题型19 有机合成与推断 （题型专练）（黑吉辽蒙专用）2026年高考化学二轮复习讲练测

题型19 有机合成与推断目录 第一部分 题型解码 高屋建瓴，掌握全局 第二部分 考向破译 微观解剖，精细教学 典例引领 方法透视 变式演练 考向01 根据官能团种类进行推断 考向02 根据反应条件和反应类型进行推断 考向03 限定条件下同分异构体的数目判断与书写【重难】 考向04 根据已知信息和官能团的转化设计合成路线【重难】 考向05 从有机合成路线图中提取信息设计合成路线【重难】 第三部分 综合巩固 整合应用，模拟实战 有机合成与推断大题是高考化学的“收官之战”，它如同一场侦探游戏，综合考查学生对有机化学知识的整体掌握程度、逻辑推理能力和信息迁移能力。这道题分值高，综合性强，是顶尖学生争夺的制高点。该题型通常以一个真实的药物合成、新材料制备或复杂天然产物提取为背景，提供一个包含多步反应的合成路线图，进行多层次、多角度的设问。预测2026年高考命题情境更加前沿与新药导向，试题背景将更多源于药物分子、高性能材料、诺贝尔奖成果的合成片段。提供陌生反应信息，考查学生的信息迁移和解决问题的能力。复习时要构建“官能团-反应-转化”三维网络，不要孤立记忆反应，要以官能团为核心，将性质、反应条件、转化关系编织成一张立体的知识网络。做到“见官能团，知性质；见条件，推反应”。攻克有机合成与推断大题，需要在扎实的知识网络上，培养强大的逻辑推理能力和信息加工能力。 考向01 根据官能团种类进行推断 【例1】（2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。 (3)中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。 (4)中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (5)I的结构简式为 。 (6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。 【答案】(1) (2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O (3) 选择性将分子中的羟基氧化为羰基 (4) 硝基 氨基 (5) (6) 12 (或) 【分析】F中含有磷酸酯基，且中步骤ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为 ； 【解析】（1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“”； （2）由题给合成路线中的转化可知，苯酚可与发生取代反应生成与，可与发生中和反应生成和，据此可得该反应的化学方程式为 “+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”； （3）根据D、E的结构简式可知，发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由的结构变化可知，的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”； （4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化； （5）根据分析可知，化合物I的结构简式为“”； （6）化合物Ⅰ的分子式为，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“ 或”。 1.官能团的引入 引入官能团 引入方法 碳卤键 ①烃与卤素单质的取代②不饱和烃与HX、X2的加成③醇与氢卤酸(HX)的取代 羟基 ①烯烃与水加成②醛、酮与氢气加成③卤代烃在碱性条件下水解④酯的水解 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去②炔烃不完全加成 醛基或酮羰基 醇的催化氧化 羧基 ①醛基氧化②酯、酰胺基的水解③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化 2.官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。 3.官能团数目的改变 如①CH3CH2OHCH2===CH2X—CH2CH2—XHO—CH2CH2—OH； ② 。 4.官能团位置的改变 如CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。 5.官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如： （1）为了防止—OH被氧化可先将其酯化； （2）为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成； （3）为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化为，再通入CO2使其复原。 【变式1-1】 （2025·吉林·三模）具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H合成路线如下。 回答下列问题： (1)A的名称是 ；D中官能团名称是 。 (2)结合平衡移动原理，分析反应D→E时使用作为溶剂的原因： 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)A的一种同系物X的分子式为，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，则X的结构简式为 、 。 (5)已知反应B→C为Fries重排，其反应机理如下： 合成路线中C的结构简式为 。 (6)利用邻苯二酚合成肾上腺素的一种路线如下： 结合以上信息，写出反应N→Q的化学方程式： 。 【答案】(1) 对甲基苯酚 碳氯键、酚羟基、酮羰基 (2)降低产物NaCl的溶解度，使生成E的平衡正向移动 (3)氧化反应 (4) (5) (6)+CH3NH2→+HCl 【分析】由流程，A中酚羟基与(CH3CO)2O在酸性条件下发生取代反应生成B和CH3COOH，结合已知反应B→C的Fries重排机理，则B与AlCl3加热条件下生成C为；对比D和E的结构简式可知，D反应生成E和NaCl；E反应引入新的支链得到F，F成环得到G，G中-CN转化为羧基得到H； 【解析】（1）由结构，A为对甲基苯酚，D含官能团名称是碳氯键、酚羟基、酮羰基； （2）结合分析，D反应生成E和NaCl，NaCl在乙醇中的溶解度较小，因此用乙醇作溶剂的原因是降低NaCl的溶解度，使反应正向移动，故答案为：降低产物NaCl的溶解度，使生成E的平衡正向移动； （3）对比F和G的结构，以及反应条件中的碘单质，结合质量守恒，F中酚羟基氢和支链中碳碳双键中的氢脱去生成HI，然后分子内成环得到G，反应为去氢反应，属于氧化反应； （4）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；A的同系物中含有酚羟基，分子式为，则较A多1个“CH2”，且核磁共振氢谱峰面积之比为，则其应该含2个对称甲基、1个酚羟基，其结构简式为：或； （5）由反应机理，B中的-OOCCH3发生重排得到酚羟基和邻位的-COCH3，得到C为：； （6）根据合成路线结合物质N化学式，在POCl3的作用下和ClCH2COOH发生取代反应引入支链生成N：，N中氯原子和CH3NH2发生取代反应生成Q：，Q中羰基还原为羟基得到产品；故N→Q的反应方程式为：+CH3NH2→+HCl。 【变式1-2】（2025·辽宁沈阳·二模）化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。 已知：①R-X+Mg→R-MgX(R为烃基)。 ②。 回答下列问题： (1)B→C的反应类型为 ，B含有的官能团名称为 。 (2)H与M反应生成I的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。 (3)F→G反应的化学方程式为 。 (4)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②含苯环且氯原子与非苯环碳原子相连；③不含手性碳原子。 (5)E→F过程发生一系列反应，如图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) 还原反应 碳溴键(或溴原子)、硝基 (2) (3) (4)16 (5) 【分析】由有机物的转换关系可知，溴化铁做催化剂条件下A与液溴发生取代反应生成B，催化剂作用下B与氢气发生还原反应生成，则C为；C与硫酸反应生成D，催化剂作用下D与氯化氢发生取代反应生成E，一定条件下E与(CH3)2NCHO发生取代反应生成F，F与发生信息反应生成，则Q为、G为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成H，H与发生取代反应生成I，则M为。 【解析】（1）由分析可知，B→C的反应为催化剂作用下B与氢气发生还原反应生成；由结构简式可知，的官能团为碳溴键(或溴原子)、硝基； （2）由分析可知，M的结构简式为； （3）由分析可知，F→G的反应为F与发生信息反应生成和水，反应的化学方程式为； （4）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，L分子能发生银镜反应，说明分子中含有醛基和氯原子，分子中含苯环且氯原子与非苯环碳原子相连，不含手性碳原子，则同分异构体的结构可以视作分子中苯环上的氢原子被醛基取代所得结构，共有邻间对3种，也可以视作、、分子中苯环上氢原子和甲基上氢原子被醛基取代所得结构，共有13种，则符合条件的同分异构体共有16种； （5）由题意可知，E→F过程发生的一系列反应反应为40℃条件下，E与镁反应生成，则X为；与(CH3)2NCHO发生加成反应生成，则Y为；温度低于30℃条件下与氯化氢反应生成F、和盐类物质，则Z为。 考向02 根据反应条件和反应类型进行推断 【例2】（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。 (3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。 (4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。 (5)H→I的反应类型为 。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。    【答案】(1)对 (2)羧基 (3)2+O22+2H2O (4)3 (5)取代 (6) 【分析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。 【解析】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。 （2）有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。 （3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。 （4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。 （5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。 （6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。 一、有机反应条件 条件1.这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 条件2.这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 条件3.或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。 条件4.是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。 条件5.是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 条件6.是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 条件7.是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解 条件8.或是醇氧化的条件。 条件9.或是不饱和烃加成反应的条件。 条件10.是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。 条件11.显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。 二、反应类型与官能团的关系 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 【变式2-1】（2024·黑龙江大庆·二模）甲磺酸贝舒地尔片(化合物J)是一种甲磺酸盐，用于治疗慢性抗宿主病，其合成路线如下图所示。 已知：① ②为甲磺酸，一种常见的有机酸，其结构简式为 回答下列问题： (1)C的结构简式为 。 (2)I的含氧官能团名称是 。 (3)以下说法正确是 (填字母)。 a．化合物A中所有原子可能共面 b．化合物B的化学名称是丙胺 c．酸性： d．生成E的反应中的作用：中和，提高原料的转化率 (4)F生成G的化学方程式是 。 (5)G成环制得H的过程中涉及两步反应，反应类型依次是加成反应和 。 (6)D的同分异构体中能满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应 ②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种结构 ③红外光谱中存在“”吸收峰 (7)H到I分两步进行，已知是常用的卤化试剂，可将羟基转化为氯原子，则合成过程中H与反应生成的有机产物的结构简式为 。 【答案】(1) (2)醚键、酰胺基 (3)bd (4)++H2O (5)消去反应 (6)7 (7) 【分析】A和B的反应为已知1的反应类型，可推断出C的结构为，C和D发生取代反应得到E，E在酸性条件下发生酯的水解得到F，F的结构简式为，F与发生取代反应生成G和水，G在碳酸钾、乙醇和水的条件下先发生氨基和碳氧双键的加成，再消去一个水分子得到H，H和SOCl2反应得到，再和反应生成I，I和甲磺酸反应得到J。 【解析】（1）结合A、B结构以及已知1可得C的结构简式为； （2）由I的结构可知，其含氧官能团为：醚键、酰胺基； （3）化合物A中右侧C为sp3杂化，空间结构为四面体形，不可能所有原子共面，a错误；化合物B主链有3个碳，2号碳上有一个氨基，故化学名称是丙胺，b正确；F的电负性大，中F的吸电子能力大于中的H，中氢离子更易解离，故酸性：，c错误；C和D反应生成E的反应为取代反应还有HBr生成，加入可中和，提高原料的转化率，d正确；故选bd。 （4）F的结构简式为，F与发生取代反应生成G和水，反应方程式为：++H2O （5）由分析可知，G成环制得H的过程中涉及两步反应，反应类型依次是加成反应和消去反应； （6）D的分子式为C8H8O3，其同分异构体①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含酚羟基，②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种结构，说明两个取代基位于苯环对位，且其中一个为酚羟基，③红外光谱中存在“”吸收峰，则其同分异构体有：、、、、、、共7种； （7）由分析可知，合成过程中H与反应生成的有机产物的结构简式为。 【变式2-2】（2025·内蒙古·模拟预测）I是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A能发生银镜反应，其结构简式为 。 (2)E中官能团名称为 和 。 (3)H→I的反应类型为 。 (4)D的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有 种(不考虑立体异构)。 (5)E经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为 。 (6)参照上述合成过程，设计B→C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J和K的结构简式分别为 和 。 【答案】(1) (2) 碳溴键 酯基 (3)取代反应 (4)5 (5)++KF (6) 【分析】采用逆推法，依据B的结构简式，参照A的分子式，可确定A为；被RCOOOH氧化，生成；依据D、F、G的结构简式，采用逆推法，可推出E为；G发生取代反应生成H，H在AlCl3作用下发生取代反应生成I。 【解析】（1）A能发生银镜反应，参照A的分子式，可确定其结构简式为。 （2）E为，官能团名称为：碳溴键和酯基。 （3）H()I()+HCl，反应类型为取代反应。 （4）D为，它的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有、、共5种(不考虑立体异构)。 （5）E为，经碱性水解生成、取代生成、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为++KF。 （6）参照上述合成过程，设计B→C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。则与H2在Pd/C催化作用下发生加成反应，生成J为，J与(COCl)2发生取代反应生成K为，K发生分子内的取代反应，从而生成。所以J和K的结构简式分别为和。 考向03 限定条件下同分异构体的数目判断与书写 【例3】（2021·辽宁卷）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为 ；J的分子式为 。 (2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M N(填“高于”或“低于”)。 (3)由A生成B的化学方程式为 。 (4)由B生成C的反应类型为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1) 酯基和醚键 C16H13O3N (2)高于 (3)+CH3OH +H2O (4)取代反应 (5) (6) 17 或 【分析】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为：；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为，有机物E为，据以上分析进行解答。 【解析】（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N； （2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M； （3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为：+CH3OH +H2O； （4）根据流程分析，B的结构简式为C的结构简式：，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C； （5）结合以上分析可知，G的结构简式为； （6）F的结构简式为：，F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构，结构为,如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为：或。 1.明确不饱和度(Ω)与结构关系 不饱和度 思考方向 Ω＝1 1个双键或1个环或一个碳氧双键 Ω＝2 1个三键或2个双键 Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构) Ω＞4 考虑可能含有苯环 2.限定条件下官能团的判断 (1)性质限定 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 与金属钠反应放出氢气 含羟基、羧基 能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 含醛基、甲酸酯基 能与NaOH溶液反应 含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键(卤素原子)等 与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2 含羧基 与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应产生白色沉淀 含酚羟基 能发生水解反应 含酯基、碳卤键(卤素原子)等 卤代烃或醇能发生消去反应 含β－H原子 (2)结构限定 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 属于芳香族 含苯环 核磁共振氢 谱有n组峰 一般为对称结构，有n种不同化学环境的氢原子，若峰面积比中出现3或6的，可考虑含有1个或2个甲基 3.建立限定条件同分异构体的书写流程 判官能团 根据有机物的性质或定量关系等限制条件判断其含有的官能团 写碳链 除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形成的碳架异构 移官位 在各个碳链不同碳原子上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依次类推 氢饱和 按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得到所有同分异构体的结构简式 【变式3-1】（2025·辽宁丹东·模拟预测）H是一种药物中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的名称是 ；F中官能团的名称为 。 (2)B→C的反应中滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面下的目的为 。 (3)E→F的反应类型是 。 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)下列叙述正确的是 (填标号)。 a．B和苯甲醇的质谱图中的碎片峰相同    b．沸点： c．可用溶液鉴别和    d．H既能与酸反应又能与碱反应 (6)同时满足下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ③1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH 其中核磁共振氢谱中有四组峰，且面积比为1：1：2：6的结构简式为 (写出一种即可)。 【答案】(1) 苯甲醚或甲氧基苯 醛基、醚键 (2)溴易挥发，减少损失，提高利用率 (3)氧化反应 (4)++HCHO+H2O (5)c、d (6) 9 或    【分析】化合物A和发生取代反应 化合物B，由A和C的结构简式，可推断出B的结构简式为：；化合物C和Mg在THF中反应生成化合物D，化合物D与环氧乙烷反应生成化合物E，化合物E发生氧化反应生成化合物F，化合物F与甲胺发生加成反应生成化合物G，化合物G与苯酚、甲醛发生反应生成化合物H，据此解题。 【解析】（1）B的结构简式为：，名称为苯甲醚或甲氧基苯；根据F的结构简式，可知F中官能团的名称为：醛基、醚键； （2）苯甲醚与溴单质发生取代反应生成化合物C，液溴易挥发，则B→C的反应中滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面下的目的为：液溴易挥发，减少溴的挥发损失，提高利用率； （3）在氧化剂作用下，化合物E结构中的羟基被氧化成醛基，故E→F的反应类型是氧化反应； （4）化合物G与苯酚、甲醛发生反应生成化合物H，G→H的化学方程式为：++HCHO+H2O； （5）B的结构简式为：，与苯甲醇互为同分异构体，二者最大质荷比相同，碎片峰不相同，a错误；化合物E分子中含有羟基，可形成分子间氢键，使其沸点升高，化合物F不能形成氢键，故沸点：，b错误；化合物H结构中含有酚羟基，与溶液显色，故可用溶液鉴别和，c正确；H中含有氨基，具有碱性，能与酸发生反应；H中含有酚羟基，表现一定的酸性，能与碱发生反应，d正确； 故选cd。 （6）化合物F的分子式为：，不饱和度为5，满足下列条件①属于芳香族化合物说明其同分异构体中含有苯环；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明其同分异构体中含有甲酸酯基；③1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH，说明其同分异构体中甲酸酯基与苯环直接相连，因此满足条件的结构简式为、，共9种；其中核磁共振氢谱中有四组峰，且面积比为1：1：2：6，说明其同分异构体中含有对称位置的甲基，因此满足上述条件的同分异构体的结构简式为：或 。 【变式3-2】（2025·黑龙江齐齐哈尔·一模）巴洛沙韦（化合物）是一种新型抗流感药物，其合成路线如图（部分试剂已省略）。 ' 已知：；。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)A到B的反应类型为 （填序号），M到N的反应类型为 （填序号）。 A．取代反应    B．还原反应    C．氧化反应    D．消去反应 (3)化合物I的名称为 （系统命名法）。 (4)写出化合物D到化合物E的化学方程式： 。 (5)Q玛巴洛沙韦分子中有 个手性碳原子；P到Q的反应中，碳酸钾的作用是 。 (6)X、Y都是I的同分异构体，其中的苯环上有三个取代基，若在苯环上再进行一元取代时能得到两种同分异构，则有 种；遇溶液显紫色，且其中核磁共振氢谱图有3组峰的化合物的结构简式为 。（写出一种即可） (7)从到脱除氧原子上的苯甲基保护基时，用到的二甲基乙酰胺和（催化效率与催化剂类似）能稳定的催化反应进行，抚顺市化工设备研究院采用醋酸与二甲胺合成法合成二甲基乙酰胺取得了良好成果，试写出该合成方法的主要反应方程式： 。 【答案】(1)羧基和醚键 (2) A B (3)3，4-二氟苯甲酸 (4) (5) 2 消耗，使平衡向右移动 (6)4 或 (7) 【分析】根据F和G的结构式，以及E的分子式，可推测E为，又D和CH3OH在浓硫酸条件下生成E，可推测D为，结合已知条件可知，C为，B为，其余物质的转化如图所示，据此分析解题； 【解析】（1）由化合物A结构式可知，含氧官能团的名称有羧基和醚键，故答案为羧基和醚键； （2）A到B的反应类型是A中的氨基与羧基生成酰胺基的取代反应，故答案选A；到的反应类型是碳氧双键转化为醇羟基，是得氢的过程，为还原反应，故答案选B； （3）化合物Ⅰ的名称为3，4-二氟苯甲酸； （4）E为， D为，化合物D到化合物E的化学方程式为：； （5）化合物Q玛巴洛沙韦分子中手性分子标记为，共2个，根据到的反应可知，此步骤为羟基和原子在碱性环境下生成醚键的反应，同时生成，碳酸钾可消耗生成，使得平衡向右移动，故答案为2；消耗生成，使得平衡向右移动； （6）X是I的同分异构体，其中的苯环上有三个取代基，若在苯环上再进行一元取代时能得到两种同分异构，符合条件的有4种，分别是；遇溶液显紫色，说明有酚羟基，且其中核磁共振氢谱图有3组峰的化合物的结构简式为：或 ； （7）醋酸与二甲胺合成法合成二甲基乙酰胺（羧基与氨基形成酰胺键），主要反应方程式：。 考向04 根据已知信息和官能团的转化设计合成路线 【例4】（2024·吉林卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 (2)G中含氧官能团的名称为 和 。 (3)J→K的反应类型为 。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，③Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 【答案】(1) (2) (酚)羟基 羧基 (3)取代反应或还原反应 (4)6 (5)+(CH3CO)2O→+CH3COOH (6) 【分析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生还原反应生成K和甲苯。据此分析解题。 【解析】（1）根据分析，有机物B的结构为。 （2）根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 （3）根据分析，J→K的反应是J与H2在Pd/C催化下发生取代反应生成K和甲苯，反应类型为取代反应，同时该反应也属于加氢还原反应。 （4）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 （5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 （6）根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 1.常见的新信息反应总结 （1）丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。 （2）共轭二烯烃的1，4­加成反应： ①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→； ②。 （3）烯烃被O3氧化：R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。 （4）苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化： 。 （5）苯环上硝基被还原：。 （6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ③ (作用：制备胺)； ④ (作用：制半缩醛)。 （7）羟醛缩合：。 （8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 。 （9）羧酸分子中的α­H被取代的反应： 。 （10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 （11）酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH 2.直线型转化：（与同一物质反应） （1）醇醛羧酸 （2）乙烯乙醛乙酸 （3）炔烃烯烃 烷烃 3.交叉型转化 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 蛋白质 氨基酸 二肽 醇 酯 羧酸 醛 卤代烃 烯烃 醇 【变式4-1】（2025·辽宁本溪·模拟预测）甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体(H)的一种合成路线： 已知：ⅰ. ； ⅱ.； ⅲ. 回答下列问题： (1)A的名称是 ，的反应类型是 。 (2)C的结构简式是 ，D中的官能团名称是 。 (3)反应条件X应选择_______(填序号)。 A． B． C． D．、/加热 (4)的反应方程式为 。 (5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①含有、、3种结构 ②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子 (6)化合物H的另一种合成路线如图： N的结构简式为 。 【答案】(1) 苯乙酸 酯化(取代)反应 (2) 硝基、酯基 (3)C (4)++HCl (5)7 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则B为；氢化钠作用下与发生取代反应生成，则C为；浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，则F为；甲醇钠作用下与氨气发生取代反应生成，则G为；一定条件下发生信息i反应生成，则H为。 【解析】（1）由结构简式可知，的名称为苯乙酸；由分析可知，A→B的反应为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成和水。 （2）由分析可知，C的结构简式为，D的结构简式为，含有的官能团为硝基、酯基。 （3）由分析可知，D→E的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则反应条件X为H2/Pd，故选C。 （4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl。 （5）H的同分异构体含有-NH2、-OH、3种结构，核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子说明分子中含有3个连接在饱和碳原子上的氨基，羟基取代如图数字标注的苯环上的氢原子：，所以符合条件的同分异构体共有7种。 （6）由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则M为；与发生取代反应生成，则N为。 【变式4-2】（2025·内蒙古·三模）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)在A→B反应的过程中，的作用是 ；B→C的反应类型为 ；B与新制反应的化学方程式为 。 (3)C中的官能团名称为 ；E分子中采取和杂化的碳原子数目之比为 ；D→E中反应①的化学方程式为 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 i．能与溶液发生显色反应； ii．能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为且含苯环。 【答案】(1) (2) 提供碱性环境，消耗反应生成的HI，促使反应向正方向发生 还原反应 +2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O (3) 硝基、羟基、醚键 7：3 (4) 【分析】A和CH3I反应生成B，根据B和C的分子式可知B发生还原反应转化为C，根据C的分子式为C8H9NO4可逆推，A为，B为，C()和PBr3反应生成D，D的结构简式为，D发生取代反应生成E，E发生氧化生成F，据此分析； 【解析】（1）根据分析可知，A的结构简式为； （2）A→B的反应过程中，和CH3I反应生成和HI，K2CO3可以提供碱性环境，消耗反应生成的HI，促使反应向正方向发生；根据分析可知，B→C的反应类型为还原反应；B能与新制氢氧化铜反应，醛基被氧化，则反应方程式为：+2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O； （3）C()中的官能团名称为硝基、羟基、醚键；E分子中采取（-COOH和苯环上碳，共7个）和杂化（-CH3和-CH2-，共3个）的碳原子数目之比为7：3；和HSCH2COOH反应生成和HBr，和NaOH反应生成和H2O，HBr和NaOH反应生成NaBr和H2O，化学方程式为：； （4）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1:1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是。 考向05 从有机合成路线图中提取信息设计合成路线 【例5】（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)+CH3OH+H2O (2) 羟基 醛基 (3)取代反应 (4)4 (5) (6) 【分析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； （2）由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基； （3）G为，与反应生成，属于取代反应的特征； （4）E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种； （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为； （6）参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物。 一、有机分子中原子个数比 1. C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 二、常见式量相同的有机物和无机物 1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。 2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。 3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。 4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。 5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。 6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3， Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。 7. 式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。 8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。 9. 式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。 三、有机反应数据信息 1.根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 2.含1mol—OH或1mol—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2。 3.含1mol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。 4.1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加28。 1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。 5.1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸。 6.由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。　　　 7.分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。 8.烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。 9.1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。 四、特征反应现象： 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 （1）烯烃、二烯烃（2）炔烃 溴水褪色，且产物分层 （3）醛 溴水褪色，且产物不分层 （4）苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 （1）烯烃、二烯烃（2）炔烃 （3）苯的同系物（4）醇（5）醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 （1）醇 放出气体，反应缓和 （2）苯酚 放出气体，反应速度较快 （3）羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 （1）卤代烃 分层消失，生成一种有机物 （2）苯酚 浑浊变澄清 （3）羧酸 无明显现象 （4）酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 （1）醛 有银镜或红色沉淀产生 （2）甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 （3）甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 、 【变式5-1】（2025·黑龙江哈尔滨·二模）塞来昔布是一种非甾体类抗炎药，临床上用于缓解关节炎和中度疼痛。其合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 。 (2)化合物C的含氧官能团的名称是 。 (3)实验室用三氟乙酸和无水乙醇合成三氟乙酸乙酯，下列说法正确的是______（填标号）。 A．三氟乙酸的酸性强于乙酸 B．三氟乙酸和乙醇中的碳原子均为杂化 C．可以用NaOH溶液除去三氟乙酸乙酯中的乙醇和三氟乙酸 D．用强酸型树脂代替浓硫酸可减少乙醚和乙烯的生成 (4)化合物E→F的反应类型是 。 (5)写出化合物C和G反应的化学方程式 。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为 （任写一种）。 ①苯环上有三个取代基 ②含有和，且甲基不与苯环相连 ③仅含有一个手性碳 ④含有两个醛基 (7)化合物D（）常用于合成磺胺类药物，以苯胺、乙酸、氨气为原料合成D的路线如图所示： 其中化合物M和P的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)甲苯 (2)（酮）羰基 (3)AD (4)还原反应 (5)++HCl+2H2O (6) 16 或   (7)       【分析】根据B的结构式可知A中有苯环，结合A的结构简式为，B与CH3CH2OOCCF3发生取代反应生成C，D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生取代反应生成G，G与C反应生成塞来昔布。 【解析】（1）根据分析可知A为，名称为甲苯。 （2）C中的含氧官能团为C=O，为（酮）羰基。 （3）三氟乙酸(CF3COOH)中，由于氟原子电负性大，强烈吸电子，使羧基中氢更易电离，酸性强于乙酸(CH3COOH)，A 正确；三氟乙酸中羧基的碳原子为sp2杂化（形成碳氧双键 ），乙醇中碳原子为sp3杂化，B 错误；NaOH溶液会与三氟乙酸乙酯发生水解反应，不能用于除杂，C 错误；浓硫酸在与乙醇反应时，可能因温度等条件产生乙醚（分子间脱水 ）、乙烯（分子内脱水 ），强酸型树脂作催化剂，可减少这些副反应，D 正确；故答案为：AD。 （4）对比E和F的结构，E中-N=NSO2Na，在F中转化为-NHNHSO2Na，相当于引入氢原子，是还原反应（可看作含氮基团的还原过程 ）。双键变成单键，并且加H了，属于还原反应。 （5）G中N-H中的H与C中的C=O中先加成反应，再消去反应生成塞来昔布，反应方程式为++HCl+2H2O。 （6）C的同分异构体中，同时满足题述4个条件,则苯环上的取代基可能为两个-CHO、一个-CH(CH3)CF3，有6种，取代基还可能为-CF3、-CHO和-CH(CH3)CHO，有10种，合计共16种；其中核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为或 。 （7）以苯胺、乙酸、氨气为原料合成D的路线为，故其中化合 物M和P的结构简式分别为和 。 【变式5-2】（2025·内蒙古·模拟预测）通过调节脯氨醇酶活性，可为免疫性疾病治疗提供新的靶点，化合物H是脯氨醇酶抑制剂、其合成路线加下。 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)X的分子式为，X的结构简式为 。 (3)C中官能团的名称为 、 。 (4)E→F的反应类型为 。 (5)A→B的目的是 。 (6)B的同分异构体中，能与反应，且苯环上有四个取代基，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：1的结构简式为 (写一种)。 (7)以、和乙烯为主要原料，合成的一种路线如下(部分反应条件已略去)，写出最后一步方程式 。 【答案】(1)3，5-二甲基苯酚 (2) (3) 酯基 碳溴键 (4)取代反应 (5)保护酚羟基 (6)或 (7) 【分析】A物质和X反应，通过取代反应生成B，根据B物质结构特点可知，生成了酯基，再结合题意：X的分子式为，故X是：，B物质和发生取代反应，在甲基上取代了一个氢原子，增加了一个溴原子；C和，发生取代反应，生成D和NaBr，随后酯基在碱性情况下水解，再酸化，生成E，E和发生取代反应生成F，最后F物质的溴原子和G物质的发生取代反应，生成H。 【解析】（1）A的官能团是酚羟基，名称为3,5-二甲基苯酚。 （2）根据A和X发生取代反应的特点，以及X的分子式为，则X的结构简式为。 （3）根据C的结构可知，C中官能团的名称为酯基和碳溴键。 （4）根据分析可知，E物质的羟基和的溴原子发生取代反应生成F。 （5）根据的后续反应可知，又生成酚羟基，所以的目的是保护酚羟基。 （6）B的分子式为：，能与反应说明含有羧基，且苯环上有四个取代基，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：1的结构简式为：或。 （7）根据转化关系可知，最后一步属于取代反应，故方程式为：。 1．（2025·内蒙古赤峰·三模）有机物I是抗肿瘤药物的一种中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ，C中含氧官能团的名称为 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)试剂X与银氨溶液可发生银镜反应，则X的名称为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)芳香族化合物J与D互为同分异构体，能与发生反应的J的结构有 种（不考虑立体异构）。 (6)参考以下反应机理写出I的结构简式 。 【答案】(1) 取代反应 （酮）羰基、（酚）羟基 (2) (3)苯甲醛 (4) (5)14 (6) 【分析】有机物A与浓硫酸发生取代反应生成B，对比C与D的分子式，D比C多一个C原子，结合E的结构简式，可知D的结构简式为：，结合E的结构简式可知试剂X与D发生羟醛缩合，故试剂X为，E与HCN发生反应，故F的结构简式为：，F在酸性条件下生成G，G为；H在浓硫酸的条件下反应I，结合反应机理，可知I的结构简式为：。 【解析】（1）根据分析可知，有机物A与浓硫酸发生取代反应生成B；C中含氧官能团名称为：羰基、羟基。 （2）由分析可知，C→D的化学方程式为：。 （3）试剂X与银氨溶液可发生银镜反应，则含有醛基，结合E的结构简式可知，试剂X为，名称是苯甲醛。 （4）E与HCN发生反应，故F的结构简式为：。 （5）能与NaHCO3发生反应，则含有羧基，为芳香族化合物，则含有苯环，故其结构有：（邻间对3种），（邻间对3种），，，，，，，，，共计14种。 （6）H在浓硫酸的条件下反应I，结合反应机理，可知I的结构简式为：。 2．（2025·内蒙古赤峰·三模）物质I是合成某种药物的重要中间体。物质I的合成路线如下： 已知：① ②（、、、为烃基或H原子） (1)H中含氧官能团的名称为 。 (2)反应①②③④中属于取代反应的是 （填序号）。 (3)B的结构简式为 。 (4)H分子中的手性碳原子个数为 。 (5)D→E的反应方程式为 。 (6)的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应，1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线，设计以、甲醛、丙酮为原料合成的路线 （无机试剂任选）。 【答案】(1)酮羰基、醚键 (2)①④ (3) (4)1 (5) (6)（或） (7) 【分析】A含有酚羟基和醇羟基，与CH3I在碱作用下，酚羟基上的氢原子被甲基取代，发生取代反应生成B，实现了酚羟基的甲基化保护。B经反应②转化为C，是醇羟基被氧化为醛基的氧化反应，为后续反应提供醛基官能团。D在HF作用下发生环化反应生成E，E与乙二醇经过反应，后续得到的G与CH3I在碱作用下发生取代反应，H与在碱作用下反应，最终得到目标产物。 【解析】（1）H的结构中，含氧的官能团为酮羰基和醚键。 （2）根据分析，反应①②③④中属于取代反应的是①④。 （3）A与CH3I在碱作用下，两个酚羟基上的氢被甲基取代生成物质B，B的结构简式为。 （4）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子，在H的结构中，手性碳原子个数为1，见图。 （5）D→E的反应是在HF作用下发生的环化反应，反应方程式为。 （6）D的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为，则有一个含9个氢原子的基团，即；1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH，结合分子式推测分子中含有1个甲酸酚酯基和2个酚羟基；符合条件的结构简式为、。 （7）甲醛、丙酮发生已知②反应，生成，另外，经过催化氧化反应生成，以上两个反应的产物在碱性条件下、经过H→I和已知②的反应得到最终产物，合成路线为：。 3．（2025·内蒙古乌兰察布·二模）化合物是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示： (1)B的化学名称是 ，K中含氧官能团的名称为 。 (2)的反应类型是 。 (3)酚羟基很活泼，但中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是 （从分子结构角度回答）。 (4)I在加热条件下与足量溶液反应，发生的化学方程式为 。 (5)X是F的同分异构体，同时满足下列条件的X有 种(不考虑-COCl)。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应    ②分子结构中含有酯基 ③苯环上只有两个取代基    ④含有手性碳原子 (6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，一种合成的路线如下： ①分别写出L、M的结构简式：L 、M 。 ②步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序 （填“能”或“不能”）可以互换，原因是 。 【答案】(1) 邻氯甲苯或2－氯甲苯 酰胺基、醚键 (2)取代反应 (3)F中酚羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，空间位阻增大，导致F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化。 (4)+CH3OH (5)3 (6) 不能 氨基具有较强还原性，若先还原步骤Ⅱ，在步骤Ⅰ的浓硫酸、加热条件下氨基会发生副反应，无法顺利酯化。 【分析】A在的催化下和发生取代反应生成B，结合D的结构简式可以推知B的结构简式为，B发生氧化反应生成C，结合C的分子式可知，B中的被氧化为-COOH，C的结构简式为，C发生水解反应生成D，D发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生硝化反应生成G，G发生还原反应将硝基转化为氨基生成H，H的结构简式为，H和发生取代反应生成I，I发生取代反应生成J，J发生取代反应生成K。 【解析】（1）由分析可知，B的结构简式为：，化学名称是邻氯甲苯或2－氯甲苯；K中含氧官能团的名称为 酰胺基、醚键。 （2）中，提供甲基，取代了氢原子，反应类型为取代反应。 （3）F中酚羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，空间位阻增大，导致F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化。 （4）I中酯基、酰胺基均可与NaOH溶液反应，则I在加热条件下与足量NaOH溶液反应，酯基转化为羧酸盐、酰胺基转化为氨基和羧酸盐，得到芳香化合物产物为，发生的化学反应为+CH3OH。 （5）两个取代基可能为-OH和-CH(Cl)OOCH ，它们在苯环上有邻、间、对三种位置关系，可能为和，同样有邻、间、对三种位置关系，或可能为和，同样有邻、间、对三种位置关系，但是只有两个取代基为-OH和-CH(Cl)OOCH 时含有手性碳原子，故共3种。 （6）步骤Ⅰ中，原料含羧基，与甲醇发生酯化反应，生成酯基，因此，L的结构简式为：；步骤Ⅱ中，还原硝基为氨基，M的结构简式为： ；不能；氨基具有较强还原性，若先还原步骤Ⅱ，在步骤Ⅰ的浓硫酸、加热条件下氨基会发生副反应，无法顺利酯化。 4．（2025·内蒙古赤峰·二模）物质H是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。 已知：。回答下列问题： (1)A的名称是 ，A→B的反应类型是 。 (2)C分子中所含官能团的名称为 ，D的结构简式为 。 (3)1molF分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成 mol。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的G的同分异构体共有 种。 ⅰ．苯环上有2个侧链；ⅱ．与G具有相同官能团 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (只写一种)。 【答案】(1) 苯胺 取代反应 (2) 酰胺基、羰基 (3)1 (4) (5)11 (或) 【分析】根据A、C的结构简式及反应条件知，A和乙酸发生取代反应生成B为 ，B发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D和氢气发生加成反应生成E，根据H的结构简式知，D为，E为，F和甲醇发生酯化反应生成G为，E、G发生加成反应、消去反应生成H。 【解析】（1）A的名称是苯胺，A中氨基上的一个氢原子被取代生成B，A→B的反应类型是取代反应； （2）C分子中所含官能团的名称为羰基、酰胺基，D的结构简式为； （3）F中含有1个醛基，1mol F分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成Cu2O为1mol； （4）由F生成G的反应为酯化反应，化学方程式为； （5）G为，G的同分异构体满足下列条件： ⅰ.苯环上有2个侧链； ⅱ.与G具有相同官能团，说明含有醛基和酯基，如果取代基为-CHO、-COOCH3，还有间位、对位2种同分异构体；如果取代基为HCOOCH2-、-CHO，有邻位、间位、对位3种同分异构体；如果取代基为—OOCH、-CH2CHO，两个取代基有邻位、间位、对位3种同分异构体，如果取代基为-CHO、CH3COO-，两个取代基有邻位、间位、对位3种同分异构体，所以符合条件的结构简式有11种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为、。 5．（2025·内蒙古呼和浩特·二模）盐酸氯卡色林(H)是一种体重控制类药物，其合成路线如下： 已知：(1) (2)是由和组成的手性异构体混合物； 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)的化学名称是 。 (4)写出反应的化学方程式 。 (5)的作用为 。 (6)若X的分子式比G少2个C原子和4个H原子，则满足以下条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 i．仅含苯环，不含其他环状结构　　　ii．苯环和直接相连　　　iii．苯环上只有两个取代基 (7)以1-丙醇和N物质为原料制备的流程如下，填写M和N的结构简式： 、 。 【答案】(1)碳氯键、氨基 (2) (3)3-溴丙烯 (4)+H2O +HCl+CH3COOH (5)分离两种手性异构体，并提取出其中一种 (6)24 (7) CH3CH=CH2 【分析】由流程，A中氨基发生取代反应生成B，B转化为C，结合B化学式、C结构，B为：，B中氨基发生取代反应引入新的支链得到C，C中酰胺基和HCl反应转化为D，D发生重排得到混合物E，混合物E中物质发生选择性反应使得其中一种手性异构体转化为F，加入氢氧化钠反应分离出G，G和HCl生成H； 【解析】（1）A中官能团的名称是碳氯键、氨基； （2）由分析，B的结构简式为； （3）的化学名称是3-溴丙烯； （4）由流程，C中酰胺基和HCl反应转化为D，结合质量守恒，反应为：+H2O +HCl+CH3COOH； （5）E是两种手性异构体组成的混合物，混合物E中物质和发生选择性反应使得其中一种手性异构体转化为F，加入氢氧化钠反应分离出G，故其分离两种手性异构体，并提取出其中一种； （6）若X的分子式比G少2个C原子和4个H原子，则X除苯环外含有3个碳、1个氯、1个氮、1个不饱和度；满足以下条件的X的同分异构体： iii．苯环上只有两个取代基；ii．苯环和直接相连，则此外还只含有1个取代基；i．仅含苯环，不含其他环状结构，则含有碳碳双键；首先确定3个碳构成的碳链、再确定双键位置、最后确定氯原子位置，存在8种情况，每种情况均存在邻间对3种，故共24种； （7）由流程，1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯M，M和N在氯化铝条件下发生已知(1)反应原理生成目标产物，则N为，故M和N的结构简式：CH3CH=CH2、。 6．（2025·吉林延边·模拟预测）嘧氟磺草胺和氟酮磺草胺是一类常见除草剂。嘧氟磺草胺和氟酮磺草胺的合成路线分别如图所示(部分反应条件、反应物、生成物略去)。 Ⅰ.嘧氟磺草胺的合成路线 Ⅱ.氟酮磺草胺的合成路线 已知： 回答下列问题： (1)C被氧化后得到D，则反应物中的m-CPBA最可能的结构简式是 (填标号)。 a.    b.    c.    d. (2)E中含氧官能团的名称是 ；E→F的反应类型为 。 (3)A+B→C的转化中，A中的官能团没有发生变化。若X为A的一种同分异构体，且A、X所含官能团相同，其中X的核磁共振氢谱中有3组峰，峰面积之比为3：1：1，则X的结构简式是 (写出一种即可)。 (4)G的化学名称是 。 (5)的化学方程式是 。 (6)“M→…→氟酮磺草胺”的合成路线如图所示。P的结构简式是 ，Q的结构简式是 。 【答案】(1)a (2) 醚键、酮羰基 还原反应 (3)或 (4)邻氨基氟苯或邻氟苯胺 (5) (6) 【解析】（1）时，氰基被氧化为酮羰基，故该反应的试剂m-CPBA应该具有较强的氧化性，比较四个选项中的物质，a项中含强氧化性的（过氧键），而另外选项中只含羧基、酚羟基，不具备强氧化性，故a项符合题意。 （2）对比、的结构简式及的分子式可知为故E中含氧官能团的名称是醚键、酮羰基。是将的酮羰基转化为羟基，故为还原反应。 （3）对比、的结构，结合的转化中，中的官能团没有发生变化可知，中官能团是醚键、硝基和氰基，结合的分子式，由逆推可知为；X为A的一种同分异构体，且A、X所含官能团相同，则中含醚键、硝基、氰基，符合核磁共振氢谱中有3组峰，峰面积之比为的同分异构体是或。 （4）结合的分子式，由逆推可知的结构简式为，化学名称是邻氨基氟苯（或邻氟苯胺）。 （5）对比J、L、M的结构特点，由的分子式可知为，故的化学方程式为。 （6）结合嘧氟磺草胺的合成路线中的嘧氟磺草胺可知，的条件与之相同，即中酰胺基的原子被取代，则为，根据已知信息可知，Q为。 7．（2025·吉林松原·模拟预测）我国的中医典籍《本草纲目》中记载“黄连，气味：(根)苦、寒、无毒。主治：心经实热”，中药黄连的有效成分为盐酸黄连素，其人工合成的路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)有机物A的名称为 。 (2)A转化成B的离子方程式为 。 (3)的反应类型为 ；有机物D中官能团名称为 。 (4)检验反应①中反应物是否有剩余的试剂为 ，有机物F的分子式为 。 (5)有机物W分子中含有2个氧原子，且分子量比B大14，则W满足下列条件的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物；②该物质遇显紫色；③苯环上存在三个取代基。 其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰，峰面积之比为2:2:2:1:1的化合物的结构简式为 。 【答案】(1)1,2-苯二酚 (2) (3) 加成反应 醚键、酰胺基 (4) 新制氢氧化铜或银氨溶液 (5) 16 、 【分析】AB，根据B的结构，推断有机物A为，AB的反应类型为取代反应。BC，B（）与在HCl的作用下发生加成反应生成C。DE根据有机物E的结构，结合已知信息，D的结构简式为，据此解答。 【解析】（1）根据分析可知A的结构简式为，故名称为1,2-苯二酚； （2）A转化为B的过程中，反应的离子方程式为； （3）BC的反应类型为加成反应；有机物D的结构简式为，官能团名称为醚键、酰胺基； （4）反应物中含有醛基，可以用新制氢氧化铜或银氨溶液反应；根据有机物F的结构简式得出其分子式为； （5）根据条件可知，有机物W包含一个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键共有6种结构，或一个苯环、一个酚羟基、一个醛基、一个甲基共有10种结构，共16种；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰，峰面积之比为2:2:2:1:1的化合物的结构简式为、。 8．（2025·吉林延边·一模）化合物Ⅰ是一种苯丙胺类药物中间体，下图为其合成路线。回答下列问题： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 ，C中含氧官能团的名称是 。 (2)A到B的转化中加入NaOH的目的为 。 (3)B→C的化学反应方程式为 。 (4)C→D的反应类型是 。 (5)F的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基，其中一个为甲基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为的化合物的结构简式 。 (6)依据以上流程信息，以环己酮（）为原料合成药物中间体N-甲基环己胺盐酸盐（）的路线如下： 请写出X和Y的结构简式： 和 。 【答案】(1) 邻羟基苯甲醛/羟基苯甲醛 硝基、醚键 (2)NaOH可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率 (3) (4)还原反应 (5) 15种 (6) 【分析】A为，在一定条件下发生取代反应生成B，B发生加成、消去反应生成C，C中硝基被还原为氨基生成D， D进行结构异化得到E，E与H2O反应得到F，F与CH3NH2反应生成G，根据G的分子式以及I的结构，G的结构简式为，G与H2加成得到H，H结构简式为，最后与HCl反应得到I。 【解析】（1）根据化合物A的结构简式，可知其名称是邻羟基苯甲醛；C中含氧官能团的名称是醚键、硝基； （2）A和氯乙烷发生取代反应生成B和HCl，加入NaOH可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率； （3）B和硝基乙烷发生加成、消去反应生成C和水，反应的化学反应方程式为； （4）C→D是C中硝基变为氨基，反应类型是还原反应； （5）①苯环上有两个取代基，其中一个为甲基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有-OOCH；另一个取代基为-CH2CH2CH2OOCH或或或、，两个取代基在苯环上的位置异构有3种，所以符合条件的F的芳香族同分异构体有15种；其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为的化合物的结构简式。 （6）结合G到H的反应，与CH3NH2反应生成，与氢气发生加成反应生成，与盐酸反应生成N-甲基环己胺盐酸盐，则X是、Y是。 9．（2025·吉林长春·三模）维生素B6在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)B中官能团名称分别为 、 。 (3)已知C的核磁共振氢谱只有一组峰，B→D的化学方程式为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)I→J的反应类型为 。 (6)同时满足以下条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①能与NaHCO3溶液反应             ②能与O2发生催化氧化生成醛 (7)D和E转化为F的路线如下： 其中化合物M、N的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)乙氧基乙酸 (2) 醚键 酯基 (3) (4) (5)还原反应 (6)12 (7) 【分析】A为与乙醇在浓硫酸作用下，发生酯化反应生成B为；B和C发生取代反应生成D为和CH3CH2OH，结合结构及题干信息，可知C为丙酮；D与E和氨气反应，生成F，F异构化生成G为，结合已知反应，可知F为；G与PCl3发生取代反应生成H为；H和浓硝酸发生取代反应生成I为；I中硝基、-CN发生还原反应生成J为；J经过系列反应生成维生素B6，据此分析 【解析】（1）A为，则其化学名称为乙氧基乙酸(或2-乙氧基乙酸)； （2）B为，则其官能团名称分别为醚键和酯基； （3）由分析可知，和丙酮发生取代反应生成和CH3CH2OH，化学方程式为； （4）由分析可知，F为； （5）I中硝基、-CN发生还原反应生成J，则反应类型为还原反应； （6）B为，其同分异构体：①能与反应，说明含有羧基，②能与发生催化氧化生成醛，说明含有羟基，且连在亚甲基上，则剩余5个碳原子构成主链，若主链为，当羟基在1号位，羧基可以在2、3、4、5号位置，共4种；若主链为，当羟基在1号位，羧基可以在2、3、4、5号位置，当羟基在5号位，羧基可以在1、3、4号位置，共7种；若主链为，当羟基在1号位，羧基可以在2号位置，共1种；总计12种； （7）E为与氨气发生取代反应，生成M为；M与D反应生成K；K发生分子内加成生成N，N脱水生成F为，可知N为。 10．（2025·吉林·二模）枸橼酸芬太尼(I)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，适用于麻醉前、中、后的镇静痛，是目前复合全麻中常用的药物。其合成路线如下图所示： 已知： ①Ph-表示苯基() ② 回答下列问题： (1)A与酸反应后的产物的化学名称为 。 (2)E和H中含氧官能团的名称分别为 、 。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)X的结构简式为 。 (5)E→F的反应经过两步：第一步加成反应，形成碳氮键，写出第二步反应的方程式 。 (6)A有多种同分异构体，其中含苯环且无其他环状结构，核磁共振氢谱峰面比为2：2：2：1的同分异构体有 种。 (7)参照上述合成过程，设置某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)其中M和N的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)苯乙酸 (2) 羰基 酰胺基 (3)取代反应 (4)CH2=CHCOOCH3 (5)+H2O (6)2 (7) 【分析】A和H2发生加成反应生成B，B和两分子X发生已知信息②的反应原理生成C，则X的结构简式为CH2=CHCOOCH3，C和NaOCH3反应生成D，E和Ph-NH2先发生加成反应再发生消去反应生成F，F和H2发生加成反应生成G，G和(C2H5CO)2O发生取代反应生成H，H和反应生成I，以此解答。 【解析】（1）的结构可以表示为，名称为苯乙酸。 （2）由E、H的结构简式可知，E和H中含氧官能团的名称分别为羰基、酰胺基。 （3）由分析可知，B和两分子X发生已知信息②的反应原理生成C，则X的结构简式为CH2=CHCOOCH3。 （4）由分析可知，G和(C2H5CO)2O发生取代反应生成H。 （5）E和Ph-NH2先发生加成反应生成，发生消去反应生成F，第二步反应方程式为：+H2O。 （6）A的同分异构体含苯环且无其他环状结构，核磁共振氢谱峰面比为2：2：2：1，说明其中不含甲基，且苯环上只含有1个取代基，或含有2个取代基且是对位的，满足条件的同分异构体为：、共2种。 （7）2分子和NaOCH3发生C→D的反应原理得到M为，和发生取代反应生成，发生D→E的反应原理得到，M和N的结构简式分别为、。 11．（2025·黑龙江·模拟预测）有机物G是治疗疼痛的药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化方式有 种。 (2)在B的命名中，若将苯环看作取代基，则B的化学名称为 。 (3)B→C的反应需经历B→X→C的过程，已知X的分子式为。 ①C中官能团的名称为 。 ②X的结构简式为 。 ③B→X的反应类型为 。 (4)C→D另一反应物和反应条件分别为 、 。 (5)分子中含有的C的芳香族同分异构体有 种(不含立体异构)。 (6)以、为原料制备的合成路线如下图示。X的结构简式为 。 CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2BrX 【答案】(1)3 (2)苯基丙酸 (3) 羧基、碳溴键 加成反应 (4) 浓硫酸、加热 (5)14 (6) 【分析】(A)在1)NaOH、2)HCl作用下转化为(B)，先与甲醛加成，再与HBr取代转化为(C)，与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成(D)，与反应生成(E)，在HBr、HOAC条件下转化为(F)，在一定条件下将羧基转化为羧酸钠生成(G)。 【解析】（1）苯环上碳原子杂化方式为，含有饱和碳原子，杂化方式为，中碳的杂化方式为sp，故共有3种杂化方式。 （2）的名称为2-苯基丙酸。 （3）①的官能团为羧基、碳溴键。 ②X的分子式为，根据C的结构简式可知，X的结构简式为。 ③B→C的反应需经历B→X→C的过程，B的分子式为C9H10O2、X的分子式为C10H12O3，甲醛的分子式为H2CO，对比三者分子式，9+1=10、10+2=12、2+1=3，所以B→X的反应类型为加成反应。 （4）根据分析可知，C→D需要条件为甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成D。 （5）由条件知，苯环可能为一取代、二取代或三取代。若为一取代，同分异构体有2种：、，若为二取代，同分异构体有6种：(邻、间、对，3种)，(邻、间、对，3种)，若为三取代，当两个甲基处于邻、间、对时，同分异构体分别为2、3、1种，共6种，综上所述，符合条件的同分异构体共14种。 （6）乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，根据D→E→F，1，2-二溴乙烷和发生取代反应生成，发生取代反应生成，故X为。 12．（2025·黑龙江齐齐哈尔·二模）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：①R1CHO+ ②RBrRMgBr 回答下列问题： (1)K中的官能团名称 。 (2)A具有酸性，其酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，原因 。 (3)反应类型 ；的化学名称为 ；写出反应方程式 。 (4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑手性异构体)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 (5)一种由、、为原料，制备有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M的结构简式为 。 【答案】(1)(酮)羰基、酯基 (2) 强 溴原子电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键容易断裂电离出氢离子，所以酸性比乙酸强 (3) 加成反应 苯甲醛 + (4)8 (5) 【分析】具有酸性，结合A到B的反应条件可知A为，发生酯化反应得到B（）,根据已知信息得C为，由已知信息结合D的分子式分析知D为，E为，F为，G为，H为，I到J发生水解反应I中的酯基变羧基即为J，最后再发生酯化反应得到K。 【解析】（1）由结构直接可知其官能团为酮羰基、酯基； （2）①酸性比乙酸强； ②卤素原子溴电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键容易断裂电离出氢离子，所以酸性比乙酸强； （3）①由已知信息分析知，的反应是醛基上的加成反应，故答案为加成反应； ②由分析知，D结构简式为，名称为苯甲醛； ③的反应是苯甲醛醛基被加成，提供的是羰基的邻位氢原子，再结合后续产物I的结构可以推测参与加成的是羰基左侧碳原子上的氢，因此反应方程式为：+； （4）E的同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基；b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构，说明含酯基且两个取代基位于对位；c．能与银氨溶液反应产生银镜，说明含醛基或甲酸某酯基，综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为和，的碳架异构有8种； （5）根据信息，与丙酮反应生成，加热发生消去反应生成M()，与格式试剂反应生成N()，然后在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成目标产物；故答案为。 13．（2025·黑龙江·模拟预测）H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下： 已知：Et代表乙基()。 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)E中所含官能团的名称为 。 (3)分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式： 。 (4)下列有机物的酸性由强到弱的排序为 (填字母，用“>”连接)。 a．    b．    c．    d． (5)为加成反应，且F的分子式为的结构简式为 。 (6)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)，其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为 (写出1种即可)。 ①1mol有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg    ②仅含1种官能团 (7)以和F为原料合成，设计合成路线如下：，其中的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)环己醇 (2)酯基、(酮)羰基 (3) (4) (5) (6) 9 、、 (7) 【分析】在Ni催化作用下与氢气加成生成B，B在HNO3作用下生成C，C与EtOH酯化生成D，D发生分子内酯缩合转化为E，E与EtONa和F（）共同作用生成G，G发生加成再消去得到H，据此分析； 【解析】（1）B的名称为环己醇； （2）E中所含官能团的名称为酯基、(酮)羰基； （3）G→H分两步进行：第1步发生加成反应使酮羰基变为羟基，第2步加热条件下发生消去反应使醇羟基脱水生成碳碳双键。第2步反应为：； （4）羧基比羟基的酸性强，卤素是吸电子基团，且氟电负性比溴强，甲基是推电子基，故酸性由强到弱排序为； （5）为加成反应，且F的分子式为，结合E和G的结构知，F的结构简式为； （6）根据1mol有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg和仅含1种官能团可知，异构体中含有2个甲酸酯基，2个甲酸酯基中间夹一个C的同分异构体有3种（、、），夹2个C的有3种（、、），夹3个C的有2种（、），夹4个C的有1种（），共9种。其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为、、； （7）结合题干信息，先发生取代生成M（），M再先加成后消去生成N（），N最后加成生成产物。的结构简式分别为、。 14．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）一种以原几茶醛为原料合成可自动降解聚合物材料路线如下： 已知：为烃基 ① ②R3X+NaCNR3CN+NaX、R3CNR3-COOH ③ (1)原儿茶醛的分子式为 ，合成路线图中C的核磁共振氢谱图有 组峰。 (2)由生成C的化学方程式为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)E中可水解的官能团名称为 。 (5)G是B的同系物，其质谱图最右侧的分子离子峰的质荷比数值为121，则G的同分异构体中含有苯环的共有 种。(不考虑立体异构) (6)设计以乙烯为原料合成F的路线 。(用流程图表示，乙醇及无机试剂任选) 【答案】(1) C7H6O3 10 (2)++H2O (3)加聚反应 (4)酰胺基 (5)20 (6)+Cl2+2NaCN+2NaCl+H2O 【分析】结合原儿茶醛的结构式和C的结构式及A的分子式，推测A的结构式为，结合D的结构式和F的结构式，推测C和F发生加聚反应，通过自动降解得E，据此解答。 【解析】（1）结合结构式，可得原儿茶醛的分子式为C7H6O3，根据合成路线图中C的结构式 ，可知核磁共振氢谱图有10种； （2）结合已知①，可得由生成C的化学方程式为++H2O； （3）根据分析，可知由C生成D的反应类型为加聚反应； （4）结合E的结构简式，可知能水解的官能团是酰胺基； （5）结合B的分子式可知分子离子峰的质荷比数值为107，G是B的同系物，其质谱图最右侧的分子离子峰的质荷比数值为121，则G的分子式为C8H11N，含有苯环的同分异构体：若1个取代基，可以为-CH2CH2NH2、-CH(NH2)CH3、-CH2NH(CH3)、-N(CH3) 2、-NH(CH2CH3)，有5种；若为2个取代基，可以为-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3或-CH2CH3、-NH2，均存在邻间对3种，共9种；若为3个取代基，可以为-CH3、-CH3、-NH2，苯环上3个取代基中2个相同，则存在6种；共有20种； （6）以乙烯为原料合成F的路线，结合已知③，推测需要，结合已知②，推测需要，需要，由乙烯加成即可，所以合成路线为+Cl2+2NaCN+2NaCl+H2O。 15．（2025·黑龙江·一模）替米沙坦是一种抗高血压药，凭借其控制血压平稳和作用长效等优点，在高血压管理方面占据重要地位。其合成路线如下： 请回答下列问题： (1)物质X是A的同系物，结构简式为，X化学名称是 。 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)由C生成D的化学方程式 。 (4)F中含氧官能团的名称为 。 (5)I的结构简式 。 (6)符合下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有一个苯环 ②能与反应 ③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为6∶2∶2∶1 (7)参考E→G的转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中Y和Z的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 (2)还原反应 (3)++HCl (4)酰胺基、酯基 (5) (6)3 (7) 【分析】A和MeOH发生取代反应生成B，B和H2发生还原反应生成C，硝基转化为氨基，C的结构简式为，C和发生取代反应生成D为，D发生硝化反应生成E，E和H2发生还原反应生成F，G发生水解反应生成H，J和I发生取代反应生成M，由M的结构简式结合I的分子式可以推知I为，以此解答。 【解析】（1）X中含有硝基和羧基，在苯环上是对位的关系，化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 。 （2）由分析可知，B和H2发生还原反应生成C，硝基转化为氨基。 （3）由分析可知，C和发生取代反应生成D，化学方程式为：++HCl。 （4）由F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称为酰胺基、酯基。 （5）由分析可知，I的结构简式为：。 （6）C的同分异构体满足条件，①含有一个苯环；②能与反应，说明其中含有羧基；③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为6∶2∶2∶1，说明其是对称的结构，含有2个对称的甲基；满足条件的同分异构体为：共3种。 （7）参考E→G的转化，和H2发生还原反应，硝基转化为氨基，生成Y为，Y中碳氧双键和氨基发生加成反应、消去反应生成Z为。 16．（2025·辽宁·二模）以有机物A为原料，合成某药物中间体H的路线如下： 已知：，Et代表乙基。 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为： 。 (2)D→E的反应类型为 反应。 (3)F的结构简式为 ；G中官能团有碳碳双键、羧基和 。 (4)一般包含双键和单键相互交替排列的分子中存在大键。H中a、b两处碳碳键的键长a b(填“<”、“>”或“=”)。 (5)满足下列条件的有机物共有 种。 ①比A少1个碳原子和6个氢原子；②只含两个甲基；③与溶液发生显色反应。 (6)有机物的合成路线如下(部分反应条件已省略)，其中N的结构简式为 。 【答案】(1) (2)加成 (3) 酮羰基 (4)> (5)13 (6) 【分析】结合C的结构简式和B的分子式可知，B和CH3I发生取代反应生成C，则B为，结合D、和E的结构简式可知，D和发生加成反应生成E，E发生已知信息的反应原理得到的F为，F→G是F中酯基的水解，则G为，G受热脱去1分子CO2生成H，以此解题。 【解析】（1）由分析可知，B为，A和HCHO、(H3C)2NH反应生成B，由原子守恒可知，该反应中还有H2O生成，化学方程式为：。 （2）由分析可知，D和发生加成反应生成E。 （3）由分析可知，F的结构简式为；G为，官能团有碳碳双键、羧基和酮羰基。 （4）含双键和单键相互交替排列的分子中存在大π键，即b处存在大π键，大π键是介于单键和双键之间的一种特殊键，所以a、b两处碳碳键的键长：a>b。 （5）A的分子式为C10H18O，①比A少1个碳原子和6个氢原子，则分子式为C9H12O、不饱和度为；②只含两个甲基；③与FeCl3溶液发生显色反应，则有机物结构中含有一个苯环且苯环上有三个取代基：-OH(酚羟基)、-CH3、-CH2CH3，这样的同分异构体有：、、 (数字表示乙基的位置)，一共10种，或者有机物结构中含有一个苯环且苯环上有两个取代基：-OH，-CH(CH3)2，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种情况，故符合条件的同分异构体总计13种。 （6）结合D→E的反应，根据和的结构可知，M的结构简式为；结合题给已知信息，同时根据的结构可知，N的结构简式为。 17．（2025·辽宁沈阳·模拟预测）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 (1)A的结构简式是 ，B的官能团名称是 。 (2)下列说法错误的是___________(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与溶液发生显色反应 C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应 (3)J的结构简式中标注的碳原子a~d，其中手性碳原子是 。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。 写出其中一种的结构简式 。 (5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为 和 。 已知： 【答案】(1) 碳溴键 (2)D (3)c (4) 4 (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO (5) 【分析】分析合成路线，根据B、C的结构简式以及A的分子式，可知，A→C的过程为A与B发生取代反应，生成C与HBr。A的结构简式为：。C与D发生取代反应，生成E和HBr。E在酸性条件下发生水解，生成和CH3CH2OH。中一个C原子上连有2个羟基时，结构不稳定，最终变成F()。对比F的分子式和G的分子式，结合H的结构简式，可知F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成。G中的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为羧基(-COOH)，并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成H。H与H2在催化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)生成I。I脱去一分子CH3OH，发生分子内成环反应生成J，据此分析； 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为：；根据B的结构简式，可知B中的官能团为碳溴键（或Br原子） （2）A．E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团，则E有两种结构：相同的氢原子位于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A项正确； B．A的分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液作用显紫色，B项正确； C．由分析可知，E→F的过程中生成乙醇，C项正确； D．根据分析，F→G的反应类型为加成反应，D项错误； 故选D； （3）手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J的结构简式，可知c为手性碳原子； （4）D的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在四种不同环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共4种； （5）分析题给已知条件，可知R-CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R-CH＝CHCHO和H2O。根据L与CH3CHO在相同条件下反应生成类似产物，可知L为一元醛，由产物()的结构简式，可逆推出L的结构简式为：。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：。M被氧化剂氧化生成，可知M的结构简式为：。 18．（2025·辽宁大连·模拟预测）H是一种药物合成的中间体，其合成路线如下： 已知：①DQQ是一种氧化剂②THF是一种溶剂 (1)从物质的结构角度分析，A可与酸反应的原因是 。 (2)的化学方程式为 。 (3)D中含氧官能团名称为 和 。 (4)的过程中发生加成反应，则X的名称为 。 (5)的反应类型为 。 (6)A的同分异构体中，苯环上含有两个取代基，且所有碳原子的杂化方式只有一种的有 种。 (7)参考上述转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略)。其中I和J的结构简式为 和 。 【答案】(1)N原子可提供孤电子对与形成配位键 (2)或 (3) 酰胺基 酮羰基 (4)丙烯腈 (5)还原反应 (6)3 (7) 【分析】化合物A与在K2CO3、THF作用下发生取代反应生成化合物B，化合物B()经氧化剂DQQ氧化形成碳碳双键，即化合物C；化合物C与中两个酮羰基中间的-CH2-发生反应生成化合物D；化合物D经NaHCO3、CH3OH将一个-COCH3脱去形成化合物E；过程中发生加成反应，THF是溶剂，故X为反应物，结合化合物F的结构简式可知X的结构简式为CH2=CHCN；中加入还原剂NaBH4将酮羰基转化为醇羟基形成化合物G，G经消去反应生成化合物H。 【解析】（1）化合物A中的亚氨基中的N有孤电子对，可与形成配位键，故A可与酸反应。 （2）根据分析发生取代反应形成的HCl也可结合加入的K2CO3形成KHCO3，化学方程式有两种书写形式：或。 （3）根据流程图中D的结构简式，D中含氧官能团是酮羰基和酰胺基。 （4）的过程中发生加成反应，结合分析X的结构简式为CH2=CHCN，则X的名称为丙烯腈。 （5）的反应是酮羰基加氢生成醇羟基，反应类型为还原反应。 （6）A的分子式为C8H9N，其同分异构体含有苯环且苯环上含有两个取代基，根据不饱和度可判断除苯环外还有1个不饱和度；所有碳原子的杂化方式只有一种即只能是sp2杂化，可判断含有的取代基为-CH=CH2、-NH2。有：、、，共3种。 （7）结合化合物GH的反应，CH3CH(OH)CN中的醇羟基消去形成碳碳双键，故化合物I的结构简式为CH2=CHCN；结合化合物FG的反应，CH3COCH2CH2CH2CN中的酮羰基被NaBH4还原生成醇羟基，故化合物J的结构简式为。 19．（2025·辽宁丹东·二模）化合物F为一种重要药物的中间体，其合成路线如下： 已知：在有机合成中，极性角度有助于理解有机反应过程。例如受酯基吸电子作用影响，使酯基邻位碳原子上的C—H键易断裂，在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应： 请回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)F中含氧官能团的名称为 。 (3)C→D反应的化学方程式为 。 (4)C生成D的过程中，还会生成一种副产物G，G的结构简式为。从电性角度分析生成G更难，可能是因为相对于生成有机物D，生成有机物G时断裂的C—H键的极性更 (填“弱”或“强”)。 (5)满足以下条件的A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①只含一个环且为苯环。②能发生银镜反应。 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，回答下列流程有关问题。 ①L的结构简式为 ； ②由M到N过程中涉及官能团转化的碳原子杂化方式由 变为 。 【答案】(1)加成反应 (2)(酮)羰基、醚键 (3) (4)弱 (5)25 (6) sp 【分析】由题干合成流程图可知，A中羰基的α-C-H键与发生加成反应生成B，B中羰基的α-C-H键与发生加成反应生成C，由C、E的结构简式和C到D、D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，据此分析解题。 【解析】（1）据分析，A→B的反应类型为加成反应。 （2）根据F的结构简式，其含氧官能团的名称为(酮)羰基、醚键。 （3）C在乙醇钠作用作用下发生分子内取代反应，再酸化生成D和甲醇，化学方程式为。 （4）由题干已知信息和分析可知，C生成D的过程中，还会生成一种副产物G（），G与D（）互为同分异构体，由于C的电负性强于H，导致化合物C中-CH2COOCH3中-CH2-上的C所带负电荷较-CH(CH3)COOCH3中上C所带负电荷更多，极性更弱，导致C生成G相对于生成D更难，即生成有机物G时断裂的C—H键的极性更弱。 （5）A的分子式为C9H7OBr，满足以下条件的A的同分异构体含有醛基、-Br和一个碳碳双键，则苯环上可能的取代基为：-CHO、-Br、-CH=CH2（共有10种）；-CHO和-CBr=CH2（共有3种）；-CHO和-CH=CHBr（共有3种）；-CH=CH-CHO和-Br（共3种）；-C(CHO)=CH2和-Br（共3种）；-CH=CBr-CHO（共1种）；-CBr=CH-CHO（共1种）；-C(CHO)=CHBr（共1种）；共有25种符合条件的同分异构体。 （6）J与HSCH2COOCH3发生加成反应生成K，K在碱性条件下发生分子内成环生成L（）和甲醇，L与HCN加成生成M（），M与氢气加成生成N，M→N的反应为氰基转化为-CH2NH2，碳原子杂化方式由sp变为sp3。 20．（2025·辽宁·三模）替米沙坦是一种新型抗高血压药，毒副作用小。化合物I是合成替米沙坦的重要中间体，化合物I的合成路线如图： 已知：；通常在同一个碳原子上连有两个羟基时结构不稳定，易脱水形成羰基。 (1)化合物A的名称是 ，E中含氧官能团的名称为 。 (2)B→C的化学方程式为 ；D→E的反应类型为 。 (3)化合物H的结构简式为 。 (4)满足下列条件的E的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①红外光谱显示无键 ②含苯环且苯环上只有两个取代基 ③遇溶液能显色且可发生水解反应 其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，设计以、为原料三步合成的路线如下。 该路线中M、N的结构简式分别为 和 。 【答案】(1) 间二甲苯或1，3-二甲苯 酯基 (2) +H2O 还原反应 (3) (4) 12 (5) 【分析】根据C的结构简式和A的分子式可知，A为间二甲苯，A在空气和催化剂的作用下生成3-甲基苯甲酸（B），B在浓硫酸、浓硝酸作用下发生硝化反应生成C，C与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成D（），D在氢气、催化剂作用下其硝基被还原为氨基得到E，E与CH3CH2CH2COCl、K2CO3反应-NH2转化为-NHCOCH2CH2CH3、再在浓硫酸、浓硝酸作用下发生硝化反应生成F，F在一定条件转化为G，G与H（C7H10N2）在NaOH溶液、PPA作用下发生取代反应生成I，根据I的结构和已知信息可知H为。 【解析】（1）据分析，化合物A的名称为间二甲苯(或1，3-二甲苯）；据E的结构简式，其含氧官能团的名称为酯基； （2）B在浓硫酸、浓硝酸作用下发生硝化反应生成C，化学方程式为 +H2O；D（）在氢气、催化剂作用下其硝基被还原为氨基得到E，则D→E的反应类型为还原反应； （3）据分析，化合物H的结构简式为； （4）满足条件的E的同分异构体中含苯环，苯环上连有两个取代基，其中一个为羟基，另一个取代基可能为或或或，均有邻对间三个位置，故符合条件的同分异构体有4×3=12种；其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的结构简式为； （5）根据已知信息，和邻苯二胺反应得到目标产物，在水溶液中水解产生，在水溶液中水解产生和水，在催化下氧化得到，合成路线为：，则该路线中M、N的结构简式分别为和。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型19 有机合成与推断目录 第一部分 题型解码 高屋建瓴，掌握全局 第二部分 考向破译 微观解剖，精细教学 典例引领 方法透视 变式演练 考向01 根据官能团种类进行推断 考向02 根据反应条件和反应类型进行推断 考向03 限定条件下同分异构体的数目判断与书写【重难】 考向04 根据已知信息和官能团的转化设计合成路线【重难】 考向05 从有机合成路线图中提取信息设计合成路线【重难】 第三部分 综合巩固 整合应用，模拟实战 有机合成与推断大题是高考化学的“收官之战”，它如同一场侦探游戏，综合考查学生对有机化学知识的整体掌握程度、逻辑推理能力和信息迁移能力。这道题分值高，综合性强，是顶尖学生争夺的制高点。该题型通常以一个真实的药物合成、新材料制备或复杂天然产物提取为背景，提供一个包含多步反应的合成路线图，进行多层次、多角度的设问。预测2026年高考命题情境更加前沿与新药导向，试题背景将更多源于药物分子、高性能材料、诺贝尔奖成果的合成片段。提供陌生反应信息，考查学生的信息迁移和解决问题的能力。复习时要构建“官能团-反应-转化”三维网络，不要孤立记忆反应，要以官能团为核心，将性质、反应条件、转化关系编织成一张立体的知识网络。做到“见官能团，知性质；见条件，推反应”。攻克有机合成与推断大题，需要在扎实的知识网络上，培养强大的逻辑推理能力和信息加工能力。 考向01 根据官能团种类进行推断 【例1】（2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。 (3)中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。 (4)中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (5)I的结构简式为 。 (6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。 1.官能团的引入 引入官能团 引入方法 碳卤键 ①烃与卤素单质的取代②不饱和烃与HX、X2的加成③醇与氢卤酸(HX)的取代 羟基 ①烯烃与水加成②醛、酮与氢气加成③卤代烃在碱性条件下水解④酯的水解 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去②炔烃不完全加成 醛基或酮羰基 醇的催化氧化 羧基 ①醛基氧化②酯、酰胺基的水解③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化 2.官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。 3.官能团数目的改变 如①CH3CH2OHCH2===CH2X—CH2CH2—XHO—CH2CH2—OH； ② 。 4.官能团位置的改变 如CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。 5.官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如： （1）为了防止—OH被氧化可先将其酯化； （2）为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成； （3）为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化为，再通入CO2使其复原。 【变式1-1】 （2025·吉林·三模）具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H合成路线如下。 回答下列问题： (1)A的名称是 ；D中官能团名称是 。 (2)结合平衡移动原理，分析反应D→E时使用作为溶剂的原因： 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)A的一种同系物X的分子式为，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，则X的结构简式为 、 。 (5)已知反应B→C为Fries重排，其反应机理如下： 合成路线中C的结构简式为 。 (6)利用邻苯二酚合成肾上腺素的一种路线如下： 结合以上信息，写出反应N→Q的化学方程式： 。 【变式1-2】（2025·辽宁沈阳·二模）化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。 已知：①R-X+Mg→R-MgX(R为烃基)。 ②。 回答下列问题： (1)B→C的反应类型为 ，B含有的官能团名称为 。 (2)H与M反应生成I的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。 (3)F→G反应的化学方程式为 。 (4)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②含苯环且氯原子与非苯环碳原子相连；③不含手性碳原子。 (5)E→F过程发生一系列反应，如图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为 、 。 考向02 根据反应条件和反应类型进行推断 【例2】（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。 (3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。 (4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。 (5)H→I的反应类型为 。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。    一、有机反应条件 条件1.这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 条件2.这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 条件3.或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。 条件4.是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。 条件5.是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 条件6.是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 条件7.是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解 条件8.或是醇氧化的条件。 条件9.或是不饱和烃加成反应的条件。 条件10.是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。 条件11.显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。 二、反应类型与官能团的关系 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 【变式2-1】（2024·黑龙江大庆·二模）甲磺酸贝舒地尔片(化合物J)是一种甲磺酸盐，用于治疗慢性抗宿主病，其合成路线如下图所示。 已知：① ②为甲磺酸，一种常见的有机酸，其结构简式为 回答下列问题： (1)C的结构简式为 。 (2)I的含氧官能团名称是 。 (3)以下说法正确是 (填字母)。 a．化合物A中所有原子可能共面 b．化合物B的化学名称是丙胺 c．酸性： d．生成E的反应中的作用：中和，提高原料的转化率 (4)F生成G的化学方程式是 。 (5)G成环制得H的过程中涉及两步反应，反应类型依次是加成反应和 。 (6)D的同分异构体中能满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应 ②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种结构 ③红外光谱中存在“”吸收峰 (7)H到I分两步进行，已知是常用的卤化试剂，可将羟基转化为氯原子，则合成过程中H与反应生成的有机产物的结构简式为 。 【变式2-2】（2025·内蒙古·模拟预测）I是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A能发生银镜反应，其结构简式为 。 (2)E中官能团名称为 和 。 (3)H→I的反应类型为 。 (4)D的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有 种(不考虑立体异构)。 (5)E经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为 。 (6)参照上述合成过程，设计B→C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J和K的结构简式分别为 和 。 考向03 限定条件下同分异构体的数目判断与书写 【例3】（2021·辽宁卷）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为 ；J的分子式为 。 (2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M N(填“高于”或“低于”)。 (3)由A生成B的化学方程式为 。 (4)由B生成C的反应类型为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 1.明确不饱和度(Ω)与结构关系 不饱和度 思考方向 Ω＝1 1个双键或1个环或一个碳氧双键 Ω＝2 1个三键或2个双键 Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构) Ω＞4 考虑可能含有苯环 2.限定条件下官能团的判断 (1)性质限定 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 与金属钠反应放出氢气 含羟基、羧基 能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 含醛基、甲酸酯基 能与NaOH溶液反应 含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键(卤素原子)等 与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2 含羧基 与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应产生白色沉淀 含酚羟基 能发生水解反应 含酯基、碳卤键(卤素原子)等 卤代烃或醇能发生消去反应 含β－H原子 (2)结构限定 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 属于芳香族 含苯环 核磁共振氢 谱有n组峰 一般为对称结构，有n种不同化学环境的氢原子，若峰面积比中出现3或6的，可考虑含有1个或2个甲基 3.建立限定条件同分异构体的书写流程 判官能团 根据有机物的性质或定量关系等限制条件判断其含有的官能团 写碳链 除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形成的碳架异构 移官位 在各个碳链不同碳原子上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依次类推 氢饱和 按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得到所有同分异构体的结构简式 【变式3-1】（2025·辽宁丹东·模拟预测）H是一种药物中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的名称是 ；F中官能团的名称为 。 (2)B→C的反应中滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面下的目的为 。 (3)E→F的反应类型是 。 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)下列叙述正确的是 (填标号)。 a．B和苯甲醇的质谱图中的碎片峰相同    b．沸点： c．可用溶液鉴别和    d．H既能与酸反应又能与碱反应 (6)同时满足下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ③1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH 其中核磁共振氢谱中有四组峰，且面积比为1：1：2：6的结构简式为 (写出一种即可)。 【变式3-2】（2025·黑龙江齐齐哈尔·一模）巴洛沙韦（化合物）是一种新型抗流感药物，其合成路线如图（部分试剂已省略）。 ' 已知：；。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)A到B的反应类型为 （填序号），M到N的反应类型为 （填序号）。 A．取代反应    B．还原反应    C．氧化反应    D．消去反应 (3)化合物I的名称为 （系统命名法）。 (4)写出化合物D到化合物E的化学方程式： 。 (5)Q玛巴洛沙韦分子中有 个手性碳原子；P到Q的反应中，碳酸钾的作用是 。 (6)X、Y都是I的同分异构体，其中的苯环上有三个取代基，若在苯环上再进行一元取代时能得到两种同分异构，则有 种；遇溶液显紫色，且其中核磁共振氢谱图有3组峰的化合物的结构简式为 。（写出一种即可） (7)从到脱除氧原子上的苯甲基保护基时，用到的二甲基乙酰胺和（催化效率与催化剂类似）能稳定的催化反应进行，抚顺市化工设备研究院采用醋酸与二甲胺合成法合成二甲基乙酰胺取得了良好成果，试写出该合成方法的主要反应方程式： 。 考向04 根据已知信息和官能团的转化设计合成路线 【例4】（2024·吉林卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 (2)G中含氧官能团的名称为 和 。 (3)J→K的反应类型为 。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，③Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 1.常见的新信息反应总结 （1）丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。 （2）共轭二烯烃的1，4­加成反应： ①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→； ②。 （3）烯烃被O3氧化：R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。 （4）苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化： 。 （5）苯环上硝基被还原：。 （6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ③ (作用：制备胺)； ④ (作用：制半缩醛)。 （7）羟醛缩合：。 （8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 。 （9）羧酸分子中的α­H被取代的反应： 。 （10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 （11）酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH 2.直线型转化：（与同一物质反应） （1）醇醛羧酸 （2）乙烯乙醛乙酸 （3）炔烃烯烃 烷烃 3.交叉型转化 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 蛋白质 氨基酸 二肽 醇 酯 羧酸 醛 卤代烃 烯烃 醇 【变式4-1】（2025·辽宁本溪·模拟预测）甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体(H)的一种合成路线： 已知：ⅰ. ； ⅱ.； ⅲ. 回答下列问题： (1)A的名称是 ，的反应类型是 。 (2)C的结构简式是 ，D中的官能团名称是 。 (3)反应条件X应选择_______(填序号)。 A． B． C． D．、/加热 (4)的反应方程式为 。 (5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①含有、、3种结构 ②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子 (6)化合物H的另一种合成路线如图： N的结构简式为 。 【变式4-2】（2025·内蒙古·三模）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)在A→B反应的过程中，的作用是 ；B→C的反应类型为 ；B与新制反应的化学方程式为 。 (3)C中的官能团名称为 ；E分子中采取和杂化的碳原子数目之比为 ；D→E中反应①的化学方程式为 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 i．能与溶液发生显色反应； ii．能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为且含苯环。 考向05 从有机合成路线图中提取信息设计合成路线 【例5】（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 一、有机分子中原子个数比 1. C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 二、常见式量相同的有机物和无机物 1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。 2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。 3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。 4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。 5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。 6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3， Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。 7. 式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。 8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。 9. 式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。 三、有机反应数据信息 1.根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 2.含1mol—OH或1mol—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2。 3.含1mol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。 4.1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加28。 1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。 5.1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸。 6.由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。　　　 7.分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。 8.烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。 9.1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。 四、特征反应现象： 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 （1）烯烃、二烯烃（2）炔烃 溴水褪色，且产物分层 （3）醛 溴水褪色，且产物不分层 （4）苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 （1）烯烃、二烯烃（2）炔烃 （3）苯的同系物（4）醇（5）醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 （1）醇 放出气体，反应缓和 （2）苯酚 放出气体，反应速度较快 （3）羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 （1）卤代烃 分层消失，生成一种有机物 （2）苯酚 浑浊变澄清 （3）羧酸 无明显现象 （4）酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 （1）醛 有银镜或红色沉淀产生 （2）甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 （3）甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 、 【变式5-1】（2025·黑龙江哈尔滨·二模）塞来昔布是一种非甾体类抗炎药，临床上用于缓解关节炎和中度疼痛。其合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 。 (2)化合物C的含氧官能团的名称是 。 (3)实验室用三氟乙酸和无水乙醇合成三氟乙酸乙酯，下列说法正确的是______（填标号）。 A．三氟乙酸的酸性强于乙酸 B．三氟乙酸和乙醇中的碳原子均为杂化 C．可以用NaOH溶液除去三氟乙酸乙酯中的乙醇和三氟乙酸 D．用强酸型树脂代替浓硫酸可减少乙醚和乙烯的生成 (4)化合物E→F的反应类型是 。 (5)写出化合物C和G反应的化学方程式 。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为 （任写一种）。 ①苯环上有三个取代基 ②含有和，且甲基不与苯环相连 ③仅含有一个手性碳 ④含有两个醛基 (7)化合物D（）常用于合成磺胺类药物，以苯胺、乙酸、氨气为原料合成D的路线如图所示： 其中化合物M和P的结构简式分别为 、 。 【变式5-2】（2025·内蒙古·模拟预测）通过调节脯氨醇酶活性，可为免疫性疾病治疗提供新的靶点，化合物H是脯氨醇酶抑制剂、其合成路线加下。 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)X的分子式为，X的结构简式为 。 (3)C中官能团的名称为 、 。 (4)E→F的反应类型为 。 (5)A→B的目的是 。 (6)B的同分异构体中，能与反应，且苯环上有四个取代基，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：1的结构简式为 (写一种)。 (7)以、和乙烯为主要原料，合成的一种路线如下(部分反应条件已略去)，写出最后一步方程式 。 1．（2025·内蒙古赤峰·三模）有机物I是抗肿瘤药物的一种中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ，C中含氧官能团的名称为 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)试剂X与银氨溶液可发生银镜反应，则X的名称为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)芳香族化合物J与D互为同分异构体，能与发生反应的J的结构有 种（不考虑立体异构）。 (6)参考以下反应机理写出I的结构简式 。 2．（2025·内蒙古赤峰·三模）物质I是合成某种药物的重要中间体。物质I的合成路线如下： 已知：① ②（、、、为烃基或H原子） (1)H中含氧官能团的名称为 。 (2)反应①②③④中属于取代反应的是 （填序号）。 (3)B的结构简式为 。 (4)H分子中的手性碳原子个数为 。 (5)D→E的反应方程式为 。 (6)的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应，1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线，设计以、甲醛、丙酮为原料合成的路线 （无机试剂任选）。 3．（2025·内蒙古乌兰察布·二模）化合物是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示： (1)B的化学名称是 ，K中含氧官能团的名称为 。 (2)的反应类型是 。 (3)酚羟基很活泼，但中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是 （从分子结构角度回答）。 (4)I在加热条件下与足量溶液反应，发生的化学方程式为 。 (5)X是F的同分异构体，同时满足下列条件的X有 种(不考虑-COCl)。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应    ②分子结构中含有酯基 ③苯环上只有两个取代基    ④含有手性碳原子 (6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，一种合成的路线如下： ①分别写出L、M的结构简式：L 、M 。 ②步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序 （填“能”或“不能”）可以互换，原因是 。 4．（2025·内蒙古赤峰·二模）物质H是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。 已知：。回答下列问题： (1)A的名称是 ，A→B的反应类型是 。 (2)C分子中所含官能团的名称为 ，D的结构简式为 。 (3)1molF分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成 mol。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的G的同分异构体共有 种。 ⅰ．苯环上有2个侧链；ⅱ．与G具有相同官能团 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (只写一种)。 5．（2025·内蒙古呼和浩特·二模）盐酸氯卡色林(H)是一种体重控制类药物，其合成路线如下： 已知：(1) (2)是由和组成的手性异构体混合物； 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)的化学名称是 。 (4)写出反应的化学方程式 。 (5)的作用为 。 (6)若X的分子式比G少2个C原子和4个H原子，则满足以下条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 i．仅含苯环，不含其他环状结构　　　ii．苯环和直接相连　　　iii．苯环上只有两个取代基 (7)以1-丙醇和N物质为原料制备的流程如下，填写M和N的结构简式： 、 。 6．（2025·吉林延边·模拟预测）嘧氟磺草胺和氟酮磺草胺是一类常见除草剂。嘧氟磺草胺和氟酮磺草胺的合成路线分别如图所示(部分反应条件、反应物、生成物略去)。 Ⅰ.嘧氟磺草胺的合成路线 Ⅱ.氟酮磺草胺的合成路线 已知： 回答下列问题： (1)C被氧化后得到D，则反应物中的m-CPBA最可能的结构简式是 (填标号)。 a.    b.    c.    d. (2)E中含氧官能团的名称是 ；E→F的反应类型为 。 (3)A+B→C的转化中，A中的官能团没有发生变化。若X为A的一种同分异构体，且A、X所含官能团相同，其中X的核磁共振氢谱中有3组峰，峰面积之比为3：1：1，则X的结构简式是 (写出一种即可)。 (4)G的化学名称是 。 (5)的化学方程式是 。 (6)“M→…→氟酮磺草胺”的合成路线如图所示。P的结构简式是 ，Q的结构简式是 。 7．（2025·吉林松原·模拟预测）我国的中医典籍《本草纲目》中记载“黄连，气味：(根)苦、寒、无毒。主治：心经实热”，中药黄连的有效成分为盐酸黄连素，其人工合成的路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)有机物A的名称为 。 (2)A转化成B的离子方程式为 。 (3)的反应类型为 ；有机物D中官能团名称为 。 (4)检验反应①中反应物是否有剩余的试剂为 ，有机物F的分子式为 。 (5)有机物W分子中含有2个氧原子，且分子量比B大14，则W满足下列条件的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物；②该物质遇显紫色；③苯环上存在三个取代基。 其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰，峰面积之比为2:2:2:1:1的化合物的结构简式为 。 8．（2025·吉林延边·一模）化合物Ⅰ是一种苯丙胺类药物中间体，下图为其合成路线。回答下列问题： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 ，C中含氧官能团的名称是 。 (2)A到B的转化中加入NaOH的目的为 。 (3)B→C的化学反应方程式为 。 (4)C→D的反应类型是 。 (5)F的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基，其中一个为甲基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为的化合物的结构简式 。 (6)依据以上流程信息，以环己酮（）为原料合成药物中间体N-甲基环己胺盐酸盐（）的路线如下： 请写出X和Y的结构简式： 和 。 9．（2025·吉林长春·三模）维生素B6在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)B中官能团名称分别为 、 。 (3)已知C的核磁共振氢谱只有一组峰，B→D的化学方程式为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)I→J的反应类型为 。 (6)同时满足以下条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①能与NaHCO3溶液反应             ②能与O2发生催化氧化生成醛 (7)D和E转化为F的路线如下： 其中化合物M、N的结构简式分别为 、 。 10．（2025·吉林·二模）枸橼酸芬太尼(I)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，适用于麻醉前、中、后的镇静痛，是目前复合全麻中常用的药物。其合成路线如下图所示： 已知： ①Ph-表示苯基() ② 回答下列问题： (1)A与酸反应后的产物的化学名称为 。 (2)E和H中含氧官能团的名称分别为 、 。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)X的结构简式为 。 (5)E→F的反应经过两步：第一步加成反应，形成碳氮键，写出第二步反应的方程式 。 (6)A有多种同分异构体，其中含苯环且无其他环状结构，核磁共振氢谱峰面比为2：2：2：1的同分异构体有 种。 (7)参照上述合成过程，设置某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)其中M和N的结构简式分别为 和 。 11．（2025·黑龙江·模拟预测）有机物G是治疗疼痛的药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化方式有 种。 (2)在B的命名中，若将苯环看作取代基，则B的化学名称为 。 (3)B→C的反应需经历B→X→C的过程，已知X的分子式为。 ①C中官能团的名称为 。 ②X的结构简式为 。 ③B→X的反应类型为 。 (4)C→D另一反应物和反应条件分别为 、 。 (5)分子中含有的C的芳香族同分异构体有 种(不含立体异构)。 (6)以、为原料制备的合成路线如下图示。X的结构简式为 。 CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2BrX 12．（2025·黑龙江齐齐哈尔·二模）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：①R1CHO+ ②RBrRMgBr 回答下列问题： (1)K中的官能团名称 。 (2)A具有酸性，其酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，原因 。 (3)反应类型 ；的化学名称为 ；写出反应方程式 。 (4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑手性异构体)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 (5)一种由、、为原料，制备有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M的结构简式为 。 13．（2025·黑龙江·模拟预测）H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下： 已知：Et代表乙基()。 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)E中所含官能团的名称为 。 (3)分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式： 。 (4)下列有机物的酸性由强到弱的排序为 (填字母，用“>”连接)。 a．    b．    c．    d． (5)为加成反应，且F的分子式为的结构简式为 。 (6)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)，其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为 (写出1种即可)。 ①1mol有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg    ②仅含1种官能团 (7)以和F为原料合成，设计合成路线如下：，其中的结构简式分别为 、 。 14．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）一种以原几茶醛为原料合成可自动降解聚合物材料路线如下： 已知：为烃基 ① ②R3X+NaCNR3CN+NaX、R3CNR3-COOH ③ (1)原儿茶醛的分子式为 ，合成路线图中C的核磁共振氢谱图有 组峰。 (2)由生成C的化学方程式为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)E中可水解的官能团名称为 。 (5)G是B的同系物，其质谱图最右侧的分子离子峰的质荷比数值为121，则G的同分异构体中含有苯环的共有 种。(不考虑立体异构) (6)设计以乙烯为原料合成F的路线 。(用流程图表示，乙醇及无机试剂任选) 15．（2025·黑龙江·一模）替米沙坦是一种抗高血压药，凭借其控制血压平稳和作用长效等优点，在高血压管理方面占据重要地位。其合成路线如下： 请回答下列问题： (1)物质X是A的同系物，结构简式为，X化学名称是 。 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)由C生成D的化学方程式 。 (4)F中含氧官能团的名称为 。 (5)I的结构简式 。 (6)符合下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有一个苯环 ②能与反应 ③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为6∶2∶2∶1 (7)参考E→G的转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中Y和Z的结构简式分别为 、 。 16．（2025·辽宁·二模）以有机物A为原料，合成某药物中间体H的路线如下： 已知：，Et代表乙基。 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为： 。 (2)D→E的反应类型为 反应。 (3)F的结构简式为 ；G中官能团有碳碳双键、羧基和 。 (4)一般包含双键和单键相互交替排列的分子中存在大键。H中a、b两处碳碳键的键长a b(填“<”、“>”或“=”)。 (5)满足下列条件的有机物共有 种。 ①比A少1个碳原子和6个氢原子；②只含两个甲基；③与溶液发生显色反应。 (6)有机物的合成路线如下(部分反应条件已省略)，其中N的结构简式为 。 17．（2025·辽宁沈阳·模拟预测）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 (1)A的结构简式是 ，B的官能团名称是 。 (2)下列说法错误的是___________(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与溶液发生显色反应 C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应 (3)J的结构简式中标注的碳原子a~d，其中手性碳原子是 。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。 写出其中一种的结构简式 。 (5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为 和 。 已知： 18．（2025·辽宁大连·模拟预测）H是一种药物合成的中间体，其合成路线如下： 已知：①DQQ是一种氧化剂②THF是一种溶剂 (1)从物质的结构角度分析，A可与酸反应的原因是 。 (2)的化学方程式为 。 (3)D中含氧官能团名称为 和 。 (4)的过程中发生加成反应，则X的名称为 。 (5)的反应类型为 。 (6)A的同分异构体中，苯环上含有两个取代基，且所有碳原子的杂化方式只有一种的有 种。 (7)参考上述转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略)。其中I和J的结构简式为 和 。 19．（2025·辽宁丹东·二模）化合物F为一种重要药物的中间体，其合成路线如下： 已知：在有机合成中，极性角度有助于理解有机反应过程。例如受酯基吸电子作用影响，使酯基邻位碳原子上的C—H键易断裂，在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应： 请回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)F中含氧官能团的名称为 。 (3)C→D反应的化学方程式为 。 (4)C生成D的过程中，还会生成一种副产物G，G的结构简式为。从电性角度分析生成G更难，可能是因为相对于生成有机物D，生成有机物G时断裂的C—H键的极性更 (填“弱”或“强”)。 (5)满足以下条件的A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①只含一个环且为苯环。②能发生银镜反应。 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，回答下列流程有关问题。 ①L的结构简式为 ； ②由M到N过程中涉及官能团转化的碳原子杂化方式由 变为 。 20．（2025·辽宁·三模）替米沙坦是一种新型抗高血压药，毒副作用小。化合物I是合成替米沙坦的重要中间体，化合物I的合成路线如图： 已知：；通常在同一个碳原子上连有两个羟基时结构不稳定，易脱水形成羰基。 (1)化合物A的名称是 ，E中含氧官能团的名称为 。 (2)B→C的化学方程式为 ；D→E的反应类型为 。 (3)化合物H的结构简式为 。 (4)满足下列条件的E的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①红外光谱显示无键 ②含苯环且苯环上只有两个取代基 ③遇溶液能显色且可发生水解反应 其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，设计以、为原料三步合成的路线如下。 该路线中M、N的结构简式分别为 和 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $