第3章 烃的衍生物 章末整合提升-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用Word（人教版）

该高中化学单元复习讲义围绕有机化合物结构与性质构建知识体系，按卤代烃、醇酚、醛酮羧酸及其衍生物分类梳理，通过高考真题典例的结构简式分析、官能团性质归纳呈现知识脉络，突出手性碳判断、反应类型识别、物质转化等重难点的内在联系。 讲义亮点在于以真实情境高考题设计分层练习，如典例1结合中药丹参成分分析结构与性质，培养化学观念和科学思维，典例3通过药物合成路线综合推断训练证据推理能力。基础题巩固官能团性质规律，综合题提升转化应用能力，助力学生自主复习，也为教师实施精准分层教学提供支持。

一、卤代烃、醇和酚的结构与性质 【典例1】　（2023·湖北高考4题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是（　　） A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 答案：B 解析：该物质中除C、H外还含有O元素，不属于芳香烃，A错误；该分子中含有的羧基、酯基、酚羟基均能发生取代反应，含有的碳碳双键、酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该分子中含有4个手性碳原子，如图“*”所示： ， C错误；1 mol该物质含有7 mol酚羟基、2 mol羧基、2 mol醇酯基，最多能消耗11 mol NaOH，D错误。 二、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构与性质 【典例2】　（2023·全国乙卷8题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是（　　） ＋ ＋ A.①的反应类型为取代反应 B.反应②是合成酯的方法之一 C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯 答案：C 解析：反应机理 反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。 三、有机化学综合题 【典例3】　（2023·全国甲卷36题）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：R—COOHR—COClR—CONH2 回答下列问题： （1）A的化学名称是邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）。 （2）由A生成B的化学方程式为＋Cl2＋HCl。 （3）反应条件D应选择b（填字母）。 a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3 （4）F中含氧官能团的名称是羧基。 （5）H生成I的反应类型为消去反应。 （6）化合物J的结构简式为。 （7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有d种（不考虑立体异构，填字母）。 a.10 b.12 c.14 d.16 解析：（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体的苯环上可有一个侧链，为—CH（NO2）Cl，有1种结构；有两个侧链，为—CH2NO2和—Cl或—CH2Cl 和—NO2，每组取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系；有三个侧链，为—CH3、—NO2和—Cl，三者在苯环上有10种位置关系，除去B本身还有9种，故共有16种符合条件的同分异构体。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体为轴对称结构，结构简式是。 4 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $