第4章 阶段重点练5 有机化合物的检验与分离、提纯-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用Word（人教版）

阶段重点练五　有机化合物的检验与分离、提纯 考向突破一　有机化合物的检验 1.下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法正确的是（　　） A.地沟油经过加工处理，可制成生物柴油（脂肪酸甲酯）。可以使用酸性高锰酸钾溶液鉴别生物柴油与普通柴油 B.苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6-三溴苯酚再过滤除去 C.检验某卤代烃为溴代烃，可采用以下方案：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，通过是否有淡黄色沉淀生成即可判断 D.只用一种试剂可鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 解析：D　地沟油的主要成分为油脂，可用于制备生物柴油，生物柴油属于酯类，矿物油属于烃类，生物柴油的烃基可能不饱和，矿物油中也可能含有不饱和烃，二者都可能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，A错误；苯酚与浓溴水反应生成的2，4，6-三溴苯酚，易溶于苯，不能除杂，应用氢氧化钠溶液，B错误；不是所有卤代烃都能发生消去反应，但是一般能水解，检验卤代烃中卤素原子的正确方法：取卤代烃与NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察沉淀颜色，C错误；加入新制的Cu（OH）2，乙醇不反应，乙醛在加热时生成砖红色沉淀，乙酸和Cu（OH）2发生中和反应，氢氧化铜溶解，甲酸能溶解氢氧化铜，含有醛基，加热时有砖红色沉淀生成，则加入一种试剂可鉴别四种物质，D正确。 2.结构决定性质，有机物的官能团可以通过试剂鉴别，下列说法正确的是（　　） A.某有机物能与金属钠反应生成H2，则其分子中一定含有羟基 B.某有机物能使溴水褪色，则其分子中一定含有不饱和官能团 C.某有机物能与碳酸钠溶液反应生成CO2，则其分子中可能含有羧基 D.在水浴加热条件下，某有机物能与银氨溶液反应生成银镜，则该有机物一定是醛 解析：C　能与金属钠反应生成氢气的有机物可能含有羟基或羧基，A错误；某有机物能使溴水褪色，不一定含有不饱和官能团，也可能是因为萃取使溴水褪色，B错误；某有机物能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，则该分子中可能含有羧基，C正确；水浴加热条件下，某有机物能与银氨溶液反应生成银镜，该有机物不一定是醛，也可能是甲酸、甲酸某酯等，D错误。 3.糖类、蛋白质和油脂既是人体必需的基本营养物质，也是食品工业的重要原料，下列有关叙述中不正确的是（　　） A.利用新制的氢氧化铜，可检验糖尿病患者尿液中的葡萄糖 B.利用油脂在碱性条件下的水解反应，可进行肥皂生产 C.利用灼烧的方法，可鉴别织物的成分是蚕丝还是人造丝 D.利用淀粉，可直接检验加碘食盐中的KIO3 解析：D　糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，可用新制的Cu（OH）2检验，A正确；油脂在碱性条件下发生皂化反应，可用于制备肥皂，B正确；蚕丝的成分为蛋白质，灼烧有烧焦羽毛的气味，则利用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造丝，C正确；加碘盐中的碘元素以碘酸钾（KIO3）的形式存在，不是碘单质，淀粉只能检验碘单质，D不正确。 4.乙醇、甘油、苯酚及醛类物质是重要的有机物。下列有关说法正确的是（　　） A.可用溴水检验CH2CH—CHO中是否含有碳碳双键 B.乙醇、甘油和苯酚都能与Na反应产生H2 C.只用水就能鉴别乙醇、乙酸、苯酚 D.对甲基苯甲醛（）能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基 解析：B　碳碳双键、—CHO均能与溴水反应，应先利用银氨溶液氧化—CHO，再利用溴水检验碳碳双键， A错误；乙醇、甘油中都含有醇羟基，苯酚中含有酚羟基，羟基都能和钠反应，置换出氢气，B正确；乙醇、乙酸均与水互溶，用水不能鉴别乙醇、乙酸，C错误；与苯环相连的甲基、—CHO均能被高锰酸钾氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明它含有醛基，D错误。 5.下列实验装置不能达到实验目的的是（　　） A.制备并收集乙酸乙酯 B.除去乙炔中混有的H2S等杂质 C.检验1-溴丁烷的消去产物 D.鉴别甲苯与己烷 解析：B　浓硫酸作用下，乙醇、乙酸共热发生酯化反应制备乙酸乙酯，用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，则装置A能达到实验目的，A不符合题意；乙炔和硫化氢都能与溴水反应，所以不能用溴水除去乙炔中混有的硫化氢杂质，则装置B不能达到实验目的，B符合题意；1-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中共热发生消去反应生成1-丁烯，1-丁烯能与溴发生加成反应，使Br2的CCl4溶液褪色，而挥发出的乙醇与溴的四氯化碳溶液不反应，则装置C能检验1-溴丁烷的消去产物，能达到实验目的，C不符合题意；甲苯能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，而己烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应，则能用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯与己烷，装置D能达到实验目的，D不符合题意。 考向突破二　有机化合物的分离与提纯 6.下列有机物分离提纯鉴别的方法正确的是（　　） A.溴苯中含有溴单质，可加苯萃取后分液 B.乙酸乙酯中含有乙酸，可加氢氧化钠溶液充分振荡后分液 C.只用溴水就可以将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开 D.乙烷中含有乙烯，可将混合气体通入盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶洗气 解析：C　溴易溶于有机物，溴苯与苯互溶，因此溴苯中含有溴单质，加入苯，液体不分层，达不到提纯的目的，应该加入氢氧化钠溶液后分液，A错误；乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解，应该用饱和碳酸钠溶液除杂，B错误；甲苯能萃取溴水中的溴，且甲苯密度比水小，液体分层，上层呈橙红色；己烯与溴发生加成反应，使溴水褪色；四氯化碳萃取溴水中的溴，在下层呈橙红色；溴水与碘化钾溶液反应后生成碘单质，溶液由橙色变为紫红色，所以用溴水可以将四者区分开来，C正确；酸性高锰酸钾溶液能够把乙烯氧化为二氧化碳，除杂的过程中引入了新的杂质气体，应该用溴水除去乙烯，D错误。 7.除去下列物质中的杂质（括号中为杂质），采用的试剂和除杂方法错误的是（　　） 选项 含杂质的物质 试剂 除杂方法 A C2H4（SO2） NaOH溶液 洗气 B C6H6（Br2） Fe粉 蒸馏 C C6H5NO2（HNO3） NaOH溶液 分液 D C2H2（H2S） CuSO4溶液 洗气 解析：B　A项，混合气体通过NaOH溶液时，SO2和NaOH溶液反应，而乙烯不反应；B项，Fe与Br2反应生成的FeBr3相当于催化剂，发生苯的溴代反应，达不到除杂的目的；C项，HNO3能与NaOH溶液反应，而硝基苯不反应，故可除杂，又因为硝基苯不溶于水（密度大于水），再进行分液即可；D项，H2S能和CuSO4溶液反应：CuSO4＋H2SCuS↓＋H2SO4，而C2H2不反应，可达到除杂的目的。 8.3，5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下： ＋2CH3OH＋2H2O。 甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见表： 物质 沸点/℃ 熔点/℃ 密度（20 ℃）/（g·cm－3） 溶解性 甲醇 64.7 — 0.791 5 易溶于水 乙醚 34.5 — 0.713 8 微溶于水 3，5-二甲氧基苯酚 — 33～36 — 易溶于甲醇、乙醚， 微溶于水 （1）反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。 ①分离出甲醇的操作是蒸馏。 ②萃取用到的分液漏斗使用前需检查是否漏水并洗净，分液时有机层在分液漏斗的上（填“上”或“下”）层。 （2）分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是除去HCl。 （3）洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是dcab（填字母）。 a.蒸馏除去乙醚 b.重结晶 c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl2干燥 解析：（1）①甲醇、3，5-二甲氧基苯酚的沸点不同，可用蒸馏法分离出甲醇；②分液漏斗使用前需检查是否漏水；乙醚的密度比水小，分液时有机层在分液漏斗的上层。（2）实验中加入了氯化氢的甲醇溶液，碳酸氢钠能和氯化氢反应，分离得到的有机层用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是除去HCl。（3）洗涤完成后，产物中有少量水和乙醚，通过加入无水CaCl2干燥、过滤除去干燥剂、蒸馏除去乙醚、重结晶，提纯3，5-二甲氧基苯酚，则正确的操作顺序是dcab。 9.香蕉水主要用作喷漆的溶剂和稀释剂，其主要成分乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下： ＋＋H2O 物质名称 相对分子质量 密度/（g·cm－3） 沸点/℃ 水中溶解性 异戊醇 88 0.812 3 131 微溶 乙酸 60 1.049 2 118 溶 乙酸异戊酯 130 0.867 0 142 难溶 实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A（加热和夹持装置略），回流50 min。反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，先用少量水、饱和碳酸氢钠溶液洗，再用水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集得乙酸异戊酯3.9 g。 回答下列问题： （1）仪器B的名称是球形冷凝管，加入碎瓷片的作用是防止暴沸。 （2）在洗涤操作中第一次用水洗的主要目的是洗去大部分的硫酸和乙酸。 （3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后粗产品应从分液漏斗的上（填“上”或“下”）口分离出。 （4）实验中加入少量无水MgSO4的目的是干燥、吸水。 （5）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是b（填字母）。 （6）在蒸馏操作中，收集乙酸异戊酯时应控制的温度范围D（填字母）。 A.115 ℃～125 ℃ B.118 ℃～130 ℃ C.130 ℃～140 ℃ D.140 ℃～143 ℃ （7）本实验的产率是60％（或0.6）。 解析：（1）仪器B是球形冷凝管，加入碎瓷片的作用是防止暴沸。 （2）因为乙酸和浓硫酸都易溶于水，在洗涤操作中第一次用水洗的主要目的是除去大部分的硫酸和乙酸。 （3）乙酸异戊酯的密度小于水的密度，分液时在上层，待分层后粗产品应从分液漏斗的上口分离出。 （4）无水MgSO4可以吸收水分，起到干燥的作用。 （5）在蒸馏操作中，为了获得更多的馏分，选择b装置。 （6）蒸馏时，乙酸异戊酯的沸点为142 ℃，异戊醇的沸点为131 ℃，乙酸的沸点为118 ℃，所以收集乙酸异戊酯时应控制的温度范围140～143 ℃，D符合题意。 （7）乙酸的物质的量为n＝＝0.1 mol， 异戊醇的物质的量为n＝＝0.05 mol，根据＋＋H2O反应可知，乙酸过量，生成乙酸异戊酯的量要按照异戊醇的物质的量计算，即理论上生成0.05 mol乙酸异戊酯；实际上生成的乙酸异戊酯的物质的量为＝＝0.03 mol，产率为×100％＝60％。 4 / 5 学科网（北京）股份有限公司 $