第3章 第1节 卤代烃-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用Word（人教版）

第三章　烃的衍生物

第一节　卤代烃

分点突破（一）　卤代烃概述

1.概念和其官能团

（1）概念

烃分子中的氢原子被　卤素　原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

（2）官能团

卤代烃分子中一定存在的官能团是　碳卤键（卤素原子）　，单卤代烃可简单表示为R—X（X＝F、Cl、Br、I）。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n＋1X（n≥1）。

2.分类

3.物理性质

（1）物理性质

（2）卤代烃的沸点高于相应烃的沸点的原因

①卤代烃的相对分子质量大于相应的烃。

②卤代烃的分子极性大于相应的烃，卤代烃分子之间的范德华力强于相应的烃。

4.命名

（1）饱和卤代烃的命名

①选择含有卤素原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。

②把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。

③命名时把烷基、卤素原子的位置及名称依次写在烷烃名称之前。

例如：命名为　2-氯丁烷　。

命名为　1，2-二溴乙烷　。

（2）不饱和卤代烃的命名

①选择含有不饱和键（如碳碳双键）和卤素原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。

②把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。

③命名时把烷基、卤素原子的位置及名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。

例如：CH2CH—Cl命名为　氯乙烯　。

　卤代烃在工农业生产和人们的生活中具有广泛的用途，可以作为灭火剂、制冷剂、气雾剂、干洗剂、溶剂等，也是有机合成的重要中间体，某些卤代烷，如氟氯代烷（氟利昂）也是大气污染的主要来源之一，能导致臭氧层的破坏，增加地表的紫外线辐射强度。

【交流讨论】

1.给下列卤代烃命名：、

提示：3-甲基-4-氯-1-丁烯、3-甲基-3-氯-1-丁烯。

2.多氯代甲烷可作为溶剂，其中分子结构为正四面体的物质是什么？工业上如何分离这些多卤代甲烷？

提示：甲烷是正四面体结构，分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，分子结构与甲烷相似。这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，可采取分馏的方法分离。

3.能否用饱和卤代烃作萃取剂在水溶液中萃取碘单质？

提示：饱和卤代烃与水溶液互不相溶，且与碘单质不反应，可以在水溶液中萃取碘单质。

1.下列有机物不属于卤代烃的是（　　）

A.2-氯丁烷 B.四氯化碳

C.硝基苯 D.氯仿

解析：C　烃中的氢原子被卤素原子取代后生成的有机物为卤代烃。卤代烃必须满足：除了碳、氢元素以外，只含有卤素，不能含有其他元素。硝基苯是—NO2取代了苯中的一个H原子得到的，除了C、H元素外，还含N、O元素，不属于卤代烃。

2.下列卤代烃中沸点最低的是（　　）

A.CH3CH2CH2Cl B.

C.CH3CH2CH2—Br D.

解析：A　相对分子质量越小沸点越低，选A项。

3.三氯甲烷（氯仿）是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一，但由于氯仿的毒性较大，人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代，科学家们终于发现乙烷的一种取代物——氟烷（CHClBr—CF3）是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用，起效快，3～5 min即可全身麻醉，而且苏醒快，不易燃烧，不易爆。目前氟烷已被广泛使用。阅读上述文字，判断下列各项叙述错误的是（　　）