3.5 第1课时 有机合成的主要任务 课后达标 素养提升(Word练习)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

1.可以在有机化合物中引入羟基的反应类型是(　　) ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤氧化 ⑥还原 A．①②⑥ B．①②⑤⑥ C．①④⑤⑥ D．①②③⑥ 解析：选A。卤代烃和酯的水解(取代)、烯烃与H2O的加成、醛与H2的加成(还原)等反应都能引入—OH。 2.(2024·唐山高二检测)下列说法不正确的是(　　) A．可发生消去反应引入碳碳双键 B．可发生催化氧化引入羧基 C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D．与CH2===CH2可发生加成反应生成环 状有机化合物 答案：B 3.(2024·济南高二检测)RMgX称为格氏试剂，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得到醇。现欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是(　　) A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛 C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛 解析：选D。根据题意可知，2-丙醇可由CH3CH(OMgX)CH3水解得到，CH3CH(OMgX)CH3可由CH3CHO和CH3MgX加成得到，分析选项中物质可知，选用的有机原料为CH3CHO和CH3Cl。 4.有机化合物A～D间存在下图转化关系(已知A为石油产品)： 下列说法不正确的是(　　) A．D的结构简式为CH3COOCH2CH3 B．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．B与乙酸发生取代反应 D．可用B萃取碘水中的碘单质 解析：选D。由题图可知，C被氧化生成乙酸，故C为CH3CHO；B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C，故B为CH3CH2OH；A为石油产品且能和水发生加成反应生成B，故A为CH2===CH2，CH2===CH2能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确。乙酸和乙醇发生酯化反应(取代反应)生成D，D为CH3COOCH2CH3，A、C正确。B为乙醇，乙醇与水互溶，所以不能用乙醇萃取碘水中的碘单质，D错误。 5.(2024·大连高二检测)已知烃基为苯环上邻、对位取代定位基，—COOH、—SO3H为苯环上间位取代定位基。下列制备设计错误的是(　　) A．以苯为原料制邻羟基苯甲酸，可向苯环上先引入羟基 B．制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基(—SO3H) C．制备十二烷基苯可以采用1-十二烯在一定条件下与苯加成 D．以甲苯为原料制对氨基苯甲酸，可先向苯环上引入硝基，再氧化甲基 解析：选B。制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，应向苯环上先引入十二烷基，再利用磺化反应在对位引入磺酸基(—SO3H)，故B错误。 6.芳香族化合物A()在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去)。其中有机化合物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是(　　) A．加成、水解、酸化、氧化 B．水解、加成、酸化、氯化 C．水解、酸化、加成、氧化 D．加成、氧化、水解、酸化 解析：选A。由芳香族化合物A的结构简式和反应后B和C的分子式判断，A在碱性条件下水解后酸化得到B和C，C的结构简式为，C发生催化氧化得到D，且D能与新制Cu(OH)2反应生成C3H2O5，则D的结构简式为OHCCOCOOH。丙烯酸(CH2===CH—COOH)与Cl2加成得到，再在NaOH水溶液中水解生成，然后酸化得到，最后氧化得到D。 7.(2024·枣庄三中高二统考)四种有机化合物存在如下转化关系。下列说法正确的是(　　) A(C5H12O)B(C5H10) C(C5H10Br2)…→D(C5H10O) A．A的同分异构体中(不考虑立体异构)，能使酸性KMnO4溶液褪色的有5种 B．B的任一同分异构体最多有8个原子共面 C．C的同分异构体中，含有两种化学环境氢的只有1种 D．若D的结构简式为(CH3)2CHCH2CHO，则A可能为3-甲基-2-丁醇 解析：选D。A(C5H12O)的同分异构体中(不考虑立体异构)，能使酸性KMnO4溶液褪色的有 ，共6种，A错误；B为单烯烃，分子中最多有9个原子共面，B错误；C为二溴代烃，且两个溴原子不在同一碳原子上，没有只含有两种化学环境氢的同分异构体，C错误；若D的结构简式为(CH3)2CHCH2CHO，则A的结构简式可能为，系统命名为3-甲基-2-丁醇，D正确。 8.有机化合物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)： 下列说法不正确的是(　　) A．甲可以发生取代反应、加成反应 B．步骤Ⅰ反应的化学方程式是＋ C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 解析：选B。甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应，故A正确；步骤Ⅰ是取代反应，反应的化学方程式是 ，故B错误；步骤Ⅳ的反应是酰胺基的水解，所以反应类型是取代反应，故C正确；氨基易被氧化，所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确。 9.已知合成路线： 根据要求回答下列问题： (1)A的结构简式为________________________________。 (2)上述过程属于加成反应的有________________(填序号)。 (3)反应②的化学方程式为____________________________________________。 (4)反应③的化学方程式为_________________________________________________。 (5)反应④的反应类型为________________，化学方程式为_____________________。 (6)相对于初始反应物来讲，产物引入了官能团：________________；产物C引入了官能团：________________。 答案：(1) (2)①③⑤ (3) (4) (5)取代反应　 (6)碳溴键　羟基 10.某课题组以甲苯和甲烷为起始原料，按下图所示路线合成抗骨质疏松药依普黄酮。请回答下列问题： 已知：RXRCNRCOOH 。 (1)下列说法不正确的是________________(填字母)。 a．依普黄酮的分子式是C18H16O3，分子中所有碳原子可能共平面 b．D→E和F→G的反应类型均为取代反应 c．反应C＋E→F的其他产物是乙醇和水 d．催化剂可以用和 NH3为原料合成 (2)E的结构简式为______________________；F的结构简式为_____________________。 (3)A＋B→C的化学方程式为____________________________________________。 (4)化合物C的同分异构体中，核磁共振氢谱有4组峰，且能与金属钠反应。 ①包含2个苯环和1个片段的结构简式为_________________(任写2种)。 ②包含片段(苯环上可连接多个取代基)的结构简式共有________________种。 解析：对比A与C的结构简式，再结合已知信息，可推出B的结构简式为；CHCl3和CH3CH2ONa合成E，再结合E的分子式可知，三氯甲烷分子中的氯原子被—OCH2CH3取代生成E，E的结构简式为CH(OCH2CH3)3，和CH(OCH2CH3)3反应生成F，再结合F→G的反应条件及G的结构简式可知，F的结构简式为。 (1)根据依普黄酮(G)的结构简式可知，其分子式为C18H16O3，分子中存在异丙基结构，所有碳原子不可能共平面，故a错误；根据上述分析可知，D→E为取代反应，F→G为羟基氢原子被异丙基取代，故b正确；根据质量守恒可知，反应C＋E→F的其他产物是乙醇，故c错误；2分子和1分子NH3在一定条件下转化为和H2O，故d正确。(3)B的结构简式为，A＋B→C的化学方程式为 ＋H2O。(4)化合物C的同分异构体中，核磁共振氢谱有4组峰，且能与金属钠反应，说明含有羟基或羧基，且结构对称。①包含2个苯环和1个片段的结构简式为、、。②化合物C的同分异构体中，核磁共振氢谱有4组峰，所以中苯环上的各取代基对称分布，2个—CH3和2个—OH对称分布在苯环上有12种。 答案：(1)ac (2)CH(OCH2CH3)3　 (3) (4)①(任写2种)　②12 11.合成4-溴甲基环己烯的一种路线如下，下列说法正确的是(　　) A．X、Y、Z都属于芳香族化合物 B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的醇溶液、加热 D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 解析：选B。A．X、Y、Z中的六元环都不是苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；B．由官能团的转化可知，1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，故B正确；C．由化合物Z一步制备化合物Y，发生水解反应，卤代烃发生水解反应需在氢氧化钠的水溶液、加热条件下进行，故C错误；D．Y分子中含有的碳碳双键也会被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D错误。 12.环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领域，以下是一种新型环氧树脂前体(丁)的合成路线。下列有关说法正确的是(　　) A．乙按系统命名法的名称为1-氯丙烯 B．丙的结构简式一定为HOCH2CHClCH2Cl C．合成路线的前两步不宜颠倒 D．丙→丁的反应中同时有NaClO生成 解析：选C。甲与氯气在光照条件下发生取代反应生成乙，乙与HOCl发生加成反应生成丙，丙在碱性条件下发生卤代烃水解，然后羟基之间脱水生成丁。A．含有碳碳双键的物质，命名时从靠近碳碳双键的一端开始编号，所以乙按系统命名法的名称为3-氯丙烯，故A错误；B．丙存在同分异构体，结构简式可能为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl，故B错误；C．若合成路线的前两步颠倒，甲与HOCl先发生加成反应生成CH2(OH)CHClCH3或CH2ClCH(OH)CH3，再与氯气在光照条件下发生取代反应会有多种结构，所以前两步不宜颠倒，故C正确；D．丙→丁的反应为碱性条件下发生卤代烃水解，有NaCl生成，故D错误。 13．(2024·辽宁实验中学高二检测)从最初的水杨酸()到阿司匹林()，再到长效缓释阿司匹林，水杨酸系列药物产品的结构改造经历了数百年的历史。一种制备水杨酸的流程如下图所示，下列说法错误的是(　　) A．设计步骤①的目的是利用—SO3H占位，减少副产物生成 B．1 mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗2 mol NaOH C．若将步骤④⑤的顺序互换，还需在④⑤之间增加保护酚羟基的步骤 D．要获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，可以对分子结构进行修饰 解析：选B。步骤①中引入—SO3H占位，使②中的—Br定位到甲基的邻位，通过步骤③又去除—SO3H，故A正确；阿司匹林的分子结构中有羧基和酚酯基，它们都能和氢氧化钠溶液反应，1 mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗3 mol NaOH，故B错误；酚羟基会被氧化，因此若将步骤④⑤的顺序互换，还需在④⑤之间增加保护酚羟基的步骤，故C正确；分子结构的修饰可以优化药物性能，故D正确。 14．胡妥油(D)常用作香料的原料，它可由A合成。下列说法错误的是(　　) A．若A→B发生了加成反应，则试剂a为丙酮 B．有机化合物B发生消去反应能生成两种产物 C．等物质的量的A、C分别与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的量相同 D．B→C的反应条件为浓硫酸、加热 解析：选B。A．B和A相比，增加了3个C、6个H和1个O，若A→B发生了加成反应，则试剂a为丙酮，故A正确。B．有机化合物B的消去产物只有1种，故B错误。C．1 mol A含有1 mol羧基，能与1 mol氢氧化钠反应；1 mol C含有1 mol酯基，能与1 mol氢氧化钠反应，故C正确。D．B→C为酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热，故D正确。 15．(2023·新高考海南卷)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为__________________，其化学名称为__________。 (2)B中官能团名称为________________________________________。 (3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为__________式(填“顺”或“反”)。 (4)B→C的反应类型为________。 (5)与E互为同分异构体的X，满足条件：①含有苯环，②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的结构简式为__________________________________________(任写一种)。 (6)E→F的化学方程式为________________________________________________。 解析：结合B的结构简式，可逆向推得A的结构简式为，B与氢气在一定条件下发生还原反应生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D，D在HCHO、HCl、ZnCl2且加热条件下发生反应生成E()，E与发生取代反应生成F，F与发生取代反应生成福莫卡因。 (1)由上述分析可知，A的结构简式为，其化学名称为苯甲醛。(2)由B的结构简式可知，B中官能团名称为碳碳双键、酯基。(3)顺式中的两个较大取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定。(4)由上述分析可知，B→C的反应类型为还原反应。(5)由上述分析可知，E的结构简式为，其同分异构体X满足：①含有苯环，②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明X的结构高度对称，X的结构简式为。(6)E→F的化学方程式为 。 答案：(1) 　苯甲醛　(2)碳碳双键、酯基 (3)反　(4)还原反应　(5) (6) 学科网（北京）股份有限公司 $