内容正文:
芳香烃(第一课时)
年 级:高二年级 学 科:化学(人教版)
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中文:
1. 课名:微软雅黑48号字;
2.(第一课时):微软雅黑32号字;
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英文
1.课名:字体以Times New Roman为主,字号一般使用32—36号,特别强调可以用40号;
2.(Period 1):字体使用Arial,字号为28;
3.正文一般用24—28号,特别强调可用32号。
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新课导入
2
橙子表面凹凸不平,密密麻麻分布着许多小孔,这些小孔可产生芳香烃,可溶解橡胶。
3
1825年法拉第从生产煤气剩下的无人问津油状液体中蒸馏出一中新物质,碳元素质量分数92.3%,氢元素质量分数7.7%,取名氢的“重碳化合物”
法拉第
(1791-1867)
在有机分子概念和原子价概念建立后:法国化学家日拉尔等人确定了苯相对分子质量为78确定其分子式为C6H6
日拉尔
(1816-1856)
苯结构的探究过程
4
CH C-CH2-CH2-C CH
CH3
CH C-CH-C CH
CH C-CH CH-CH CH2
……
CH3-CH C-CH2-C CH
思考讨论:
你能设计实验验证苯中是否有碳碳双键、碳碳三键的结构吗?
19世纪中叶有机化学理论:
1.碳四价学说
2.碳链学说
资料卡片
苯结构的探究过程
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分别向溴水、酸性高锰酸钾滴加苯
6
溶液分层, 上层为无色,下层紫红色
溶液分层, 上层为橙红色,下层为黄色
现象:
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,也不与溴水反应说明苯分子中不含碳碳双键、碳碳叁键。
实验结论:
7
分子结构的确定:
1860年前后:
1、1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应
2、苯与液溴在铁粉作用下可以发生反应且生成的产物只有一种结构
苯结构的探究过程
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1865年德国科学家凯库勒苦苦思索后于睡梦中得到灵感,提出苯的单双键交替的六元环结构
苯结构的探究过程
9
凯库勒式的“成功”之处:
1、成功解释了苯与氢气反应消耗H2的量
3、成功解释了当时科学家对苯结构有
高度对性的认识
2、成功解释了一溴苯只有一种结构
开创性提出了碳原子环状结构的成键方式,促进了有机化学理论的发展。
凯库勒式
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凯库勒的观点依旧不能解释:
1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
2、邻二氯苯只有一种结构
Cl
Cl
Cl
Cl
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苯分子具有平面正六边形结构,其中6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
科学研究表明:
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
或
凯库勒式
结构简式:
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苯中所有C采取sp2杂化
两个C原子之间的化学键键长全部相同
苯中存在一种特殊的化学键,称为大π键
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苯
物理性质
颜色
气味
毒性
水溶性
挥发性
熔点
沸点
密度
无色
有特殊气味
有毒
不溶于水
易挥发
80.1℃
5.5℃
0.88g/cm3小于水的密度
苯的物理性质
请注意:
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2.正文内容为:华文楷体,尽量不小于24号,特殊辅助性文字不低于18;根据文字量可适当调整。内容文字一行一般不能超过28个字,单页文字一般不能超过8行。
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英文
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2.正文内容为:以Times New Roman为主,可搭配使用Arial。字号为24—28号,特别强调可用32号。
3.英文每行一般不能超过15个单词;单页文字一般不能超过8行。
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1.氧化反应
(1)苯具有可燃性,在空气里燃烧可以产生浓重的黑烟
(2)苯不能使酸性高锰酸钾褪色
2C6H6(苯)+15O2 12CO2+6H2O
点燃
3.化学性质
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⑴ 苯与液溴的反应:
2、取代反应
FeBr3
+ Br2
溴苯
Br
+ HBr
①、反应条件:液溴、FeBr3催化剂
②、溴苯是无色油状液体,密度比水大,不溶于水。
3.化学性质
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FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
如何证明该反应是取代反应而不是加成反应呢?
假设是加成反应:
FeBr3
+ Br2
Br
Br
⑴ 苯与液溴的反应:
3.化学性质
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3.化学性质
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FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
假设是加成反应:
FeBr3
+ Br2
Br
Br
是取代反应而不是加成反应,且苯环中不含碳碳双键
⑴ 苯与液溴的反应:
3.化学性质
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⑵ 苯与硝酸的反应:
浓硫酸
△
+ HNO3
NO2
+ H2O
①. 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶于水,
密度比水大,有毒。
②. 混合时,要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中,并不断
振荡。
③. 条件: 50-60oC 水浴加热
④. 浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂
2、取代反应
3.化学性质
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在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷。
3.加成反应
+3H2
催化剂△
总体来说,苯的化学性质是
“易取代,能加成,难氧化”
3.化学性质
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苯是一种重要的化工原料(合成树脂、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂以及染料、有机颜料、医药、农药、香料等),有机溶剂。
4.用途
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苯的特殊结构
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
苯的特殊性质
总结:苯的化学性质(较稳定)
易取代,能加成 、难氧化(可燃、但不能使高锰酸钾褪色)
课堂小结
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Thank you!
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Lavf56.15.102
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