7.1 认识有机化合物（培优竞赛训练）化学人教版必修第二册

第一节 认识有机化合物 内容概览 01 竞赛技巧总结 核心策略精讲，高效解题通法提炼 02 技巧针对训练 专项能力突破，弱点题型强化攻坚 03 综合培优精练 高阶思维拓展，综合问题融合演练 04 竞赛真题精练 实战命题解密，赛场节奏模拟特训 竞赛技巧1 有机化合物中的共价键 1．共价键类型： （1）σ键和π键 σ键 π键 成键示意图(常见类型) 原子轨道重叠方式 “头碰头”重叠 “肩并肩”重叠 对称类型 轴对称，因此，通过σ键连接的原子绕键轴旋转而不会破坏化学键。 镜面对称，因此，以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键 原子轨道重叠程度 大 小 键的强度 轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固 轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固 活泼性 不活泼 活泼 成键规律 共价单键是σ键；共价双键中一个键是σ键，另一个键是π键；共价三键中一个键是σ键，另外两个键是π键 旋转情况 以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构 以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构 断键与反应类型的关系 主要发生取代反应 主要发生加成反应 存在情况 能单独存在，可存在于任何含共价键的分子或离子中 不能单独存在，必须与σ键共存，可存在于共价双键和共价三键中 联系 只有在形成σ键后，余下的p轨道才能形成π键 实例 CH4、OH- N≡N中既含有σ键，又含有π键 【特别提醒】①一般情况下，σ键比π键牢固，但并不是所有分子中的σ键都比π键牢固（例如：N2）。 ②并不是所有的分子都含有σ键，如稀有气体分子。 ③不存在s-s π键、s-p π键等。 ④分子中存在π键，则一定存在σ键，但若存在σ键，则不一定存在π键。 （2）碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 sp3 Sp2 sp 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4:109°28′ C2H4:120° C2H2:180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 2．有机物的空间构型及化学性质 （1）只要是饱和的碳原子(形成四个单键),其四个键形成的就是空间四面体结构,若与碳原子成键的四个原子相同,则为正四面体结构。 （2）在判断复杂有机化合物的原子空间关系(共面、共线)时,通常以CH4、CH2CH2、CH≡CH、为基础,把复杂化合物看作上述四种基本物质衍生而来。 （3）一般形成4个单键的碳原子为饱和碳原子,否则为不饱和碳原子,而有σ键的易发生取代反应,有π键的易发生加成反应。 3.共价键的极性与有机反应： （1）极性键和非极性键 ①极性键:不同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共价键。 ②非极性键:同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。 （2）共价键的极性与反应活性:形成共价键的两种元素的电负性差值越大，成键原子间共用电子对的偏移程度越大，共价键的极性越强，共价键在反应中一般越容易发生断裂。 （3）分子中基团之间的相互影响 ①【实验1-1】水、无水乙醇与钠的反应 水与钠的反应 无水乙醇与钠的反应 实验操作 向两只分别盛有蒸馏水和乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大小） 实验现象 钠浮于水面，剧烈反应，迅速熔化成闪亮的小球，四处游动，发出“嘶嘶”的响声 钠沉于烧杯的底部，钠表面有气泡产生 实验结论 钠与水反应剧烈；密度比水小；钠与水反应放出大量的热，使钠熔化 钠与水反应缓慢；密度比乙醇大；钠与水反应放热少，钠未熔化 ②从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水与钠反应的差异 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ 2H2O+2Na=2NaOH+H2↑ 乙醇、水分别与钠反应时，断裂的都是分子中的0-H,但由于乙醇分子中O-H的极性比水分子中0-H的极性弱，因此相同条件下，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。是因为乙醇分子中的乙基（-CH2CH3)是推电子基团，将电子推向羟基，使乙醇分子中氢氧键的极性弱于水分子中氢氧键的极性。这事实说明基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 （4）有机反应的特点 ①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量 ②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 竞赛技巧2 有机物的命名 1.顺序规则：各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。 （1）将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。 （2）若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。 （3）含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。 2.主官能团选择：酸磺酯酰胺，腈醛酮羟胺，醇比酚大。 -COOH,-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-CN>-CHO>-CO->-OH(醇),(酚)>-NH2(-NHR,-NR2)>-O->双键>叁键>烷烃 3.烷烃的命名 烷烃通常用系统命名法，其要点如下： （1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”，碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用汉数字表示，如C11H24，叫十一烷。 （2）带有支链烷烃的命名原则： A．选取主链。从烷烃构造式中，选取含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。 B．从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4……对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”。 C．如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。 D．当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有支链数目最多的碳链为主。例如： 4.脂环烃的命名 （1）单环烃的命名 脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃。它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”。 连有取代基的环烷烃，命名时使取代基的编号最小。 取代的不饱和环烃，要从重键开始编号，并使取代基有较小的位次。 （2）多环烃的命名 ①多环烃的定义：环之间有共同碳原子的多环化合物叫多环烃。 ②分类：根据环中共用碳原子的不同可分为螺环烃和桥环烃。 ③螺环烃的命名 a.概念：螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子。 b.螺环烃的命名步骤 （Ⅰ）确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。 （Ⅱ）确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。 （Ⅲ）编号： 编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。 （Ⅳ）标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。 （Ⅴ）写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称三部分共同组成母体的名称； （Ⅵ）若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。 如 ④桥环烃的命名: a.概念：脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃。 b.桥环烃的命名步骤 （Ⅰ）确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定； （Ⅱ）确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数； （Ⅲ）确定主环：碳原子数最多的环为主环； （Ⅳ）确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。 （Ⅴ）编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再编次桥上的碳原子。 （Ⅵ）确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。 （Ⅶ）写出母体的名称。“环数+ 带有数字的方括号+ 母体烃名称”三部分共同组成桥环烷烃的名称。如 5.含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 6.含多官能团的化合物命名 含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 （2）开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2 – 位、3 – 位、4 – 位常分别用邻位、间位和对位表示。 （3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规则” 。 ① ：醛基（– CHO）在羟基（–OH）前，所以优先选择 – CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，– CH2CH3、– OH、– CH3、– Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。 ②：主要官能团是 – COOCH3 ，所以叫苯甲酸甲酯。– OH、– NO2作词头，其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：3 – 硝基 – 2 – 羟基苯甲酸。 3、含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 竞赛技巧3 有机化合物的通性 1、有机化合物概念：有机化合物是指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物。有机化合物种类繁多（在自然界发现的和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物)，绝大多数有机物属于共价化合物，属于非电解质。 2、有机物的能性 （1）溶解性：多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂（如汽油、甲 烷、苯等)。 （2）耐热性：多数有机物不耐热、熔点低 （3）导电性：多数有机物为非电解质，不易导电。 （4）可燃性：绝大多数有机物可以燃烧。 （5）稳定性：多数有机物加热时易分解。 【特别提醒】有机反应往往比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应方程式中常用“→”连接，而不用“=”连接。 3、有机物种类繁多的主要原因： ①碳原子的结构特征是最外层有4个电子，常常以共价键与碳原子或别的原子结合； ②碳碳间除能形成单键外，还能形成双键和三键，并且能形成长的碳链或碳环； ③有机物普遍存在同分异构现象。 竞赛技巧4 有机物分子式的确定 1.元素分析 2.确定有机物的最简式——李比希法(元素定量分析)： ①用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳。 ②根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机物碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得出有机物的实验式。 3.相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 质谱图中质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。如质谱图中质荷比的最大值就是分子的相对分子质量，由上图可知，该分子的相对分子质量为。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 4.确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 a.同分异构体相对分子质量相同。 b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。 ③“商余法”推断烃或烃的含氧衍生物的分子式(设烃的相对分子质量为M) 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 5.烷烃分子式的确定 （1）直接法：直接求算出1mol烷烃中各元素原子的物质的量即可推出烷烃的分子式，如给出一定条件下的密度（或相对密度）以及各元素的质量比求算分子式的途径为： 密度（或相对密度）摩尔质量1mol烷烃中C、H原子的物质的量分子式。 （2）最简式法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式量可确定其分子式。 即（最简整数比）。最简式为CaHb，则分子式为(CaHb)n， （M为烷烃的相对分子质量，12a+b为最简式量）。 （3）商余法：烷烃的通式为CnH2n+2，相对分子质量为14n+2，即用烷烃的相对分子质量除以14，若余数为2，即=x…2（M为烷烃的相对分子质量），则为含x个碳原子的烷烃（CxH2x+2）。 （4）利用燃烧反应化学方程式，抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化。 6.有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式（实验式） 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子 结构简式 （1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； （2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； （3）醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH CH2===CH2 键线式 （1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； （2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 竞赛技巧5 同分异构体数目的判断 1.有机物的同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。 构象异构 构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（）和船式（）两种较稳定的构象 2.常见烷烃的同分异构体数目 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 个数 1 1 1 2 3 5 9 3.烷烃一氯代物和多氯代物的找法 （1）等效氢 ①同一个碳原子上连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的，如：分子中的18个氢原子是等效的。 （2）一元取代物的找法：烃分子中有多少种结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 ①根据烷基的种类确定一元取代物种类， 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种。 ②等效氢及等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物，如CH4、、等效氢只有一种，其一氯代物也只有一种。 （3）多元取代物种类——分次定位法，如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。 ①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子； ②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子。 4.换元法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换，如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也只有两种结构。 竞赛技巧1 考查有机物的命名 1．下列有机物的命名正确的是 A．2，4，4-三甲基戊烷 B．2-甲基-1-丙醇 C．1，3，4-三甲苯 D．3，4-二甲基-1，3-戊二烯 【答案】D 【解析】A．烷烃的命名原则：应从距离支链最近的一端开始编号，且编号序数之和最小，应命名为2，2，4-三甲基戊烷，A错误；B．醇的命名原则：选择含有羟基碳的最长碳链作为主链，命名为某醇，应命名为2-丁醇，B错误；C．苯的同系物的命名原则也要满足标号序数之和最小，应命名为1，2，4-三甲苯，C错误；D．二烯烃的命名原则：选择含有碳碳双键的碳链作为主链，从距离双键最近的一端开始标号，命名为3，4-二甲基-1，3-戊二烯，D正确；故答案为D。 2．某有机物的结构简式为，用系统命名法命名其名称为 A．2-甲基-4-异丙基己烷 B．2，5-二甲基-3-乙基己烷 C．5-甲基-3-异丙基己烷 D．2，5-二甲基-4-乙基己烷 【答案】B 【解析】最长的碳链有6个碳(等长碳链选择支链多的为主链)，主链为：，从离支链近的一端开始编号，并且各支链的编号之和最小，因此从左边开始编号，2号碳上有1个甲基，3号碳上有1个乙基，5号碳上有1个甲基，因此其名称为：2，5-二甲基-3-乙基己烷，故答案选B。 竞赛技巧2 考查有机物分子式的确定 3．某有机物蒸气，完全燃烧时需3倍于其体积的氧气，产生2倍于其体积的二氧化碳，该有机物可能是 ①    ②    ③    ④ A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 【答案】A 【解析】根据题意，设有机物化学式为，其燃烧方程式为：；该有机物蒸气完全燃烧产生2倍于其体积的二氧化碳，说明1 mol有机物中含2 mol碳原子，即；同时消耗3倍有机物体积的氧气，由耗氧量得 ，代入后化简得：，据此分析解答。 ①：、，代入，满足条件；② ：、，代入，满足条件； ③ ：、，代入，不满足条件； ④ ：、，代入，不满足条件；综上所述，①和②正确，对应组合的选项为A；故答案为：A。 4.（2011高一下·河南周口·竞赛）某气态烷烃和乙烯等体积混合时，1体积混合气体完全燃烧消耗同温同压下4.75体积氧气。试回答： （1）该烷烃的分子式为___________； （2）该烷烃所有同分异构体的结构简式为____________。 【答案】（1）C4H10 （2）CH3－CH2CH2－CH3或CH3CH2（CH3）2 【解析】（1）由于该烷烃与乙烯为等体积混合，故1体积混合气体中有0.5体积乙烯和0.5体积的该烷烃，由乙烯完全燃烧的方程式：CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O可知，同等条件下，0.5体积乙烯完全燃烧消耗的氧气的体积为1.5体积，故0.5体积的烷烃消耗的氧气的体积等于4.75-1.5=3.25体积，所以1体积该烷烃完全燃烧消耗的氧气的体积为6.5体积。设该烷烃的分子式为CnH2n+2，由烷烃完全燃烧的方程式通式CnH2n+2+(3n+1/2)O2=nCO2+(n+1)H2O可知，3n+1/2=6.5，解得n=4，故该烷烃的分子式为C4H10 （2）丁烷C4H10有两种同分异构体，为正丁烷和异丁烷，结构简式应为CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH2-（CH3）2 竞赛技巧3 考查同分异构体的书写和数目的确定 5.（2023高一·广西·竞赛）M(en)dipy)ClBr 有几个异构体(dipy：2，2-联吡啶) A．1 B．3 C．5 D．7 【答案】D 【解析】2，2-联吡啶的结构简式为：，其异构体有、、、、、、、共7种，故选D。 6.（2023高一下·浙江台州·竞赛）某化合物MX6分子呈正八面体形式(如图所示)。    由于六个X原子与M的连接完全对称，因此将任意一个X用Y原子替换，均只能得到一种结构的MX5Y分子，按此思路，若将其中任意两个X原子用Y原子替换，则得到的化学式为MX4Y2的分子 A．只有1种结构 B．存在2种不同结构 C．存在3种不同结构 D．存在4种不同结构 【答案】B 【解析】化合物MX6分子呈正八面体形式，由于六个X原子与M的连接完全对称，因此将任意一个X用Y原子替换，均只能得到一种结构的MX5Y分子，若将其中任意两个X原子用Y原子替换，2个Y原子可能处于相邻边顶点的位置，也可能处于相对顶点的位置，故存在2种不同结构，合理选项是B。 1．（24-25高一下·广东汕头·期末）正己烷是优良的有机溶剂，其某种模型如图所示。下列有关说法正确的是 A．正己烷的分子式为C6H12 B．正己烷的二氯代物有12种 C．正己烷能与溴水发生取代反应 D．正己烷中的所有碳原子位于同一条直线 【答案】B 【解析】A．由球棍模型可知正己烷的结构简式为：，分子式为C6H14，故A错误；B．中含有3种H原子，一氯代物有3种，分别为、，根据“定一移一”，固定一个氯原子，移动另一个氯原子，得出二氯代物为12种，故B正确；C．正己烷为烷烃，碳原子为饱和碳原子，与溴水不反应，故C错误；D．正己烷为饱和烃，具有甲烷的结构特点，键角不是180°，则所有碳原子不可能在一条直线上，故D错误；故选B。 2．（24-25高一下·上海徐汇·期末）下列关于甲烷和烷烃的说法不正确的是 A．甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．天然气、沼气、煤层气的主要成分是甲烷 C．甲烷是矿井的安全威胁之一 D．相同质量的烷烃完全燃烧时，甲烷的耗氧量最低 【答案】D 【解析】A．甲烷结构稳定，常温下不与酸性KMnO4溶液反应，A正确；B．天然气、沼气、煤层气的主要成分均为甲烷，B正确；C．矿井中甲烷浓度过高易引发爆炸，是安全威胁，C正确；D．甲烷（CH4）含氢量最高，相同质量时耗氧量最大，而非最低，D错误；故选D。 3．（24-25高一下·江苏泰州·期末）烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如题图1所示： 已知：自由基中间产物越稳定，产物选择性越高。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如题图2。下列说法正确的是 A．异丁烷的二溴代物有4种 B．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高 C．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤 【答案】D 【解析】A．异丁烷的二溴代物有、、，共三种，故A错误；B．根据异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙烷含量更高，故B错误；C．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定，故C错误；D．根据在烷烃光照条件下发生卤代反应的机理图，光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤，故D正确；故选D。 4．（24-25高一下·河北廊坊·期末）下列有关有机物的说法正确的是 A．一氯甲烷的电子式： B．和互为同分异构体 C．空间填充模型： D．和不一定互为同系物 【答案】D 【解析】A．一氯甲烷的电子式应为，A错误；B．甲烷是正四面体结构，其中两个H原子换成氯原子的结构只有一种，故和为同种物质，B错误；C．四氯化碳的分子空间结构为四面体形，氯原子半径应大于碳原子，正确的空间填充模型：，C错误；D．是乙烯，而可能是烯烃或环烷烃，二者不一定是同系物，D正确；故选D。 5．（24-25高一下·安徽合肥·期末）我国在催化加氢制取汽油（含5~11个的烃的混合物）方面取得突破性进展，转化过程示意图如下： 下列说法错误的是 A．反应①的产物中含有水 B．反应②中不只有碳碳键形成 C．图中与互为同系物 D．在光照下最多与发生取代反应 【答案】D 【解析】A．反应①是二氧化碳与氢气发生反应，根据元素守恒可推断有水生成，A正确；B．反应②是一氧化碳与氢气反应生成(CH2)n，(CH2)n中不仅形成了碳碳键，还形成了碳氢键，B正确；C．图中a是异戊烷，其结构简式为：CH3CH(CH3)CH2CH3，b为庚烷，其结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3，二者结构相似，分子组成相差2个-CH2-，所以a和b互为同系物，C正确；D．1mol a中含有12molH原子，若与Cl2在光照条件下发生取代反应，所有的H原子被Cl原子取代时消耗Cl2的量最多，为12mol，D错误；答案选D。 6．（24-25高一下·甘肃临夏·期末）下列化学用语表达正确的是 A．丙烷的空间填充模型为 B．异丁烷的结构简式为 C．一氯甲烷的电子式为 D．和互为同分异构体 【答案】C 【解析】A．为丙烷的球棍模型，A项错误；B．异丁烷的结构简式为，B项错误；C．一氯甲烷电子式中氯原子和碳原子要满足8个电子，则其电子式为，C项正确；D．甲烷是正四面体结构，则和为同一种物质，D项错误；答案选C。 7．（24-25高一下·四川乐山·期末）下列说法正确的是 A．有机物与互为同系物 B．易溶于汽油、乙醇等有机溶剂的物质一定是有机物 C．有机物与互为同分异构体 D．有机物的一溴代物有6种 【答案】A 【解析】A．有机物与，结构相似，组成相差一个CH2，互为同系物，A正确；B．易溶于汽油、苯等有机溶剂中的物质多数为有机物，也有无机物如溴和碘等，B错误；C．有机物与是同一种物质，C错误；D．结构对称，含5种化学环境的H，则它的一溴代物有5种，D错误；故选A。 8．（24-25高一下·内蒙古包头·期中）有机物的数量众多、性质各异。现有物质(黑球代表碳原子，氢原子省略)：①  ②   ③。下列说法正确的是 A．①②③互为同分异构体 B．②的名称为异丙烷 C．③的分子式为C4H8 D．②中所有原子可能共平面 【答案】C 【分析】①代表正丁烷、②代表异丁烷、③代表甲基环丙烷。 【解析】A．①为正丁烷，分子式为，②为异丁烷，分子式为，①②分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，③为甲基环丙烷，分子式为，与①②不互为同分异构体，A项错误；B．②结构中有4个碳原子，为异丁烷，B项错误；C．③为甲基环丙烷，分子式为，C项正确；D．②中每个碳原子都处于与其相连的原子（H或C）形成的四面体结构的中心，所有原子不可能共平面，D项错误；答案选C。 9．（24-25高一下·四川南充·期中）有关有机化合物的描述中，下列说法错误的是 A．烷烃不能使溴水、酸性KMnO4溶液反应褪色 B．烷烃的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下状态由气态递变到液态，再递变到固态 C．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链在一条直线上 【答案】D 【解析】A．烷烃为饱和烃，不含碳碳不饱和键，不能与溴水发生加成或与酸性KMnO4发生氧化反应，故A正确；B．烷烃为分子晶体，随碳数增加相对分子质量增大，范德华力增强，熔沸点升高，常温下状态随碳数增加从气态过渡到液态再到固态，故B正确；C．碳原子最外层有4个电子，能形成四个共价键，既可以形成碳碳键，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键，故C正确；D．正丁烷（CH3CH2CH2CH3）中碳原子为四面体结构，碳链呈锯齿状而非直线，故D错误；选D。 10．（24-25高一下·四川成都·期中）科学研究发现，高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点。饱和烃中有一系列高度对称结构的烃，如(正四面体烷)、(棱晶烷)、(立方烷)，下列有关说法正确的是 A．上述三种物质互为同系物，它们的通式为() B．上述三种物质均能使得酸性高锰酸钾溶液褪色 C．正四面体烷、棱晶烷和立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其一氯代物数目不同 D．棱晶烷与立方烷在光照条件下均可与氯气发生取代反应 【答案】D 【解析】A．它们的通式为（n≥2），结构不相似且不相差CH2，上述一系列物质不能互为同系物，A错误；B．上述三种物质均饱和，不能使得酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；C．正四面体烷、棱晶烷和立方烷中碳原子均为饱和碳原子，均只有1种氢原子，其一氯代物数目均为1种，C错误；D．棱晶烷与立方烷都是饱和烃，棱晶烷与立方烷的碳原子上都含有H原子，所以都能在光照条件下和氯气发生取代反应，D正确；故选D。 11．（24-25高一下·湖南·期中）下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是 A．CH3CH2COOH和CH2=CHOOCH B．CH3CH2CH3和CH3CH3 C．和 D．CH2=CHCOOH和OHCCH2CHO 【答案】C 【解析】A．CH3CH2COOH的分子式为C3H6O2，CH2=CHCOOH的分子式为C3H4O2，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误；B．CH3CH2CH3和CH3CH3的分子式不同，不是同分异构体，B错误；C．和的分子式相同，碳架形式相同，但是碳碳双键的位置不同，二者互为同分异构体且属于官能团位置异构，C正确；D．CH2=CHCOOH和OHCCH2CHO的分子式相同，官能团的种类不同，是同分异构体，属于官能团异构，D错误；故选C。 12．（24-25高一下·河南开封·期中）下列物质之间的关系错误的是 A．和互为同分异构体 B．分子式为和的烃一定属于同系物 C．冰和冰水混合物是同一种物质 D．金刚石和互为同素异形体 【答案】B 【解析】A．和分子式均为C2H6O，结构不同，互为同分异构体，故A正确；B．C2H4为乙烯，C3H6可能是丙烯或环丙烷，若C3H6为环丙烷，则与乙烯结构不相似，乙烯和环丙烷不是同系物，故B错误；C．冰和冰水混合物均为H2O，仅状态不同，属于同一物质，故C正确；D．金刚石和C60是碳元素形成的不同单质，互为同素异形体，故D正确；选B。 13．（24-25高一下·广东广州·期中）如图形表示四种烷烃分子，下列说法不正确的是 A．a的分子构型是正四面体 B．b中含有极性共价键和非极性共价键 C．c的结构式为CH3CH2CH2CH3 D．d和c的分子式相同，但结构不同 【答案】C 【解析】A．由比例模型可知，a为甲烷，其空间构型为正四面体，A正确；B．由球棍模型可知，b为丙烷，分子中含有C-C非极性共价键和C-H极性共价键，B正确；C．由球棍模型可知，c为正丁烷，结构式为，选项为结构简式，C错误；D．由球棍模型可知，d为异丁烷，c为正丁烷，二者互为同分异构体，即分子式相同结构不同，D正确；故答案选C。 14．（24-25高一下·浙江·期中）烷烃是重要的有机化合物，比如天然气的主要成分是甲烷，正己烷在工业上用作溶剂。请回答： （1）正己烷的结构简式为_______；a mol正己烷含有_______mol碳碳键。 （2）下列分子只表示一种物质的是_______。 A． B． C． D． （3）下列几种烃的结构：与正己烷互为同系物的是_______。（填字母） A． B． C． D． （4）己烷的同分异构体有_______种。 （5）①写出与在光照下发生取代反应生成常温下为气态有机产物的化学方程式_______。 ②在光照下最多可以与_______发生取代反应。 【答案】（1） （2）B （3）BC （4）5 （5） 6 【解析】（1）烷烃中所有碳原子达到饱和，原子间都以单键形式相连，故正己烷的分子式为，正己烷没有支链，其结构简式为：；根据正己烷中的键数目可知正己烷含有键； （2）下列分子只表示一种物质的是： A．：存在和两种同分异构体，A不符合题意；B．：不存在同分异构体，只有一种结构，B符合题意；C．：存在和两种同分异构体，C不符合题意；D．：存在和两种同分异构体，D不符合题意；故答案为：B。 （3）正己烷的化学式为，结构为：；则下列几种烃的结构与正己烷互为同系物的是： A．：化学式为，结构与正己烷不同，与正己烷互为同分异构体，A不符合题意；B．：化学式为，刚好与正己烷相差1个原子团，与正己烷互为同系物，B符合题意；C．：化学式为，刚好与正己烷相差1个原子团，与正己烷互为同系物，C符合题意；D．：化学式为，结构与正己烷一样，与正己烷属于同一物质，D不符合题意；故答案为：BC。 （4）己烷的化学式为，共有以下、、、、5种同分异构体。 （5）①与在光照下发生取代反应生成常温下为气态有机产物为，需要取代甲烷中的1个，则反应的化学方程式为：；②乙烷分子为，分子中有6个氢原子，在光照条件下，这些氢原子可以被氯原子逐一取代，每取代的氢原子，就需要的氯气。因此，要将中的H原子完全取代需要的氯气。 15．（25-26高一上·浙江杭州·期末）几种烷烃分子的球棍模型如图： （1）C的名称为___________。 （2）D的一氯代物有___________种；B的二氯代物有___________种。 （3）B与E碳骨架不同，二者结构不相似，不属于同系物___________(填“正确”或“错误”)。 （4）相互间是同分异构体的是___________。(填标号) 【答案】（1）正戊烷 （2）4 6 （3）错误 （4）C、D、E 【分析】根据球棍模型知，A是丙烷，B是正丁烷，C是正戊烷，D是异戊烷，E是新戊烷。 【解析】（1）由上述分析可知，C是正戊烷； （2）异戊烷分子中共有4种化学环境不同的氢原子，其一氯代物有4种：；．正丁烷的二氯代物共有6种，即CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3，CH3CHClCHClCH3； （3）B与E都是烷烃，结构相似，组成上相差一个CH2原子团，属于同系物，故说法错误； （4）C、D、E分子式都是C5H12，结构不同，互为同分异构体。 1．（2023高一下·广东汕尾·竞赛）有机化学合成中，大环的构建是科学家们一直研究的课题，而天然的大环分子也是少之又少。其中，Jujuyane是唯一的天然八元环分子，其分子结构如图所示。A是某条Jujuyane全合成路线中的一个中间产物，下列有关说法错误的是    A．Jujuyane分子中存在并环体系 B．A的分子式为 C．A分子有三种含O官能团 D．Jujuyane分子有5个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．Jujuyane 结构中包含一个五元含氧环与八元环共用两个碳原子，属于并环体系，A正确；B．对 A 的结构进行原子计数：碳原子数：12 个，氢原子数：通过不饱和度计算，分子含1个羰基、2个醚键、多个环，不饱和度Ω=4，氢原子数为12×2+2−2×4=18，氧原子数：4个，故分子式为，B正确；C．A 的结构中含氧官能团有：醚键（-O-）、 酯基（-COO-）、羰基（-CO-）共三种，C正确；D.用*对Jujuyane 结构进行标记：共有6个手性在碳原子，D错误，答案选D。 2．（20-21高一下·云南玉溪·竞赛）下列化学用语正确的是 A．一氯甲烷的电子式：   B．CCl4的球棍模型：   C．正丁烷的结构简式：   D．丙烷分子的空间填充模型：   【答案】B 【解析】A．一氯甲烷分子中碳原子与氯原子、氢原子间均共用1对电子，Cl原子外围达到8电子稳定结构，正确的电子式为  ，A错误；B．该模型为球棍模型，同时C和Cl的原子相对大小表达准确，构型为四面体，B正确；C．正丁烷为无支链结构，即为CH3CH2CH2CH3，C错误；D．图示模型为丙烷分子的球棍模型，不是空间填充满型，D错误。故选B。 3．（20-21高一下·云南玉溪·竞赛）下列有机物属于烃的是 A．CH3Cl B．C6H6 C．C6H12O6 D．CH3CHO 【答案】B 【解析】烃分子中只含有碳、氢两种元素， A．CH3Cl中除含有C和H两种元素外，还含有Cl，属于卤代烃，故A错误；B．C6H6只含有碳、氢元素，属于烃类，故B正确；C．C6H12O6中含有碳、氢、氧三种元素，不属于烃类，故C错误；D．乙醛中含有碳、氢、氧三种元素，不属于烃类，故D错误。 4．（20-21高一下·云南玉溪·竞赛）m g甲烷燃烧后得到CO、CO2和H2O(g)组成的混合气体，其质量为14.4 g，通过足量的碱石灰后，气体质量变为2.8 g，则混合气体中H2O的质量为 A．3.6 g B．1.8 g C．7.2 g D．4.8 g 【答案】C 【分析】碱石灰吸收二氧化碳与水，剩余2.8 g为CO的质量，可以计算二氧化碳与水的总质量，由甲烷分子式可知C、H原子数目之比为1：4，根据原子守恒可知2n(CO)+2n(CO2)=n(H2O)，联立计算。 【解析】碱石灰吸收二氧化碳与水，剩余2.8 g为CO的质量，则二氧化碳与水的总质量=14.4 g-2.8 g=11.6 g，由甲烷分子式可知C、H原子数目之比为1：4，根据原子守恒可知2n(CO)+2n(CO2)=n(H2O)，CO的物质的量为n(CO)==0.1 mol，设CO2为x mol、水蒸气为y mol，则有：44x+18y=11.6，0.1×2+2x=y，两式联立，解得x=0.1，y=0.4，故水蒸气的质量m(H2O)=0.4 mol×18 g/mol=7.2 g，合理选项是C。 5．（2023高一·湖南·竞赛）范晔在《后汉书》中记载：“火井欲出其火，先以家火投之，……光耀十里，以竹筒盛之，接其光而无炭也。取井火还，煮井水，一斛水得四五斗盐，家火煮之，不过二三斗盐耳。”下列叙述不正确的是 A．火井中可扩散出大量天然气，天然气的主要成分为 B．竹筒的主要成分是纤维素，纤维素不是高分子化合物 C．“煮井水”是利用天然气燃烧放出的热，进行食盐的蒸发结晶 D．通过燃烧薪柴的“家火”获得食盐的速率可能小于“井火” 【答案】B 【解析】A．天然气的主要成分为甲烷，属于可燃气体，A正确；B．纤维素分子式为，是高分子化合物，B错误；C．天然气燃烧放热，可以对食盐的水溶液蒸发结晶，C正确；D．气体燃烧，接触面积较大，反应速率较快，比燃烧薪柴的“家火”速率大，D正确；故选B。 6．（2014高一·全国·竞赛）下列说法中，有不正确表述的一项是 A．化学，为了更美的生活。布料多姿多彩，其主要成分都是有机化合物 B．化学，拯救了人类饥饿。农业生产中应推广使用有机肥促进粮食增产 C．化学，让世界转动起来。可燃冰是清洁能源，主要成分是甲烷水合物 D．化学，你我他的保护神。黑火药是炸药，其主要成分都是无机化合物 【答案】D 【解析】A．布料的主要成分是芳纶、涤纶、锦纶、尼龙等高分子化合物，均为有机化合物，故A选项正确；B．通过给农作物施有机肥可以促进粮食增产，故B选项正确；C．可燃冰即甲烷的水合物，甲烷分子在水分子组成的水分子笼中，故C选项正确；D．黑火药的主要成分是硫磺、木炭、硝酸钾（硝石），其中木炭和硫磺不是无机化合物，是单质，故D选项错误；故答案为：D。 7．（20-21高一下·云南玉溪·竞赛）把纯净的甲烷与氯气混合气放在集气瓶中，用玻璃片盖好瓶口，放在光亮的地方一段时间后，下列说法中，不正确的是 A．用一根蘸有浓氨水的玻璃棒伸入瓶内时有白烟产生 B．瓶内气体的颜色变浅 C．该反应的生成物只有四种 D．集气瓶壁有油状液体生成 【答案】C 【分析】纯净的甲烷与氯气混合气放在集气瓶中，用玻璃片盖好瓶口，放在光亮的地方一段时间后会发生取代反应，生成氯代甲烷和氯化氢气体。 【解析】A．反应产生氯化氢气体，遇到浓氨水挥发出的氨气，发生化合反应形成氯化铵产生白烟，A正确；B．甲烷与氯气发生取代反应，黄绿色氯气减少，颜色变浅，B正确；C．该反应会生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，5种产物，C错误；D．反应生成氯甲烷为油状液体，D正确；故选C。 8．（2023高一下·浙江温州·竞赛）下列表示正确的是 A．的结构示意图： B．硫的分子式：S C．的空间填充模型： D．次氯酸的电子式： 【答案】A 【解析】A．氧元素的原子序数是8，所以的结构示意图为，A正确；B．S只是硫的化学式，不是分子式，固态时，硫的分子式是S8，B错误；C．CCl4分子中的氯原子半径比碳原子半径大，因此CCl4的空间填充模型为，C错误；D．H和Cl周围形成1个共价键，O周围形成2个共价键，则HClO的电子式为，D错误；故选A。 9．（2023高二下·安徽·竞赛）如果在天宫太空舱中做蜡烛燃烧实验，可以观察到一个蓝色的火焰球，与地面上长条形且明亮黄色的火焰明显不同。下列说法或预测正确的是    A．相同条件下燃烧时间：“太空舱中”＞“地面” B．“地面”蜡烛燃烧，生成物只有H2O 、CO2和C C．“太空舱”蜡烛燃烧，生成物只有H2O、CO2 D．“地面”蜡烛燃烧的火焰比“太空舱中”明亮，说明其燃烧完全 【答案】A 【解析】A．太空舱由于对流缓慢，蜡烛燃烧较慢，相同条件下燃烧时间：“太空舱中”＞“地面”，A正确；B．“地面”蜡烛燃烧，由于气体对流快，燃烧速率也快，致使碳固体充满火焰反射光，形成黄色明亮火焰，这种燃烧是不充分的，除生成H2O 、CO2和C外，还有CO生成，B错误；C．太空舱中由于燃烧速率慢且没有重力影响，碳不能充分燃烧，所以燃烧产物除H2O、CO2外还有其它物质，C错误；D．“地面”蜡烛燃烧的火焰比“太空舱中”明亮，上述其燃烧不完全、不充分，除生成H2O 、CO2和C外，还有CO生成，D错误；故合理选项是A。 10．（2023高一·广西·竞赛）顺-1-甲基-2异丙基环己烷的优势构象是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．顺-1-甲基-2异丙基环己烷的优势构象要尽量让异丙基处于平伏键上，而该结构异丙基在直立键，A错误；B．该结构是反式结构，B错误；C．该结构异丙基处于平伏键，C正确；D．该结构是反式结构，D错误；故选C。 11．（2019高二·上海·竞赛）《周易》对“革”卦卦象的解释中提到：“泽中有火”，描绘了沼泽水面上发生的燃烧现象。“泽中有火”主要可能因为沼泽底部有机物发酵产生了 A．甲烷 B．乙烯 C．二氧化碳 D．氮气 【答案】A 【解析】沼泽水面上发生的燃烧现象，则对应可燃性气体，可将该现象类比于沼气、天然气的燃烧，故该处是因为沼泽底部有机物发酵产生了甲烷气体，答案为A。 12.（2013高二·广东·竞赛）科学家自发现C60以来，又陆续合成了许多球形分子，如C50、 C70、 C120、 C540等， 它们间的关系是 A．互为同分异构体 B．互为同位素 C．互为同素异形体 D．属于同系物 【答案】C 【解析】C50、 C70、 C120、 C540等均是由碳元素原子构成的不同结构的单质，属同素异形体。答案选C。 13.（2021高三·浙江·竞赛）下列物质一定属于同系物的是 A．egh B．abf C．cdf D．abh 【答案】A 【解析】同系物的概念是结构相似、组成上相差若干个-CH2-的一系列有机物，故属于同系物的物质不饱和度和官能团的种类、数目一定要相同，显然，egh都是二烯烃，且相差若干个-CH2-，所以A正确，答案选A。 14.（2007高二·江苏·竞赛）实验室可用下图所示装置干燥、收集某气体R，并吸收多余的R，则R是 A．CH4 B．HCl C．Cl2 D．NH3 【答案】D 【解析】A．甲烷不溶于水，且不与水反应，因此不能用水吸收多余的甲烷，故Ａ不符合题意；B．HCl与碱石灰反应，不能用碱石灰干燥，故B不符合题意；C．氯气能与碱石灰反应，不能用碱石灰干燥，故C不符合题意；D．氨气能用碱石灰干燥，氨气的密度小于空气，收集时短管进气，长管出气，氨气极易溶于水，可用水收集，故D符合题意；答案为D。 15.（2023高一下·广东汕尾·竞赛）一氯乙酸可用作除锈剂，其制备原理为。下列说法错误的是 A．ClCH2COOH的酸性比CH3COOH强 B．Cl－C键的键长比I－I键的键长长 C．CH3COOH中只含有键 D．该反应还可能生成二氯乙酸、三氯乙酸等副产物 【答案】BC 【解析】A.CICH2COOH中存在吸电子基团-Cl,会增强羧基中O-H键的极性，使H+更易电离，因此酸性比CH3COOH强，A正确；B.键长与原子半径相关：Cl原子半径小于I原子，因此C-Cl键长短于I-I键长，B错误；C．CH3COOH的结构为：分子中存在C=O双键，包含1个σ键和1个π键，并非只含σ键，C错误；D.乙酸与Cl的取代反应为自由基取代，甲基上的氢原子可被逐步取代，因此可能生成二氯乙酸(Cl2CHCOOH）、三氯乙酸（CCl3COOH）等副产物，D正确，答案选BC。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一节 认识有机化合物 内容概览 01 竞赛技巧总结 核心策略精讲，高效解题通法提炼 02 技巧针对训练 专项能力突破，弱点题型强化攻坚 03 综合培优精练 高阶思维拓展，综合问题融合演练 04 竞赛真题精练 实战命题解密，赛场节奏模拟特训 竞赛技巧1 有机化合物中的共价键 1．共价键类型： （1）σ键和π键 σ键 π键 成键示意图(常见类型) 原子轨道重叠方式 “头碰头”重叠 “肩并肩”重叠 对称类型 轴对称，因此，通过σ键连接的原子绕键轴旋转而不会破坏化学键。 镜面对称，因此，以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键 原子轨道重叠程度 大 小 键的强度 轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固 轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固 活泼性 不活泼 活泼 成键规律 共价单键是σ键；共价双键中一个键是σ键，另一个键是π键；共价三键中一个键是σ键，另外两个键是π键 旋转情况 以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构 以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构 断键与反应类型的关系 主要发生取代反应 主要发生加成反应 存在情况 能单独存在，可存在于任何含共价键的分子或离子中 不能单独存在，必须与σ键共存，可存在于共价双键和共价三键中 联系 只有在形成σ键后，余下的p轨道才能形成π键 实例 CH4、OH- N≡N中既含有σ键，又含有π键 【特别提醒】①一般情况下，σ键比π键牢固，但并不是所有分子中的σ键都比π键牢固（例如：N2）。 ②并不是所有的分子都含有σ键，如稀有气体分子。 ③不存在s-s π键、s-p π键等。 ④分子中存在π键，则一定存在σ键，但若存在σ键，则不一定存在π键。 （2）碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 sp3 Sp2 sp 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4:109°28′ C2H4:120° C2H2:180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 2．有机物的空间构型及化学性质 （1）只要是饱和的碳原子(形成四个单键),其四个键形成的就是空间四面体结构,若与碳原子成键的四个原子相同,则为正四面体结构。 （2）在判断复杂有机化合物的原子空间关系(共面、共线)时,通常以CH4、CH2CH2、CH≡CH、为基础,把复杂化合物看作上述四种基本物质衍生而来。 （3）一般形成4个单键的碳原子为饱和碳原子,否则为不饱和碳原子,而有σ键的易发生取代反应,有π键的易发生加成反应。 3.共价键的极性与有机反应： （1）极性键和非极性键 ①极性键:不同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共价键。 ②非极性键:同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。 （2）共价键的极性与反应活性:形成共价键的两种元素的电负性差值越大，成键原子间共用电子对的偏移程度越大，共价键的极性越强，共价键在反应中一般越容易发生断裂。 （3）分子中基团之间的相互影响 ①【实验1-1】水、无水乙醇与钠的反应 水与钠的反应 无水乙醇与钠的反应 实验操作 向两只分别盛有蒸馏水和乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大小） 实验现象 钠浮于水面，剧烈反应，迅速熔化成闪亮的小球，四处游动，发出“嘶嘶”的响声 钠沉于烧杯的底部，钠表面有气泡产生 实验结论 钠与水反应剧烈；密度比水小；钠与水反应放出大量的热，使钠熔化 钠与水反应缓慢；密度比乙醇大；钠与水反应放热少，钠未熔化 ②从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水与钠反应的差异 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ 2H2O+2Na=2NaOH+H2↑ 乙醇、水分别与钠反应时，断裂的都是分子中的0-H,但由于乙醇分子中O-H的极性比水分子中0-H的极性弱，因此相同条件下，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。是因为乙醇分子中的乙基（-CH2CH3)是推电子基团，将电子推向羟基，使乙醇分子中氢氧键的极性弱于水分子中氢氧键的极性。这事实说明基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 （4）有机反应的特点 ①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量 ②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 竞赛技巧2 有机物的命名 1.顺序规则：各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。 （1）将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。 （2）若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。 （3）含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。 2.主官能团选择：酸磺酯酰胺，腈醛酮羟胺，醇比酚大。 -COOH,-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-CN>-CHO>-CO->-OH(醇),(酚)>-NH2(-NHR,-NR2)>-O->双键>叁键>烷烃 3.烷烃的命名 烷烃通常用系统命名法，其要点如下： （1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”，碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用汉数字表示，如C11H24，叫十一烷。 （2）带有支链烷烃的命名原则： A．选取主链。从烷烃构造式中，选取含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。 B．从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4……对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”。 C．如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。 D．当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有支链数目最多的碳链为主。例如： 4.脂环烃的命名 （1）单环烃的命名 脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃。它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”。 连有取代基的环烷烃，命名时使取代基的编号最小。 取代的不饱和环烃，要从重键开始编号，并使取代基有较小的位次。 （2）多环烃的命名 ①多环烃的定义：环之间有共同碳原子的多环化合物叫多环烃。 ②分类：根据环中共用碳原子的不同可分为螺环烃和桥环烃。 ③螺环烃的命名 a.概念：螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子。 b.螺环烃的命名步骤 （Ⅰ）确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。 （Ⅱ）确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。 （Ⅲ）编号： 编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。 （Ⅳ）标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。 （Ⅴ）写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称三部分共同组成母体的名称； （Ⅵ）若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。 如 ④桥环烃的命名: a.概念：脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃。 b.桥环烃的命名步骤 （Ⅰ）确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定； （Ⅱ）确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数； （Ⅲ）确定主环：碳原子数最多的环为主环； （Ⅳ）确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。 （Ⅴ）编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再编次桥上的碳原子。 （Ⅵ）确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。 （Ⅶ）写出母体的名称。“环数+ 带有数字的方括号+ 母体烃名称”三部分共同组成桥环烷烃的名称。如 5.含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 6.含多官能团的化合物命名 含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 （2）开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2 – 位、3 – 位、4 – 位常分别用邻位、间位和对位表示。 （3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规则” 。 ① ：醛基（– CHO）在羟基（–OH）前，所以优先选择 – CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，– CH2CH3、– OH、– CH3、– Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。 ②：主要官能团是 – COOCH3 ，所以叫苯甲酸甲酯。– OH、– NO2作词头，其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：3 – 硝基 – 2 – 羟基苯甲酸。 3、含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 竞赛技巧3 有机化合物的通性 1、有机化合物概念：有机化合物是指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物。有机化合物种类繁多（在自然界发现的和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物)，绝大多数有机物属于共价化合物，属于非电解质。 2、有机物的能性 （1）溶解性：多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂（如汽油、甲 烷、苯等)。 （2）耐热性：多数有机物不耐热、熔点低 （3）导电性：多数有机物为非电解质，不易导电。 （4）可燃性：绝大多数有机物可以燃烧。 （5）稳定性：多数有机物加热时易分解。 【特别提醒】有机反应往往比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应方程式中常用“→”连接，而不用“=”连接。 3、有机物种类繁多的主要原因： ①碳原子的结构特征是最外层有4个电子，常常以共价键与碳原子或别的原子结合； ②碳碳间除能形成单键外，还能形成双键和三键，并且能形成长的碳链或碳环； ③有机物普遍存在同分异构现象。 竞赛技巧4 有机物分子式的确定 1.元素分析 2.确定有机物的最简式——李比希法(元素定量分析)： ①用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳。 ②根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机物碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得出有机物的实验式。 3.相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 质谱图中质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。如质谱图中质荷比的最大值就是分子的相对分子质量，由上图可知，该分子的相对分子质量为。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 4.确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 a.同分异构体相对分子质量相同。 b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。 ③“商余法”推断烃或烃的含氧衍生物的分子式(设烃的相对分子质量为M) 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 5.烷烃分子式的确定 （1）直接法：直接求算出1mol烷烃中各元素原子的物质的量即可推出烷烃的分子式，如给出一定条件下的密度（或相对密度）以及各元素的质量比求算分子式的途径为： 密度（或相对密度）摩尔质量1mol烷烃中C、H原子的物质的量分子式。 （2）最简式法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式量可确定其分子式。 即（最简整数比）。最简式为CaHb，则分子式为(CaHb)n， （M为烷烃的相对分子质量，12a+b为最简式量）。 （3）商余法：烷烃的通式为CnH2n+2，相对分子质量为14n+2，即用烷烃的相对分子质量除以14，若余数为2，即=x…2（M为烷烃的相对分子质量），则为含x个碳原子的烷烃（CxH2x+2）。 （4）利用燃烧反应化学方程式，抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化。 6.有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式（实验式） 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子 结构简式 （1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； （2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； （3）醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH CH2===CH2 键线式 （1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； （2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 竞赛技巧5 同分异构体数目的判断 1.有机物的同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。 构象异构 构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（）和船式（）两种较稳定的构象 2.常见烷烃的同分异构体数目 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 个数 1 1 1 2 3 5 9 3.烷烃一氯代物和多氯代物的找法 （1）等效氢 ①同一个碳原子上连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的，如：分子中的18个氢原子是等效的。 （2）一元取代物的找法：烃分子中有多少种结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 ①根据烷基的种类确定一元取代物种类， 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种。 ②等效氢及等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物，如CH4、、等效氢只有一种，其一氯代物也只有一种。 （3）多元取代物种类——分次定位法，如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。 ①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子； ②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子。 4.换元法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换，如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也只有两种结构。 竞赛技巧1 考查有机物的命名 1．下列有机物的命名正确的是 A．2，4，4-三甲基戊烷 B．2-甲基-1-丙醇 C．1，3，4-三甲苯 D．3，4-二甲基-1，3-戊二烯 2．某有机物的结构简式为，用系统命名法命名其名称为 A．2-甲基-4-异丙基己烷 B．2，5-二甲基-3-乙基己烷 C．5-甲基-3-异丙基己烷 D．2，5-二甲基-4-乙基己烷 竞赛技巧2 考查有机物分子式的确定 3．某有机物蒸气，完全燃烧时需3倍于其体积的氧气，产生2倍于其体积的二氧化碳，该有机物可能是 ①    ②    ③    ④ A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 4.（2011高一下·河南周口·竞赛）某气态烷烃和乙烯等体积混合时，1体积混合气体完全燃烧消耗同温同压下4.75体积氧气。试回答： （1）该烷烃的分子式为___________； （2）该烷烃所有同分异构体的结构简式为____________。 竞赛技巧3 考查同分异构体的书写和数目的确定 5.（2023高一·广西·竞赛）M(en)dipy)ClBr 有几个异构体(dipy：2，2-联吡啶) A．1 B．3 C．5 D．7 6.（2023高一下·浙江台州·竞赛）某化合物MX6分子呈正八面体形式(如图所示)。    由于六个X原子与M的连接完全对称，因此将任意一个X用Y原子替换，均只能得到一种结构的MX5Y分子，按此思路，若将其中任意两个X原子用Y原子替换，则得到的化学式为MX4Y2的分子 A．只有1种结构 B．存在2种不同结构 C．存在3种不同结构 D．存在4种不同结构 1．（24-25高一下·广东汕头·期末）正己烷是优良的有机溶剂，其某种模型如图所示。下列有关说法正确的是 A．正己烷的分子式为C6H12 B．正己烷的二氯代物有12种 C．正己烷能与溴水发生取代反应 D．正己烷中的所有碳原子位于同一条直线 2．（24-25高一下·上海徐汇·期末）下列关于甲烷和烷烃的说法不正确的是 A．甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．天然气、沼气、煤层气的主要成分是甲烷 C．甲烷是矿井的安全威胁之一 D．相同质量的烷烃完全燃烧时，甲烷的耗氧量最低 3．（24-25高一下·江苏泰州·期末）烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如题图1所示： 已知：自由基中间产物越稳定，产物选择性越高。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如题图2。下列说法正确的是 A．异丁烷的二溴代物有4种 B．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高 C．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤 4．（24-25高一下·河北廊坊·期末）下列有关有机物的说法正确的是 A．一氯甲烷的电子式： B．和互为同分异构体 C．空间填充模型： D．和不一定互为同系物 5．（24-25高一下·安徽合肥·期末）我国在催化加氢制取汽油（含5~11个的烃的混合物）方面取得突破性进展，转化过程示意图如下： 下列说法错误的是 A．反应①的产物中含有水 B．反应②中不只有碳碳键形成 C．图中与互为同系物 D．在光照下最多与发生取代反应 6．（24-25高一下·甘肃临夏·期末）下列化学用语表达正确的是 A．丙烷的空间填充模型为 B．异丁烷的结构简式为 C．一氯甲烷的电子式为 D．和互为同分异构体 7．（24-25高一下·四川乐山·期末）下列说法正确的是 A．有机物与互为同系物 B．易溶于汽油、乙醇等有机溶剂的物质一定是有机物 C．有机物与互为同分异构体 D．有机物的一溴代物有6种 8．（24-25高一下·内蒙古包头·期中）有机物的数量众多、性质各异。现有物质(黑球代表碳原子，氢原子省略)：①  ②   ③。下列说法正确的是 A．①②③互为同分异构体 B．②的名称为异丙烷 C．③的分子式为C4H8 D．②中所有原子可能共平面 9．（24-25高一下·四川南充·期中）有关有机化合物的描述中，下列说法错误的是 A．烷烃不能使溴水、酸性KMnO4溶液反应褪色 B．烷烃的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下状态由气态递变到液态，再递变到固态 C．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链在一条直线上 10．（24-25高一下·四川成都·期中）科学研究发现，高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点。饱和烃中有一系列高度对称结构的烃，如(正四面体烷)、(棱晶烷)、(立方烷)，下列有关说法正确的是 A．上述三种物质互为同系物，它们的通式为() B．上述三种物质均能使得酸性高锰酸钾溶液褪色 C．正四面体烷、棱晶烷和立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其一氯代物数目不同 D．棱晶烷与立方烷在光照条件下均可与氯气发生取代反应 11．（24-25高一下·湖南·期中）下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是 A．CH3CH2COOH和CH2=CHOOCH B．CH3CH2CH3和CH3CH3 C．和 D．CH2=CHCOOH和OHCCH2CHO 12．（24-25高一下·河南开封·期中）下列物质之间的关系错误的是 A．和互为同分异构体 B．分子式为和的烃一定属于同系物 C．冰和冰水混合物是同一种物质 D．金刚石和互为同素异形体 13．（24-25高一下·广东广州·期中）如图形表示四种烷烃分子，下列说法不正确的是 A．a的分子构型是正四面体 B．b中含有极性共价键和非极性共价键 C．c的结构式为CH3CH2CH2CH3 D．d和c的分子式相同，但结构不同 14．（24-25高一下·浙江·期中）烷烃是重要的有机化合物，比如天然气的主要成分是甲烷，正己烷在工业上用作溶剂。请回答： （1）正己烷的结构简式为_______；a mol正己烷含有_______mol碳碳键。 （2）下列分子只表示一种物质的是_______。 A． B． C． D． （3）下列几种烃的结构：与正己烷互为同系物的是_______。（填字母） A． B． C． D． （4）己烷的同分异构体有_______种。 （5）①写出与在光照下发生取代反应生成常温下为气态有机产物的化学方程式_______。 ②在光照下最多可以与_______发生取代反应。 15．（25-26高一上·浙江杭州·期末）几种烷烃分子的球棍模型如图： （1）C的名称为___________。 （2）D的一氯代物有___________种；B的二氯代物有___________种。 （3）B与E碳骨架不同，二者结构不相似，不属于同系物___________(填“正确”或“错误”)。 （4）相互间是同分异构体的是___________。(填标号) 1．（2023高一下·广东汕尾·竞赛）有机化学合成中，大环的构建是科学家们一直研究的课题，而天然的大环分子也是少之又少。其中，Jujuyane是唯一的天然八元环分子，其分子结构如图所示。A是某条Jujuyane全合成路线中的一个中间产物，下列有关说法错误的是    A．Jujuyane分子中存在并环体系 B．A的分子式为 C．A分子有三种含O官能团 D．Jujuyane分子有5个手性碳原子 2．（20-21高一下·云南玉溪·竞赛）下列化学用语正确的是 A．一氯甲烷的电子式：   B．CCl4的球棍模型：   C．正丁烷的结构简式：   D．丙烷分子的空间填充模型：   3．（20-21高一下·云南玉溪·竞赛）下列有机物属于烃的是 A．CH3Cl B．C6H6 C．C6H12O6 D．CH3CHO 4．（20-21高一下·云南玉溪·竞赛）m g甲烷燃烧后得到CO、CO2和H2O(g)组成的混合气体，其质量为14.4 g，通过足量的碱石灰后，气体质量变为2.8 g，则混合气体中H2O的质量为 A．3.6 g B．1.8 g C．7.2 g D．4.8 g 5．（2023高一·湖南·竞赛）范晔在《后汉书》中记载：“火井欲出其火，先以家火投之，……光耀十里，以竹筒盛之，接其光而无炭也。取井火还，煮井水，一斛水得四五斗盐，家火煮之，不过二三斗盐耳。”下列叙述不正确的是 A．火井中可扩散出大量天然气，天然气的主要成分为 B．竹筒的主要成分是纤维素，纤维素不是高分子化合物 C．“煮井水”是利用天然气燃烧放出的热，进行食盐的蒸发结晶 D．通过燃烧薪柴的“家火”获得食盐的速率可能小于“井火” 6．（2014高一·全国·竞赛）下列说法中，有不正确表述的一项是 A．化学，为了更美的生活。布料多姿多彩，其主要成分都是有机化合物 B．化学，拯救了人类饥饿。农业生产中应推广使用有机肥促进粮食增产 C．化学，让世界转动起来。可燃冰是清洁能源，主要成分是甲烷水合物 D．化学，你我他的保护神。黑火药是炸药，其主要成分都是无机化合物 7．（20-21高一下·云南玉溪·竞赛）把纯净的甲烷与氯气混合气放在集气瓶中，用玻璃片盖好瓶口，放在光亮的地方一段时间后，下列说法中，不正确的是 A．用一根蘸有浓氨水的玻璃棒伸入瓶内时有白烟产生 B．瓶内气体的颜色变浅 C．该反应的生成物只有四种 D．集气瓶壁有油状液体生成 8．（2023高一下·浙江温州·竞赛）下列表示正确的是 A．的结构示意图： B．硫的分子式：S C．的空间填充模型： D．次氯酸的电子式： 9．（2023高二下·安徽·竞赛）如果在天宫太空舱中做蜡烛燃烧实验，可以观察到一个蓝色的火焰球，与地面上长条形且明亮黄色的火焰明显不同。下列说法或预测正确的是    A．相同条件下燃烧时间：“太空舱中”＞“地面” B．“地面”蜡烛燃烧，生成物只有H2O 、CO2和C C．“太空舱”蜡烛燃烧，生成物只有H2O、CO2 D．“地面”蜡烛燃烧的火焰比“太空舱中”明亮，说明其燃烧完全 10．（2023高一·广西·竞赛）顺-1-甲基-2异丙基环己烷的优势构象是 A． B． C． D． 11．（2019高二·上海·竞赛）《周易》对“革”卦卦象的解释中提到：“泽中有火”，描绘了沼泽水面上发生的燃烧现象。“泽中有火”主要可能因为沼泽底部有机物发酵产生了 A．甲烷 B．乙烯 C．二氧化碳 D．氮气 12.（2013高二·广东·竞赛）科学家自发现C60以来，又陆续合成了许多球形分子，如C50、 C70、 C120、 C540等， 它们间的关系是 A．互为同分异构体 B．互为同位素 C．互为同素异形体 D．属于同系物 13.（2021高三·浙江·竞赛）下列物质一定属于同系物的是 A．egh B．abf C．cdf D．abh 14.（2007高二·江苏·竞赛）实验室可用下图所示装置干燥、收集某气体R，并吸收多余的R，则R是 A．CH4 B．HCl C．Cl2 D．NH3 15.（2023高一下·广东汕尾·竞赛）一氯乙酸可用作除锈剂，其制备原理为。下列说法错误的是 A．ClCH2COOH的酸性比CH3COOH强 B．Cl－C键的键长比I－I键的键长长 C．CH3COOH中只含有键 D．该反应还可能生成二氯乙酸、三氯乙酸等副产物 / 学科网（北京）股份有限公司 $