第3章 阶段重点练3 有机化合物中常见官能团的检验与性质推断-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用Word（人教版）

阶段重点练三　有机化合物中常见官能团的检验与性质推断 考向突破一　官能团的检验 1.沙丁胺醇（Y）合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是（　　） A.X中所含官能团有酯基、酰胺基 B.X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好 C.Y与足量H2反应后的有机产物中含有4个手性碳原子 D.用FeCl3溶液可检验有机物Y中是否含有X 解析：C　由结构式可知，X中所含官能团有酯基、羰基、次氨基，A错误；Y中含有羟基可以和水分子形成氢键，在水中的溶解度大于X，B错误；Y与足量H2反应后的有机产物为（箭头指向即手性碳原子），共4个手性碳原子，C正确；Y中含有酚羟基，无论是否含X，均会显紫色，D错误。 2.向有机物X中加入合适的试剂（可以加热），检验其官能团。下列有关结论不正确的是（　　） 试剂 现象 结论 A 金属钠 有气体产生 含羟基或羧基或羟基和羧基 B 银氨溶液 产生银镜 可能含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羟基 D 溴水 溶液褪色 可能含有碳碳双键 解析：C　遇金属钠有气体产生，说明有机物X中含羟基和羧基中的至少一种，A正确；遇银氨溶液产生银镜，说明有机物X中含醛基或甲酸酯基，B正确；与碳酸氢钠溶液反应产生气体，说明有机物X中含有羧基，C错误；溴能与碳碳双键、碳碳三键发生加成反应，能与苯酚发生取代反应，因此溴水褪色说明可能含有碳碳双键，D正确。 3.有机物A的结构简式如图所示，有关其说法正确的是（　　） A.可以用高锰酸钾溶液检验碳碳双键的存在 B.不会使溴水褪色 C.只含两种官能团 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 解析：D　分子中含有羟基和碳碳双键都能与高锰酸钾溶液反应，A错误；碳碳双键能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；1 mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基都能与NaOH反应，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多可消耗2 mol NaOH，D正确。 4.只用一种试剂，就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，这种试剂是（　　） A.新制生石灰 B.新制银氨溶液 C.浓溴水 D.新制的氢氧化铜 解析：D　各取少许4种物质于试管中，向其中分别加入一定量新制的氢氧化铜，蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸，无明显变化的是甲醇、甲醛，4种物质分为两组；将两组物质分别加热，出现砖红色沉淀的分别是甲酸和甲醛，从而把4种物质区别开来；而新制生石灰与甲酸、乙酸反应，与另外两种物质不反应，虽然能将物质分成两组，但组内物质无法进行区分；新制银氨溶液可以与甲醛、甲酸发生银镜反应，与另外两种物质不反应，同样也无法进行区分；使用浓溴水也无法进行鉴别。 5.某有机化合物的结构简式为CHCH2COOH（溶于水），为了证实该有机化合物的结构和性质，你认为应先检验羧基（填官能团），所选检验试剂是Na2CO3溶液；其次检验醛基（填官能团），所选检验试剂是银氨溶液；最后检验碳碳双键（填官能团），所选检验试剂是溴水。 解析：该有机化合物分子中有三种官能团：醛基、碳碳双键、羧基，由官能团的结构决定了有机化合物的性质，由此决定了试剂的选择。由于银氨溶液会破坏羧基，故应先检验羧基的存在，再检验醛基的存在；由于溴水也能氧化醛基，所以在用溴水检验碳碳双键之前应先检验醛基。 考向突破二　多官能团有机物的结构与性质 6.芳樟醇的结构简式如图所示。下列说法错误的是（　　） A.芳樟醇分子中碳原子的杂化方式有3种 B.芳樟醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物有4种 C.芳樟醇能够发生加成反应、加聚反应、取代反应 D.芳樟醇既可以发生消去反应，又可以发生催化氧化反应 解析：A　芳樟醇分子中碳原子有单键和双键两种成键方式，故杂化方式有sp3、sp2两种，A错误；一个碳碳双键的氧化产物有2种，有2个碳碳双键，即有4种氧化产物，B正确；该物质有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应，含有—OH可发生取代反应，C正确；消去反应的条件，醇分子中连接—OH的C原子相邻的C上有H原子，故该醇可发生消去反应；醇被氧化的条件，与—OH连接的C上没有H原子，不符合醇羟基的催化氧化，但含有碳碳双键，可发生催化氧化生成环氧类物质，D正确。 7.络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见图。关于该化合物下列说法正确的是（　　） A.不能发生消去反应 B.能与醋酸发生酯化反应 C.所有原子都处于同一平面 D.1 mol络塞维最多能与3 mol H2反应 解析：B　该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误；化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；化合物中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；1 mol络塞维最多能与4 mol H2反应，其中苯环消耗3 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，D错误。 8.Y是一种天然除草剂，其结构如图所示，下列说法正确的是（　　） A.Y可以和NaHCO3溶液发生反应 B.Y分子中共有3种官能团，分别为酮羰基、醚键、酚羟基 C.1 mol Y最多能与6 mol NaOH反应 D.Y能与FeCl3溶液发生显色反应 解析：D　Y含有酚羟基，可与碳酸钠反应，不能与碳酸氢钠反应，A项错误；Y分子中含有的官能团为酯基、醚键、酚羟基、碳碳双键，共4种，B项错误；能与氢氧化钠反应的官能团有酚羟基、酯基，则1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应，C项错误；Y中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，D项正确。 9.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示（未表示出其空间结构）。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是（　　） A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应 C.能发生加成、取代、消去反应 D.3个—OH皆可催化氧化生成醛基 解析：D　根据题图结构可知，普伐他汀的结构中含碳碳双键和醇羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；1个该分子中含1个酯基和1个羧基，该酯基水解可生成1个羧基和1个醇羟基，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，B正确；该分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羟基、羧基和酯基，可发生取代反应，含羟基且羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C正确；连接—OH的C原子都只含有1个H原子，能发生催化氧化生成羰基，D错误。 10.绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是（　　） A.1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体 B.1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2 C.1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH D.1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成6 mol H2 解析：C　绿原酸中只有羧基能和NaHCO3溶液反应，1 mol绿原酸中有1 mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2气体，A错误；碳碳双键能与Br2按1∶1发生加成反应，酚羟基的邻、对位能与Br2发生取代反应，1 mol绿原酸最多消耗4 mol Br2，B错误；酚羟基、羧基、酯基均能与NaOH溶液反应，1 mol绿原酸最多消耗4 mol NaOH，C正确；1 mol绿原酸中含5 mol羟基、1 mol羧基，1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成3 mol H2，D错误。 11.有机物菠萝酯的合成路线（反应条件略去）如图所示： 下列叙述错误的是（　　） A.反应（1）和（2）均为取代反应 B.反应（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.苯氧乙酸的芳香同分异构体中，同时含—OH和—COOH的共有17种 解析：B　步骤（1）中—OH上H被取代，步骤（2）中—COOH中H被取代，均为取代反应，A正确；烯丙醇、菠萝酯均含碳碳双键，则步骤（2）产物中残留的烯丙醇不能用溴水检验，B错误；苯氧乙酸可与NaOH发生中和反应，菠萝酯含有酯基可在NaOH溶液中发生水解反应，C正确；①含1个取代基：，②含2个取代基，则为—OH和—CH2COOH、—CH2OH和—COOH，各有邻、间、对三种，③含3个取代基，即—OH、—COOH、—CH3，有10种，共1＋3＋3＋10＝17种同分异构体，D正确。 12.化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是（　　） A.X能与FeCl3溶液发生显色反应 B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C.X、Y可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别 D.1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应 解析：B　X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，显紫色，A正确；Y中含氧官能团为酯基和醚键，B错误；X中含有羧基可以和NaHCO3溶液发生反应，产生气体，而Y中不含羧基，因此不能和NaHCO3溶液反应，故可以鉴别，C正确；1 mol Z中含有1 mol苯环，可以和3 mol的氢气发生加成反应，1 mol的醛基可以和1 mol的氢气加成，故1 mol的Z可以和4 mol的氢气发生加成反应，D正确。 13.《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯说法不正确的是（　　） A.该有机物的分子式为C20H32O5 B.分子中含有3种官能团 C.能发生加成反应、消去反应和加聚反应 D.1 mol该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1 解析：A　由结构简式可知该有机物的分子式为C20H30O5，A错误；根据穿心莲内酯的结构简式，分子中含有羟基、酯基、碳碳双键，共3种官能团，B正确；穿心莲内酯分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应，含有羟基，能发生消去反应，C正确；羟基能与钠反应，酯基水解消耗氢氧化钠，1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，D正确。 14.五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。 　　　　Y　　　　　　　　　　　　　X 　　　　　　　　　Z 下列说法错误的是（　　） A.化合物X分子中所有原子可能共平面 B.Y中含有3种官能团，一定条件下可发生取代反应、加成反应、消去反应 C.Z在酸性条件下水解可生成两种有机物 D.可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y 解析：C　苯环为平面结构、羰基为平面结构，单键可以旋转，化合物X分子中所有原子可能共平面，A正确；Y中含有羟基、羧基、碳碳双键3种官能团，一定条件下可发生取代反应、加成反应、消去反应，B正确；1分子Z在酸性条件下水解为2分子X，Z在酸性条件下水解可生成一种有机物，C错误；X遇FeCl3发生显色反应，Y不能发生显色反应，可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y，D正确。 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $