2026届高三化学二轮复习 有机实验复习 课件

有机实验专题 有机物（水溶性小）的密度和水比： 1.密度比水小： 烃类、一氯代烃、一氟代烃、酯类 2.密度比水大： 多卤代烃、溴代、碘代、硝基取代物、酚类 (1)难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、(酮)、羧酸 及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键) 有机物的水溶性一般规律： 1、乙烯的实验室制备（有机P61） 药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热； 加碎瓷片：防止暴沸； 浓硫酸：催化剂、脱水剂 温度计的位置：水银球放在反应液中 除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去； 收集：常用排水法收集乙烯 CH2-CH2 170℃ CH2=CH2↑+H2O H OH 浓硫酸 三、常见有机实验 2、乙炔的实验室制备（有机P37）（有机P61） 净化装置：硫酸铜溶液，除去H2S、PH3等气体 收集装置：排水法 4 1.Fe屑的作用是什么？ 2.长导管的作用是什么？ 3.为什么导管末端不插入液面下？（用倒置漏斗） 与液溴反应生成催化剂FeBr3 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 3、实验室中溴苯的制取（有机P44） + Br2 FeBr3 + HBr −Br 4.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样净化溴苯？ 因为未发生反应的溴溶解在了生成的溴苯中。 一般先用水洗分液，再用碱液洗分液，然后水洗分液，接着用无水CaCl2干燥，最后蒸馏除去苯即可。 AgNO3 该装置可证明：是发生取代或加成反应 3. 温度计的水银球： 4. 控制温度50~60 ℃，采用： (易于控温、受热均匀) 若温度超70 ℃，则主要发生磺化反应（有机P45） 5. 长直玻璃导管作用： 6. 将反应液倒入盛冷水的烧杯中，底部有黄色油状物质 （纯净的硝基苯应是无色的，如何提纯？） 4、实验室中硝基苯的制取（有机P44） 冷凝回流、平衡气压 水浴加热 催化剂和脱水剂 1. 将浓硫酸慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡 降温，冷却后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 2. 浓硫酸作用: + HNO3 浓H2SO4 50~60 ℃ −NO2 + H2O 水的液面下 5、卤代烃中卤素原子的检验：（有机P55 P99） 卤代烃 NaOH水溶液，加热 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 产物检验步骤： ①取水解后上层清液加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 C2H5Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O C2H5Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O C2H5Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O H2O 6、溴乙烷消去反应:（有机P56） 用什么试剂检验乙烯，如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？ 1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液，检验乙烯。 2. 也可直接用溴的四氯化碳溶液检验乙烯。 溴乙烷NaOH乙醇 水 KMnO4酸性溶液 C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O 乙醇 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 7、银镜反应（有机P69） CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- → CH3COO - + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O 银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解； 实验成功的条件：试管洁净；水浴加热；加热时不可振荡试管； 碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物） 银镜的处理：用稀硝酸溶解 △ CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O 砖红色 8、与新制Cu(OH)2悬浊液反应（有机P69） 1. Cu(OH)2要新制 2. NaOH要过量，保证溶液呈碱性。 3. 该反应必须加热煮沸。 实验成功的关键： Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O 酸性： 乙酸>碳酸>苯酚 9、酸性比较（有机P75） 乙酸、碳酸、苯酚 1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是： 2、饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 3、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？ ① 中和乙酸 ② 溶解乙醇 ③ 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 ④ 提高水溶液密度，以便使酯分层析出 防止受热不匀发生倒吸。 饱和 碳酸钠溶液 乙醇、浓硫酸、乙酸 催化剂、吸水剂 乙醇-浓硫酸-冰醋酸 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 浓H2SO4 ∆ 4、根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有: 10、乙酸乙酯的制备（有机P76 P98 必2P80） ① 不断分离出产物 ② 使用过量乙醇 ③ 使用浓硫酸作吸水剂 11、检验淀粉的水解程度 现 象 A 现 象 B 实 验 结 论 1 未出现银镜 溶液呈蓝色 2 出现银镜 溶液呈蓝色 3 出现银镜 溶液不显蓝色 淀粉尚未水解 淀粉部分水解 淀粉完全水解 实验现象及结论： （必2P84） 2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如图。下列说法错误的是( 　 ) A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应 类型为取代反应 B.用5% Na2CO3溶液洗涤分液时,有机相 在分液漏斗的下层 C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水 D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物先蒸馏出体系 B 卤代烃密度随碳原子数增加而降低。 一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小，溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。 有机化合物的制备 1.制备 分析 制备 流程 2.常见装置 ①水洗(借助溶解度差异,除去大量的易溶于水的无机物),静置,分液。 ②相应的溶液洗涤(进一步通过化学反应,除去相应的无机物杂质),静置,分液。 ③水洗或盐溶液洗(加盐的作用是降低有机物在水溶液中的溶解度,目的是除去上一步加入的无机试剂),静置,分液。 ④干燥有机物 常用的干燥剂有CaO、无水CaCl2、无水MgSO4、无水Na2SO4等。 ⑤蒸馏 收集液态有机物。 在新制的有机产物中,通常会混有有机物杂质和无机物杂质。无机物杂质通常用相应的无机试剂洗去;有机物杂质通常通过蒸馏法与有机产物分离。 3.液态有机物的分离提纯 例 苯乙酮不仅是重要的化工原料,还是精细化学品、农药、医药、香料的中间体。苯乙酮广泛用于皂用香精和烟草香精中等,其合成路线为 + + CH3COOH 已知:苯乙酮为无色晶体,能与氯化铝在无水条件下形成稳定的络合物。 制备过程中还有CH3COOH+AlCl3 →CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应。 物质 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)、(20 ℃) 溶解性 苯乙酮 202 1.03 　不溶于水,易溶于多数有机溶剂 苯 80 0.88 　苯难溶于水 乙酸 118 1.05 　能溶于水、乙醇、乙醚、等有机溶剂 乙酸酐 139.8 1.08 　遇水反应,溶于氯仿、乙醚和苯 主要步骤: 用如图所示装置进行,迅速称取20.0 g无水氯化铝,加入反应瓶中,再加入30 mL无水苯,边搅拌边滴加6.5 g新蒸出的乙酸酐和10 mL无水苯,水浴加热直至气体全部逸出。 请回答: (1)仪器N的名称是　　 　　　　　　。 球形干燥管(或干燥管) (2)反应需在无水条件下进行,且称取氯化铝 和投料都要迅速,其原因 是　　　　　　　　　 　　　　　　　。  氯化铝易水解,失去催化活性;乙酸酐会水解(或与水反应),影响产率 (3)反应过程中,为确保乙酸酐无水,需要加入干燥剂进行加热重新回流,下列选项中不能用作此过程的干燥剂的是　　　　(填字母选项)。  A.五氧化二磷 B.无水硫酸钠 C.碱石灰 D.分子筛 C (4)制备过程中,需要慢速滴加,控制反应温热,理由是 　 。  反应放热,滴加太快,温度过高,反应不易控制,易发生危险 (5)反应中所使用的氯化铝大大过量,原因是  　 。 苯乙酮及产物乙酸均会消耗氯化铝,导致催化剂用量过大 已知:苯乙酮为无色晶体,能与氯化铝在无水条件下形成稳定的络合物。 制备过程中还有CH3COOH+AlCl3 →CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应。 (6)对粗产品提纯时,从下列选项中选择合适的操作(操作不能重复使用)并排序:f→(　　)→(　　)→(　　)→(　　)→a  a.蒸馏除去苯后,收集198~202 ℃馏分 b.水层用苯萃取,萃取液并入有机层 c.过滤 d.依次用5% NaOH溶液和水各20 mL洗涤 e.加入无水MgSO4固体 f.冰水浴冷却下,边搅拌边滴加浓盐酸与冰水的混合液,直至固体完全溶解后停止搅拌,静置,分液 b d e c 苯乙酮不溶于水,易溶于多数有机溶剂,冰水浴冷却下,边搅拌边滴加浓盐酸与冰水的混合液,溶解氯化铝,破坏苯乙酮和氯化铝形成的络合物,直至固体完全溶解后停止搅拌,静置,分液;水层用苯萃取,萃取液并入有机层;依次用5% NaOH溶液和水各20 mL洗涤,除去无机物,加入无水MgSO4固体除水,过滤除去MgSO4,蒸馏除去苯后,收集198 ℃~202 ℃馏分 (7)在分离提纯过程中,加入浓盐酸和冰水混合物的作用是 　 　　　　　　　　　　　　。 溶解氯化铝,破坏苯乙酮和氯化铝形成的络合物, 减少苯乙酮的损失,提高产率 (8)经蒸馏后收集到5.6 g纯净物,其产率是　　　　　　(用百分数表示,保留三位有效数字)。  73.3% 4. [2022·湖南卷] 某实验小组以BaS溶液为原料制备BaCl2·2H2O,并用重量法测定产品中BaCl2·2H2O的含量。设计了如下实验方案: 可选用试剂:NaCl晶体、BaS溶液、浓H2SO4、稀H2SO4、CuSO4溶液、蒸馏水 步骤1.BaCl2·2H2O的制备 按如图所示装置进行实验,得到BaCl2溶液,经一系列步骤 获得BaCl2·2H2O产品。 步骤2.产品中BaCl2·2H2O的含量测定 ①称取产品0.500 0 g,用100 mL水溶解,酸化,加热至近沸; ②在不断搅拌下,向①所得溶液逐滴加入热的0.100 mol·L-1 H2SO4溶液; ③沉淀完全后,60 ℃水浴40分钟,经过滤、洗涤、烘干等步骤,称量白色固体,质量为0.466 0 g。 (1)Ⅰ是制取　　　　　气体的装置,在试剂a过量并微热时,发生 主要反应的化学方程式为　 ;  (2)Ⅱ中b仪器的作用是　 ; Ⅲ中的试剂应选用　 　 　　;  (3)在沉淀过程中,某同学在加入一定量热的H2SO4溶液后,认为沉淀已经完全,判断沉淀已完全的方法是 　 ;  HCl 防止倒吸 H2SO4(浓)+NaCl NaHSO4+HCl↑ CuSO4溶液 静置,向上层清液中继续滴加硫酸溶液,若无白色沉淀生成,则已沉淀完全 回答下列问题: 制HCl　　 制BaCl2　　 吸收H2S (4)沉淀过程中需加入过量的H2SO4溶液,原因是　 ;  (5)在过滤操作中,下列仪器不需要用到的是　　　　　　(填名称);  (6)产品中BaCl2·2H2O的质量分数为  (保留三位有效数字)。 使钡离子沉淀完全 锥形瓶 97.6% BaCl2·2H2O~BaSO4 可选用试剂:NaCl晶体、BaS溶液、浓H2SO4、稀H2SO4、CuSO4溶液、蒸馏水 3. [2022·湖北卷] 高技术领域常使用高纯试剂。纯磷酸(熔点为42 ℃,易吸潮)可通过市售85%磷酸溶液减压蒸馏除水、结晶除杂得到,纯化过程需要严格控制温度和水分,温度低于21 ℃易形成2H3PO4·H2O(熔点为30 ℃),高于100 ℃则发生分子间脱水生成焦磷酸等。某兴趣小组为制备磷酸晶体设计的实验装置如下(夹持装置略): 回答下列问题: (1)A的名称是　　　　　　　。B的进水口为　　　　(填“a”或“b”)。 圆底烧瓶 b 在减压蒸馏中防止液体暴沸。毛细管距离瓶底1～2mm， 其在减压蒸馏时使极少量的空气进入液体而产生微小气泡，形成液体沸腾的汽化中心，防止液体暴沸，使蒸馏平稳发生。 (2)P2O5的作用是　 。  (3)空气流入毛细管的主要作用是防止　　　,还具有搅拌和加速水逸出的作用。  (4)升高温度能提高除水速度,实验选用水浴加热的目的是　 。  干燥气体 暴沸 使溶液受热均匀、易于控温 (5)磷酸易形成过饱和溶液,难以结晶,可向过饱和溶液中加入　 促进其结晶。  (6)过滤磷酸晶体时,除了需要干燥的环境外,还需要控制温度为　　　　(填标号)。  A.<20 ℃　B.30~35 ℃　C.42~100 ℃ (7)磷酸中少量的水极难除去的原因是  　。 磷酸晶体 磷酸可与水分子间形成氢键 B 纯磷酸(熔点为42 ℃,易吸潮)， 纯化过程中,温度低于21 ℃易形成2H3PO4·H2O(熔点为30 ℃),高于100 ℃则发生分子间脱水生成焦磷酸。 $