱氢”，即：CH3COOH＋H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3＋H2O，乙酸乙酯在水解时的断键方式是从形成的酯基处断开，因此，18O只可能存在于乙醇和乙酸乙酯中，而且乙醇分子里必然会有18O。 【变式4-1】已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。下列关于生成CH2Cl2的过程中，可能出现的是(　　) A．2Cl·＋CH4―→2HCl＋·CH2 B．·CH2Cl＋Cl2―→CH2Cl2＋Cl· C．·CH2Cl＋Cl―→CH2Cl2 D．CH3Cl＋HClCH2Cl2＋H2 【答案】B 【解析】CH4和Cl2的反应为自由基型链反应，在生成CH2Cl2的过程中，应先生成·CH2Cl自由基，然后再和Cl2反应生成CH2Cl2和Cl·。 【变式4-2】同位素在化学反应机理的研究中有着重要的作用。下列有关乙酸乙酯水解的化学方程式不正确的是(　　) A．CH3COOCH2CH3＋HOD―→CH3COOD＋CH3CH2OH B．CH3COOCH2CH3＋HOD―→CH3COOH＋CH3CH2OD C．CH3CO18OCH2CH3＋H2O―→CH3CO18OH＋CH3CH2OH D．CH3C18OOCH2CH3＋H2O―→CH3C18OOH＋CH3CH2OH 【答案】C 【解析】C项，CH3CO18OCH2CH3＋H2O―→CH3CO18OH＋CH3CH2OH，反应中乙酸中的羟基来源于水，所以乙酸的结构简式为CH3COOH,18O在乙醇分子中，错误。 【变式4-3】已知CH3COOH在水溶液中存在下列平衡：，当和乙醇发生酯化反应时，不可能生成的是(　　) A． B． C．H2O D．H218O 【答案】B 【解析】乙酸和乙醇酯化反应的机理为羧酸脱羟基，醇脱去氢原子，据信息，18O可以存在于或H218O中，不可能存在于中，故B项不可能。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 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