内容正文:
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非选择题
1.(2025·山东烟台、德州、东营一模)抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如下:
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回答下列问题:
(1)A中碳原子的杂化方式为 ,M的名称为 ,C→D发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。
sp2、sp3
苯酚
加成反应
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(2)E→F的化学方程式为 , N的结构简
式为 。
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(3)化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F,合成路线如下:
①G中官能团的名称为 。
氨基
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②X经一系列反应后得到Y(分子式为C7H8O2),符合下列条件Y的同分异构体有 种。
ⅰ.能使FeCl3溶液显紫色;ⅱ.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1。
③I→F中除生成F和G外,还能生成一种含有七元环的副产物K,其结构简
式为 。
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2.(2025·河南商丘质量检测)维生素B7是生物体内合成维生素C的必要物质,其一种合成路线如图所示(Ph代表苯基,部分反应条件略去):
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回答下列问题:
(1)A中的官能团名称为 。
(2)A与Br2发生加成反应生成B,B的名称为 。
(3)D的分子式为C19H18N2O5,则D的结构简式为______________________
。
羧基、碳碳双键
2,3-二溴-1,4-丁二酸
(或 )
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(4)B→C的化学方程式为 。
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(5)M比C的分子组成少2个氧原子,M的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构),写出其中一种含有手性碳原子的同分
异构体的结构简式: 。
①含有2个 ;
②含有2个苯基(C6H5—);
③含有2个甲基。
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(6)参照上述合成路线,设计以 和苯胺为原料制备 的
合成路线:_____________________________________________________
(其他无机试剂及四个C以下的有机试剂任选)。
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3.(2025·山东潍坊一模)左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物,其前体K的合成路线如下:
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(1)B的系统命名是 。
2-羟基丙酸乙酯
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(2)已知试剂X的分子式为C6H2NO2F3,X的结构简式为 。
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(3)F分子中官能团名称为羟基、醚键、硝基、 。
碳氟键
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(4)I中含有两个酯基、两个六元环,H→I的反应类型为 ,I→J
的化学方程是 。
取代反应
→
+C2H5OH
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(5)F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸;
②核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3;
③1 mol该物质与Na反应,消耗3 mol Na;
④能与FeCl3溶液发生显色反应。
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(6)K的另一种制备途径如下:
写出M、P的结构简式: 、 。
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已知:Ⅰ.ROHRCl
Ⅱ.
Ⅲ.+R3—X(X=Cl,Br,I)
解析:根据信息Ⅰ和化合物B的结构可知A为,A与SOCl2发生取代反应生成B;根据信息Ⅱ和C、D的结构可知,C()首先与苯酚发生加成反应生成,然后发生互变异构生成D();B和D在一定条件下发生取代反应生成E和HCl;根据目标产物的结构及N的分子式可知,F为,N为,则E在n-
BuLi(正丁基锂)的作用下发生分子内的取代反应生成F和,F与N在催化剂和稀硫酸的作用下发生取代反应生成目标产物卢帕他定,据此解答。
(1)根据分析,A为,其碳原子的杂化方式为sp2、sp3,C与苯酚发生加成反应后又经互变异构得到D,因此M的名称为苯酚,C→D发生了加成反应、互变异构的转化。
解析:根据信息Ⅲ可知,—CO—NH—与C—X(X=Cl,Br,I)在n-BuLi(正丁基锂)的作用下生成—CO—C—和—NH—X,根据分析可知,E在n-BuLi(正丁基锂)的作用下发生分子内的取代反应生成F和,则化学方程式为;根据分析可知,N的结构简式为。
解析:①根据Ⅰ的结构以及G→H→I反应中试剂的结构可推测G为苯胺,其中官能团的名称为氨基。②X的分子式为C7H6Cl2,Y的分子式为C7H8O2,可知XY为2个Cl被2个OH取代,产物Y为。Y的同分异构体能使FeCl3溶液显紫色,以及核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1,则同分异构体中含有甲基和酚羟基,且具有对称结构,因此满足条件的Y的同分异构体共有3种:、、。
③苯环上有氯取代基后再发生反应,易发生在氯取代基的邻、对位,I→F+G为中Cl取代基的对位发生取代反应,因此生成另一种含有七元环的副产物K的反应为Cl取代基的邻位发生取代反应,故K的结构简式为。
解析:C与COCl2反应生成D,D与乙酸酐反应生成E,结合C、E的结构简式可推出D为(或);结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答。
解析: M比C的分子组成少2个氧原子,其同分异构体满足下列条件:①含有2个;②含有2个苯基(C6H5—);③含有2个甲基;结合C的结构简式分析可知,符合条件的同分异构体有:、、
、,共4种,其中存在手性碳原子的为(标注“*”的碳原子为手性碳原子)。
解析: 与溴发生加成反应生成,与苯胺在乙醇作用下反应生成,与COCl2反应生成,合成路线见答案。
ⅰ.R—OHR—OPHTR—OH(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写)
ⅱ.R1—COOR2R1—CH2OH+R2OH
ⅲ.+R4—NH2+R3OH
解析:采用逆推法,由E的结构简式,参照A的分子式,可确定A为CH3CH(OH)COOH;A与C2H5OH发生酯化反应,生成B为CH3CH(OH)COOC2H5;依据信息ⅰ,可得出C为CH3CH(OPHT)COOC2H5;依据信息ⅱ可确定D为CH3CH(OPHT)CH2OH,由X的分子式为C6H2NO2F3和E的结构简式可确定X为;依据信息ⅰ,可确定F为
;依据G的分子式,可确定G为;由信息ⅲ可得出H为;脱水得到I的结构简式为,再脱去C2H5OH,得到J的结构简式为,J发生酯基的水解反应,从而得到K。
(1)B为CH3CH(OH)COOC2H5,系统命名是2-羟基丙酸乙酯。
解析:试剂X的分子式为C6H2NO2F3,由分析可得出,X的结构简式为。
解析: F为,分子中官能团名称为羟基、醚键、碳氟键、硝基。
解析: I中含有两个酯基、两个六元环,则I为,
H()→I的反应类型为取代反应,I()→J()发生取代反应,化学方程式是→+C2H5OH。
解析: F为,F的同分异构体中满足下列条件:①为α-氨基酸;②核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3;③1 mol该物质与Na反应,消耗3 mol Na;④能与FeCl3溶液发生显色反应,其结构简式可能为、、、,共有4种(不考虑立体异构)。
解析:由流程图(),参照原料和产品的结构,可逆推出P为,由已知ⅲ及N可脱去2个HF,可推出M为,从而得出M、P的结构简式分别为、。
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