大单元7 四类必考大题解题方略(3) 有机合成与推断(课时作业)-【优化探究】2026年高考化学二轮专题复习配套课件（广东专版）

2 3 4 1 非选择题 1.(18分)(2025·广东佛山高三二模)普卡必利是常用的胃肠促动药物,合成其中间体Ⅴ的路线如下(反应条件略): (1)Ⅰ的名称为　　 　　　　;Ⅴ中含氧官能团名称是 　　　。  对硝基甲苯(或4-硝基甲苯) 醚键 1 2 3 4 1 (2)根据Ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型 ① 　　　　 　    　　　　  ② 新制Cu(OH)2、加热 　　　　  　　　　  Br2、FeBr3 取代反应 氧化反应 2 2 3 4 1 3 2 3 4 1 4 2 3 4 1 (3)化合物Ⅳ的同分异构体中,同时满足如下条件的有　　　　种,写出其 中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式:____________________________ (任写一种)。  条件:ⅰ.含—NO2;ⅱ.苯环上含有4个取代基; ⅲ.能与NaHCO3反应生成气体。 16 (或 ) 5 2 3 4 1 6 2 3 4 1 7 2 3 4 1 (4)关于上述路线中的相关物质及转化,下列说法错误的有　　　　(填字母)。  A.Ⅳ在水中的溶解度比Ⅴ大 B.Ⅴ中氮原子和氧原子均为sp3杂化 C.Ⅳ和Ⅴ中均不存在手性碳原子 D.反应③的原子利用率为100% AD 8 2 3 4 1 解析: A.Ⅳ含硝基(疏水基团),Ⅴ含氨基(氨基可与水形成氢键增加溶解性),故Ⅴ在水中的溶解度比Ⅳ大,A错误;B.Ⅴ中氮原子形成3个σ键且有一个孤电子对,氧原子形成2个σ键且有两个孤电子对,均为sp3杂化,B正确;C.手性碳原子需连有四个不同原子或基团,Ⅳ和Ⅴ中均不存在手性碳原子,C正确;D.由原子守恒可知,反应③有小分子H2O生成,原子利用率不是100%,D错误。 9 2 3 4 1 (5)以乙烯为唯一有机原料,可四步合成 。基于该合成路线,回答下列问题: ①相关步骤涉及水解反应,有机反应物为________________________ 　 　　　　(写结构简式)。  ②相关步骤涉及氧化反应,其化学方程式为________________________  　 (注明反应条件)。  CH2Br—CH2Br HOCH2CH2OH+O2 (或CH2Cl—CH2Cl) OHCCHO+2H2O 10 2 3 4 1 解析:①以乙烯为原料,乙烯与溴(或氯气)加成生成CH2Br—CH2Br(或 CH2Cl—CH2Cl),该有机物发生水解反应。②HOCH2CH2OH在 Cu 作催化剂、加热条件下被氧气氧化为OHCCHO,化学方程式为HOCH2CH2OH+ O2 OHCCHO+2H2O。 11 2 3 4 1 2.(18分)(2025·广东惠州高三一模)化合物H是脯氨醇酶抑制剂,其合成路线如下: 12 2 3 4 1 (1)化合物A的分子式为　　　　　　,化合物B的官能团名称为　　　　　　。  (2)X的分子式为C2H3OCl,X的结构简式为　　　　　　。  C8H10O 酯基 13 2 3 4 1 (3)化合物Y是化合物B的同分异构体,能与NaHCO3反应,核磁共振氢谱峰 面积之比为6∶3∶2∶1,Y的结构简式为　　 　　 　　(写一种)。  (或 ) 14 2 3 4 1 15 2 3 4 1 (4)关于上述合成路线的相关物质及转化,下列说法不正确的有 　　　　(填字母)。  A.C→D反应中有C—Br的断裂和C—S的形成 B.化合物E比化合物F更易溶于水 C.化合物F分子中含有1个手性碳原子 D.化合物H中N原子的杂化方式为sp2 CD 16 2 3 4 1 解析: A.对比C、D的结构简式,C与 发生取代反应生成D,有C—Br的断裂和C—S的形成,A正确; B.化合物E中含有羟基,能与水分子形成氢键,而F中没有羟基,所以化合物E比化合物F更易溶于水,B正确;C.化合物F分子中没有手性碳原子,C错误;D.化合物H中N原子形成3个单键,含有1个孤电子对,杂化方式为sp3,D错误。 17 2 3 4 1 (5)根据化合物G的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① O2,Cu、加热 　　　　　  　　　 　  ② 　　　 　　  　　　　　  消去反应 氧化反应 浓硫酸、加热 18 2 3 4 1 19 2 3 4 1 ①第一步为碱性水解反应,化学方程式为___________________________  　 。  +2NaOH +CH3COONa+H2O 20 2 3 4 1 ②最后一步反应的化学方程式为__________________________________ ______________________________________________________________     (不需注明反应条件)。 (或 或 → +3HBr) 21 2 3 4 1 22 2 3 4 1 3.(18分)(2025·广东广州高三综合测试)化学反应的原子经济性是绿色化学的核心之一,一种能体现原子经济性的化合物Ⅳ的合成的路线如下: (1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　　　。  C10H14 23 2 3 4 1 (2)化合物Ⅱ的某同分异构体属于芳香族化合物,在核磁共振氢谱图上只 有4组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为　　　　　　　　。  24 2 3 4 1 25 2 3 4 1 26 2 3 4 1 (3)根据化合物Ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 　　　 　　    　 　　　  ② O2、Cu、加热 　　　　　  　　 　　  浓硫酸,加热 消去反应 氧化反应 27 2 3 4 1 28 2 3 4 1 (4)下列关于反应③的说法,正确的有　　　　(填字母)。  A.CO分子中存在σ键和π键 B.化合物Ⅲ中,所有碳原子共平面 C.化合物Ⅲ和Ⅳ的分子中手性碳原子的数目相同 D.由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的转化中,有C—C的断裂和形成 AC 29 2 3 4 1 30 2 3 4 1 子中手性碳原子的数目均为1,故C正确;D.由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的转化中,有C—C形成,无C—C的断裂,故D错误。 31 2 3 4 1 (5)化合物Ⅳ也可由化合物 与两种无机非极性分子反应合成,该反应原子利用率为100%,则这两种分子的化学式分别为 　　　　　、　　　　　　。  CO2 H2 32 2 3 4 1 33 2 3 4 1 (6)以 为唯一有机原料,合成 。基于你设计的合成路线,回答下列问题: ①最后一步反应的化学方程式为     ________(注明反应条件)。 ②若第一步反应涉及卤代烃制醇,该反应的化学方程式为____________     (注明反应条件)。 + +H2O +NaOH +NaBr 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 4.(18分)(2025·广东广州高三二模)一种生物质基乙醛催化合成高端稽细化工品对甲基苯甲醛的绿色路线如下(虚线框部分)。 (1)化合物ⅲ的分子式为　　　　　　,其官能团的名称为 　 　　　　　。  C4H6O 碳碳双键、醛基 37 2 3 4 1 (2)化合物ⅴ的某同分异构体为芳香族化合物,其能与FeCl3溶液发生显色反应,核磁共振氢谱图上有五组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1,则该化 合物的结构简式为　　　　　　。  38 2 3 4 1 解析:纤维素发生水解生成葡萄糖,葡萄糖发生分解反应,生成乙醇等;乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛发生羟醛缩合生成化合物ⅲ,化合物ⅲ发生加成消去生成化合物ⅳ,化合物ⅳ发生结构异构化生成化合物ⅴ,化合物ⅴ发生脱氢生成化合物ⅵ。 39 2 3 4 1 (3)关于上述合成路线中的相关物质及转化,下列说法正确的有 　　　　(填字母)。  A.纤维素和葡萄糖均属于糖类,且都是纯净物 B.化合物ⅰ在铜的催化下被O2氧化成化合物ⅱ,涉及σ键的断裂和π键的形成 C.化合物ⅳ和化合物ⅴ的分子中均存在手性碳原子,且手性碳原子的数量相同 D.化合物ⅴ到化合物ⅵ的转化中存在碳原子的杂化方式由sp3到sp2的转变 BD 40 2 3 4 1 41 2 3 4 1 (4)对化合物ⅲ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 银氨溶液、加热 　　 　　　  　 　　　  ② 　　　 　　  　 　　　　  __________________________ 加成反应 CH3CH==CHCOONH4 氧化反应 Br2的四氯化碳溶液 (或H2,催化剂、 加热　CH3CH2CH2CH2OH) 42 2 3 4 1 解析:化合物ⅲ为 ,—CHO可被银氨溶液氧化为—COONH4,发生氧化反应;与溴的四氯化碳溶液或氢气(催化剂、加热)作用,可发生加成反应。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 银氨溶液、加热 CH3CH==CHCOONH4 氧化反应 ② Br2的四氯化碳溶液(或H2,催化剂、加热)   (或CH3CH2CH2CH2OH) 加成反应 43 2 3 4 1 (5)在一定条件下,反应物x和y以原子利用率100%的反应制备乙醛。该反应中: ①若x为V形无机物分子,y为直线形有机分子,则y的名称为　　　　　。  ②若x为单质,且x+2y→2CH3CHO,则y的结构简式为　　　 　　　。  乙炔 CH2==CH2 解析:①若x为V形无机物分子,可能为H2O,y为直线形有机分子,以原子利用率100%的反应制备乙醛,则y为乙炔,乙炔与水反应生成乙醛。 ②若x为单质,且x+2y→2CH3CHO,则x为O2,y的结构简式为CH2==CH2。 2 3 4 1 (6)以丙醛和甲醇为有机原料,利用合成路线中化合物ⅱ→化合物ⅲ的原理,合成高分子化合物 的单体。基于你设计的合成路线, 回答下列问题: ①利用合成路线中化合物ⅱ→化合物ⅲ的原理,得到的产物的结构简式 为　　　 　　　。  2 3 4 1 ②若最后一步为酯的生成,则反应的化学方程式为___________________     (注明反应条件)。 +CH3OH +H2O 2 3 4 1 解析:中的甲基在一定条件下转化为—CH(OCOCH3)2,生成,转化为,和乙二醇反应生成,中的硝基被还原为氨基,生成。 (2)①从目标产物看,要在苯环上引入溴原子,苯环上的卤代反应,常用Br2作溴源,FeBr3作催化剂;苯环上的氢原子被溴原子取代,即发生的是取代反应。②Ⅲ的结构简式为,其中含有醛基,新制Cu(OH)2在加热条件下能将醛基氧化为羧基,在碱性环境中,羧基会与NaOH反应生成羧酸钠,所以反应形成的新物质是;醛基被氧化为羧基,属于氧化反应。 解析:化合物Ⅳ的同分异构体需满足含—NO2,能与NaHCO3反应生成气体(含—COOH),苯环上含有4个取代基(—NO2、—COOH 、—CH3、—CH3),①两个甲基在苯环上相邻:将—NO2、—COOH分别放在苯环剩余的四个位置上,有=6种情况,分别为、、、、、,②两个甲基在苯环上相间:同样将—NO2、—COOH放在剩余四个位置,有7种情况,分别为、 、、、、、,③两个甲基在苯环上相对:同样将—NO2、—COOH放在剩余四个位置,有3种情况,分别为、、,所以满足条件的同分异构体共有6+7+3=16种;核磁共振氢谱显示3组峰,说明分子中有3种等效氢,如或。 解析:化合物Y是化合物B的同分异构体,能与NaHCO3反应,说明Y中含有羧基,核磁共振氢谱有4组峰,说明有4种氢原子,峰面积之比为6∶3∶2∶1,说明4种氢所含氢原子的个数为6、3、2、1,可推出 Y的结构简式为或。 解析:①G中含有羟基,与O2在Cu催化、加热条件下发生催化氧化,形成新的结构为。②G中羟基在浓硫酸催化、加热条件下发生消去反应,形成碳碳双键,生成。 (6)以、和乙烯为主要原料,利用反应E→F→H的原理制备,基于你的设计路线,回答下列问题: 解析:①第一步为碱性水解反应,化学方程式为+2NaOH+CH3COONa+H2O。 ②利用反应E→F→H的原理可知,最后一步反应为取代反应,通过产物以及原料逆推可知,最后一步的反应物可以为、或、或、、BrCH2CH2Br。 解析:根据题给合成路线可知,化合物Ⅰ()发生取代反应得到化合物Ⅱ(),化合物Ⅱ()中的酮羰基被氢气还原为羟基,得到化合物Ⅲ(),化合物Ⅲ()与CO反应得到化合物Ⅳ(),据此作答。 (2)化合物Ⅱ的某同分异构体属于芳香族化合物,说明含有苯环,且能够发生银镜反应,说明含有醛基;在核磁共振氢谱图上只有4组峰,说明结构对称,含有4种氢原子,符合条件的同分异构体的结构简式为。 解析:①化合物Ⅲ中含有羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成。②化合物Ⅲ与羟基相连的碳原子上有氢原子,可与O2在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成。 解析: A.CO和N2互为等电子体,即CO分子中存在碳氧三键,故CO分子中存在σ键和π键,故A正确;B.化合物Ⅲ中,苯环上由4个碳原子组成的侧链中,碳原子均采取sp3杂化,故所有碳原子无法共平面,故B错误;C.化合物Ⅲ的手性碳原子如图所示:(用“”标注的碳原子为手性碳原子),化合物Ⅳ的手性碳原子如图所示:(用“”标注的碳原子为手性碳原子),两分 解析:化合物Ⅳ可由化合物与两种无机非极性分子反应合成,且该反应原子利用率为100%,对比化合物Ⅳ和化合物的结构简式可以判断出,这两种分子的化学式分别为CO2、H2。 解析:结合逆合成分析和正合成分析可知,可由与发生酯化反应得到;可由水解得到;类比题给合成路线中反应③可知,可由与CO反应得到。则以为唯一有机原料,合成的路线为。①最后一步反应为与发生酯化反应生成和水,反应的化学方程式为 ++H2O。②第一步反应为卤代烃制醇,即水解得到,反应的化学方程式为+NaOH+NaBr。 (2)化合物ⅴ为,其某同分异构体为芳香族化合物,能与FeCl3溶液发生显色反应,则分子中含有苯环、酚羟基;核磁共振氢谱图上有五组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1,则分子中含有—CH2CH3,且分子结构对称,则该化合物的结构简式为。 解析: A.纤维素和葡萄糖均属于糖类,葡萄糖属于纯净物,但纤维素属于混合物,A不正确;B.化合物ⅰ(乙醇)在铜的催化下被O2氧化成化合物ⅱ(乙醛),涉及C—H、O—H的断裂,碳氧双键的形成,即涉及σ键的断裂和π键的形成,B正确;C.化合物ⅳ()分子中不含有手性碳原子,化合物ⅴ()分子中与甲基相连的六元环上碳原子为手性碳原子,C不正确;D.化合物ⅴ()到化合物ⅵ()的转化中,环上形成4个σ键的碳原 子发生sp3杂化,六元环转化为苯环后,此两个碳原子发生sp2杂化,从而实现碳原子由sp3杂化向sp2杂化的转变,D正确。 解析:①利用合成路线中化合物ⅱ→化合物ⅲ的原理,两分子CH3CH2CHO发生羟醛缩合反应,得到的产物的结构简式为。 ②发生催化氧化反应可生成,若最后一步为酯的生成,则为与CH3OH的酯化反应。 $