8.3 人工合成有机化合物（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】化学苏教版必修第二册

第三单元 人工合成有机化合物 题型01 常见有机化合物的合成 题型02 有机合成路径的选择 题型03 有机高分子化合物 题型04 有机高分子的合成方法之加聚反应 题型05 有机高分子的合成方法之缩聚反应 题型06 常见的塑料及用途 题型01 常见有机化合物的合成 一、常见有机物的合成 1.有机合成的思路和方法 (1)要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 (2)要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。 2.常见有机物的合成 (1)以乙烯为原料合成乙酸乙酯： ①设计思路： ②化学方程式：a．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH b．2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O c．2CH3CHO+O22CH3COOH d．CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O (2)其他合成路线 ① ② 【温馨提示】有机合成遵循的原则： ①原料：廉价、易得、低毒性、低污染。 ②路线：符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 ③反应：条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 ④原理：符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。 【典例1】（24-25高一下·江苏泰州·期末）环戊二烯()是一种重要的有机合成原料，在化工、材料和制药等领域具有广泛的应用。 (1)通过 (填仪器分析方法)可以确定环戊二烯中含有 (填官能团名称)。 (2)由环戊二烯以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式 。 (3)已知烯烃能发生如下反应：；。 ①环戊二烯()容易二聚生成双环戊二烯()，双环戊二烯的结构简式为 。 ②双环戊二烯经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，对应产物的结构简式为 。 (4)写出符合下列要求的环戊二烯的一种链状同分异构体的结构简式： 。 ①分子中有两种官能团；②分子结构中无。 (5)已知：+R3COOH。写出以环戊二烯和乙烯为原料制备丙二酸二乙酯()的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用)。合成路线流程图示例如下：。 【变式1-1】（24-25高一下·江苏无锡·期末）具有美白功效的某化妆品主要成分的合成如下： 下列说法正确的是 A．不能发生氧化反应 B．和反应生成为加成反应 C．中苯环上一氯代物有4种 D．中所有碳原子一定共面 【变式1-2】（24-25高一下·江苏南通·期中）有机物F的一种合成路线如下(转化①②的条件未列出)： (1)转化①所需的试剂和条件为 ，转化②所需的试剂和条件为 。 (2)转化⑤的反应类型为 反应。 (3)物质的同分异构体中苯环上有3个取代基且属于酚类的共有 种。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应，能与发生显色反应； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 (5)设计以苯酚为原料制取的流程图(无机试剂及有机溶剂任用) 。 【变式1-3】（24-25高一下·江苏南通·期末）G是一种茉莉花香气的成分，一种G的合成路线如下。 (1)C分子中的官能团名称为 。 (2)D→E还需要的反应物和反应条件为 ，F的结构简式为 。 (3)A→B反应的化学方程式为 。 (4)有机物H为D的同系物，其分子式为。H的一氯取代物有3种，则H的结构简式为 。 (5)烯烃X能发生如下转化。 已知：(、、表示烃基)。 ①X→Y的反应类型为 。 ②X→Z为加聚反应，则Z的结构简式为 。 ③W的结构简式为 。 题型02 有机合成路径的选择 一、有机合成路线的选择 (1)基本原则：有机合成中要综合考虑原料来源，反应物利用率，反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放以及生成成本等因素(体现绿色化学思想)，其基本原则为： (2)“绿色化学”思想的主要特点 ①充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料； ②在无毒、无害的条件下进行反应，以减少废物向环境排放； ③提高原子利用率，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”； ④生产出有利于环境保护、社区安全和人体健康的环境友好产品。 【温馨提示】有机物反应类型与结构、性质的关系 类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果 加成反应 ～X2(X=Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O，后三种需要有催化剂等条件 碳碳双键消失 取代反应 饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢；X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸) —X、—NO2取代碳原子上的氢原子 水解型 酯、油脂+H2O(酸作催化剂) 生成酸和相应醇 酯、油脂+NaOH(碱溶液作催化剂) 生成酸的钠盐和相应醇 酯化型 R—OH+R′—COOH(浓硫酸、加热) 生成相应的酯和水 氧化反应 催化氧化 C2H5OH+O2(Cu或Ag作催化剂) 生成乙醛和水 KMnO4氧化型 CH2=CH2，C2H5OH CH2=CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸 【典例2】（24-25高一下·江苏·期末）由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为。 已知：I．芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示： II． (苯胺，易被氧化) III． (1)G的系统命名名称是 。 (2)A生成B的化学方程式是 。 (3)反应⑤的离子方程式是 ，该反应产物中碳原子的杂化类型是 。 (4)Y与X同系物，相对分子质量多42，苯环只有一个支链，能够使酸性高锰酸钾褪色，同时含有一个手性碳，请写出Y的结构简式 。 (5)设计以X 和乙醛为原料，合成肉桂醛()的合成路线 (其他无机试剂任选)。(合成路线可表示为：AB目标产物) 【变式2-1】（24-25高一下·江苏·期末）乙炔是重要的化工原料，一种药物中间体G合成路线如图所示： (1)物质F所含的官能团名称 。 (2)物质D的结构简式为 。 (3)D与F反应时会生成副产物X，X与G互为同分异构体，X的结构简式为 。 (4)C到D的反应类型为 。 (5)反应A→B机理示例如下图所示。 ①请按示例在下图中标出反应A→E过程中CO2分子中一个C原子和一个O原子所带电荷，并用箭头表示反应连接方式(原子所带负电荷用标注，原子所带正电荷用标注，箭头由带负电荷原子指向带正电荷原子) 。 ②已知：；下列流程中产物Y的结构简式为 。 【变式2-2】（24-25高一下·江苏宿迁·期末）乙二酸乙二酯可用于合成多种药物、香料和农药。以乙烯为原料合成乙二酸乙二酯流程如下： (1)A→B反应类型为 。 (2)C的结构简式： 。 (3)D中官能团名称为 。 (4)D与氧气生成E的化学方程式： 。 (5)G是F的同分异构体，且满足下列条件： ①1mol G与足量溶液反应可生成2mol ； ②能使溴的四氯化碳溶液褪色。 写出G的结构简式： (写出一种即可)。 (6)已知： 写出以乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本小题题干) 。 【变式2-3】（24-25高一下·江苏盐城·期末）乙炔是重要的化工原料，某药物中间体F合成路线如图所示： (1)反应生成A的化学方程式为 。 (2)C与E反应时会生成副产物。X的结构简式为 。 (3)D分子中的含氧官能团名称为 。D→E的反应类型为 。 (4)F易水解生成G()。G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为 。 ①能与Na反应产生 ②分子中含有苯环，核磁共振氢谱中有3组峰且峰面积之比为 (5)已知：。写出以乙炔为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线常表示为：甲乙→…→目标产物)。 题型03 有机高分子化合物 一、有机高分子化合物 1.概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。 2.分类： (1)天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。 (2)合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。 【典例3】（24-25高一下·江苏盐城·期末）2025年4月24日，神舟二十号载人飞船成功发射。下列说法正确的是 A．宇航服材料中的聚四氟乙烯属于烃类 B．飞船外壳的钛合金属于金属材料 C．太阳能电池板的半导体材料主要成分为 D．推进系统材料中的氮化硼(结构类似金刚石)属于分子晶体 【变式3-1】（24-25高一下·江苏泰州·期中）科技发展离不开材料的不断更新和优化。下列有关说法正确的是 A．外表面的高温结构陶瓷碳化硅——无机非金属材料 B．“神舟”航天员的航天服所使用的合成纤维属于无机非金属材料 C．“祝融号”火星车用于储能的正十一烷属于不饱和烃 D．“天宫二号”卫星使用的高性能硅芯片主要成分为二氧化硅 【变式3-2】（24-25高一下·江苏无锡·期末）下列用品中属于无机非金属材料的是 A．铝合金 B．聚乙烯材料 C．高温结构陶瓷（） D．橡胶 【变式3-3】（25-26高三上·江苏苏州·开学考试）化学与生活、生产密切相关。下列说法不正确的是 A．煤的气化属于化学变化 B．油脂属于天然高分子化合物 C．石墨烯属于新型无机非金属材料 D．酒精消毒过程含有蛋白质的变性 题型04 有机高分子的合成方法之加聚反应 一、有机高分子的合成方法——聚合反应 1.加聚反应 (1)概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 (2)实例：写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式： ①乙烯制聚乙烯：nCH2=CH2 ②丙烯制聚丙烯：n ③苯乙烯制聚苯乙烯：n ④氯乙烯制聚氯乙烯：nCH2=CHCl (3)特点：①小分子必须含有不饱和键；②反应前后化学组成相同；③反应无副产物生成 2.加聚反应产物相关概念 概念 含义 以为例 单体 能合成高分子化合物的小分子物质 CH2=CH2 链节 高分子化合物中不断重复的基本结构单元 —CH2—CH2— 聚合度 高分子化合物中链节的数目 n 图示 3.有机高分子合成领域研究和解决的课题 (1)对通用高分子材料进行改进和推广。 (2)研制具有特殊功能的高分子材料。 (3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。 (4)研制易分解的新型合成材料。 4.加聚反应单体的判断方法 方法一：弯箭头法(一边赶法)，去掉[　]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。 如：维通橡胶 →→CH2=CF2和CF2=CFCF3. 方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。 如：丁苯橡胶 →→→ CH2=CHCH=CH2和。 【典例4】（24-25高一下·江苏常州·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： (1)X中含有的官能团名称是 。 (2)上述路线中，第二步“”使用的试剂a为NaOH溶液，涉及的反应为：。 ①写出的一种同分异构体的结构简式： 。 ②Y的名称为乙二醇。写出Y与金属Na反应的化学方程式： 。 (3)Z的分子式为，其结构简式为 。 (4)的反应类型为 。 (5)功能高分子材料Q因具有良好的生物兼容性、透氧性和湿润性等特点，可用于制造隐形眼镜。Q具有湿润性的原因是 。 (6)工业上曾以乙烯为原料，经下列路线合成乙醇： ①试剂c为 。 ②目前工业上直接采用乙烯水化法（乙烯与水发生加成反应）来制备乙醇。与上述合成方法相比，乙烯水化法的优点是 。 【变式4-1】（24-25高二上·江苏南通·阶段练习）某高聚物可表示为。下列有关叙述错误的是 A．该高聚物是通过加聚反应制得的 B．合成该高聚物的单体有3种 C．该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．该物质最多可与发生反应 【变式4-2】（23-24高一下·江苏无锡·阶段练习）宇航员的航天服由多种合成纤维制成。其中一种合成纤维的分子模型片段如下图所示。合成该纤维的单体是 A．CH3CH=CH2 B．CH2=CHC≡CH C．CH2=CHCN D．CH2=CHCH=CH2 【变式4-3】（22-23高一下·江苏无锡·期末）回答下列问题： (1)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：    由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：    反应①产物官能团的名称 ，反应③的化学方程式为 。 (2)烃A的分子量为92且所有碳原子都在同一平面上。一种由烃A制备水杨酸的过程如下：    请写出一定条件下由B生成的反应方程式： ；在合成线路中，设计第③和第⑤这两步反应的目的是： 。 (3)工程塑料ABS树脂(结构简式如下)，合成时用了三种单体(已知单体A中含有氰根，单体S中含有苯环)    书写三种单体的结构简式：A B S 题型05 有机高分子的合成方法之缩聚反应 一、缩聚反应 ①概念：由相对分子质量小的化合物通过缩合反应结合成相对分子质量很大的高分子化合物，同时有小分子(如H2O等)生成的反应。如： n(2n−1)+ ②特点：i．缩聚反应的单体至少含有两个官能团(—NH2、—OH、—COOH)； ⅱ．缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子； ⅲ．由一种单体进行缩聚所得的小分子为(n-1)mol。由两种单体缩聚生成的小分子为(2n-1)mol； ⅳ．书写缩聚物结构式时，要在方括号外侧写出链节两端的原子或原子团。 【典例5】（24-25高二上·江苏南京·期末）废弃的塑料制品会危害环境，造成“白色污染”。为了根除“白色污染”，科学家研制出一种新材料，其结构简式为。它是由乳酸聚合而成，能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法不正确的是 A．聚乳酸分子是高分子化合物 B．聚乳酸的单体是 C．乳酸中含有的官能团与乙酸的一样，二者属于同系物 D．其聚合方式是缩合聚合，与丙烯酸得到聚丙烯酸不同 【变式5-1】（23-24高一下·江苏苏州·期末）扁桃酸是重要的医药合成中间体，工业上合成它的路线之一如下： 下列有关说法不正确的是 A．反应I是加成反应 B．苯甲醛分子中所有原子可以处于同一平面 C．扁桃酸可以通过缩聚反应生成 D．1mol扁桃酸最多可以消耗2mol 【变式5-2】（25-26高三上·江苏南通·开学考试）下列有机高分子是通过加聚反应生成的是 A． B． C． D． 【变式5-3】（22-23高一下·江苏苏州·阶段练习）聚碳酸酯(PC)可用于制作滑雪镜镜片，其一种合成反应式如下：    下列说法正确的是 A．上述反应为加聚反应 B．物质X可由  与反应制得 C．反应物A的化学式为 D．高聚物聚碳酸酯(PC)的链节是X和A 题型06 常见的塑料及用途 一、常见塑料及用途 1.聚乙烯(PE)产品 (1)合成方法：nCH2=CH2 (2)性能及用途：①高密度聚乙烯(HDPE)可耐110 ℃高温，标明食品用的可用来盛装食品。盛装清洁用品的塑料容器、塑料袋。 ②低密度聚乙烯(LDPE)无毒，化学稳定性好，不耐热，加热食物时一定要去除表面的保鲜膜，适合做食品和药物的包装材料。 2.聚氯乙烯(PVC) (1)合成方法：nCH2=CHCl (2)性能及用途：耐热81 ℃，材质中的增塑剂和没有完全聚合的氯乙烯对人体有害，使用中千万不 要对其加热。做雨衣、塑料盒等。 3.聚苯乙烯(PS) (1)合成方法：n (2)性能及用途：既耐热又抗寒，但不能用微波炉加热。制碗装方便面盒、塑料餐盒。 【典例6】（24-25高一下·江苏常州·期中）下列陈述I与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是 选项 陈述I 陈述Ⅱ A 液氨可用作制冷剂 液氨汽化时要吸收大量的热 B 可用来生产光导纤维 具有导电性 C 用聚乙烯塑料制作食品保鲜膜 聚乙烯燃烧生成和 D 溶液可用于印刷电路板 与Cu发生置换反应 A．A B．B C．C D．D 【变式6-1】（25-26高二上·江苏无锡·期中）化学与生产、生活、环境等密切相关。下列有关说法正确的是 A．石油裂化可生产汽油 B．用聚氯乙烯塑料包装食品 C．用无水乙醇进行消毒杀菌 D．大力开发利用化石能源有利于实现“碳中和” 【变式6-2】（23-24高一下·江苏苏州·阶段练习）化学与生活、科技、社会发展息息相关。下列说法正确的是 A．煤的干馏与石油的分馏均属于化学变化 B．用含甲酚的药皂除菌消毒，是利用酚类物质的强氧化性 C．重油裂解为轻质油作燃料有助于实现“碳中和” D．聚氯乙烯可通过加聚反应制得，不能用来做食品包装袋 【变式6-3】（24-25高一下·江苏·期末）乙烯是最重要的有机化工原料之一，目前约75%的石油化工产品来源于乙烯，乙烯的产量已成为一个国家石油化工水平的标志。 (1)乙烯的制备。 ①一定条件下，用乙醇制乙烯的反应为：。该反应可能的一种途径是：；。该条件下，平衡常数K1与K2、K3的代数关系式为 。 ②CO2催化电解制乙烯。将CO2通入附着催化剂的多孔石墨电极，以稀硫酸为电解液，电解装置如下图所示。电极A上发生的电极反应式为 。为了使电解池能持续稳定工作，需要定时向阳极区加入一种物质，该物质为化学式为 。 ③重油裂解制乙烯。下图反映了石油馏分在当今社会的供应和需求状况。利用图中涉及的石油馏分，提出一个改善供求关系的措施： 。 重油在高温下裂解生成乙烯和乙烷等气态烃。下列关于乙烯和乙烷相比较的各种表述中，正确的是 。 A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃 B．乙烯分子为“平面形”结构，乙烷分子为立体结构 C．乙烯能从石油化工中获取，乙烷则不能 D．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)乙烯的应用。 乙烯是制备聚乙烯的化工原料。乙酸是一种常见的有机溶剂，在化工生产中具有广泛用途。以乙烯为原料合成乙酸的路线如下图所示。 ①图中乙烯转化为乙醇的反应类型为 。 ②图中“CH3CH2OH→CH3CHO”的化学方程式为 。 ③从原料转化效率的视角判断，更优的合成线路为 (填“线路I”或“线路II”)。 ④乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯的化学方程式为 。 4 / 37 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三单元 人工合成有机化合物 题型01 常见有机化合物的合成 题型02 有机合成路径的选择 题型03 有机高分子化合物 题型04 有机高分子的合成方法之加聚反应 题型05 有机高分子的合成方法之缩聚反应 题型06 常见的塑料及用途 题型01 常见有机化合物的合成 一、常见有机物的合成 1.有机合成的思路和方法 (1)要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 (2)要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。 2.常见有机物的合成 (1)以乙烯为原料合成乙酸乙酯： ①设计思路： ②化学方程式：a．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH b．2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O c．2CH3CHO+O22CH3COOH d．CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O (2)其他合成路线 ① ② 【温馨提示】有机合成遵循的原则： ①原料：廉价、易得、低毒性、低污染。 ②路线：符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 ③反应：条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 ④原理：符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。 【典例1】（24-25高一下·江苏泰州·期末）环戊二烯()是一种重要的有机合成原料，在化工、材料和制药等领域具有广泛的应用。 (1)通过 (填仪器分析方法)可以确定环戊二烯中含有 (填官能团名称)。 (2)由环戊二烯以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式 。 (3)已知烯烃能发生如下反应：；。 ①环戊二烯()容易二聚生成双环戊二烯()，双环戊二烯的结构简式为 。 ②双环戊二烯经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，对应产物的结构简式为 。 (4)写出符合下列要求的环戊二烯的一种链状同分异构体的结构简式： 。 ①分子中有两种官能团；②分子结构中无。 (5)已知：+R3COOH。写出以环戊二烯和乙烯为原料制备丙二酸二乙酯()的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用)。合成路线流程图示例如下：。 【答案】(1) 红外光谱法 碳碳双键 (2)+Br2 (3) (4) (5) 【详解】（1）通过红外光谱法可以确定环戊二烯中的碳碳双键； （2） 由环戊二烯以及必要的无机试剂可合成，先与Br2发生1,4-加成得到，再与H2加成得到，第一步合成反应的化学方程式+Br2； （3） ①根据已知第一个反应的信息，两分子的相互加成得到双环戊二烯()，双环戊二烯的结构简式为； ②根据已知第二个反应的信息，两个碳碳双键都可以断开，都变为醛基，生成的产物的结构简式为； （4） 的分子式为C5H6，有3个不饱和度，同分异构体要求有两种官能团，只能为碳碳三键和碳碳双键，分子结构中没有甲基，则没有支链，符合的结构简式为； （5） 以环戊二烯和乙烯为原料制备丙二酸二乙酯()，乙烯与H2O加成得到乙醇，在酸性高锰酸钾溶液中氧化为HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH与乙醇酯化反应得到，合成路线为。 【变式1-1】（24-25高一下·江苏无锡·期末）具有美白功效的某化妆品主要成分的合成如下： 下列说法正确的是 A．不能发生氧化反应 B．和反应生成为加成反应 C．中苯环上一氯代物有4种 D．中所有碳原子一定共面 【答案】B 【详解】A．X中含碳碳双键，可被酸性KMnO4氧化，能发生氧化反应，A错误； B．根据图示可知，X与Y发生碳碳双键上的加成反应生成Z，B正确； C．中苯环上共有3种等效氢，故一氯代物有3种，C错误； D．Z中含有饱和碳原子且有3个碳原子与之相连，Z中所有碳原子不可能共面，D错误； 故选B。 【变式1-2】（24-25高一下·江苏南通·期中）有机物F的一种合成路线如下(转化①②的条件未列出)： (1)转化①所需的试剂和条件为 ，转化②所需的试剂和条件为 。 (2)转化⑤的反应类型为 反应。 (3)物质的同分异构体中苯环上有3个取代基且属于酚类的共有 种。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应，能与发生显色反应； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 (5)设计以苯酚为原料制取的流程图(无机试剂及有机溶剂任用) 。 【答案】(1) 氯气和光照 氢氧化钠水溶液、加热 (2)消去 (3)6 (4)、 (5) 【分析】由流程及物质结构、化学式可知，A为乙苯，乙苯发生取代反应引入氯原子生成B，B发生取代反应引入羟基得到C，羟基氧为羰基得到D，D和甲醛转化为E，E发生消去反应生成F； 【详解】（1）转化①为乙苯发生取代反应引入氯原子生成B，所需的试剂和条件为氯气和光照；转化②为氯原子发生取代反应转化为羟基，所需的试剂和条件为氢氧化钠水溶液、加热； （2）E发生消去反应使得羟基转化为碳碳双键生成F，为消去反应； （3）C为，物质的同分异构体中苯环上有3个取代基且属于酚类，则取代基为-OH、-CH3、CH3，苯环上3个取代基中2个相同，则共有6种情况； （4）同时满足下列条件的E的同分异构体：①能发生银镜反应，能与发生显色反应，则含有酚羟基、醛基；②分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则分子接结构对称；可以为：、。 （5）苯酚发生取代反应生成，发生加成反应生成，羟基氧化为羰基得到，发生取代反应生成羟基得到产物，故流程为：； 【变式1-3】（24-25高一下·江苏南通·期末）G是一种茉莉花香气的成分，一种G的合成路线如下。 (1)C分子中的官能团名称为 。 (2)D→E还需要的反应物和反应条件为 ，F的结构简式为 。 (3)A→B反应的化学方程式为 。 (4)有机物H为D的同系物，其分子式为。H的一氯取代物有3种，则H的结构简式为 。 (5)烯烃X能发生如下转化。 已知：(、、表示烃基)。 ①X→Y的反应类型为 。 ②X→Z为加聚反应，则Z的结构简式为 。 ③W的结构简式为 。 【答案】(1)羧基 (2) 光照 (3) (4)或 (5) 加成反应 【分析】A（乙醇）催化氧化生成B（乙醛），B继续被氧化生成C（乙酸），D发生取代生成E，E水解生成F（），F与C酯化生成G，据此分析； 【详解】（1）C为乙酸，分子中的官能团名称为羧基； （2）D→E是烷基上的取代反应，还需要的反应物和反应条件为、光照，根据分析可知，F的结构简式为； （3）A→B是乙醇的催化氧化，反应的化学方程式为； （4）有机物H为D的同系物，即苯的同系物，其分子式为，则取代基有6个C原子，一氯取代物有3种，说明结构高度对称，则H的结构简式为或； （5）①X→Y为碳碳双键上的加成反应； ②X→Z为碳碳双键发生加聚反应，则Z的结构简式为； ③断键生成W和甲醛，W的结构简式为。 题型02 有机合成路径的选择 一、有机合成路线的选择 (1)基本原则：有机合成中要综合考虑原料来源，反应物利用率，反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放以及生成成本等因素(体现绿色化学思想)，其基本原则为： (2)“绿色化学”思想的主要特点 ①充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料； ②在无毒、无害的条件下进行反应，以减少废物向环境排放； ③提高原子利用率，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”； ④生产出有利于环境保护、社区安全和人体健康的环境友好产品。 【温馨提示】有机物反应类型与结构、性质的关系 类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果 加成反应 ～X2(X=Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O，后三种需要有催化剂等条件 碳碳双键消失 取代反应 饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢；X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸) —X、—NO2取代碳原子上的氢原子 水解型 酯、油脂+H2O(酸作催化剂) 生成酸和相应醇 酯、油脂+NaOH(碱溶液作催化剂) 生成酸的钠盐和相应醇 酯化型 R—OH+R′—COOH(浓硫酸、加热) 生成相应的酯和水 氧化反应 催化氧化 C2H5OH+O2(Cu或Ag作催化剂) 生成乙醛和水 KMnO4氧化型 CH2=CH2，C2H5OH CH2=CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸 【典例2】（24-25高一下·江苏·期末）由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为。 已知：I．芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示： II． (苯胺，易被氧化) III． (1)G的系统命名名称是 。 (2)A生成B的化学方程式是 。 (3)反应⑤的离子方程式是 ，该反应产物中碳原子的杂化类型是 。 (4)Y与X同系物，相对分子质量多42，苯环只有一个支链，能够使酸性高锰酸钾褪色，同时含有一个手性碳，请写出Y的结构简式 。 (5)设计以X 和乙醛为原料，合成肉桂醛()的合成路线 (其他无机试剂任选)。(合成路线可表示为：AB目标产物) 【答案】(1)邻硝基苯甲酸 (2) (3) + sp2 (4) (5) 【分析】 X是芳香烃，根据X的质谱图，可知X的相对分子质量为92，则X是甲苯；X发生硝化反应生成F，F被高锰酸钾氧化为G；根据信息II，G中硝基发生还原反应生成，由逆推，F是、G是；H的链节组成为，可知发生缩聚反应生成H，H是；C能发生银镜反应，C中含有醛基，B氧化为醛，B是醇，甲苯和氯气发生取代反应生成A，A是一氯代物，A水解为醇，则A是、B是、C是；D是、E是。 【详解】（1）根据以上分析，G是，系统命名名称是邻硝基苯甲酸； （2） A是，发生水解反应生成B，B是，A生成B的化学方程式是； （3）反应⑤是苯甲醛发生银镜反应生成，反应的离子方程式是+ ，该反应产物中碳原子的杂化类型是sp2。 （4）Y与X同系物，相对分子质量多42，即Y比X多3个CH2，苯环只有一个支链，能够使酸性高锰酸钾褪色，同时含有一个手性碳，Y的结构简式为。 （5）甲苯和氯气在工作条件下发生取代反应生成、水解为，氧化为，和乙醛反应生成，合成路线为。 【变式2-1】（24-25高一下·江苏·期末）乙炔是重要的化工原料，一种药物中间体G合成路线如图所示： (1)物质F所含的官能团名称 。 (2)物质D的结构简式为 。 (3)D与F反应时会生成副产物X，X与G互为同分异构体，X的结构简式为 。 (4)C到D的反应类型为 。 (5)反应A→B机理示例如下图所示。 ①请按示例在下图中标出反应A→E过程中CO2分子中一个C原子和一个O原子所带电荷，并用箭头表示反应连接方式(原子所带负电荷用标注，原子所带正电荷用标注，箭头由带负电荷原子指向带正电荷原子) 。 ②已知：；下列流程中产物Y的结构简式为 。 【答案】(1)碳碳三键、酯基 (2) (3) (4)加成反应 (5) 【分析】乙炔（）与在碱性条件下发生羰基的加成反应产生B，B与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生C，C与发生还原反应产生D，乙炔（）与发生反应产生E，E与、浓硫酸共热发生酯化反应产生F。D、F发生加成反应产生G，根据G结构简式，可知D物质结构简式是； 【详解】（1）根据物质F结构简式，可知其分子中含有的官能团名称是碳碳三键、酯基； （2）根据上述分析可知物质D结构简式是：； （3）物质D结构简式是：，D分子中含有2个不饱和的碳碳双键，属于二烯烃，其与F发生1，4加成反应产生G；由于G分子中碳碳三键两个不饱和C原子连接的原子或原子团不同，在与D发生加成反应时就会有两种加成方式，还会得到的另外一种与G互为同分异构体的副产物X，甲基与酯基在六元环上互为对位，其结构简式是：； （4）根据分析，C与发生还原反应产生D，D的结构简式为：，反应类型为加成反应； （5）①在乙炔分子中的C-H共价键中，共用电子对偏向非金属性强的C原子一端，因此C原子一端带部分负电荷，H原子一端带部分正电荷；分子结构式是O=C=O，在分子的C=O中，共用电子对偏向非金属性强的O原子一端，O原子一端带部分负电荷，C原子一端带部分正电荷，然后根据同种电荷相互排斥，异种电荷相互吸引的原则，可知二者发生加成反应时用箭头表示反应连接方式为：； ②根据题意可知：与发生题干信息的反应产生，然后与反应产生Y是。 【变式2-2】（24-25高一下·江苏宿迁·期末）乙二酸乙二酯可用于合成多种药物、香料和农药。以乙烯为原料合成乙二酸乙二酯流程如下： (1)A→B反应类型为 。 (2)C的结构简式： 。 (3)D中官能团名称为 。 (4)D与氧气生成E的化学方程式： 。 (5)G是F的同分异构体，且满足下列条件： ①1mol G与足量溶液反应可生成2mol ； ②能使溴的四氯化碳溶液褪色。 写出G的结构简式： (写出一种即可)。 (6)已知： 写出以乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本小题题干) 。 【答案】(1)加成反应 (2) (3)醛基 (4) (5) (6) 【分析】A为乙烯，B为1，2-二溴乙烷，可知是乙烯与溴单质反生加成反应；B变为C，C变为乙二醛，可知C为乙二醇；乙二醇与乙二酸发生酯化反应，生成乙二酸乙二酯，据此分析作答。 【详解】（1）根据分析，A→B反应类型为加成反应，故答案为：加成反应。 （2）C为乙二醇，结构简式为：，故答案为：。 （3）D为乙二醛，其官能团名称为醛基，故答案为：醛基。 （4）乙二醛与氧气在催化剂加热下，生成乙二酸，化学方程式为：，故答案为：。 （5）G是乙二酸乙二酯的同分异构体，且满足下列条件：①1mol G与足量溶液反应可生成2mol ，说明G中含有两个羧基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，则G的结构简式为，故答案为：。 （6）结合题干可知，是由反生分子之间的酯化反应得到；根据已经信息，可知是由在酸性溶液中转化而来，而乙醛与HCN反应，生成；乙烯与HBr反生加成反应，生成，与氢氧化钠溶液发生取代反应，生成，在催化氧化下，得到乙醛，因此制备的合成路线流程图为： ，故答案为：。 【变式2-3】（24-25高一下·江苏盐城·期末）乙炔是重要的化工原料，某药物中间体F合成路线如图所示： (1)反应生成A的化学方程式为 。 (2)C与E反应时会生成副产物。X的结构简式为 。 (3)D分子中的含氧官能团名称为 。D→E的反应类型为 。 (4)F易水解生成G()。G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为 。 ①能与Na反应产生 ②分子中含有苯环，核磁共振氢谱中有3组峰且峰面积之比为 (5)已知：。写出以乙炔为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线常表示为：甲乙→…→目标产物)。 【答案】(1)HC≡CH+CH3COCH3 (2) (3) 羧基 取代反应(酯化反应) (4) (5) 【分析】乙炔和丙酮可发生加成反应生成A，A在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成B，B在Na/NH3条件下发生还原反应生成C；乙炔和二氧化碳在一定条件下反应生成D，D与甲醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成E，C和E进一步反应生成F。 【详解】（1） 乙炔和丙酮可发生加成反应生成A，反应的化学方程式为HC≡CH+CH3COCH3。 （2）C和E发生加成反应，C中发生的是1，4加成，E中碳碳三键边长碳碳双键，反应的产物为或，F为，则副产物的结构简式为。 （3）观察D的结构知，其分子中的含氧官能团名称为羧基。D与甲醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成E ，D→E的反应类型为取代反应(酯化反应)。 （4）G为，分子式为，不饱和度为4，它的一种同分异构体满足②分子中含有苯环，核磁共振氢谱中有3组峰且峰面积之比为，说明只含有3类H，且分别为4个、4个、2个，其结构较对称；满足①能与Na反应产生，说明含有两个对称的羟基(-OH)，故满足题意的G的同分异构体的结构简式为。 （5）参照C和E反应生成F的过程知，要制备，需要通过酯化反应，即需先制得HOOC-CC-COOH和乙二醇(HOCH2-CH2OH)。乙炔和二氧化碳在一定条件下可反应生成HOOC-CC-COOH，乙炔和氢气加成(或在Na/NH3条件下)可反应生成乙烯，乙烯和溴加成得到1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在碱性条件下发生水解可得到乙二醇，则以乙炔为原料制备的合成路线如下：。 题型03 有机高分子化合物 一、有机高分子化合物 1.概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。 2.分类： (1)天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。 (2)合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。 【典例3】（24-25高一下·江苏盐城·期末）2025年4月24日，神舟二十号载人飞船成功发射。下列说法正确的是 A．宇航服材料中的聚四氟乙烯属于烃类 B．飞船外壳的钛合金属于金属材料 C．太阳能电池板的半导体材料主要成分为 D．推进系统材料中的氮化硼(结构类似金刚石)属于分子晶体 【答案】B 【详解】A．聚四氟乙烯的结构式为，含有氟元素，不属于烃类(烃类仅含碳和氢)，A错误； B．钛合金是金属与其他元素组成的合金，属于金属材料，B正确； C．太阳能电池的半导体材料主要成分是晶体硅(Si)，而非SiO2(用于光导纤维等)，C错误； D．氮化硼结构与金刚石类似，金刚石为共价晶体，因此氮化硼也属于共价晶体，而非分子晶体，D错误； 故选B。 【变式3-1】（24-25高一下·江苏泰州·期中）科技发展离不开材料的不断更新和优化。下列有关说法正确的是 A．外表面的高温结构陶瓷碳化硅——无机非金属材料 B．“神舟”航天员的航天服所使用的合成纤维属于无机非金属材料 C．“祝融号”火星车用于储能的正十一烷属于不饱和烃 D．“天宫二号”卫星使用的高性能硅芯片主要成分为二氧化硅 【答案】A 【详解】A．碳化硅（SiC）是一种高温结构陶瓷，主要成分为碳和硅，属于新型无机非金属材料，A正确； B．航天服所使用的合成纤维属于有机合成高分子材料，不属于无机非金属材料，B错误； C．正十一烷是饱和烷烃，不属于不饱和烃，C错误； D．硅芯片的核心材料是硅单质，不是二氧化硅，D错误； 故选A。 【变式3-2】（24-25高一下·江苏无锡·期末）下列用品中属于无机非金属材料的是 A．铝合金 B．聚乙烯材料 C．高温结构陶瓷（） D．橡胶 【答案】C 【详解】A．铝合金是金属合金，属于金属材料，A错误； B．聚乙烯是聚合物，属于有机高分子材料，B错误； C．碳化硅（SiC）陶瓷耐高温、硬度高，属于新型无机非金属材料，C正确； D．橡胶为有机高分子材料，D错误； 故选C。 【变式3-3】（25-26高三上·江苏苏州·开学考试）化学与生活、生产密切相关。下列说法不正确的是 A．煤的气化属于化学变化 B．油脂属于天然高分子化合物 C．石墨烯属于新型无机非金属材料 D．酒精消毒过程含有蛋白质的变性 【答案】B 【详解】A．煤的气化是煤与高温水蒸气反应生成CO、H2等气体的过程，有新物质生成，属于化学变化，故A正确； B．油脂的分子量通常在几百左右，而高分子化合物的分子量需上万，因此油脂不属于高分子化合物，故B错误； C．石墨烯是碳的单质，属于新型无机非金属材料，故C正确； D．酒精通过破坏蛋白质结构使其变性，从而达到消毒效果，故D正确； 选B。 题型04 有机高分子的合成方法之加聚反应 一、有机高分子的合成方法——聚合反应 1.加聚反应 (1)概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 (2)实例：写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式： ①乙烯制聚乙烯：nCH2=CH2 ②丙烯制聚丙烯：n ③苯乙烯制聚苯乙烯：n ④氯乙烯制聚氯乙烯：nCH2=CHCl (3)特点：①小分子必须含有不饱和键；②反应前后化学组成相同；③反应无副产物生成 2.加聚反应产物相关概念 概念 含义 以为例 单体 能合成高分子化合物的小分子物质 CH2=CH2 链节 高分子化合物中不断重复的基本结构单元 —CH2—CH2— 聚合度 高分子化合物中链节的数目 n 图示 3.有机高分子合成领域研究和解决的课题 (1)对通用高分子材料进行改进和推广。 (2)研制具有特殊功能的高分子材料。 (3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。 (4)研制易分解的新型合成材料。 4.加聚反应单体的判断方法 方法一：弯箭头法(一边赶法)，去掉[　]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。 如：维通橡胶 →→CH2=CF2和CF2=CFCF3. 方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。 如：丁苯橡胶 →→→ CH2=CHCH=CH2和。 【典例4】（24-25高一下·江苏常州·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： (1)X中含有的官能团名称是 。 (2)上述路线中，第二步“”使用的试剂a为NaOH溶液，涉及的反应为：。 ①写出的一种同分异构体的结构简式： 。 ②Y的名称为乙二醇。写出Y与金属Na反应的化学方程式： 。 (3)Z的分子式为，其结构简式为 。 (4)的反应类型为 。 (5)功能高分子材料Q因具有良好的生物兼容性、透氧性和湿润性等特点，可用于制造隐形眼镜。Q具有湿润性的原因是 。 (6)工业上曾以乙烯为原料，经下列路线合成乙醇： ①试剂c为 。 ②目前工业上直接采用乙烯水化法（乙烯与水发生加成反应）来制备乙醇。与上述合成方法相比，乙烯水化法的优点是 。 【答案】(1)碳碳双键 (2) (3) (4)加聚反应 (5)Q中羟基与水形成分子间氢键 (6) NaOH水溶液 步骤简单，成本低，产量高 【分析】 由流程图可知，X为乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在氢氧化钠溶液，加热的作用下，生成乙二醇，Z的分子式为，结合Q的结构可知，Z含有羧基，结构式为，乙二醇和Z在浓硫酸催化下，发生酯化反应生成M（），M发生加聚反应生成Q，据此解答。 【详解】（1）由流程图可知，X为乙烯，含有的官能团名称是碳碳双键，故答案为：碳碳双键； （2）①的两个溴原子取代在不同的碳原子上，则另一种同分异构体两个溴原子取代在同一个的碳原子上，结构简式：； ②Y的名称为乙二醇，含有两个羟基，含有的两个羟基都能与金属钠反应，生成氢气，反应的化学方程式：； （3） Z的分子式为，结合Q的结构可知，Z含有羧基，结构式为； （4） 由分析可知，M为，Q为M发生加聚反应生成的聚合物，所以反应类型为：加聚反应； （5） Q为，含有羟基，羟基与水形成分子间氢键，导致Q具有湿润性，故答案为：Q中羟基与水形成分子间氢键； （6），由上述流程可知，乙烯先与试剂b（如氯化氢或溴化氢）发生加成反应，再与氢氧化钠的水溶液加热，发生水解反应，生成乙醇。 ①由分析可知，试剂c为NaOH水溶液； ②目前工业上直接采用乙烯水化法（乙烯与水发生加成反应）来制备乙醇，则可一步就实现，步骤少，原料成本低，原料利用率高等优点，所以与上述合成方法相比，乙烯水化法的优点是步骤简单，成本低，产量高。 【变式4-1】（24-25高二上·江苏南通·阶段练习）某高聚物可表示为。下列有关叙述错误的是 A．该高聚物是通过加聚反应制得的 B．合成该高聚物的单体有3种 C．该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．该物质最多可与发生反应 【答案】D 【分析】由结构可知，主链只有C，为加聚产物，单体为、CH3-CH=CH2、CH2=CH2，以此来解答。 【详解】 A．该高聚物是由、CH3-CH=CH2、CH2=CH2这3种单体经加聚反应制得，A正确； B．该高聚物的单体有、CH3-CH=CH2、CH2=CH2，总共3种，B正确； C．该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液紫色褪去，C正确； D．该高聚物中由许多链节，聚合度是n，每个链节中含有的 1个碳碳双键可以与H2发生加成反应，则lmol该物质中含有n mol碳碳双键，故可与n mol H2发生加成反应，D错误； 故合理选项是D。 【变式4-2】（23-24高一下·江苏无锡·阶段练习）宇航员的航天服由多种合成纤维制成。其中一种合成纤维的分子模型片段如下图所示。合成该纤维的单体是 A．CH3CH=CH2 B．CH2=CHC≡CH C．CH2=CHCN D．CH2=CHCH=CH2 【答案】C 【详解】根据该合成纤维的分子模型片段图可知，分子中含有三键，且三键两端的原子上均没有H原子，由此推测该含有三键的基团为-CN，则合成该纤维的单体是CH2=CHCN，故选C。 【变式4-3】（22-23高一下·江苏无锡·期末）回答下列问题： (1)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：    由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：    反应①产物官能团的名称 ，反应③的化学方程式为 。 (2)烃A的分子量为92且所有碳原子都在同一平面上。一种由烃A制备水杨酸的过程如下：    请写出一定条件下由B生成的反应方程式： ；在合成线路中，设计第③和第⑤这两步反应的目的是： 。 (3)工程塑料ABS树脂(结构简式如下)，合成时用了三种单体(已知单体A中含有氰根，单体S中含有苯环)    书写三种单体的结构简式：A B S 【答案】(1) 碳氯键、(醇)羟基 +NaOH+NaCl+H2O (2) +2NaOH+NaC1+H2O 保护酚羟基，防止被氧化，再重新生成酚羟基 (3)       【分析】(1)从甲经一定条件反应得到，发生的是HCl与碳碳双键的加成反应，而由在Cu存在下加热时与O2发生催化氧化反应，使—CH2OH转变为—CHO，X→乙则是发生消去反应得到碳碳双键，由此写出消去反应的化学方程式； (2)烃A的分子量为92且所有碳原子都在同一平面上，，则烃A应含一个苯环，分子式为C7H8为甲苯；根据流程A与氯气在催化剂作用下反应生成的B能生成，中两个取代基在邻位，故A与氯气在催化剂作用下发生取代反应生成的B为邻氯甲苯； 【详解】（1）反应①产物官能团为碳氯键、(醇)羟基；反应③的化学方程式为+NaOH +NaCl+H2O； （2）由B生成水杨酸为邻氯甲苯与氢化钠反应生成水杨酸钠、氯化钠和水，反应方程式为+2NaOH+NaC1+H2O；酚羟基容易被氧化，在合成线路中，设计第③和第⑤这两步反应的目的是保护酚羟基，重新生成酚羟基； （3）该高聚物的形成过程属于加聚反应，加聚反应是由不饱和单体（如碳碳双键，碳碳三键以及碳氧双键等）聚合高分子的反应，其产物只有一种高分子化合物，凡链节中主碳链为6个碳原子，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换，直接合成该高聚物的物质为：CH2=CHCN、、。 题型05 有机高分子的合成方法之缩聚反应 一、缩聚反应 ①概念：由相对分子质量小的化合物通过缩合反应结合成相对分子质量很大的高分子化合物，同时有小分子(如H2O等)生成的反应。如： n(2n−1)+ ②特点：i．缩聚反应的单体至少含有两个官能团(—NH2、—OH、—COOH)； ⅱ．缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子； ⅲ．由一种单体进行缩聚所得的小分子为(n-1)mol。由两种单体缩聚生成的小分子为(2n-1)mol； ⅳ．书写缩聚物结构式时，要在方括号外侧写出链节两端的原子或原子团。 【典例5】（24-25高二上·江苏南京·期末）废弃的塑料制品会危害环境，造成“白色污染”。为了根除“白色污染”，科学家研制出一种新材料，其结构简式为。它是由乳酸聚合而成，能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法不正确的是 A．聚乳酸分子是高分子化合物 B．聚乳酸的单体是 C．乳酸中含有的官能团与乙酸的一样，二者属于同系物 D．其聚合方式是缩合聚合，与丙烯酸得到聚丙烯酸不同 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，聚乳酸分子是合成高分子化合物，故A正确； B．由结构简式可知，一定条件下发生缩聚反应生成，即聚乳酸的单体是，故B正确； C．乳酸分子含有的官能团为羧基和羟基，乙酸分子的官能团为羧基，两者含有的官能团不完全相同，不是同类物质，不可能互为同系物，故C错误； D．一定条件下丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸，而乳酸一定条件下发生缩聚反应生成聚乳酸，两者的聚合方式不同，故D正确； 故选C。 【变式5-1】（23-24高一下·江苏苏州·期末）扁桃酸是重要的医药合成中间体，工业上合成它的路线之一如下： 下列有关说法不正确的是 A．反应I是加成反应 B．苯甲醛分子中所有原子可以处于同一平面 C．扁桃酸可以通过缩聚反应生成 D．1mol扁桃酸最多可以消耗2mol 【答案】D 【详解】A．反应I是醛基的加成反应，A正确； B．苯甲醛中苯环、-CHO均为平面结构，两个平面结构通过C-C单键结合，由于碳碳单键可以旋转，因此苯甲醛分子中所有原子可以处于同一平面，B正确； C．扁桃酸分子中含-OH、-COOH，在一定条件下可以发生缩聚反应生成高聚物和水，C正确； D．在扁桃酸分子中只有-COOH与NaHCO3发生反应，1个扁桃酸分子中含有1个-COOH，则1 mol扁桃酸最多可以消耗1 mol NaHCO3，D错误； 故选D。 【变式5-2】（25-26高三上·江苏南通·开学考试）下列有机高分子是通过加聚反应生成的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．该高分子链节中含酯基（-OOC-），且两端有H和OH，是α-羟基丙酸（HO-CH(CH3)-COOH）通过缩聚反应脱水生成的聚酯，A错误； B．链节中含多个酯基（-OOC-），由乙二酸（HOOC-COOH）和乙二醇（HOCH2CH2OH）缩聚脱水生成，属于缩聚产物，B错误； C．链节含酚羟基（-OH）和亚甲基（-CH2-），为苯酚与甲醛缩聚生成的酚醛树脂，属于缩聚产物，C错误； D．链节为-CH2-C(CH3)=CH-CH2-，由异戊二烯（CH2=C(CH3)-CH=CH2）通过加聚反应生成，无小分子产生，属于加聚产物，D正确； 故选D。 【变式5-3】（22-23高一下·江苏苏州·阶段练习）聚碳酸酯(PC)可用于制作滑雪镜镜片，其一种合成反应式如下：    下列说法正确的是 A．上述反应为加聚反应 B．物质X可由  与反应制得 C．反应物A的化学式为 D．高聚物聚碳酸酯(PC)的链节是X和A 【答案】B 【详解】A．反应过程中有小分子生成，所以该反应为缩聚反应，A错误； B．酚类可以与碳酸钠发生反应，   中含有酚羟基，其可以与Na2CO3反应生成X，B正确； C．根据原子守恒，反应物A的化学式为COCl2， C错误； D．高聚物聚碳酸酯(PC)的单体是X和A，而链节是  ，D错误； 故答案选B。 题型06 常见的塑料及用途 一、常见塑料及用途 1.聚乙烯(PE)产品 (1)合成方法：nCH2=CH2 (2)性能及用途：①高密度聚乙烯(HDPE)可耐110 ℃高温，标明食品用的可用来盛装食品。盛装清洁用品的塑料容器、塑料袋。 ②低密度聚乙烯(LDPE)无毒，化学稳定性好，不耐热，加热食物时一定要去除表面的保鲜膜，适合做食品和药物的包装材料。 2.聚氯乙烯(PVC) (1)合成方法：nCH2=CHCl (2)性能及用途：耐热81 ℃，材质中的增塑剂和没有完全聚合的氯乙烯对人体有害，使用中千万不 要对其加热。做雨衣、塑料盒等。 3.聚苯乙烯(PS) (1)合成方法：n (2)性能及用途：既耐热又抗寒，但不能用微波炉加热。制碗装方便面盒、塑料餐盒。 【典例6】（24-25高一下·江苏常州·期中）下列陈述I与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是 选项 陈述I 陈述Ⅱ A 液氨可用作制冷剂 液氨汽化时要吸收大量的热 B 可用来生产光导纤维 具有导电性 C 用聚乙烯塑料制作食品保鲜膜 聚乙烯燃烧生成和 D 溶液可用于印刷电路板 与Cu发生置换反应 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．氨气易液化，液氨汽化吸热使其可用作制冷剂，陈述I和Ⅱ均正确且存在因果关系，故选A； B．没有导电性，用于光导纤维是因有优良光学特性，故不选B； C．聚乙烯用于保鲜膜因其无毒，与燃烧产物无关，无因果关系，故不选C； D．FeCl₃与Cu反应为氧化还原反应生成氯化亚铁和氯化铜，非置换反应，故不选D； 选A。 【变式6-1】（25-26高二上·江苏无锡·期中）化学与生产、生活、环境等密切相关。下列有关说法正确的是 A．石油裂化可生产汽油 B．用聚氯乙烯塑料包装食品 C．用无水乙醇进行消毒杀菌 D．大力开发利用化石能源有利于实现“碳中和” 【答案】A 【详解】A．石油裂化可将大分子烃分解为小分子烃，提高轻质油（如汽油）的产量，A正确； B．聚氯乙烯塑料受热易释放有毒物质，不能用于食品包装，B错误； C．75%乙醇的消毒效果最佳，无水乙醇因凝固蛋白质过快反而降低杀菌效果，C错误； D．化石能源使用会增加CO2排放，与“碳中和”目标相悖，D错误； 故答案选A。 【变式6-2】（23-24高一下·江苏苏州·阶段练习）化学与生活、科技、社会发展息息相关。下列说法正确的是 A．煤的干馏与石油的分馏均属于化学变化 B．用含甲酚的药皂除菌消毒，是利用酚类物质的强氧化性 C．重油裂解为轻质油作燃料有助于实现“碳中和” D．聚氯乙烯可通过加聚反应制得，不能用来做食品包装袋 【答案】D 【详解】A．石油分馏属于物理变化，A错误； B．苯酚不具有强氧化性，用含甲酚的药皂除菌消毒，是利用酚类物质能够使蛋白质变性，具有杀菌消毒的作用，B错误； C．重油裂解为轻质油作燃料不能减少二氧化碳排放，不会有助于实现“碳中和”，C错误； D．聚氯乙烯受热分解生成有毒物质，不能用于食品包装，D正确； 答案选D。 【变式6-3】（24-25高一下·江苏·期末）乙烯是最重要的有机化工原料之一，目前约75%的石油化工产品来源于乙烯，乙烯的产量已成为一个国家石油化工水平的标志。 (1)乙烯的制备。 ①一定条件下，用乙醇制乙烯的反应为：。该反应可能的一种途径是：；。该条件下，平衡常数K1与K2、K3的代数关系式为 。 ②CO2催化电解制乙烯。将CO2通入附着催化剂的多孔石墨电极，以稀硫酸为电解液，电解装置如下图所示。电极A上发生的电极反应式为 。为了使电解池能持续稳定工作，需要定时向阳极区加入一种物质，该物质为化学式为 。 ③重油裂解制乙烯。下图反映了石油馏分在当今社会的供应和需求状况。利用图中涉及的石油馏分，提出一个改善供求关系的措施： 。 重油在高温下裂解生成乙烯和乙烷等气态烃。下列关于乙烯和乙烷相比较的各种表述中，正确的是 。 A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃 B．乙烯分子为“平面形”结构，乙烷分子为立体结构 C．乙烯能从石油化工中获取，乙烷则不能 D．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)乙烯的应用。 乙烯是制备聚乙烯的化工原料。乙酸是一种常见的有机溶剂，在化工生产中具有广泛用途。以乙烯为原料合成乙酸的路线如下图所示。 ①图中乙烯转化为乙醇的反应类型为 。 ②图中“CH3CH2OH→CH3CHO”的化学方程式为 。 ③从原料转化效率的视角判断，更优的合成线路为 (填“线路I”或“线路II”)。 ④乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯的化学方程式为 。 【答案】(1) 或 H2O 将重油裂化生成汽油、煤油、柴油等轻质油 AB (2) 加成反应 线路Ⅰ 【详解】（1）①是由反应减去反应再整体除以2所得，则或，故答案为：或。 ②电极A上CO2变为乙烯，碳元素化合价降低，碳原子得到电子，则电极A电解池阴极，电极反应式为：；电极B为电解池阳极，水分子中氧原子失去电子，电极反应式为：，总方程式为：，可知该电解池阳极在消化水，应该及时补充，故答案为：；H2O。 ③根据图可知，将重油裂化生成汽油、煤油、柴油等轻质油，可以改善供求关系； A．乙烯含有碳碳双键，是不饱和烃，乙烷含的是单键，是饱和烃，A项正确； B．乙烯含有碳碳双键，则分子为“平面形”结构，乙烷是饱和烃，则分子为立体结构，B项正确； C．乙烯和乙烷均能从石油化工中获取，C项错误； D．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，但是乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误； 故答案为：将重油裂化生成汽油、煤油、柴油等轻质油；AB。 （2）①乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应，生成乙醇，故答案为：加成反应。 ②CH3CH2OH与氧气在铜催化加热下，生成CH3CHO和水，化学方程式为：，故答案为：。 ③线路I可以实行从乙烯到乙酸一步到位，而线路II要经过三步才能实行，则从原料转化效率的视角判断，更优的合成线路为线路Ⅰ，故答案为：线路Ⅰ。 ④乙烯在一定条件下反应，生成聚乙烯为，化学方程式为：，故答案为：。 4 / 37 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $