内容正文:
选择性必修3
第一章 有机化合物的结构与性质 烃
第三节 烯烃和炔烃及其性质
一、烯烃和炔烃的结构和命名
1.烯烃和炔烃的组成和结构
链烃 烯烃 炔烃
概念 分子中含有 的链烃 分子中含有 的链烃
官能团
通式(只含
一个官能团) (单烯烃) (单炔烃)
分子构型 双键碳原子和与双键碳原子直接相连的四个原子共平面 三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子共线
碳碳双键
碳碳三键
—C≡C—
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
球棍模型
空间充填模型
碳碳双键
碳碳三键
【思考1】通式为CnH2n的烃一定是烯烃吗?通式为CnH2n-2的烃一定是炔烃吗?
一、烯烃和炔烃的结构和命名
1.烯烃和炔烃的组成和结构
2.烯烃和炔烃的命名
(1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
一、烯烃和炔烃的结构和命名
(2)编号位:从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号最小。
2.烯烃和炔烃的命名
一、烯烃和炔烃的结构和命名
(3)写名称:先用大写数字“二,三…”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置,最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
2.烯烃和炔烃的命名
一、烯烃和炔烃的结构和命名
2,3-二甲基-2,4-己二烯
写出2-甲基-2-戊烯的结构简式: 。
某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名应是 。
2,4-二甲基-2-己烯
【易错提醒】烷烃命名时2号碳不能出现乙基,若2号碳出现乙基则说明选择的碳链不是最长的碳链;但烯烃中2号碳可能出现乙基。
有机物 的系统名称为( )
A. 2,2,3-三甲基-1-戊炔 B. 3,4,4-三甲基-1-戊炔
C. 3,4,4-三甲基-2-戊炔 D. 2,2,3-三甲基-4-戊炔
【思考】是否存在名称如题中A、C所示的炔烃?为什么?
不存在。根据碳原子的四价结构,1-戊炔中2号碳不能出现甲基,2-戊炔中3号碳不能出现甲基。
B
2.烯烃和炔烃的命名
一、烯烃和炔烃的结构和命名
(1)相似性: 溶于水而 溶于有机溶剂,密度比水 等。
(2)递变性:随着碳原子数的递增
①状态:由气态(分子中有 个碳原子)→液态→固态;
②熔、沸点:逐渐 ;
③密度:逐渐 。
难
易
小
1~4
升高
增大
1.烯烃和炔烃的物理性质
二、烯烃和炔烃的性质
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
Ⅰ.烯烃:以丙烯CH3CH=CH2为例
(1)烯烃、炔烃的加成反应
能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
马氏规则
卤化氢等极性试剂与不对称烯烃发生加成反应时,氢原子加到含氢较多的双键碳原子上,其他原子或原子团加到含氢较少的双键碳原子上。
主要产物
①如果双键碳上连有吸电子基,如-CN、-CF3、-NO2时,一般得到反马氏加成产物;
②如果在反应中加入有机过氧化物,一般也得到反马氏加成产物;
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
Ⅱ.炔烃:以乙炔CH≡CH为例
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
(1)烯烃、炔烃的加成反应
能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
Ⅱ.炔烃:以乙炔CH≡CH为例
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
(1)烯烃、炔烃的加成反应
能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
【练习】丙炔与水:
【思考】丙炔(CH3—C≡CH)在一定条件下与HBr发生加成反应,可能得到哪些卤代烃?试写出它们的结构简式。
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
(1)烯烃、炔烃的加成反应
Ⅲ.共轭二烯烃的加成反应
共轭二烯烃是指分子中有两个碳碳双键且只相隔一个单键的烯烃。
②1,3-丁二烯与溴单质的1,4-加成反应:
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
(1)烯烃、炔烃的加成反应
①1,3-丁二烯与溴单质的1,2-加成反应:
1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况
1:2 ?
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
1mol该有机物与1molBr2加成产物有 种
1mol该有机物与一定量的Br2加成产物有 种
5
11
例1.已知:|||+ ,如果要合成 ,所用的起始原料可以是
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A.①④ B.②③ C.①③ D.②④
A
Diels-Alder反应
Ⅲ.共轭二烯烃的加成反应
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
①定义:在一定条件下,小分子有机物通过加成聚合得到高分子化合物的反应
乙烯:
聚乙烯
Ⅳ.加聚反应
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
单体
聚合度
链节
—CH2—CH2—
1、由加聚反应制得的高分子化合物都是混合物。
2、由加聚反应制得的高分子化合物各元素的质量分数与单体中各元素的质量分数相同。
Ⅳ.加聚反应
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
【练习】写出下列有机物发生加成聚合反应的化学方程式,并写出产物名称。
a.丙烯:
b.乙炔:
c.1,3-丁二烯:
d.乙烯和丙烯共聚:
聚丙烯
聚乙炔
1、凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。
2、链节主链上只有四个碳原子且链节无碳碳双键的聚合物,其单体必为两种,在正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。
3、链节主链上只有碳原子且存在碳碳双键结构的聚合物,双键前后两个碳原子断开,形成共轭烯烃结构。
加聚反应生成高聚物的单体的判断
①燃烧反应
a.烯烃燃烧方程式通式:
b.炔烃燃烧方程式通式:
Ⅴ.氧化反应
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热,氧炔焰的温度可超过3000℃。因此,常用它来焊接或切割金属。
【现象】乙炔燃烧时的火焰比乙烯明亮,且有浓烟,现象不同的原因是乙炔中碳元素的质量分数比乙烯高。
②烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液的反应
将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中,都可以观察到紫色溶液逐渐褪色。
Ⅴ.氧化反应
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
烯烃被氧
化的部分 CH2= RCH=
氧化产物 CO2、H2O (酮)
口诀:二氢成气,一氢成酸,无氢成酮。
【规律方法】烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应规律:碳碳双键断裂,减短碳链
炔烃被氧化的部分 CH≡ RC≡
氧化产物 CO2、H2O RCOOH
【规律方法】炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应规律:碳碳三键断裂,减短碳链
Ⅴ.氧化反应
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
例1.某烃的分子式为C12H22,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2;用酸性KMnO4溶液氧化,得到下列三种有机化合物:
推测该烃可能的结构简式。
Ⅴ.氧化反应
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得到醛或酮。
+
【拓展】被臭氧氧化
Ⅴ.氧化反应
2.烯烃和炔烃的化学性质
二、烯烃和炔烃的性质
三、炔烃的制备
电石
饱和食盐水
【思考】制备乙炔的实验中用到了饱和食盐水和硫酸铜溶液,它们的作用分别是什么?
①饱和食盐水代替水是为了减缓电石与水的反应速率;
②硫酸铜溶液的作用是除去乙炔中混有的H2S等杂质气体,防止其干扰乙炔性质的检验。
不能使用启普发生器类装置!
1.烯烃的顺反异构
(1)概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
(2)形成条件:分子中存在双键,且组成双键的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
(3)分类:顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧;
反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧;
四、烯炔烃的同分异构
化学性质基本相同,物理性质有一定差异
2.烯烃同分异构体的书写——插入法
以C4H8(含有一个碳碳双键,不考虑立体异构)为例,具体步骤如下:
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳骨架结构。
(2)根据碳骨架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳骨架上可能的位置添加双键。
(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
例 .C4H8属于烯烃的三种同分异构体的结构简式
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
四、烯炔烃的同分异构
【思考】 的同分异构体中主链碳原子数相同的炔烃还有几种?试写出它们的结构简式和名称。
(3,3,4-三甲基-1-戊炔)
(3-甲基-3-乙基-1-戊炔)
(4-甲基-3-乙基-1-戊炔)
四、烯炔烃的同分异构
例.某烃CnHm,n≤8,若它为单烯烃,且与HX加成产物只有一种(不考虑立体异构),符合该条件的结构式有x种;若它为链状烷烃,且一氯代物只有一种,符合该条件的结构式有y种。则x、y分别为 ( )
A.7、4 B.8、3 C.4、7 D.5、6
A
四、烯炔烃的同分异构
任务单
B
提示 通式为CnH2n的烃除了烯烃还可能是环烷烃,如环己烷分子式为C6H12;通式为CnH2n-2的烃除了炔烃,还可能是二烯烃(如CH2CHCHCH2)、环烯烃(如环己烯)等。
CH≡CH+Br2
CH≡CH+2Br2
CH≡CH+H2CH2CH2
CH≡CH+HClCH2CHCl
nCH2CH2CH2—CH2
nHC≡CHCHCH
CH3—CHCH2
、、。
、
eq \o(―――――――→,\s\up17(1O3),\s\do15(2Zn/H2O))
和两种顺反异构体。
$