3.2 第1课时 醇(Word教参)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

本高中化学讲义聚焦醇的核心知识点，系统梳理醇的组成结构、分类及物理性质，以乙醇为典型案例深入分析取代、消去、氧化反应规律，构建从基础概念到性质应用的完整学习支架。 资料突出“结构决定性质”的化学观念，从官能团角度解析反应机理，结合实验装置图与问题探究培养科学思维，如通过乙醇消去反应条件分析及催化氧化规律总结，提升证据推理能力。课中助力教师高效授课，课后练习题帮助学生巩固知识，弥补薄弱环节。

第二节　醇　酚 第1课时　醇 【学习目标】　1.认识乙醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.能从官能团、化学键的角度分析和推断醇发生氧化反应、消去反应的特征和规律。 3.结合生产、生活实际，了解醇类对环境和健康可能产生的影响。 知识点一　醇的概述 1.醇的概念 羟基与___________碳原子相连的化合物称为醇，官能团为羟基(—OH)。 2.醇的分类 (1)根据分子中所含羟基的数目，可以分为 ①一元醇：如CH3OH，甲醇； ②二元醇：如______________________，乙二醇； ③多元醇：如______________________，丙三醇(甘油)。 (2)根据烃基种类，可以分为 脂肪醇：如饱和醇(乙醇CH3CH2OH)、不饱和醇(丙烯醇CH2===CH—CH2OH)； 脂环醇：如环己醇()； 芳香醇：如苯甲醇()。 由链状烷烃衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，通式为_______________，可简写为R—OH。 3.三种重要的醇 名称 状态 溶解性 用途 甲醇 无色、具有　　性的液体 　　 溶于水 化工原料，车用燃料 续　表 名称 状态 溶解性 用途 乙二醇 无色、黏稠的液体 ___________溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 化工原料，配制化妆品 [注意]　甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。 4.醇的物理性质 (1)溶解度：醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而___________，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子之间形成了___________。 (2)沸点：醇的沸点随分子中碳原子数的增加而___________。 　醇比同碳原子烃的沸点高的原因是什么？ 提示：醇分子间形成了氢键。 5.醇的命名 [注意]　当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1，3-丁二醇。 [答案自填] 饱和　 　CnH2n＋1OH(n≥1)　挥发 易　易　降低　氢键　升高 (1)分子中含有—OH的有机化合物都属于醇类(　　) (2)乙二醇和丙三醇结构相似，官能团种类相同，二者互为同系物(　　) (3)质量分数为75%的乙醇溶液常用作消毒剂(　　) (4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√ 1.下列各组物质中互为同系物的是(　　) A．乙二醇与甲醇 B． C.乙醇与2-丙醇 答案：C 2.结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 解析：选D。乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小，所以二者均能与水以任意比例混溶，A正确；二者的沸点相差较大，可以采用蒸馏的方法分离，B正确；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以丙三醇的沸点高于乙二醇的沸点，C正确；乙醇分子中含有一个—OH，而乙二醇分子中含有两个—OH，二者结构不相似，不互为同系物，D错误。 3.请写出分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。 答案：CH3CH2CH2CH2OH 　1-丁醇、 CH3CH2CH(OH)CH3　2-丁醇、 (CH3)2CHCH2OH　2-甲基-1-丙醇、 (CH3)3COH　2-甲基-2-丙醇 知识点二　醇的化学性质——以乙醇为例[学生用书P52] 醇的化学性质主要由___________官能团所决定。在醇分子中，由于___________引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样，C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。 1.取代反应 乙醇与氢卤酸反应 乙醇分子间脱水成醚 乙醇与乙酸发生酯化反应 CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O 乙醚是一种_______色、_______挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个___________通过一个___________连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。 2.消去反应 实验装置 实验操作 ①在圆底烧瓶中加入20 mL乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液，放入几片碎瓷片，加热，迅速升温至　　　； ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 实验现象 酸性高锰酸钾溶液___________，溴的四氯化碳溶液___________ 实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生消去反应生成乙烯，化学方程式为 用品或试剂作用 碎瓷片 ______________________ 浓硫酸 ______________________　 氢氧化钠溶液 除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色) 酸性KMnO4 溶液 验证乙烯的___________性 溴的CCl4溶液 验证乙烯的___________性 　1.(1)实验过程中烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液会变为棕黑色，原因是什么？ (2)乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的？ (3)使液体温度迅速升到170 ℃的原因是什么？ 提示：(1)浓硫酸使乙醇脱水炭化生成碳的单质。 (2)SO2、CO2；浓硫酸和碳单质反应生成的。 (3)乙醇和浓硫酸混合物在140 ℃时脱水生成乙醚。 3.氧化反应 (1)燃烧 乙醇燃烧的化学方程式：___________________________。 现象：淡蓝色火焰，放出大量的热。 (2)催化氧化 乙醇在铜或银作为催化剂及加热条件下，可以被空气中的氧气氧化为乙醛，化学方程式为__________________________________。 (3)强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由___________色变成　　色 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其过程分为两个阶段： 在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应；将加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 　2.(1)根据乙醇发生消去反应的反应机理判断，异丙醇[CH3CH(OH)CH3]能否发生消去反应？若能，则请写出反应的化学方程式。 (2)异丙醇能否发生催化氧化反应？若能，则请写出反应的化学方程式。 提示：(1)能；CH3CH(OH)CH3CH3CH===CH2↑＋H2O。 (2)能；2CH3CH(OH)CH3＋O22(CH3)2C===O＋2H2O。 1.醇的消去反应规律 (1)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。 (2)若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个或三个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。如发生消去反应的产物为CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3。 (3)二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如发生消去反应可生成HC≡CH。 2.醇的催化氧化规律 (1)醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键，反应机理如下图所示： (2)醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 　 [答案自填] 羟基　氧原子　C2H5—Br＋H2O　C2H5—O—C2H5　无　易　烃基　氧原子　170 ℃　褪色　褪色　CH2===CH2↑＋H2O　防止暴沸　催化剂和脱水剂　还原　不饱和　C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　橙红　绿 1.下列关于醇的化学性质的说法正确的是(　　) A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠置换 B．乙醇在浓硫酸作为催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯 C．所有的醇都可以被氧化为醛或酮 D．交警判断司机是否饮酒利用了乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化的性质 解析：选D。A项，醇分子中只有羟基上的氢原子能被金属钠置换，其他氢原子不可被金属钠置换，错误；B项，乙醇制备乙烯必须是在浓硫酸作为催化剂时加热至170 ℃的条件下，在140 ℃时发生分子间脱水生成乙醚，错误；C项，只有与羟基相连的碳原子上有氢原子时，醇才可被氧化为醛或酮，错误；D项，乙醇可被酸性重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化，使酸性重铬酸钾溶液颜色发生改变，交警利用这一性质判断司机是否饮酒，正确。 2.下列关于实验室制取乙烯的说法不正确的是(　　) A．温度计插入反应物液面以下 B．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃ C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D．生成的乙烯中混有有刺激性气味的气体 解析：选B。该实验温度计所测温度为反应时液体的温度，所以温度计应插入反应物液面以下，A项正确；加热时应使温度迅速上升至170 ℃，以减少副反应的发生，B项错误；浓硫酸使乙醇脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有有刺激性气味的气体，C、D项正确。 3.分析以下几种醇的结构并回答下列问题。 (1)能被氧化生成醛的是___________________________(填序号，下同)。 (2)能被氧化生成酮的是___________。 (3)能发生消去反应的是___________。写出发生消去反应生成两种有机产物的结构简式： _______________________。 答案：(1)②③⑤　(2)①　(3)①②④⑤ CH3—CH===CH—CH3、CH3CH2CH===CH2 1.下列各组有机化合物中，互为同分异构体且都属于醇的是　(　　) A．乙二醇和丙三醇 C．2-丙醇和1-丙醇 D．2-丁醇和2-丙醇 解析：选C。A项，两种有机化合物的分子式不同，不互为同分异构体；B项，两种有机化合物互为同分异构体，但前者不是醇；C项，两种有机化合物属于位置异构，互为同分异构体且都属于醇；D项，两种有机化合物互为同系物。 2.下列反应中与其他三种反应类型不同的是(　　) A．CH3COOH＋CH3CH2OHH2O ＋CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O D．CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 解析：选B。A项，该反应为乙醇与乙酸的酯化反应，属于取代反应；B项，该反应为乙醇在浓硫酸为催化剂、170 ℃条件下发生的消去反应；C项，该反应为乙醇分子间脱水生成醚的取代反应；D项，该反应为乙醇与氢溴酸在加热条件下生成溴乙烷的取代反应。 3.乙醇分子中各种化学键如下图所示，下列关于乙醇在各种反应中断键的说法不正确的是(　　) A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓硫酸共热到170 ℃时键②和⑤断裂 C．和浓硫酸共热到140 ℃时键①或②断裂 D．在Ag催化下与O2反应时键②和③断裂 解析：选D。A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，键①断裂，正确。B选项，乙醇发生消去反应生成乙烯和水，键②和⑤断裂，正确。C选项，乙醇发生分子间脱水生成乙醚，其中一分子乙醇断裂键①，另一分子乙醇断裂键②，正确。D选项，乙醇催化氧化为乙醛，键①和③断裂，错误。 4.某二元醇的结构简式为，下列关于该有机化合物的说法错误的是(　　) A．用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇 B．该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃 C．该有机化合物可通过催化氧化反应得到醛类物质 D．1 mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生 22.4 L H2(标准状况) 解析：选C。该有机化合物的最长碳链有7个碳原子，2个羟基分别位于2号和5号碳原子上，甲基位于5号碳原子上，用系统命名法命名为5-甲基-2，5-庚二醇，故A正确；左边羟基消去形成3种不同位置的双键，右边羟基消去形成2种不同位置的双键，故可得3×2＝6种不同结构的二烯烃，故B正确；该有机化合物通过催化氧化反应得到的是酮类物质，故C错误；1 mol该有机化合物含有2 mol羟基，能与足量金属Na反应产生1 mol氢气，在标准状况下的体积为22.4 L，故D正确。 5.乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示： 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________。 (2)B的化学名称是___________。 (3)由乙醇生成C的反应类型为____________________________。 (4)E是一种常见的塑料，化学名称是__________________________。 (5)由乙醇生成F的化学方程式为___________________________________。 解析：(1)根据A的分子式，结合A是由乙醇氧化得到的可知，A为乙酸。(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯。(3)由乙醇与C的分子式以及反应条件可知，乙醇分子中的1个氢原子被氯原子取代，所以反应类型为取代反应。(4)E的单体为D，根据D的分子式可知，D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯。(5)乙醇在浓硫酸作为催化剂、170 ℃条件下发生消去反应生成乙烯和水。 答案：(1)CH3COOH　(2)乙酸乙酯　 (3)取代反应　(4)聚氯乙烯　(5)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 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