第一章 整理与提升-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 整理与提升 知识体系 有机化合物 分类方法 结构特点 共价键的极性：影响化学反应断键位置 同分异构现象 共价键的类型：σ键、π键 碳架异构 位置异构 官能团异构 连接顺序、 成键方式、 空间排布 研究方法 依据官能团 依据碳骨架 分离、提纯：蒸馏、萃取、重结晶 元素分析：确定实验式 质谱分析：确定相对分子质量和分子式 波普分析：确定分子结构 考点1： 　官能团的识别与有机化合物类别的判断 典例1：粘氯酸( )常用于合成高效新型杀螨剂; 水杨酸甲酯( )常用于调配香精，牙膏 加香等,都是常用日化用品的重要原料。回答下列问题 ： (1)粘氯酸分子和水杨酸甲酯分子中有多种官能团，你能写出它们的名称吗? (2)从水杨酸甲酯分子中含有羟基的角度分析,其属于醇类还是酚类?为什么? 粘氯酸分子所含官能团的名称为:醛基、碳碳双键、碳氯键、羧基；水杨酸甲酯分子中所含官能团的名称为:羟基、酯基。 酚类,因为水杨酸甲酯分子中的羟基与苯环上的碳原子直接相连。 (1) 化合物中含氧官能团的名称：　　　　　 　　。  (2) 中含氧官能团的名称为_______和　　　。  硝基、酮羰基(羰基) (酚)羟基 羧基 典例2　请回答下列问题: (3) 中官能团名称：　 　　。  酰胺基、羧基 (4)化合物( )的含氧官能团名称是　　 　　。  羟基、醛基 (5)物质G( )所含官能团的名称为　　　　　、　　　。  (6） 中所有官能团名称：_________　　　。  碳碳双键 醚键 碳碳双键、 酯基 思维建模1：官能团的识别与有机化合物类别的判断 1. 烷基、苯环(或苯基)不是官能团；如: 甲基−CH3、苯基 或−C6H5 2. 碳碳双键、碳碳三键中的“碳碳”不能省。 3. 区分含羟基的几种官能团 醇羟基 酚羟基 羧基 4.区分含碳氧双键的几种官能团： 醛基：−CHO，酮碳基：R1−CO−R2，羧基：−COOH、酯基：−COOR 5.区分含氮的几种官能团： 如氨基—NH2；硝基: −NO2，酰胺基：—CONH2 CH2OH OH COOH 1.根据有关官能团的识别，解答下列问题。 中的官能团名称为_________________________ 中的含氧官能团名称为 ________________________________(写两种)。 (3)CH3CH===CH—COOC2H5中含有的官能团为________________ 酯基、碳碳双键 酯基、碳碳双键 (酚)羟基、羰基、酰胺键 课时精练 2.具有解热镇痛及消炎作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为 ，下列关于“芬必得” 主要成分 的叙述错误的是 A.该物质的分子式为C13H18O2 B.该物质属于芳香烃 C.该物质属于羧酸类有机物 D.该物质可以发生取代反应 √ 解析　通过观察“芬必得”的结构简式可知，分子中含有羧基，不属于芳香烃，B项错误。 课时精练 典例1：如图所示的有机化合物的一氯代物有(　　) A A.3种 B.5种 C.7种 D.9种 解析 由题给结构判断分子对称性和氢原子种类: ,故该有机化合物的一氯代物有3种。 　考点2：有机化合物同分异构体的判断与书写 C 典例2：分子式为C4H8Cl2的有机化合物共有(不含立体异构)(　　) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 典例3.X是F( )的同分异构体,符合下列 条件。X可能的结构简式为　　　　　(任写一种)。  ①含有酯基　②含有苯环　③核磁共振氢谱有两组峰 解析 F的分子式为C10H10O4,X是F的同分异构体,X含有苯环和酯基,其核磁共振氢谱有两组峰,说明X只有2种不同环境的H原子,则满足条件的X的结 规律方法　1．同分异构体的异构类别 (1)碳链异构：由于碳骨架不同产生的异构现象。如C5H12有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷。 (2)位置异构：由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。如氯丙烷有两种同分异构体：1－氯丙烷和2－氯丙烷。 (3)官能团异构(又称类别异构)：有机物的官能团种类不同，但分子式相同。如：①单烯烃与环烷烃；②单炔烃和二烯烃、环烯烃；③饱和一元醇和醚；④饱和一元醛和酮；⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯；⑥芳香醇、芳香醚和酚；⑦葡萄糖和果糖；⑧蔗糖和麦芽糖；⑨硝基化合物与氨基酸等。 13 14 思维建模2：限定条件同分异构体数目的判断与书写　 限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)具有官能团的有机化合物。 一般的书写顺序:碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构。同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。 (2)芳香族化合物的同分异构体。 ①烷基的类别与个数,即碳架异构。 ②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。 (3)对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的种数。 1.C6H14的各种同分异构体中所含甲基数和它的一氯取代物的数目分别是 A.2个甲基，能生成4种一氯代物 B.4个甲基，能生成1种一氯代物 C.3个甲基，能生成5种一氯代物 D.4个甲基，能生成4种一氯代物 √ 解析　含2个甲基，为CH3CH2CH2CH2CH2CH3，有3种氢原子，则有3种一氯代物，故A错误； 含4个甲基，有 和 两种结构， 前一种结构有2种一氯代物，后一种结构，有3种一氯代物，故B、D错误； 含3个甲基，有 和 两种结构，前一种结构有5种一氯代物，后一种结构，有4种一氯代物，故C正确。 课时精练 解析：CH3CH2C≡CH的分子式为C4H6， 的分子式为C4H8，二者分子式不同不是同分异构体，故A错误；二者分子式均为C7H14O，结构不同，互为同分异构体，故B正确； 的分子式为C3H4O2，HCOOCH2CH3的分子式为C3H6O2，二者不是同分异构体，故C错误；二者均为2­甲基丁烷，属于同种物质，故D错误。 答案：B 课时精练 考点三： 有机物的分离和提纯 选项 目的 分离或提纯方法 原理 A 分离溶于水的碘 用乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 典例1、下列实验中，所采取的分离或提纯方法与原理都正确的是(　　) D 解析：分离溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇作萃取剂，因乙醇和水互溶，A项错误；分离互不相溶的液体混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是相溶的，不能用分液法分离，B项错误；除去KNO3固体中混杂的NaCl，用重结晶的方法，原理是硝酸钾的溶解度随温度的变化较大，题中所述原理有误，C项错误；除去丁醇中的乙醚，利用沸点不同用蒸馏法进行分离，D项正确。 答案：D 19 典例2、.为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 A B C D 被提纯物质 乙醇(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴) 除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI溶液 分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液 √ 解析　生石灰与水反应，消耗了乙醇中混有的水，蒸馏可得到乙醇，A项正确； 乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离开，B项错误； 酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质，C项错误； 溴可将KI氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，引入了新的杂质，D项错误。 规律方法 1．分离提纯的几种思路 (1)杂转纯：如除去Na2CO3中的NaHCO3，将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。 (2)杂变沉：如除去NaCl溶液中的BaCl2，先加过量Na2CO3使BaCl2转化为BaCO3沉淀，过滤后再在滤液中加盐酸。 (3)杂转气：如除去NaCl溶液中的Na2CO3，加盐酸使Na2CO3转化为CO2。 (4)萃取、分液：如用CCl4将碘水中的碘萃取出来。 21 22 23 思维建模3：有机物分离提纯方法的区别 (1)若要除去A和B的混合物中少量的B，可采用___(填字母)方法即可得到A。 a.重结晶 b.蒸馏 c.萃取 d.加水充分振荡，分液 b   相对密度(20 ℃) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 A 0.789 3 －117.3 78.5 与水以任意比混溶 B 0.713 7 －116.6 34.5 不溶于水 1.两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下： 课时精练 解析：根据题目信息知，滤液中有浓H2SO4和1,8－二硝基萘，浓H2SO4可溶于水，而1,8－二硝基萘不溶于水，故可以将滤液注入水中(相当于浓H2SO4的稀释)，然后过滤即可。 答案：D 课时精练 考点四：确定有机化合物分子式、结构式的方法　 典例1：有机化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余为氧;质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。 方法一:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3。 方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如右图所示: (1)A的分子式为　　　　  (2)A可能的结构简式为_______________________    (3)A的芳香族化合物同分异构体有多种,其中分子中不含甲基的芳香酸为　　　　　　　　 　 。  C9H10O2 已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。 解析：由相对分子质量及C、H、O的质量比可得出A的分子式。 故A的分子式为C9H10O2 由A核磁共振氢谱可知,分子中含有5种氢原子,个数分别为1、2、2、2、3。 由A的红外光谱可知,分子中有C—H、C=O、C—O—C、C—C、 。 由苯环上只有一个取代基,可知苯环上的5个氢原子分成了3种,个数比为1∶2∶2,分子中另外5个氢原子分成2种,个数比是2∶3,取代基上有3个C、5个H,再结合此分子的红外光谱可知,分子中有酯基,A可能的结构简式为 典例2：如图所示是某有机化合物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的(　　) 答案B 解析由氢谱图中峰的个数可推知分子中有几种处于不同化学环境的氢原子。由图可知,该分子中有4种处于不同化学环境的氢原子。A项有5种处于不同化学环境的氢原子,B项有4种处于不同化学环境的氢原子,C项有2种处于不同化学环境的氢原子,D项有5种处于不同化学环境的氢原子。 方法点拨 由分子式确定有机化合物结构式的一般步骤 其结构式的确定过程可表示如下: 特别提醒有机化合物结构式的确定,最常见的错误是漏写同分异构体,尤其是碳架异构,因此,判断结构式之初,应找全同分异构体,然后根据条件加以区别、筛选。 思维建模4：利用图谱表征有机化合物的分子结构 可获得分子中所含化学键或官能团的信息。 (1)红外光谱: (2)核磁共振氢谱: 测定氢原子的种类和不同氢原子的个数比 吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝ 氢原子数目之比。 (3)X射线衍射: 经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 1.用如图所示实验装置可以测定有机物中碳元素和氢元素含量：取4.6 g某烃的含氧衍生物样品A置于氧气流中，用氧化铜作催化剂，在760℃左右样品A全部被氧化为二氧化碳和水，实验结束后测得装置a增重5.4 g，装置b增重8.8 g。下列有关说法错误的是（　　） A．装置a、b中依次盛放的试剂可以为无水氯化钙和碱石灰 B．由实验数据只能确定A的最简式，无法确定A的分子式 C．开始加热前、停止加热后均需通入一段时间O2 D．采用核磁共振氢谱法可确定A的结构式 B 课时精练 2.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是 A. B. C. D. √ 解析　根据有机物结构简式可判断A中有2组峰，其氢原子数之比为3∶1，B中有3组峰，其氢原子数之比为3∶1∶1，C中有3组峰，其氢原子数之比为3∶1∶4，D中有两组峰，其氢原子数之比为3∶2。 课时精练 3.某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为（　　） A．CH3OCH2CH2CH3 B．CH3CH2OCH2CH3 C．CH3CH2CH2OCH3 D．（ CH3）2CHOCH3 B 课时精练 4、青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图1-20所示，它可以用有机溶剂 A 从中药中提取。 (1)下列关于青蒿素的说法不正确的是________(填字母)。 a.分子式为C14H20O5 b .分子中含有酯基和醚键 c .易溶于有机溶剂 d .分子中的所有原子不在同一平面 a (2）使用现代分析仪器对有机化合物 A 的分子结构进行测定，相关结果如下： 课时精练 ①根据图1, A的相对分子质量为_______。 ②根据图2，推测 A可能所属的有机化合物类别和其分子式。 ③根据以上结果和图3(两组峰的面积比为2：3)，推测A的结构简式。 74 醚类 C4H10O CH3CH2OCH2CH3 乙醚 课时精练 Summer 䕎犋 Encore 154103.55 解析 碳架异构有C—C—C—C和两种。 然后采用“定一移一”法,即先将Cl固定在所取代的碳原子上,再使Br在碳链上移动以确定同分异构体的数目: 、、、。 构简式为或。 2．同分异构体的书写方法 (1)有机物同分异构体的书写方法 ①烷烃(降碳对称法)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端,排布由邻、对到间)) ②烯烃(插入法)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(先写出可能的碳链形式碳骨架,再将官能团双键插入碳链中,此法也可适用于炔烃、酯等)) ③醇(取代法)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(先碳链异构：写出可能的碳链,后位置异构：移动官能团—OH的位置)) 3．同分异构体的判断方法 (1)基元法：如丁基有四种结构，则丁醇有四种同分异构体。 (2)换元法：如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。 (3)对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行 ： ①同一甲基上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 (4)定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 2．下列物质互为同分异构体的是(　　) 2．有机物分离提纯的常用方法 (1)物理方法 方法 适用范围 主要仪器名称 实例 过滤 不溶性固体与液体的分离 烧杯、漏斗、玻璃棒 硬脂酸(氯化钠) 分液 互不相溶的液体混合物分离 分液漏斗 硝基苯(水) 蒸馏 沸点差别较大的互溶液体混合物的分离 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯 乙醇(乙醛) (2)化学方法(外加试剂法) 方法 混合物 试剂 洗气 乙烷(乙烯) 溴水 乙炔(硫化氢) CuSO4溶液或NaOH溶液 分液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 溴苯(溴) NaOH溶液 硝基苯(硝酸、硫酸) NaOH溶液 苯(苯甲酸) NaOH溶液 苯(苯酚) NaOH溶液 苯(甲苯) KMnO4酸性溶液 蒸馏 乙醇(水) CaO 乙醛(乙酸) NaOH溶液 2.在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1,5－二硝基萘()、1,8－二硝基萘()的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8－二硝基萘，应采用的方法是(　　) A．蒸发浓缩结晶 B．向滤液中加水后过滤 C．用Na2CO3溶液处理滤液 D．将滤液缓缓加入水中并过滤 $