第二部分 题型四 抢分点3 有机合成路线的设计-【金版教程】2026年高考化学大二轮专题复习冲刺方案课件PPT

该高中化学高考复习课件聚焦“有机合成与推断”专题，覆盖官能团引入消除与改变、碳链增长缩短、合成路线设计等核心考点，对接高考评价体系，分析近三年真题中“官能团转化”占50%、“合成路线设计”占35%的高频考点分布，归纳正逆合成法等常考题型，体现备考针对性。 课件亮点在于“真题精研+策略指导+素养培养”，如以2025年安徽卷苯甲酸苯甲酯合成为例，用逆向合成法拆解目标分子，结合官能团保护技巧，培养科学思维与证据推理能力。提供反应类型判断、官能团保护等答题模板，专题作业涵盖三年真题，助力学生掌握得分要点，教师可据此精准教学，提升复习效率。

0 第二部分　 大题逐空抢分 题型四 有机合成与推断 抢分点3 有机合成路线 的设计 抢分策略 01 考前必会答题模板 04 目录 CONTENTS 抢分快招 02 真题精研 03 专题作业 05 抢分策略 1．有机合成中官能团的引入、消除及改变 (1)原则：基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；产品易于分离、产率较高；合成线路简捷，操作简便，能耗低，易于实现。 (2)官能团的引入 引入的官能团 有关反应 羟基(—OH) 烯烃与水加成，醛(酮)加氢，卤代烃、酯的水解 碳卤键( ) 烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代，酚的卤代 抢分策略 4 碳碳双键( ) 某些醇或卤代烃的消去，炔烃不完全加成 醛基(—CHO) 某些醇(含有—CH2OH)的催化氧化，烯烃的氧化 羧基(—COOH) 醛的氧化，酯的酸性水解，羧酸盐的酸化，苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化 酯基(—COOR) 酯化反应 抢分策略 5 (3)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等)。②通过加成或氧化反应等消除醛基(—CHO)。③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)。④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。 抢分策略 6 (4)官能团的改变 抢分策略 7 抢分策略 8 2.增长碳链或缩短碳链的方法 抢分策略 9 抢分策略 10 抢分策略 11 3.有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为以下几种类型： (1)以熟悉官能团的转化为主型。 (2)以分子碳骨架变化为主型。 (3)陌生官能团兼有碳骨架显著变化型(多为考查的重点)。 4．常见新信息 (1)丙烯α­H被取代的反应： 抢分策略 12 抢分策略 13 (4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 抢分策略 14 抢分快招 设计有机合成路线 抢分快招 16 抢分快招 17 真题精研 1．(2025·安徽卷，18节选)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 真题精研 19 已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯的合成路线(其他试剂任选)。 真题精研 20 2．(2025·江苏卷，15节选)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： 真题精研 21 真题精研 22 3．(2025·山东卷，19节选)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 真题精研 23 真题精研 24 4．(2024·广东卷，20节选)以2­溴丙烷为唯一有机原料，合成 CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (1)最后一步反应的化学方程式为_____________________________________ ___________________________(注明反应条件)。 (2)第一步反应的化学方程式为_______________________________________ ___________________________________________________________________(写一个即可，注明反应条件)。 真题精研 25 考前必会 答题模板 常考设问 答题模板或解题思路 反应类型判断 有结构简式时对比官能团的变化，只有分子式时可比较反应前后原子数目变化 ，加氢去氧为还原，加氧去氢为氧化 某两步反应顺序不能对换的原因 防止某官能团被氧化 点思路：一般为酚羟基、氨基等 某复杂有机物的性质 观察所含官能团，具有官能团对应的性质，并注意官能团的位置 A中某基团对α­H的活泼性的影响 某基团为吸电子基团，降低其相连碳原子的电子云密度，使碳原子的正电性增加，有利于增强α­H的活泼性 考前必会答题模板 27 专题作业 [三年真题集训] 1．(2025·湖北卷，17)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 29 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为_____。 (2)化合物A→B的反应类型为_____反应。B的核磁共振氢谱有____组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为____(填标号)。 a．NaHCO3水溶液 b．Na2CO3水溶液 c．Na2SO4水溶液 (4)C→D的反应方程式为____________________________________________。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是_________。 羟基 取代 5 b 保护氨基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 30 ＋N==O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 31 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G， 写出F的结构简式：______________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 32 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 33 2．(2025·甘肃卷，18)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 34 (1)化合物A中的含氧官能团名称为_____________，化合物A与足量NaOH溶 液反应的化学方程式为______________________________________。 (2)化合物B的结构简式为______________。 (3)关于化合物C的说法成立的有________。 ①与FeCl3溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物 ④能与HCN反应 (酚)羟基、醛基 ②④ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 35 (4)C→D涉及的反应类型有_________，_________。 (5)F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为________。 (6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的1H­NMR谱图显示四组峰，峰面积比为 1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为____________，____________________。 还原反应 加成反应 甲醇锂 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 36 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 37 3．(2025·云南卷，18)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 38 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为_____。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的____(填标号)不相同。 a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为______。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为______________________。 醛基 b 乙烯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 39 (5)F→G的反应类型为__________。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为____(填标号)。 氧化反应 c 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 40 (7)K→L的化学方程式为__________________________________。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式___________________ _______________________________________________________(不考虑立体异构)。 ①能与FeCl3发生显色反应；1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，—NR″R，R″和R 可以是H或烃基)。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 41 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 42 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 43 4．(2025·广东卷，20)我国科学家最近在光－酶催化合成中获得重大突破， 光－酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略，Ph—代表苯基C6H5—)。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 44 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为______。 (2)①化合物2a的分子式为______。 ②2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共___种(含化合物Ⅰ)。 (3)下列说法正确的有______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键断裂与σ键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取sp2杂化 C．在5a分子中，有大π键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 醛基 C8H8 5 AB 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 45 (4)一定条件下，Br2与丙酮(CH3COCH3)发生反应，溴取代丙酮中的α­H，生成化合物3a。若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中_______________________________________________________________ ________________________。 丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰，峰面积之比为3∶2，且峰的位置较丙酮有所偏移 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 46 (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α­H取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为_____________________________ ____________________。 ②第二步，进行__________(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为__ ______________________________________________(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 酯化反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 47 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、________(填结构简式)和3a为反应物。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 48 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 49 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 50 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 51 5．(2024·辽宁卷，19)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 52 羟基 羧基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 53 (3)J→K的反应类型为_________。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有___种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为__________________ _______________________________________________________________________。 取代反应 6 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 54 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路 线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为____________________和 ________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 55 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 56 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 57 6．(2024·山东卷，17)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 58 回答下列问题： (1)A结构简式为__________；B→C反应类型为_________。 (2)C＋D→F化学方程式为__________________________________ ——————————————————————————————。 取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 59 G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH，无法得到E 醛基 1 NaOH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 60 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 61 7．(2024·河北卷，18)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 62 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)B→C的反应类型为_________。 (3)D的结构简式为__________________。 (4)由F生成G的化学方程式为_________________________________________。 (5)G与H相比，H的熔、沸点更高，原因为______________________________ ________。 丙烯酸 加成反应 H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 63 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为__________。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 __种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2； (b)红外光谱中存在C==O和硝基苯基( )吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_________ ____________________________________________。 酰胺基 6 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 64 解析： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 65 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 66 [一年模拟演练] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 67 回答下列问题： (1)A的化学名称为____________________。 (2)C中含氧官能团的名称为______________。 (3)D的结构简式为______________。 (4)已知 为平面结构，其中氮原子的孤电子对位于________轨道上。 3­氟苯胺(或间氟苯胺) 酰胺基、醛基 sp2杂化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 68 回答下列问题： (1)A的化学名称为____________________。 (2)C中含氧官能团的名称为______________。 (3)D的结构简式为______________。 (4)已知 为平面结构，其中氮原子的孤电子对位于________轨道上。 3­氟苯胺(或间氟苯胺) 酰胺基、醛基 sp2杂化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 69 (5)试剂X为_________。 (6)B的同分异构体中同时满足下列条件的共有___种(不考虑立体异构)。   ①苯环上有两个取代基；②可发生银镜反应；③含有 且不存在N—F键。 其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为_________。 CH3MgBr 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 70 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 71 9．(2025·河北石家庄质检)氯硝西泮是一种镇静类药物，具有抗惊厥、控制精神运动性兴奋等治疗作用。一种以A为原料制备氯硝西泮的合成路线如图所示： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 72 回答下列问题： (1)A的化学名称为_____；B→C的反应类型为________。 (2)设计A→D转化过程的目的为_________________。 (3)C→D的化学方程式为______________________________________________ ________________。 (4)E的结构简式为______________。 苯胺 取代反应 保护氨基不被氧化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 73 (5)比较碱性A______D(填“大于”或“小于”)。 (6)G→H过程中，G中发生转化的官能团名称为______________。 (7)满足下列条件的B的同分异构体有___种； ⅰ.除苯环外不含其他环状结构　ⅱ.氨基直接连接在苯环上　ⅲ.能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱中有五组吸收峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简 式为______________。 大于 (酮)羰基、氨基 13 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 74 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 75 1 2 3 4 5 6 7 8 9 专题作业 76 　　　　　　　　　　　　　 R 通过某些化学方法改变官能团的种类 如：醇eq \o(―――→,\s\up12(O2),\s\do14(催化剂))醛eq \o(―――→,\s\up12(O2),\s\do14(催化剂))羧酸 通过某些化学方法改变官能团个数或位置 如：CH3CH2OH→CH2===CH2→XCH2CH2X→HOCH2CH2OH； CH3CH2CH===CH2→CH3CH2CHXCH3→CH3CH===CHCH3 有机合成中 常见官能团 的保护 酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应，把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化转变为—OH 碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键 氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯eq \o(――→,\s\up12(合成))对氨基苯甲酸的过程中，应先把—CH3氧化成—COOH，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化 分类 应用举例 增长碳链 2R—Cleq \o(――→,\s\up12(Na))R—R＋2NaCl CH3CHOeq \o(――――――――→,\s\up15(①CH3CH2MgBr),\s\do12(②H＋/H2O)) R—Cleq \o(――→,\s\up12(HCN))R—CNeq \o(――→,\s\up12(H＋),\s\do12(H2O))R—COOH CH3CHOeq \o(――→,\s\up12(HCN)) eq \o(――→,\s\up12(H＋),\s\do12(H2O)) 增长碳链 CH3—CH==CHCHO＋H2O 缩短碳链 ＋NaOHeq \o(――→,\s\up12(CaO),\s\do12(△))RH＋Na2CO3 R1—CH==CH—R2eq \o(―――→,\s\up12(O3),\s\do12(Zn/H2O))R1CHO＋R2CHO CH3CH==C(CH3)2eq \o(―――――→,\s\up12(KMnO4/H＋))CH3COOH＋CH3COCH3 CH3—CH==CH2＋Cl2eq \o(――→,\s\up12(△))Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。 (2)Diels­Alder[4＋2]环加成反应＋‖―→。 (3)醛、酮的加成反应 ①CH3CHO＋NH3eq \o(―――→,\s\up12(催化剂)) (制备胺)； ②CH3CHO＋CH3OHeq \o(―――→,\s\up12(催化剂)) (制半缩醛)。 (5)羧酸分子中的α­H被取代的反应： RCH2COOH＋Cl2eq \o(―――→,\s\up12(催化剂)) ＋HCl。 (6)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHeq \o(――→,\s\up12(LiAlH4))RCH2OH。 (7)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。 表达方式 Aeq \o(――――→,\s\up15(反应物),\s\do15(反应条件))Beq \o(――――→,\s\up15(反应物),\s\do15(反应条件))C……―→D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常 用 方 法 正向合 成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为eq \x(基础原料)eq \x(中间产物)……eq \x(中间产物)eq \x(目标有机物) 逆向合 成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为eq \x(目标有机物)eq \x(中间产物)……eq \x(中间产物)eq \x(基础原料) 正逆双向 合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为eq \x(基础原料)eq \x(中间产物)……eq \x(中间产物)eq \x(目标有机物) 答案： 写出以和为原料制备的合成路线流程图 _________________________________________________________________________(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 已知：Ⅰ. ；Ⅱ.R1NHR2eq \o(――→,\s\up12(R3Br),\s\do12(K2CO3)) 回答下列问题： 以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。 (5)化合物D与H＋间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为________。 解析：A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H＋、NaNO2作用下生成E()，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。 (3)B和C的不同之处在于B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基。a项，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应；b项，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成可溶于水的钠盐，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C；c项，两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应。 (6)E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 解析：A为，与CH3I发生取代反应生成B，其结构简式为；B与BnBr发生取代反应生成C；C被NaBH4还原，生成D；多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。 解析：A在一定条件下发生反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，结合H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H经过两步反应生成I，I中氨基与羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L。 (8)L为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件：能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还含有1个不饱和度，1 mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗3 mol NaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好占有1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。 CH3COOH＋Br2eq \o(――――→,\s\up12(一定条件))CH2BrCOOH＋HBr CH2BrCOOH＋CH3OHeq \o(,\s\up15(浓硫酸),\s\do12(△))CH2BrCOOCH3＋H2O 解析：题给反应中，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物4a，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a。 (2)②化合物Ⅰ的分子式为C8H10O，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，分子中含有醇羟基，则其同分异构体有、、、、，共5种。 (3)在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在π键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在σ键形成，A正确；连接4个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子， 4a分子中，存在手性碳原子，如图*所示：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为sp2杂化，共计20个，B正确；在5a分子中，苯环内有大π键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误；化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误。 (6)分析化合物Ⅲ的结构简式，接虚线处断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的反应物还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 已知： Ⅰ.Bn为，咪唑为； Ⅱ. 和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为____________。 (2)G中含氧官能团的名称为______和______。 解析：根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和第(1)问中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基转变为酰胺基结构；有机物H与有机物I发生取代反应生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。 (4)D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接—C4H9，此时—C4H9共有4种结构；当一侧连接乙基时，另一侧连接—C3H7，此时—C3H7共有2种结构，故满足条件的同分异构体有4＋2＝6种。 已知：Ⅰ. eq \o(―――――→,\s\up12(Pd),\s\do12(K2CO3，H2O)) Ⅱ.R1—CHOeq \o(―――――――→,\s\up14(（1）R2—NH2),\s\do14(（2）NaBH3CN))R1CH2NHR2 (3)E中含氧官能团名称为______；F中手性碳原子有___个。 (4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)， 其结构简式为__________________。 (5)C→E的合成路线设计如下： Ceq \o(―――→,\s\up15(试剂X))G(C14H11NO)eq \o(―――→,\s\up15(试剂Y))E 试剂X为________(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是________________ ______________________________________。 解析：A→B发生类似已知Ⅰ的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ的反应，可得E为。 (7)I的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，C==O和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C==O和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和C==O共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。 8.（2025·武汉4月调研)有机物H是一种癌 症靶向药物的合成中间体，其合成路线如右。 已知：①R1CHOeq \o(―――――→,\s\up12(①R2MgBr),\s\do12(②H2O/H＋)) ② 解析：(6)由题意及分析可得满足条件的B的同分异构体中苯环上的取代基有三种情况：①—CH2F、—NHCHO，②—F、NCH3CHO，③—F、，每种情况又有邻、间、对3种位置关系，即满足条件的B的同分异构体共有9种。 解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B为；B在混酸作用下发生硝化反应，对位取代生成C，则C为；C水解生成D，D为；D与发生取代反应生成E，则E为；结合F的结构和G的分子式可知，F与NH3发生取代反应生成G，则G为。 (5)D中含有硝基，硝基为吸电子基团，导致D中氨基氮原子周围电子云密度减小，从而结合质子的能力减弱，所以A的碱性大于D。 (7)B的分子式为C8H9NO，其同分异构体需包含1个苯环，—NH2直接与苯环相连，能发生银镜反应，则含有醛基，故当该同分异构体包含1个苯环，1个—NH2，1个—CH2CHO时，两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，当该同分异构体包含1个苯环，1个—NH2，1个—CHO，1个—CH3时，其同分异构体有10种，、、 (数字代表—CH3的位置)，共13种。 $