3.2 第2课时 酚(Word教参)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

本高中化学讲义聚焦苯酚的组成结构、性质转化及应用，以酚的概述为起点，系统梳理苯酚的物理性质、化学性质（酸性、苯环取代反应、显色反应），通过官能团相互影响分析构建结构决定性质的学习支架。 通过实验探究（如苯酚与溴水反应、钠与苯酚/乙醇对比实验）培养科学探究能力，结合苯环与羟基相互影响的分析发展科学思维，联系含酚废水危害渗透科学态度与责任。课中实验与问题设计助力教师教学，课后习题与判断正误帮助学生查漏补缺。

第2课时　酚 【学习目标】　1.认识苯酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.能基于官能团、化学键的特点分析苯环与羟基的相互影响，并书写相应的化学方程式。 3.结合生产、生活实际，了解酚类物质对环境和健康可能产生的影响。 知识点一　苯酚的结构与物理性质 1.酚的概述 2.苯酚的组成与结构 3.苯酚的物理性质 　(1)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？ (2)分子式为C7H8O的物质中属于酚的同分异构体有几种？名称分别是什么？ 提示：(1)立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 (2)3种；名称分别为邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)、间甲基苯酚(3-甲基苯酚)、对甲基苯酚(4-甲基苯酚)。 [答案自填] 苯环　羟基　C6H6O 　　腐蚀性　无色　氧气氧化　粉红　65 ℃ 1.(2024·新乡高二月考)下列有关苯酚的说法不正确的是(　　) A.纯净的苯酚是无色晶体 B．苯酚有特殊的气味 C．常温时苯酚易溶于有机溶剂和水 D．苯酚是最简单的酚类化合物 解析：选C。常温时苯酚易溶于有机溶剂，在水中的溶解度不大，65 ℃以上时与水混溶。 2.下列各组物质的关系正确的是(　　) 解析：选B。A项，前者是酚，后者是醇，二者不互为同系物；B项，二者分子式相同，但结构不同，互为同分异构体；C项，C6H5OH是苯酚的一种表示方法，二者是同一物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。 知识点二　苯酚的化学性质与应用[学生用书P57] 1.化学性质 由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。 (1)苯酚的酸性 实验操作 实验现象 得到___________液体 液体变___________ 液体变___________ 化学方程式 试管②：＋NaOH______________________ 试管③：＋HCl―→__________________ 试管④：＋CO2＋H2O―→______________________ 实验结论 苯酚在水溶液中呈___________性，且酸性：H2CO3> >HCO，苯环影响了与其相连的羟基的活性 [注意]　苯酚虽然具有弱酸性，但是其酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯环上的取代反应 　某化学兴趣小组设计如下实验进行探究： 实验1：将小块金属钠分别投入两个烧杯中(如下图)。 实验2：验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(如下图)。 (1)实验1中，你认为哪个烧杯中的反应速率更大一些？为什么？说明了哪些基团之间的影响？ (2)实验2是为了证明哪些基团之间的影响？学生乙也做了该实验，当他把溴水滴入苯酚溶液中，立即有白色浑浊出现，但是振荡后，溶液又变澄清了，为什么？ 提示：(1)甲烧杯中的反应速率更大一些，因为苯酚具有弱酸性。该实验证明了苯环对羟基产生影响，使羟基中的 O—H 极性变强，易断裂。 (2)该实验是为了证明羟基对苯环的影响。白色沉淀消失是因为生成的2，4，6-三溴苯酚溶于苯酚。 (3)显色反应 实验操作 实验现象 溶液显　　色 结论 苯酚能与___________溶液反应，使溶液显　　色 应用 酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在 2.用途与危害 (1)用途 ①苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 ②苯酚具有消毒防腐作用，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 (2)危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。 [答案自填] 浑浊　澄清　浑浊 ＋H2O　 ＋NaCl ＋NaHCO3　弱酸　白色 ＋3Br2―→↓＋3HBr 活泼　取代　紫　FeCl3　紫 (1)可以用NaOH溶液或酒精清洗试管壁上附着的苯酚(　　) (2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(　　) (3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3(　　) (4)因酸性：H2CO3＞＞HCO，所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和 (　　) (5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，再过滤除去(　　) 答案：(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)× 有机化合物分子内原子或原子团的相互影响 (1)苯环对支链影响 ①烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的某些同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇羟基更活泼，使苯酚具有弱酸性且易被氧化。 (2)支链对苯环影响 ①链烃基对苯环的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而相同条件下的苯的硝化反应只能生成硝基苯。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的C—H易断裂，如苯酚易发生邻、对位的取代反应等。　 1.下列实验事实能说明苯酚属于弱酸的是(　　) A．将CO2通入苯酚钠溶液中出现浑浊 B．苯酚溶液的pH<7 C．苯酚能与NaOH溶液反应 D．常温下苯酚在水中的溶解度不大 解析：选A。A.将CO2通入苯酚钠溶液中出现浑浊，有苯酚生成，说明苯酚的酸性小于碳酸，是弱酸；B.苯酚溶液的pH＜7，只能证明苯酚溶液显酸性，不能说明苯酚属于弱酸；C.苯酚能与NaOH溶液反应，只能说明苯酚显酸性，不能说明苯酚属于弱酸；D.常温下苯酚在水中的溶解度不大，与其是否属于弱酸无关。 2.甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响。下列关于甲苯或苯酚的实验事实中，能说明侧链或羟基对苯环有影响的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯 C．苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应 D．苯酚具有酸性，能与碳酸钠溶液发生反应 解析：选B。甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对侧链有影响，A不符合题意；甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，说明侧链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，B符合题意；苯酚发生显色反应与苯环上的氢原子无关，不能说明羟基对苯环有影响，C不符合题意；苯酚具有酸性，说明苯环对羟基有影响，D不符合题意。 3.下列关于的说法不正确的是(　　) A．都能与金属钠反应 B．都能与FeCl3溶液发生显色反应 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 解析：选B。属于酚，、 属于醇，只有酚类物质能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B不正确。 1.下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．向少量苯酚溶液中滴加饱和溴水，可观察到有白色沉淀产生 C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水冲洗 D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 解析：选B。A.苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变色，A错误；B.苯酚与饱和溴水反应生成难溶于水的2，4，6-三溴苯酚，可观察到有白色沉淀产生，B正确；C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗，C错误；D.苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应，溶液为紫色，无沉淀产生，D错误。 2.分子式为C9H12O的有机化合物，有一个苯环、一个链烃基，其中属于酚类的结构可能有(　　) A．2种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选D。酚羟基与链烃基的位置关系有邻、间、对三种情况，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以分子式为C9H12O的有机化合物有一个苯环、一个链烃基，且属于酚类的结构有3×2＝6种。 3.已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO。下列化学方程式正确的是(　　) ①C6H5ONa＋H2O＋CO2―→C6H5OH＋NaHCO3 ②C6H5OH＋NaHCO3―→C6H5ONa＋H2O＋CO2↑ ③2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑ ④C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3 A．②③ B．①④ C．①② D．②④ 解析：选B。酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO，所以C6H5ONa能与CO2、H2O反应生成NaHCO3和C6H5OH，化学方程式为C6H5ONa＋H2O＋CO2―→C6H5OH＋NaHCO3，①正确；酸性：H2CO3>C6H5OH，因此C6H5OH与NaHCO3不反应，②错误；酸性：H2CO3＞C6H5OH>HCO，所以C6H5OH能与Na2CO3反应生成C6H5ONa和NaHCO3，化学方程式为C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3，③错误、④正确。 4.焦性没食子酸是一种优良的除氧剂，结构简式如右图所示。下列关于该物质的说法错误的是(　　) A．该物质的分子式为C6H6O3 B．有酸性，是一种羧酸 C.有酚羟基，能溶于NaOH溶液 D．可以与Fe3＋反应制备特种墨水 解析：选B。A.由结构简式可知，该物质的分子式为C6H6O3，A正确；B.该分子中含酚羟基，具有酸性，不含羧基，不是羧酸，B错误；C.该分子中有酚羟基，能与NaOH溶液反应，故能溶于NaOH溶液，C正确；D.酚羟基能与铁离子发生显色反应，该物质可以与Fe3＋反应制备特种墨水，D正确。 5.(2024·合肥高二月考)A、B的结构简式如下图所示： (1)B物质的名称是___________；A、B能否与NaOH溶液反应：A___________ (填“能”或“不能”，下同)，B___________。 (2)A在浓硫酸作用下加热可得到B，反应类型是___________。 (3)A、B各1 mol分别加入足量饱和溴水中，完全反应，消耗单质溴的物质的量分别是___________mol、___________mol。 (4)下列关于B物质的叙述中，正确的是___________。 A．可发生还原反应 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol B最多可与2 mol H2反应 D．可与NaHCO3溶液反应 解析：(1)B物质的名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚；A分子中含有醇羟基，不能与NaOH溶液反应，B分子中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应。(2)A在浓硫酸作用下加热可得到B，反应类型是消去反应。(3)1 mol A中碳碳双键消耗1 mol单质溴；B分子中含有酚羟基，两个邻位碳原子上的氢原子可以发生取代反应，所以1 mol B完全反应消耗2 mol单质溴。(4)B中含有苯环，能与H2加成发生还原反应；含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应；1 mol B最多可与3 mol H2反应；B不能与NaHCO3溶液反应。 答案：(1)对甲基苯酚(4-甲基苯酚)　不能　能 (2)消去反应　(3)1　2　(4)AB 学科网（北京）股份有限公司 $