2.3 醛和酮 糖类和核酸 第1课时（同步讲义）化学鲁科版选择性必修3

本讲义聚焦醛和酮的结构与性质这一核心知识点，系统梳理醛基与酮羰基的组成结构差异，通过对比分析建立结构决定性质的认知，衔接烃的衍生物学习脉络，为后续糖类等内容奠定基础。 该资料以对比表格呈现醛与酮的结构、性质及差异，结合银镜反应等实验探究，融入即学即练与考点解析，培养科学思维与探究能力。课中助力教师突出重点，课后辅助学生通过计算例题等巩固难点，强化化学观念与科学态度。

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮 糖类和核酸 第1课时 醛和酮 教学目标 1.通过对官能团醛基、酮羰基的比较，知道醛、酮结构和性质的差异，理解醛、酮的性质，学会醛基的检验方法。 2.了解甲醛对环境和人体健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。 重点和难点 重点：醛、酮结构和性质。 难点：醛的有关计算。 ◆知识点一 常见的醛、酮 1.醛、酮的组成与结构 醛 酮 实例结构简式 丙醛：CH3CH2CHO 丙酮： 结构特点 羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连 羰基碳原子与两个烃基相连 官能团名称 醛基 酮羰基 官能团的结构 或—CHO 饱和一元醛(酮) 通式：CnH2nO(醛n≥1，酮n≥3) 联系：n相同时二者互为同分异构体 2.常见的醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛(蚁醛) HCHO 气体 强烈刺激性气味 易溶于水 制酚醛树脂、脲醛树脂 乙醛 CH3CHO 液体 刺激性气味 易溶于水 苯甲醛 液体 苦杏仁气味，工业上称苦杏仁油 微溶于水 制染料、香料的中间体 丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比例互溶 常用的有机溶剂、重要的有机合成原料 3.醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 即学即练 1．下列物质属于酮的是(　　) A． B． C. D． 【答案】C 【解析】酮的官能团为酮羰基。A为甲醛，属于醛；B为甲酸，属于羧酸；D含有醚键，属于醚。 2．下列关于甲醛的几种说法正确的是(　　) A．它在常温、常压下是一种无色、有刺激性气味的液体 B．现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体 C．纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本 D．甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质 【答案】B 【解析】甲醛在常温、常压下是一种无色、有刺激性气味的气体，A项错误；35%～45%的甲醛水溶液又称福尔马林，可用来浸制生物标本，C项错误；甲醛有毒，不可以浸泡海鲜产品，D项错误。 ◆知识点二 醛、酮的化学性质 1．羰基的加成反应 加成原理：醛和酮中的羰基在一定条件下能与HCN、NH3、氨的衍生物、醇类、H2、HX等发生加成反应。加成反应的通式为＋—。 例如： (1)乙醛的加成反应 (2)丙酮的加成反应 2．醛和酮的氧化反应 (1)醛的氧化反应 醛能够被空气中的氧气氧化，也能被一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化。 ①醛与O2的催化氧化反应 如＋O2。 ②醛被弱氧化剂氧化 a．与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向a中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜 实验结论 银氨溶液被乙醛还原，有Ag生成 有关反应的 化学方程式 a中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3， AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O； c中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 应用 检验醛基的存在 b.与新制氢氧化铜悬浊液反应 实验操作 实验现象 a中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，c试管中有砖红色沉淀产生 实验结论 Cu(OH)2被乙醛还原，有砖红色的Cu2O生成 有关反应的 化学方程式 a中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； c中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 应用 检验醛基的存在 (2)酮的氧化反应 ①酮不能与弱氧化剂反应 原因：酮羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以酮不能发生银镜反应，不能与新制氢氧化铜悬浊液反应。 ②大多数酮能在空气中燃烧。 3．醛和酮的还原反应 醛、酮在镍、铂等催化剂存在下，与氢气加成，被还原为相应的醇： RCHO＋H2RCH2OH； ＋H2。 【特别提醒】 (1)醛与银氨溶液的反应又叫做银镜反应，常用来检验醛基，或中有醛基结构，也能发生银镜反应。 (2)银镜反应实验的注意事项 ①试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 ②银氨溶液必须现用现配，不可久置。 ③配制银氨溶液时，氨水不能过量。 ④银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。 ⑤实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 (3)乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的注意事项 ①Cu(OH)2悬浊液必须是新制的。 ②制取Cu(OH)2悬浊液时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。 ③反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。 即学即练 1．下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验的说法正确的是(　　) A．实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B．向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液 C．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜 D．2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀 【答案】A 【解析】做银镜反应实验时试管要洁净，实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净，A项正确；配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液，B项错误；制取光亮的银镜必须用水浴加热，C项错误；根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量，而乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应要在碱性条件下进行，故观察不到砖红色沉淀，D项错误。 2．已知β-紫罗兰酮的结构简式为，下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A．其分子式为C13H20O B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C．属于芳香族化合物 D．能发生加成反应、取代反应、水解反应 【答案】AB 【解析】由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O，A项正确；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和酮羰基，都不能发生水解反应，D项错误。 一、醛的相关计算 1．一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时， R—CHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 根据化学方程式得出醛基(—CHO)与反应物、产物物质的量的关系如下： 1 mol ～2 mol [Ag(NH3)2]＋～2 mol Ag 1 mol ～2 mol Cu(OH)2～1 mol Cu2O 2．甲醛分子可以看成含两个醛基，如图： 甲醛发生氧化反应时，可理解为 因而甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在物质的量的关系如下： 1 mol HCHO～4 mol [Ag(NH3)2]＋～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 3．醛均能发生氧化反应和还原反应，1 mol醛基(—CHO)可与1 mol H2发生加成反应。 实践应用 1．1 mol有机物分别与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是(　　) A．1 mol　2 mol B．3 mol　4 mol C．3 mol　2 mol D．1 mol　4 mol 【答案】B 【解析】由有机物的结构简式知，1 mol该有机物中含2 mol —CHO和1 mol ，故消耗3 mol H2，因—CHO～2Cu(OH)2，故2 mol —CHO消耗4 mol Cu(OH)2，故选B项。 2．丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2 g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8 g银，则混合物中所含X不可能是(　　) A．甲基丙醛 B．丙酮 C．乙醛 D．丁醛 【答案】C 【解析】反应中生成银的物质的量是＝0.1 mol，根据化学方程式RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O可知消耗醛的物质的量是0.05 mol，则混合物的平均相对分子质量是＝64。丙醛的相对分子质量为58，所以另一种物质是相对分子质量大于58的醛，或是不发生银镜反应的其他物质。甲基丙醛的相对分子质量大于58，A不符合题意；丙酮不能发生银镜反应，B不符合题意；乙醛的相对分子质量小于58，C符合题意；丁醛的相对分子质量大于58，D不符合题意。 考点一 醛、酮的结构及物理性质 【例1】下列关于甘油醛(2,3-二羟基丙醛)分子的写法最合理的是(　　) A．OHCH2CH(OH)CHO B．HOCH2CH2(OH)CHO C．HOCH2CH(OH)COH D．HOCH2CH(OH)CHO 【答案】D 【解析】甘油醛(2,3-二羟基丙醛)，主链为丙醛，从距离官能团醛基最近的一端开始编号()，在2、3号碳原子上各含有一个羟基，该有机物的结构简式为HOCH2CH(OH)CHO，注意最左边的羟基应该写成HO—，醛基写成—CHO，故选D。 【变式1-1】下列有机化合物的性质及用途叙述正确的是(　　) A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体 B．乙醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料 C．自然界中没有醛、酮，人们使用的醛、酮都是人工合成的 D．苯甲醛是具有苦杏仁气味的液体 【答案】D 【解析】通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮则是液体，A项错误；甲醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料，B项错误；自然界中存在许多天然醛、酮，C项错误。 【变式1-2】下列各组物质中既不互为同系物也不互为同分异构体的是(　　) A．甲醛、丁醛 B．丙酮、丙醛 C．乙醛、丙酮 D．苯甲醛、甲基苯甲醛 【答案】C 【解析】A互为同系物；B互为同分异构体；D互为同系物；C中两物质分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不互为同系物。 考点二 醛、酮的化学性质 【例2】下列说法正确的是(　　) A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性 C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2氧化，生成对应的醛 D．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本 【答案】D 【解析】能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，A项错误；乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，B项错误；在加热和有催化剂(如铜)的条件下，羟基所连的碳原子上有氢原子的醇可被空气中的O2氧化，生成对应的醛或酮，C项错误；福尔马林是甲醛的水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，D项正确。 【变式2-1】α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B．1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C．α-鸢尾酮能发生银镜反应 D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 答案 　C 解析 　α-鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4，故其某种同分异构体中可含1个苯环，余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，若羟基与苯环相连，则为酚，A正确；α-鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基，在一定条件下都能与氢气加成，故1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B正确；酮羰基不能发生银镜反应，C错误；α-鸢尾酮加氢后得到醇：，通过醇的消去反应得烯烃：或，烯烃加氢后得到，D正确。 考点三 醛基的检验 【例3】配制氢氧化铜悬浊液并进行如图所示的实验。对该实验的有关说法错误的是(　　) A．a是NaOH B．滴加b溶液至生成的沉淀恰好消失为止 C．c含醛基 D．操作d是加热 【答案】B 【解析】配制氢氧化铜悬浊液时先在试管中加入NaOH溶液，再向试管中滴加适量硫酸铜溶液(NaOH过量)，得到新制的氢氧化铜悬浊液，因此a是NaOH，A正确；配制过程中沉淀不会消失，B错误；含有醛基的物质与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀(Cu2O)，因此c含醛基，操作d是加热，C、D正确。 【变式3-1】某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是(　　) A．乙醛量不够 B．烧碱量不够 C．硫酸铜量不够 D．加热时间短 【答案】B 【解析】乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题图中是将NaOH溶液逐滴加入CuSO4溶液中，硫酸铜过量，其水解会使溶液呈酸性，从而导致实验失败。 【变式3-2】机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　) A．先加入足量新制的Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水 B．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热 C．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液 D．先加银氨溶液，微热，再加溴水 【答案】A 【解析】醛基能被溴水氧化，故应该先加入足量新制的Cu(OH)2悬浊液，微热，通过生成砖红色沉淀检验醛基；醛基被氧化为羧基，酸化后再加溴水，碳碳双键和溴水发生加成反应而使溴水褪色，检验碳碳双键，A正确；醛基、碳碳双键都会被酸性高锰酸钾溶液氧化，B错误；醛基能被溴水氧化、碳碳双键和Br2发生加成反应，都会导致溴水褪色，C错误；银镜反应需要在碱性环境中进行，溴水和碱反应会褪色，故银镜反应后应该酸化后加入溴水，D错误。 考点四 醛的计算 【例4】3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为(　　) A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛 【答案】A 【解析】1 mol醛基发生银镜反应会产生2 mol Ag单质。n(Ag)＝＝0.4 mol，则在3 g醛中含有0.2 mol醛基。一个甲醛()分子中相当于含有2个醛基，甲醛的相对分子质量是30,3 g甲醛的物质的量为0.1 mol，含有0.2 mol醛基，A项符合题意。 【变式4-1】有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，0.1 mol乙跟足量的金属钠反应可得到氢气2.24 L(标准状况)，据此推断甲不可能是(　　) A．HOCH2CH2CHO B． C． D． 【答案】D 【解析】根据0.1 mol乙与足量的钠反应得到0.1 mol H2，表明1个乙分子中含有2个—OH。因有机物甲能发生银镜反应，这表明其分子中必含有—CHO，因醛基和酮羰基在加氢后均能生成—OH，据此可推知甲分子中至少含1个—CHO，另一个官能团可以是—OH或—CHO或。 基础达标 1.迄今为止科学家在星云中已发现180多种星际分子，近年来发现的星际分子乙醇醛分子模型如图所示。有关乙醇醛说法错误的是(　　) A．有2种含氧官能团 B．能发生银镜反应 C．与乙醛互为同系物 D．与乙酸互为同分异构体 【答案】C　 【解析】含有醇羟基和醛基两种含氧官能团，故A正确；含有醛基，所以能发生银镜反应，故B正确；含有羟基，与乙醛结构不相似，不互为同系物，故C错误；与乙酸分子式相同、结构不同，所以与乙酸互为同分异构体，故D正确。 2．某同学设计的鉴别醛和酮的几种方案如下，其中无法达到该目的的是(　　) A．加金属钠 B．加银氨溶液 C．与新制Cu(OH)2反应 D．与酸性KMnO4溶液反应 【答案】A　 【解析】A.醛和酮均不能与金属钠反应，都无明显现象，故A无法达到实验目的；B.醛可以和银氨溶液反应出现银镜；C.醛可与新制的Cu(OH)2反应，有砖红色沉淀生成；D.醛可使酸性KMnO4溶液褪色，而酮不能与之发生反应，无现象，故B、C、D均可达到实验目的。 3．下列关于醛的说法中正确的是(　　) A．醛的官能团是 B．所有醛中都含醛基和烃基 C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式 D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应 【答案】D 【解析】醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。 4．分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【答案】D　 【解析】分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9—CHO，因为C4H9—有4种结构，故醛有4种形式。酮类：可写为CH3COC3H7，因—C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2；也可写成C2H5COC2H5，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。综上所述，满足条件的有机物共有4种＋3种＝7种。 5．下列反应中属于有机物被还原的是(　　) A．乙醛发生银镜反应 B．新制Cu(OH)2与乙醛反应 C．乙醛加氢制乙醇 D．乙醛制乙酸 【答案】C 【解析】有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有机物分子中加入了氧原子，属于氧化反应。C中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。 6．苯甲醛(C6H5—CHO)在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应，结果一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原。由此判断最终的反应产物是(　　) A．苯甲醇 B．苯甲酸 C．苯甲醇和苯甲酸 D．苯甲醇和苯甲酸钠 【答案】D 【解析】一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原，则说明—CHO分别转化为—COOH和—OH，可知生成苯甲酸、苯甲醇，苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠。 7．把有机物氧化为，所用氧化剂最合理的是(　　) A．O2 B．酸性KMnO4 C．银氨溶液 D．溴水 【答案】C 【解析】比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜，答案选C。 8．0.1 mol某饱和一元醛完全燃烧生成8.96 L(标准状况)二氧化碳。3.6 g该醛跟足量的银氨溶液反应，生成固体物质的质量为(　　) A．10.8 g 　B．7.2 g C．9.4 g D．11.6 g 【答案】A 【解析】该饱和一元醛分子中含碳原子数为＝4，该醛为丁醛或2­甲基丙醛；3.6 g丁醛或2­甲基丙醛跟足量的银氨溶液反应生成Ag的质量为×2×108 g·mol－1＝10.8 g。 9．下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是(　　) ①HCHO　②CH3CHO　③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHO A．①②③ B．①④ C．①②③④ D．③④ 【答案】B　 【解析】由甲醛结构式可知甲醛相当于二元醛，1 mol甲醛与足量银氨溶液反应能生成4 mol Ag；OHC(CH2)3CHO为二元醛，1 mol该醛与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag；②③中的醛均为一元醛，1 mol醛与足量银氨溶液反应均生成2 mol Ag。故答案为①④或②③。 10．某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6 g，其和足量银氨溶液反应后，还原出32.4 g银，下列说法正确的是(　　) A．混合物中的醛一定不含甲醛 B．混合物中的醇只能是乙醇 C．混合物中醇与醛的质量之比为5∶3 D．混合物中醇与醛的质量之比为1∶3 【答案】C　 【解析】32.4 g Ag的物质的量为＝0.3 mol，假设6 g都是除甲醛外的醛，则R—CHO～2Ag，故R—CHO的物质的量为0.3 mol×＝0.15 mol，故R—CHO的摩尔质量为＝40 g·mol－1，而除甲醛外最简单的醛是乙醛，乙醛的摩尔质量为44 g·mol－1，大于40 g·mol－1，故该醛一定为HCHO，故A错误；不能确定醇的分子式，故B错误；HCHO的质量为 mol×30 g·mol－1＝2.25 g，故醇的质量为6 g－2.25 g＝3.75 g，混合物中醇与醛的质量之比为3.75∶2.25＝5∶3，故C正确；醇的分子式不能确定，其物质的量也无法求出，D错误。 综合应用 11．香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是(　　) A．该有机物的化学式是C11H16O B．1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2 C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应 D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应 【答案】A　 【解析】该有机物中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2。 12．香草醛又名香兰素，是食品和药品的重要原料，其结构简式如图所示： 下列有关香草醛的说法中不正确的是(　　) A．香草醛可以发生银镜反应 B．在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应 C．香草醛遇FeCl3溶液可变色 D．香草醛可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应 【答案】D 【解析】香草醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应，A项正确；分子中含有一个苯环(与3个H2加成)，一个醛基(与1个H2加成)，B项正确；香草醛分子中含有酚羟基，可与FeCl3发生显色反应，C项正确；酚羟基能和NaOH溶液反应，但不与NaHCO3溶液反应(酚的酸性弱于H2CO3)，D项不正确。 13．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛： 如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】D 【解析】该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有。故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。 14．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示： 下列说法不正确的是(　　) A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇 B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体 C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个不对称碳原子 D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛 【答案】C 【解析】丙酮中含有酮羰基，可与氢气发生加成反应生成2-丙醇，A 正确；由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物分别为 和 ，分别含有5个、4个不对称碳原子，C错误。 15.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物甲是其中的一种，其结构如图，下列关于甲的说法正确的是(　　) A．甲的分子式为C15H24O3 B．甲不能与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol甲最多可与2 mol Cu(OH)2反应 D．1 mol甲最多可与1 mol H2加成 【答案】B 【解析】化合物甲的分子式为C15H22O3，故A错误；甲中无苯环，没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；1 mol甲中含2 mol—CHO，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，故C错误；1 mol甲中含1 mol可与1 mol H2发生加成反应，2 mol—CHO，可以与2 mol H2发生加成反应，即1 mol甲最多可与3 mol H2发生加成反应，故D错误。 16．两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： 若两种不同的醛，例如乙醛(CH3CHO)与丙醛(CH3CH2CHO)在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】D 【解析】由信息可知，醛基相邻碳原子上的氢可以与另一醛分子的醛基发生加成反应，发生加成反应的醛可以是同种醛、也可以是不同种醛，则乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成有2种，也可以发生不同种醛的加成也有2种，共4种。 17．自然界的许多植物中含有醛，其中有些醛具有特殊香味，可作为植物香料使用，如桂皮含肉桂醛()，杏仁含苯甲醛()。下列说法错误的是(　　) A．肉桂醛和苯甲醛互为同系物 B．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内 C．肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应 D．与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物共有4种 【答案】A 【解析】肉桂醛中含有碳碳双键，而苯甲醛中没有碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，A项错误；苯环、醛基均为平面形结构，当苯环所在的平面与醛基所在的平面重合时，苯甲醛分子中所有原子位于同一平面内，B项正确；肉桂醛中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应，含有苯环，能发生取代反应，C项正确；与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物有、、、，共4种，D项正确。 18．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列关于A的说法不正确的是(　　) A．能被银氨溶液氧化 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol A只能与1 mol H2发生加成反应 D．检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，加热，酸化后再加溴水 【答案】C 【解析】有机物A中所含的官能团有—CHO，能被银氨溶液氧化，故A正确；有机物A含有碳碳双键和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；1 mol A中含碳碳双键和—CHO各1 mol，最多能与2 mol H2发生加成反应，故C错误；碳碳双键和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，加热产生砖红色沉淀，能检验出—CHO，反应后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需先加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。 19．某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是(　　) A．乙醛 B．丙醛 C．甲醛 D．丁醛 【答案】D 【解析】21.6 g银的物质的量n(Ag)＝＝ 0.2 mol，根据醛发生银镜反应时物质的量关系R—CHO～2Ag可知，饱和一元醛的物质的量为0.1 mol；醛完全燃烧时，生成水的质量为7.2 g，n(H2O)＝＝0.4 mol，则H的物质的量为0.8 mol，根据饱和一元醛通式CnH2nO得2n＝8，解得n＝4，则该醛为丁醛。 20．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： ＋R′MgX―→ 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是(　　) A．与 B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3CHO与 D．与CH3CH2MgX 【答案】D 【解析】A项，二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合题意；B项，二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合题意；C项，二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合题意；D项，二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，符合题意。 拓展培优 21．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： ＋H2O (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：____________(任填两种)。 (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：____________。 (3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：____________。 (①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构) 【解析】(1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。(2)根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式：2CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O。(3)根据要求可知，其同分异构体的结构简式为、。 【答案】(1)加成反应、氧化反应或还原反应(任填两种)　(2)2CH3CHOCH3CH=== CHCHO＋H2O　(3) 、 22．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下： 1，2­二溴乙烷气体DABC (1)A、B、C中所含官能团的名称是________、______、________。 (2)A→B的化学方程式为______________________。 (3)B→C的化学方程式为______________________。 (4)B→A的化学方程式为______________________。 【解析】已知A、B、C为烃的衍生物，ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同，醇在浓H2SO4、加热至170 ℃时产生的气体与溴水加成得1，2­二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。 【答案】(1)羟基　醛基　羧基 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (3)2CH3CHO＋O22CH3COOH (4)CH3CHO＋H2CH3CH2OH 23．有机化合物A的分子式为C3H8O，它能被氧化成B，也能与浓硫酸共热生成C。根据下列给出的条件写出它们的结构简式： (1)若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色。 B______________；C______________。 (2)若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色。写出它们的结构简式。 B______________；C______________。 【解析】A的分子式为C3H8O，它能被氧化成B，也能与浓硫酸共热生成C，说明A为一元醇，①若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色，说明—OH与—CH2—相连，且A与浓硫酸共热发生了消去反应，所以A的结构简式为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH2CHO，C为CH3CH===CH2。②若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色，说明—OH与相连，且A与浓硫酸共热发生了成醚的反应，所以A的结构简式为CH3CH(OH)CH3，B为CH3COCH3，C为(CH3)2CHOCH(CH3)2。 【答案】(1)CH3CH2CHO　CH3CH===CH2 (2)CH3COCH3　(CH3)2CHOCH(CH3)2 24．已知：醛在一定条件下可以两分子间反应RCH2CHO＋RCH2CHO，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下： (1)枯茗醛的核磁共振氢谱有________组峰；A→B的反应类型是________。 (2)B中含有的官能团是________________(写结构式)；检验B中含氧官能团的试剂是________________________________________________________________________。 (3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：___________________________________________________。 (4)写出枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：________________________________________________。 【答案】(1)5　消去反应　(2)、　银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液) (3)＋O2＋2H2O (4)＋2[Ag(NH3)2]OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 【解析】(1)枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位置的氢原子是等效的，故其核磁共振氢谱有5组峰；A→B的过程中A脱去了一个H2O生成B，B中多了一个碳碳双键，所以反应类型是消去反应。 (2)根据B的结构可知B中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为、，其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。 25．实验表明，当乙醛加入溴水中，溴水会褪色。针对此现象，某化学兴趣小组同学依据乙醛结构进行探究。 【实验假设】 (1)假设Ⅰ：醛基含有不饱和键，可与Br2发生____________(填反应类型)反应。 假设Ⅱ：乙醛具有α-H，可与溴水发生取代反应。无论乙醛发生几元取代反应，参加反应的Br2与生成的HBr的物质的量之比为____________。 假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化，反应的化学方程式为________________________________。 【实验过程】针对以上假设，该小组同学设计了两组方案。 方案Ⅰ：通过对比反应现象判断反应类型。 序号 操作 现象 试管1 1 mL溴水＋1 mL乙醛，充分振荡后静置 褪色 试管2 1 mL溴的CCl4溶液＋1 mL乙醛，充分振荡后静置 结论：假设Ⅰ不成立。 (2)则试管2中的实验现象为____________________________________________________。 方案Ⅱ：通过测定反应后混合液的pH判断反应类型。 序号 操作 pH 试管3 加入20 mL溴水，再加入10 mL苯酚溶液，待完全反应后(苯酚过量)，测定混合液pH 1.85 试管4 加入20 mL相同浓度的溴水，再加入10 mL 20%的乙醛溶液(乙醛过量)，3 min后完全褪色，测定混合液pH 注：苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响可忽略不计。 (3)写出苯酚与溴水反应的化学方程式：______________________________________________________。 (4)若试管4中反应后混合液的pH＝1.85，则证明乙醛与溴水的反应为____________(填反应类型)反应；若试管4中反应后混合液的pH____________(填“大于”或“小于”)1.85，则证明乙醛与溴水的反应为氧化反应。 【答案】(1)加成　1∶1　CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2HBr　(2)溴的四氯化碳溶液不褪色　(3)＋3Br2―→＋3HBr　(4)取代　 小于 【解析】(1)由醛基含有碳氧不饱和键可知，乙醛可发生加成反应；由取代反应的机理可知，若乙醛与溴水发生取代反应，无论是几元取代，参加反应的溴与生成的溴化氢物质的量之比恒定为1∶1；由题意可知，若乙醛与溴水发生氧化反应，则生成乙酸和氢溴酸。(2)由假设Ⅰ不成立可知，乙醛与溴的四氯化碳溶液不反应，所以充分振荡后静置，溴的四氯化碳溶液不褪色。(3)苯酚与溴水反应生成三溴苯酚沉淀和溴化氢。(4)若试管4中反应后混合液的pH为1.85，与试管3中pH一致说明乙醛与溴水发生取代反应生成BrCH2CHO和溴化氢；若乙醛与溴水发生氧化反应，反应生成的溴化氢的物质的量为取代反应的2倍，溶液的pH小于1.85。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮 糖类和核酸 第1课时 醛和酮 教学目标 1.通过对官能团醛基、酮羰基的比较，知道醛、酮结构和性质的差异，理解醛、酮的性质，学会醛基的检验方法。 2.了解甲醛对环境和人体健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。 重点和难点 重点：醛、酮结构和性质。 难点：醛的有关计算。 ◆知识点一 常见的醛、酮 1.醛、酮的组成与结构 醛 酮 实例结构简式 丙醛：CH3CH2CHO 丙酮： 结构特点 分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连 羰基碳原子与 相连 官能团名称 醛基 酮羰基 官能团的结构 或—CHO 饱和一元醛(酮) 通式：CnH2nO(醛n≥1，酮n≥3) 联系：n相同时二者互为 2.常见的醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛(蚁醛) HCHO 强烈刺激性气味 制酚醛树脂、脲醛树脂 乙醛 CH3CHO 刺激性气味 苯甲醛 苦杏仁气味，工业上称苦杏仁油 制染料、香料的中间体 丙酮 与水以任意比例互溶 常用的有机溶剂、重要的有机合成原料 3.醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 即学即练 1．下列物质属于酮的是(　　) A． B． C. D． 2．下列关于甲醛的几种说法正确的是(　　) A．它在常温、常压下是一种无色、有刺激性气味的液体 B．现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体 C．纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本 D．甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质 ◆知识点二 醛、酮的化学性质 1．羰基的加成反应 加成原理：醛和酮中的羰基在一定条件下能与HCN、NH3、氨的衍生物、醇类、H2、HX等发生 。加成反应的通式为＋—。 例如： (1)乙醛的加成反应 (2)丙酮的加成反应 2．醛和酮的氧化反应 (1)醛的氧化反应 醛能够被空气中的氧气氧化，也能被一些弱氧化剂如 、 氧化。 ①醛与O2的催化氧化反应 如＋O2。 ②醛被弱氧化剂氧化 a．与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向a中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变 ，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层 的银镜 实验结论 银氨溶液被乙醛还原，有Ag生成 有关反应的 化学方程式 a中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3， AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O； c中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 应用 检验醛基的存在 b.与新制氢氧化铜悬浊液反应 实验操作 实验现象 a中溶液出现 沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，c试管中有 沉淀产生 实验结论 Cu(OH)2被乙醛还原，有砖红色的Cu2O生成 有关反应的 化学方程式 a中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； c中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 应用 检验醛基的存在 (2)酮的氧化反应 ①酮不能与弱氧化剂反应 原因：酮羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以酮不能发生银镜反应，不能与新制氢氧化铜悬浊液反应。 ②大多数酮能在空气中燃烧。 3．醛和酮的还原反应 醛、酮在镍、铂等催化剂存在下，与氢气加成，被还原为相应的醇： RCHO＋H2RCH2OH； ＋H2。 【特别提醒】 (1)醛与银氨溶液的反应又叫做银镜反应，常用来检验醛基，或中有醛基结构，也能发生银镜反应。 (2)银镜反应实验的注意事项 ①试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 ②银氨溶液必须现用现配，不可久置。 ③配制银氨溶液时，氨水不能过量。 ④银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。 ⑤实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 (3)乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的注意事项 ①Cu(OH)2悬浊液必须是新制的。 ②制取Cu(OH)2悬浊液时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。 ③反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。 即学即练 1．下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验的说法正确的是(　　) A．实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B．向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液 C．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜 D．2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀 2．已知β-紫罗兰酮的结构简式为，下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A．其分子式为C13H20O B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C．属于芳香族化合物 D．能发生加成反应、取代反应、水解反应 一、醛的相关计算 1．一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时， R—CHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 根据化学方程式得出醛基(—CHO)与反应物、产物物质的量的关系如下： 1 mol ～2 mol [Ag(NH3)2]＋～2 mol Ag 1 mol ～2 mol Cu(OH)2～1 mol Cu2O 2．甲醛分子可以看成含两个醛基，如图： 甲醛发生氧化反应时，可理解为 因而甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在物质的量的关系如下： 1 mol HCHO～4 mol [Ag(NH3)2]＋～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 3．醛均能发生氧化反应和还原反应，1 mol醛基(—CHO)可与1 mol H2发生加成反应。 实践应用 1．1 mol有机物分别与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是(　　) A．1 mol　2 mol B．3 mol　4 mol C．3 mol　2 mol D．1 mol　4 mol 2．丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2 g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8 g银，则混合物中所含X不可能是(　　) A．甲基丙醛 B．丙酮 C．乙醛 D．丁醛 考点一 醛、酮的结构及物理性质 【例1】下列关于甘油醛(2,3-二羟基丙醛)分子的写法最合理的是(　　) A．OHCH2CH(OH)CHO B．HOCH2CH2(OH)CHO C．HOCH2CH(OH)COH D．HOCH2CH(OH)CHO 【变式1-1】下列有机化合物的性质及用途叙述正确的是(　　) A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体 B．乙醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料 C．自然界中没有醛、酮，人们使用的醛、酮都是人工合成的 D．苯甲醛是具有苦杏仁气味的液体 【变式1-2】下列各组物质中既不互为同系物也不互为同分异构体的是(　　) A．甲醛、丁醛 B．丙酮、丙醛 C．乙醛、丙酮 D．苯甲醛、甲基苯甲醛 考点二 醛、酮的化学性质 【例2】下列说法正确的是(　　) A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性 C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2氧化，生成对应的醛 D．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本 【变式2-1】α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B．1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C．α-鸢尾酮能发生银镜反应 D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 考点三 醛基的检验 【例3】配制氢氧化铜悬浊液并进行如图所示的实验。对该实验的有关说法错误的是(　　) A．a是NaOH B．滴加b溶液至生成的沉淀恰好消失为止 C．c含醛基 D．操作d是加热 【变式3-1】某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是(　　) A．乙醛量不够 B．烧碱量不够 C．硫酸铜量不够 D．加热时间短 【变式3-2】机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　) A．先加入足量新制的Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水 B．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热 C．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液 D．先加银氨溶液，微热，再加溴水 考点四 醛的计算 【例4】3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为(　　) A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛 【变式4-1】有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，0.1 mol乙跟足量的金属钠反应可得到氢气2.24 L(标准状况)，据此推断甲不可能是(　　) A．HOCH2CH2CHO B． C． D． 基础达标 1.迄今为止科学家在星云中已发现180多种星际分子，近年来发现的星际分子乙醇醛分子模型如图所示。有关乙醇醛说法错误的是(　　) A．有2种含氧官能团 B．能发生银镜反应 C．与乙醛互为同系物 D．与乙酸互为同分异构体 2．某同学设计的鉴别醛和酮的几种方案如下，其中无法达到该目的的是(　　) A．加金属钠 B．加银氨溶液 C．与新制Cu(OH)2反应 D．与酸性KMnO4溶液反应 3．下列关于醛的说法中正确的是(　　) A．醛的官能团是 B．所有醛中都含醛基和烃基 C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式 D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应 4．分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 5．下列反应中属于有机物被还原的是(　　) A．乙醛发生银镜反应 B．新制Cu(OH)2与乙醛反应 C．乙醛加氢制乙醇 D．乙醛制乙酸 6．苯甲醛(C6H5—CHO)在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应，结果一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原。由此判断最终的反应产物是(　　) A．苯甲醇 B．苯甲酸 C．苯甲醇和苯甲酸 D．苯甲醇和苯甲酸钠 7．把有机物氧化为，所用氧化剂最合理的是(　　) A．O2 B．酸性KMnO4 C．银氨溶液 D．溴水 8．0.1 mol某饱和一元醛完全燃烧生成8.96 L(标准状况)二氧化碳。3.6 g该醛跟足量的银氨溶液反应，生成固体物质的质量为(　　) A．10.8 g 　B．7.2 g C．9.4 g D．11.6 g 9．下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是(　　) ①HCHO　②CH3CHO　③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHO A．①②③ B．①④ C．①②③④ D．③④ 10．某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6 g，其和足量银氨溶液反应后，还原出32.4 g银，下列说法正确的是(　　) A．混合物中的醛一定不含甲醛 B．混合物中的醇只能是乙醇 C．混合物中醇与醛的质量之比为5∶3 D．混合物中醇与醛的质量之比为1∶3 综合应用 11．香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是(　　) A．该有机物的化学式是C11H16O B．1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2 C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应 D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应 12．香草醛又名香兰素，是食品和药品的重要原料，其结构简式如图所示： 下列有关香草醛的说法中不正确的是(　　) A．香草醛可以发生银镜反应 B．在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应 C．香草醛遇FeCl3溶液可变色 D．香草醛可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应 13．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛： 如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 14．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示： 下列说法不正确的是(　　) A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇 B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体 C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个不对称碳原子 D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛 15.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物甲是其中的一种，其结构如图，下列关于甲的说法正确的是(　　) A．甲的分子式为C15H24O3 B．甲不能与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol甲最多可与2 mol Cu(OH)2反应 D．1 mol甲最多可与1 mol H2加成 16．两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： 若两种不同的醛，例如乙醛(CH3CHO)与丙醛(CH3CH2CHO)在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 17．自然界的许多植物中含有醛，其中有些醛具有特殊香味，可作为植物香料使用，如桂皮含肉桂醛()，杏仁含苯甲醛()。下列说法错误的是(　　) A．肉桂醛和苯甲醛互为同系物 B．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内 C．肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应 D．与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物共有4种 18．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列关于A的说法不正确的是(　　) A．能被银氨溶液氧化 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol A只能与1 mol H2发生加成反应 D．检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，加热，酸化后再加溴水 19．某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是(　　) A．乙醛 B．丙醛 C．甲醛 D．丁醛 20．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： ＋R′MgX―→ 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是(　　) A．与 B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3CHO与 D．与CH3CH2MgX 拓展培优21．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： ＋H2O (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：____________(任填两种)。 (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：____________。 (3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：____________。 (①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构) 22．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下： 1，2­二溴乙烷气体DABC (1)A、B、C中所含官能团的名称是________、______、________。 (2)A→B的化学方程式为______________________。 (3)B→C的化学方程式为______________________。 (4)B→A的化学方程式为______________________。 23．有机化合物A的分子式为C3H8O，它能被氧化成B，也能与浓硫酸共热生成C。根据下列给出的条件写出它们的结构简式： (1)若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色。 B______________；C______________。 (2)若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色。写出它们的结构简式。 B______________；C______________。 24．已知：醛在一定条件下可以两分子间反应RCH2CHO＋RCH2CHO，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下： (1)枯茗醛的核磁共振氢谱有________组峰；A→B的反应类型是________。 (2)B中含有的官能团是________________(写结构式)；检验B中含氧官能团的试剂是________________________________________________________________________。 (3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：___________________________________________________。 (4)写出枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：________________________________________________。 25．实验表明，当乙醛加入溴水中，溴水会褪色。针对此现象，某化学兴趣小组同学依据乙醛结构进行探究。 【实验假设】 (1)假设Ⅰ：醛基含有不饱和键，可与Br2发生____________(填反应类型)反应。 假设Ⅱ：乙醛具有α-H，可与溴水发生取代反应。无论乙醛发生几元取代反应，参加反应的Br2与生成的HBr的物质的量之比为____________。 假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化，反应的化学方程式为________________________________。 【实验过程】针对以上假设，该小组同学设计了两组方案。 方案Ⅰ：通过对比反应现象判断反应类型。 序号 操作 现象 试管1 1 mL溴水＋1 mL乙醛，充分振荡后静置 褪色 试管2 1 mL溴的CCl4溶液＋1 mL乙醛，充分振荡后静置 结论：假设Ⅰ不成立。 (2)则试管2中的实验现象为____________________________________________________。 方案Ⅱ：通过测定反应后混合液的pH判断反应类型。 序号 操作 pH 试管3 加入20 mL溴水，再加入10 mL苯酚溶液，待完全反应后(苯酚过量)，测定混合液pH 1.85 试管4 加入20 mL相同浓度的溴水，再加入10 mL 20%的乙醛溶液(乙醛过量)，3 min后完全褪色，测定混合液pH 注：苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响可忽略不计。 (3)写出苯酚与溴水反应的化学方程式：______________________________________________________。 (4)若试管4中反应后混合液的pH＝1.85，则证明乙醛与溴水的反应为____________(填反应类型)反应；若试管4中反应后混合液的pH____________(填“大于”或“小于”)1.85，则证明乙醛与溴水的反应为氧化反应。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $