第7章 第1节 第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构-【优学精讲】2024-2025学年高中化学必修第二册教用Word(人教版)
2026-01-23
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教辅
摘要:
本讲义聚焦有机化合物中碳原子的成键特点与烷烃的结构核心知识点,系统梳理碳原子成键数目、方式及碳链碳环结构,衔接烷烃通式、同系物、同分异构体等内容,构建从基础成键到结构应用的完整学习支架。
资料通过模型拼插活动培养科学探究与实践能力,结合分点突破和典例分析深化科学思维,如用“减链法”教同分异构体书写。课中辅助教师高效授课,课后助力学生回顾知识、强化练习,有效弥补理解盲点。
内容正文:
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
课程
标准
1.知道有机化合物分子是有空间结构的,以甲烷等为例认识碳原子的成键特点,认识甲烷的空间结构。
2.知道有机化合物存在同分异构现象。
3.通过模型拼插等活动认识有机化合物中碳原子的成键特点、价键类型及简单分子的空间结构
分点突破(一) 有机化合物中碳原子的成键特点
1.有机化合物
(1)有机化合物的组成元素
一定含有 碳 元素,常含有氢、氧元素,有的还含有氮、硫、磷、卤素等。
(2)甲烷是最简单的有机化合物,甲烷的分子式为 CH4 ,电子式为 H︰︰H ,结构式为 。
2.有机化合物中碳原子的结构及成键特点
(1)有机物中,碳原子可以形成 4 个共价键。
(2)碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键( )、双键( )、三键(—C≡C—)。
②多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环(且可带支链),如图所示。
直链
支链
链状结构
环状结构
(3)有机物结构特点
①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。
②含有相同碳原子数的有机物分子,可能因为碳原子间 成键方式 或 碳骨架 的不同而具有多种结构。
(4)有机化合物中碳原子的成键特点归纳
①键的个数多:每个碳原子形成4个共价键。
②成键方式多:碳原子与碳原子之间能形成共价键,且成键方式多样。
③碳骨架结构多:碳原子之间可构成链状结构,也可构成环状结构。
④结合原子种类多:碳原子不但可以和碳形成共价键,而且可以和H、O、N、S等多种原子成键。
1.为什么有机化合物中的每个碳原子能与其他原子形成4个共价键?
提示:碳原子最外层有4个电子,不易失电子,也不易得电子,一般通过共价键与氢、氧、卤素等元素的原子相结合,形成4个共价键。
2.请根据图中所示的结构,写出对应有机物的分子式。图中物质哪些是链状结构?哪些是环状结构?
提示:①和②的分子式为C4H10,③④⑤⑧⑨的分子式为C4H8,⑥和⑦的分子式为C4H6。链状结构有①②③④⑤⑥⑦,环状结构有⑧和⑨。
3.根据上述材料分析有机化合物种类繁多的原因是什么?
提示:有机化合物中的碳原子之间不仅可以结合成碳链,还可以结合成碳环;并且碳原子之间可以形成碳碳单键、双键或三键;这是有机化合物种类繁多的主要原因。
1.有关有机化合物中碳原子的成键特点,下列说法错误的是( )
A.碳原子最外层有4个电子,每个碳原子形成4个共价键
B.碳原子间只能形成碳链,不能形成碳环
C.在CH4分子中,四个碳氢共价键的长度和强度均相同
D.在正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链为锯齿形,不为直线形
解析:B 碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环,B项错误。
2.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是( )
解析:C 在有机物的分子结构中,1个碳原子能形成4个共价键。C项中有1个碳原子周围形成5个共价键(2个单键和1个三键),不合理,C错误。
分点突破(二) 烷烃的结构
1.甲烷的结构
甲烷的空间结构是 正四面体 结构, 碳 原子位于正四面体的中心,4个 氢 原子分别位于4个顶点。分子中的4个C—H的长度和强度 相同 ,相互之间的夹角 相等 ,为109°28'。
2.烷烃
(1)示例:乙烷的结构式为 ,分子式为 C2H6 ,丙烷的结构式为 ,分子式为 C3H8 。
(2)结构特点
只有碳和氢两种元素,分子中碳原子之间都以 单键 结合,碳原子的剩余价键均与 氢原子 结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,称为饱和烃,又称烷烃。
(3)链状烷烃分子组成通式: CnH2n+2 。
(4)烷烃的一般命名
①方法
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n>10
相应汉字数字
②示例:C4H10称 丁烷 ,C8H18称 辛烷 ,C12H26称 十二烷 。
3.同系物
结构 相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团 的化合物,互称为同系物。例如CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
4.同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的 分子式 ,但具有不同 结构 的现象。同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。
(2)同分异构体:具有 同分异构现象 的化合物互称为同分异构体。
(3)写出C4H10的同分异构体: CH3CH2CH2CH3 和 ,其名称分别为 正丁烷 和 异丁烷 。
1.如果甲烷是平面结构,则CH2Cl2有几种结构?实际上有几种结构?
提示:如果甲烷是平面结构,则CH2Cl2有2种结构,分别是、。实际为空间四面体结构,所以二氯甲烷只有一种结构。
2.某种烷烃的球棍模型为。写出该烷烃结构简式,指出其有没有同分异构体?
提示:根据球棍模型,该烷烃为丙烷,结构简式为CH3CH2CH3,丙烷没有同分异构体。
3.与是同分异构体吗?为什么?
提示:不是,二者原子的连接次序相同,二者为同一种物质。
4.有机物A的结构简式为CH2CH—CH3(分子式为C3H6),有机物B的结构简式为(分子式为C4H8)。A和B互为同系物吗?
提示:不是。二者结构不相似,A是链状烃,B是环状烃。
1.烷烃的组成与结构特点
2.有机化合物结构的表示方法
种类
表示方法
示例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C4H10
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子的成键情况
H
结构式
用短线“—”来表示1个共价键;用“—”(单键)、“”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来(后面学)
种类
表示方法
示例
结构
简式
表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在碳原子的旁边,并在右下角注明个数
CH3CH2CH3
球棍
模型
用小球表示原子,短棍表示化学键
空间填
充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
3.判断同系物的三个关键点
4.判断同分异构体的两个关键点
1.如图是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出),下列说法正确的是( )
A.有机物(a)的名称为异丁烷
B.有机物(a)中四个碳原子共平面
C.上述有机物中与(c)互为同分异构体的只有(b)
D.上述有机物中,(c)与(d)属于同系物
解析:A 有机物(a)中4个碳原子形成四面体结构,故4个碳原子一定不共面,B错误;有机物(b)、(c)和(e)的分子式均为C4H8,但其分子结构不同,互为同分异构体,C错误;有机物(c)含有一个碳碳双键,(d)含有两个碳碳双键,结构不相似,且分子组成上不相差一个或若干个CH2原子团,不属于同系物,D错误。
2.下列几组物质中,互为同位素的有②,互为同素异形体的有①,互为同系物的有③④,互为同分异构体的有⑥,属于同一种物质的有⑤⑦。
①O2和O3
②35Cl和37Cl
③CH3CH3和CH3CH2CH3
④和
⑤和
⑥CH3(CH2)2CH3和
⑦CH3CH(CH3)CH3和
解析:(1)①O2和O3均是氧元素构成的单质,互为同素异形体;②35Cl和37Cl的质子数相同、中子数不同,互为同位素;③CH3CH3 和CH3CH2CH3均是烷烃,分子组成相差1个CH2原子团,互为同系物;④
和均是烷烃,分子组成相差1个CH2原子团,互为同系物;⑤ 和的结构和性质完全相同,是同一种物质;⑥CH3(CH2)2CH3和的分子式均是C4H10,结构不同,互为同分异构体;⑦CH3CH(CH3)CH3和的结构完全相同,是同一种物质。
烷烃同分异构体的书写及应用(归纳与论证)
【典例1】 请根据图中所示的结构,回答下列问题。
(1)与①互为同分异构体的是 。与③互为同分异构体的是 。与⑥互为同分异构体的是 。
提示:② ④⑤⑧⑨ ⑦
(2)互为同分异构体的物质的化学性质一定相同吗?
提示:互为同分异构体的物质可能是不同类的物质,如③与⑧互为同分异构体,它们的化学性质不同。
【典例2】 教材中描述“己烷有5种同分异构体”。
(1)写出其结构简式。
提示:主链为6个碳原子时:CH3CH2CH2CH2CH2CH3;主链为5个碳原子时:(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3;主链为4个碳原子时:(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3;共5种。
(2)在上述结构中,有2个甲基(—CH3)的结构有 种,有3个甲基的结构有 种,有4个甲基的结构有 种。
提示:1 2 2
【典例3】 烷烃中的一个氢原子用氯原子取代可得其一氯代物。
(1)CH3CH2CH3的一氯代物有几种?
提示:2种,CH3CH2CH2Cl、。
(2)(CH3)3CC(CH3)3的一氯代物有 种。
提示:1
(3)C5H11Cl有几种结构?
提示:C5H11—有8种结构,所以C5H11Cl有8种结构。类似的CH3—、C2H5—、C3H7—、C4H9—分别有1、1、2、4种结构,一氯代物对应的有1、1、2、4种结构。
【规律方法】
1.烷烃同分异构体的书写方法
书写烷烃同分异构体一般采用“减链法”,即主链逐步缩短,支链上碳原子的数目、支链的数目和位置有序变化(1号碳原子上不可能连支链),可概括为“四步骤、五要点”。
四步骤
五要点(口诀)
具体方法
定主链
①主链由长到短
①最长的链为主链,再逐步减少主链的C数,余下的C作为支链
选支链
②支链由整到散
②余下的C先作为一个大支链,再逐步拆散为多个小支链
连支链
③位置由边到心
③把支链连在主链上,由主链一边(2号碳)开始,逐步向中心移动
④定多余一变换
④若有多个支链,先把多个支链固定位置,只留下一个支链变换位置
填氢
⑤填氢满足四键
⑤根据碳的四价理论,把C上的H填满
2.实例(以C6H14为例)
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
(2)从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
注意:甲基不能连在①号位和⑤号位上,否则会使碳链变长,②号位和④号位等效,只能用一个,否则重复。
(3)从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
、
②号位或③号位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
3.烃的一卤代物同分异构体数目的判断——等效氢法
要判断某烃的一卤代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。
(1)连在同一个碳原子上的氢原子等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。
【迁移应用】
1.下列烷烃分子式只代表三种分子的是( )
A.C3H8 B.C4H10
C.C5H12 D.C6H14
解析:C C3H8只代表1种,C4H10代表2种,C6H14代表5种。
2.下列烷烃的一卤代物只有一种的是( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2CH2CH3
C. D.
解析:C A项,有两种不同位置的H原子,一卤代物有两种;B项,有三种不同位置的H原子,一卤代物有三种;C项,只有一种H原子,一卤代物只有一种;D项,有四种不同位置的H原子,一卤代物有四种。
1.下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况( )
解析:D 这几种形式都可表示甲烷分子,其中分子结构示意图、球棍模型及空间填充模型均能反映甲烷分子的空间结构,但空间填充模型更能真实地表达出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。
2.下列物质中互为同系物的是( )
①CH3CH2Cl ②CH2CHCl
③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl
⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2
A.①③ B.①④
C.①② D.⑤⑥
解析:A 互为同系物的物质必须结构相似,且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。①③结构相似且相差一个CH2原子团,所以①③互为同系物;②中含有一个氯原子和一个,④中含有两个氯原子,所以①④与①②均不可能互为同系物;⑤⑥分子式相同,结构不同,互为同分异构体。
3.下列是四种烷烃分子的球棍模型或结构简式,下列说法正确的是( )
① ②CH3CH2CH2CH2CH2CH3
③CH3CH2CH2CH2CH3 ④CH3CH2CH3
A.四种烷烃中均含有C—C和C—H
B.①、②和③互为同分异构体
C.③中的化学键均为极性键
D.①和③互为同系物
解析:A ①和③的分子式均为C5H12,结构不同,互为同分异构体,②的分子式为C6H14,与①、③的分子式不同,不互为同分异构体,B错误;③CH3CH2CH2CH2CH3为正戊烷,其分子中含有碳氢极性键和碳碳非极性键,C错误;①和③的分子式均为C5H12,互为同分异构体,D错误。
4.下列说法中正确的是( )
A.C4H10有3种同分异构体
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化是化学变化
D.和互为同分异构体
解析:C C4H10有2种同分异构体,即CH3CH2CH2CH3和;相对分子质量相同,分子式不一定相同,不互为同分异构体;互为同分异构体的物质为不同的物质,故它们之间的转化是化学变化;和为同一物质,不互为同分异构体。
5.在下列各组物质中,找出合适的序号填在对应的横线上。
①NO2和N2O4 ②12C和14C ③K和Ca
④异戊烷和新戊烷
⑤和
⑥甲烷和丙烷
(1)互为同位素的是②。
(2)互为同分异构体的是④。
(3)互为同系物的是⑥。
(4)为同一种物质的是⑤。
解析:(1)互为同位素的是质子数相同、中子数不同的原子,②符合。(2)互为同分异构体的是分子式相同、结构不同的化合物,④符合。(3)互为同系物的
是结构相似、组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,⑥符合。(4)⑤中两个分子是同一种物质。
1.目前已知化合物中数量、种类最多的是第ⅣA族元素碳的化合物,下列有关其原因的叙述中不正确的是( )
A.碳原子既可以跟碳原子,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键
D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之间又可以相互结合
解析:B 碳原子最外层有4个电子,既不易失电子也不易得电子,故碳原子性质并不活泼,常温下比较稳定,B错误。
2.(2023·上海金山区期中)甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是( )
A.CH3Cl不存在同分异构体
B.CHCl3不存在同分异构体
C.CH2Cl2不存在同分异构体
D.CCl4不存在同分异构体
解析:C CH3Cl、CHCl3、CCl4不论是正四面体结构还是正方形的平面结构都不存在同分异构体,A、B、D错误;CH2Cl2若是正方形的平面结构,则有两种结构,所以甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,C正确。
3.下列各组物质互为同系物的是( )
A.环丙烷()与十一烷(C11H24)
B.CH2CH2与乙烷
C.乙烷与戊烷
D.CH3Cl与CCl4
解析:C 乙烷与戊烷中的碳原子之间以单键结合成链状,结构相似,二者均属于烷烃,符合同系物的定义。A、B、D项的分子组成不是相差一个或若干个CH2原子团且结构不相似。
4.CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图如图所示,下列说法正确的是( )
A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B.CH4、CCl4都是正四面体结构
C.CH4和CCl4中的化学键完全相同
D.CH4、CCl4的结构相同,性质也相同
解析:B CH3Cl是四面体结构而不是正四面体结构,A项错误;CH4和CCl4中的C—H和C—Cl不同,C项错误;CH4和CCl4的性质不同,D项错误。
5.下列关于CH4和的叙述不正确的是( )
A.均能用通式CnH2n+2来表示
B.二者互为同系物
C.都属于烷烃,分子中既有极性共价键又有非极性共价键
D.两种烷烃分子中所含原子都不可能处于同一平面内
解析:C 两种烷烃分子式均符合通式CnH2n+2,A正确;两种烷烃结构相似,分子组成上相差4个CH2原子团,故互为同系物,B正确;CH4中有极性共价键,但没有非极性共价键,C错误;甲烷分子中的5个原子不在同一平面内,而是形成了正四面体的空间结构,由甲烷的分子结构可知,异戊烷分子中的所有原子不可能处于同一平面内,D正确。
6.下列物质中,互为同分异构体的是( )
A.与
B.与CH3CH2CH2CH2Cl
C.CH4与CH3CH3
D.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与
CH3CH2CH2CH(CH3)CH3
解析:B 两种物质是否互为同分异构体,一看分子式(相同),二看结构式(不同)。如图:
A项、D项中两物质都为同一物质。
7.(2023·咸阳月考)某学习小组用“球”和“棍”搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示,“”代表氢原子,“”代表碳原子,下列说法错误的是( )
A.①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则
B.②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键
C.④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环,剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则
D.由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,所有碳原子一定在同一条直线上
解析:D ①中碳原子与氢原子形成4个共价单键,说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则,A正确;②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键,B正确;④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环,剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则,C正确;由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,碳原子一定不在同一条直线上,D错误。
8.如图均是由4个碳原子结合成的6种有机化合物(氢原子没有画出)。
(1)有机化合物a有一种同分异构体,试写出其结构简式CH3CH2CH2CH3。
(2)上述有机化合物中与c互为同分异构体的是bf(填字母)。
(3)任写一种与e同类型的有机化合物的结构简式CH≡CH(合理即可)。
解析:有机化合物a~f的结构简式分别为、、
CH3—CHCH—CH3、CH2CH—CHCH2、HC≡C—CH2—CH3、,再根据相关知识得出相应的答案。
9.已知丙烷的二氯代物有4种,丙烷与有机物M互为同系物。下列说法错误的是( )
A.丙烷的六氯代物有4种
B.丙烷与互为同分异构体
C.有机物M的一氯代物有4种
D.有机物M的同分异构体有4种(不含M)
解析:B 丙烷的分子式为C3H8,C3H6Cl2和C3H2Cl6的种数必然相同,A项正确;就是丙烷,两者属于同一种物质,B项错误;有机物M中有4种不同化学环境的H原子,,其一氯代物有4种,C项正确;M的同分异构体除M外,碳骨架还有4种:C—C—C—C—C—C、、、,D项正确。
10.(2024·无锡月考)对称变换是一种建模方法。依据甲烷的一氯代物只有一种,采用如下代换:
X
下列说法错误的是( )
A.a、b、c互为同系物
B.X的通式一定为CnH2n+2
C.b的同分异构体有2种(自身除外)
D.b的二氯代物有3种
解析:D a、b、c分别为碳原子数为1、5、17的链状烷烃,它们互为同系物,A正确;X为链状烷烃,X的通式一定为CnH2n+2,B正确;b的同分异构体是CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3,C正确;b的二氯代物有2种,、,D错误。
11.Ⅰ.完成下列填空:
(1)有机化合物中,碳原子之间可以形成碳链或碳环。某有机物的结构简式如图,则该有机物属于(填“属于”或“不属于”)烷烃。
解析:从结构简式看,图示的有机物的碳原子之间只含有碳碳单键,为链烃,则该有机物属于烷烃。
(2)观察下面几种烷烃的球棍模型:
①A的结构简式为CH3CH2CH3,B的最简式为C2H5。
②C的名称为正戊烷,D的分子式为C5H12。
Ⅱ.回答下列问题:
解析:①A的结构简式为CH3CH2CH3,B的结构简式为CH3CH2CH2CH3,最简式为C2H5。
②C的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3,名称为正戊烷,D的结构简式为CH3CH2CH(CH3)2,分子式为C5H12。
(3)相对分子质量为72的链状烷烃的分子式为C5H12,其同分异构体有3种,其中一氯代物有4种的该烃的结构简式为。
解析:链状烷烃通式为CnH2n+2,相对分子质量为72的烷烃的分子式为C5H12,其同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷共3种,其一氯代物分别有三种、四种、一种,因此一氯代物有4种的该烃的结构简式为。
(4)一种有机物Y结构如图所示(交点处代表碳原子,氢原子省略):
Y的分子式为C8H8;Y的一氯代物有2种。
解析:根据有机物Y的结构可知,Y的分子式为C8H8;Y有2种等效氢,则Y的一氯代物有2种。
12.按要求填写下列空白。
(1)乙烷的结构式:。
(2)含30个氢原子的链状烷烃的分子式为C14H30。
(3)相对分子质量为58的链状烷烃的结构有2种,试分别写出它们的结构简式:CH3CH2CH2CH3、。
(4)分子式为C5H12的链状烷烃的习惯命名为戊烷,其一元取代物只有一种的结构简式为。
解析:(1)乙烷的分子式为C2H6,其结构式为。
(2)由链状烷烃的分子通式可知,2n+2=30,n=14,其分子式为C14H30。
(3)由链状烷烃的分子通式可知,14n+2=58,n=4,C4H10的结构有2种,分别为CH3CH2CH2CH3、。
(4)C5H12的链状烷烃为戊烷,其一元取代物只有一种的是新戊烷()。
13.下列8组物质或粒子:
①14N和14C ②16O 和18O ③氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2] ④足球烯(C60)和金刚石 ⑤CH3CH2CH2CH3和CH(CH3)3
⑥CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3
⑦和
⑧和
(1)互为同素异形体的是④(填序号,下同);
(2)互为同位素的是②;
(3)互为同系物的是⑥;
(4)互为同分异构体的是③⑤。
解析:(1)同素异形体是同种元素形成的不同单质的互称,故④互为同素异形体。(2)同位素是质子数相同,中子数不同的核素的互称,故②互为同位素。(3)同系物是结构相似,在分子组成上相差1个或者若干个“CH2”原子团的有机化合物的互称,故⑥互为同系物。(4)同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物的互称,故③⑤互为同分异构体。
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