大单元7 选择题突破(2) 多官能团有机物的结构与性质(复习讲义)-【优化探究】2026年高考化学二轮专题复习配套课件（广东专版）

选择题突破(二)　多官能团有机物的结构与性质 优化探究 大单元七　有机化学 提炼　核心知识 精研　高考真题 强化 关键能力 2 提炼　核心知识 3 提炼　核心知识 1.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构 与碳原 子相连 的原子数 结构 示意图 碳原子 的杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 4   sp3 σ键(头碰头重叠,轴对称,可旋转) 四面体形 3   sp2 σ键、π键(肩并肩重叠,镜面对称,不可旋转) 平面形 2   sp σ键、π键 直线形 4 2.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路 5 [应用举例] 判断正误: (1)(2023·全国甲卷) 中所有碳原子处于同一平面。(　　) × 解析:该分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间结构可知,该分子中所有碳原子不可能处于同一平面,错误。 6 (2)(2023·浙江1月选考)分子( )中所有碳原子共平面。(　　) √ 解析:分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,正确。 7 (3)(2022·全国甲卷)辅酶Q10( )分子中的四个氧原子不在同一平面。(　　) × 解析:双键碳以及与其相连的四个原子共面,羰基碳采取sp2杂化,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面,因此该分子中的四个氧原子在同一平面上,错误。 8 (4)(2022·福建卷)络塞维( )分子中所有原子都处于同一平面。(　　) × 解析:该化合物的分子结构中含有饱和碳原子,不可能所有原子处于同一平面上,错误。 9 (5)(2022·河北卷)M( )分子中最多有12个碳原子共平面。(　　) × 解析:因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,错误。 10 (6)(2022·辽宁卷)苯乙炔( )分子中最多有5个原子共直线。(　　) × 解析: ,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,错误。 11 3.同分异构体的判断 (1)判断有无类别异构 根据分子式判断该有机物是否有类别异构,如含相同碳原子数的醇和醚、酸和酯是同分异构体。 12 (2)同一类物质,写出官能团的位置异构 ①碳架异构按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写。 ②分合思维法——书写醇或酸的同分异构体,如书写C5H11OH的同分异构体,先写出C5H12的同分异构体;再写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。 ③顺序思维法——书写多官能团的有机物的同分异构体,如丙烷上三个氢原子分别被一个—NH2、一个—OH、一个苯基取代,先写出被—NH2取代的同分异构体,接着写出被—OH取代的同分异构体,最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可以颠倒)。 13 [应用举例] 1.回答下列问题: (1) 有　　　　种(不考虑立体异构)。   (2)—C3H7、—C4H9分别取代苯环上两个氢原子所得同分异构体的种类有　　　　种(不考虑立体异构)。  4 24 14 (3)若—X、—Y、—Z分别取代苯环上的三个氢原子,所得同分异构体的种类有　　　　种。  10 解析:若—X、—Y排成邻位,有4种;若—X、—Y排成间位,有4种;若—X、—Y排成对位,有2种;综上所述共有10种。 15 2.回答下列问题: (1)同碳原子数的醛、酮、烯醇、环醚、环醇互为同分异构体。 分子式为C3H6O属于醛、酮、烯醇、环醚、环醇的同分异构体分别 为　 　　　　、　　　　　　、　　　　　　 、 　　　　　 　、　　　　　 　。  CH3CH2CHO CH2==CH—CH2—OH 16 (2)同碳原子数的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。 分子式为C3H6O2属于羧酸、酯、羟基醛、羟基酮的同分异构体分别为　　 　　　、　　　 　　、 　 　　　 　　 、 　　 　 　　　。  CH3CH2COOH HCOOC2H5(或CH3COOCH3) HO—CH2—CH2—CHO(或 ) 17 4.官能团与性质 类别 通式 官能团 主要化学性质 烷烃 Cn(链状烷烃) — 在光照时与卤素单质发生取代反应 烯烃 Cn(单烯烃) 碳碳双键:   (1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应; (2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化 炔烃 Cn(单炔烃) 碳碳三键:   18 类别 通式 官能团 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃: R—X 碳卤键: (卤素原子:—X) (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇; (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应 19 类别 通式 官能团 主要化学性质 醇 一元醇:R—OH 羟基:—OH (1)与活泼金属反应产生H2; (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃; (3)脱水反应:乙醇140 ℃分子间脱水生成乙醚,170 ℃分子内脱水生成乙烯; (4)催化氧化为醛或酮; (5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 20 类别 通式 官能团 主要化学性质 醚 R—O—R' 醚键:   性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 Ar—OH (Ar表示芳香基) 羟基:—OH (1)呈弱酸性,比碳酸酸性弱; (2)苯酚与浓溴水发生取代反应,生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚; (3)遇FeCl3溶液发生显色反应; (4)易被氧化 21 22 23 24 类别 通式 官能团 主要化学性质 氨基酸 RCH(NH2) COOH 氨基:—NH2 羧基:—COOH (1)两性化合物; (2)能形成肽键( ) 蛋白质 结构复杂 无通式 氨基:—NH2 羧基:—COOH (1)具有两性; (2)能发生水解反应; (3)在一定条件下变性; (4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应; (5)灼烧有特殊气味 25 类别 通式 官能团 主要化学性质 糖 Cm(H2O)n 羟基:—OH 醛基:—CHO 酮羰基: (1)氧化反应,含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制的氢氧化铜反应); (2)加氢还原; (3)酯化反应; (4)多糖水解; (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇 26 5.1 mol常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定 消耗物 举例 说明 NaOH   (1)1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH; (2)1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH; (3)1 mol酯基消耗1 mol NaOH; (4)1 mol羧基消耗1 mol NaOH; (5)1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH; (6)醇羟基不消耗NaOH 27 消耗物 举例 说明 Br2   (1)1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2; (2)1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2; (3)酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2 28 消耗物 举例 说明 H2   (1)1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键各消耗1 mol H2; (2)1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗 2 mol H2; (3)1 mol苯环消耗3 mol H2   (1)一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应; (2)酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应 29 精研　高考真题 30 精研　高考真题 1.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　　) A.C—H键是共价键 B.有8个碳碳双键 C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应 A 31 解析:A.C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键,A正确;B.该配合物具有芳香性,存在的是共轭大π键,不存在碳碳双键,B错误;C.根据价键理论分析,该多烯环上有10个H原子,C错误;D.大π键环上可以发生取代反应,D错误。 32 2.(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　) A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.能与氨基酸的氨基发生反应 C.其环系结构中3个五元环共平面 D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 C 33 34 3.(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,下列说法不正确的是(　　) A.能发生加成反应 B.最多能与等物质的量的NaOH反应 C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 B 35 36 强化 关键能力 强化 关键能力 1.(2025·广东肇庆高三二模)有机物NM-3是一种常见的抗癌药物,其分子结构如图所示。关于该化合物,下列说法正确的是(　　) A.有4种官能团 B.分子中所有原子共平面 C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D.1 mol该分子最多能与6 mol H2发生加成反应 C 38 解析:A.该有机物分子含有醚键、羟基、酯基、羧基、碳碳双键共5种官能团,故A错误;B.分子中存在饱和碳原子,饱和碳原子连接的4个原子形成四面体结构,分子中所有原子一定不共面,故B错误;C.分子中含有羧基,其酸性比碳酸强,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故C正确;D.分子中只有1个苯环、1个碳碳双键能与氢气发生加成反应,1 mol该分子最多能与 4 mol H2发生加成反应,故D错误。 2.(2025·广东江门高三模拟)心脑血管疾病治疗药物的研发对提高患者的生活质量有着重要意义,某化合物(结构简式如图所示)可用于制作治疗心脑血管疾病的药物。下列关于该化合物的说法不正确的是(　　) A.分子式为C10H12O2NCl B.1 mol该化合物最多能与4 mol H2反应 C.能发生缩聚反应 D.含有手性碳原子 B 3.(2025·广东高三第一次调研)如图所示的化合物具有消炎作用。关于该化合物,下列说法不正确的是(　　) A.含有3种含氧官能团 B.三个苯环可能共平面 C.能与氨基酸反应 D.1 mol该化合物与足量的Na反应可生成2 mol H2 D 解析:A.该化合物含有羧基、醚键及羟基3种含氧官能团,A正确;B.三个苯环通过碳碳单键连接,碳碳单键可旋转,故三个苯环可能共平面,B正确;C.含有羧基,能与氨基酸反应,C正确;D.1 mol该化合物含有1 mol羧基和 1 mol羟基,与足量的Na反应可生成1 mol H2,D错误。 　 (或) 类别 通式 官能团 主要化学性质 醛 醛基: (1)与H2发生加成反应生成醇; (2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾溶液等]氧化 酮 (R、R'均不为H) 酮羰基(羰基): 与H2发生加成反应生成醇 类别 通式 官能团 主要化学性质 羧酸 羧基: (1)具有酸的通性; (2)与醇发生酯化反应; (3)能与含—NH2的物质反应生成酰胺 酯 酯基: (1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇; (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇 类别 通式 官能团 主要化学性质 油脂 酯基: (1)水解反应(在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应); (2)硬化反应 胺 R—NH2 氨基:—NH2 呈碱性 酰胺 酰胺基: 发生水解反应,酸性条件下水解生成羧酸和铵盐;碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3 解析:A.该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;B.该物质含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,故B正确;C.如图:,图中“”中所示C原子为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,即其环系结构中3个五元环不可能共平面,故C错误;D.该物质的饱和碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故D正确。 解析:A.该化合物含有的苯环、碳碳三键都能和氢气发生加成反应,因此该物质能发生加成反应,故A正确;B.该物质含有羧基和,因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应,故B错误;C.该物质含有碳碳三键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;D.该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确。 解析:A.根据该有机物的结构简式可知,其分子式为C10H12O2NCl,A正确;B.苯环可以与H2发生加成反应而羧基不能,故1 mol该化合物最多能与3 mol H2反应,B错误;C.分子中含羧基和氨基,可以发生缩聚反应生成聚合物,C正确;D.该化合物含有手性碳原子,如图:(用“”标注的碳原子为手性碳原子),D正确。 $